Übungsaufgaben zur Grundvorlesung Organische Chemie, SS 2007

Übungsaufgaben zur Grundvorlesung Organische Chemie, SS 2007
Blatt 4
Aufgabe 1
Die radikalische Chlorierung von Propan ergibt bei hoher Temperatur (600 °C) das Produktgemisch
aus 1-Chlorpropan und 2-Chlorpropan im statistisch zu erwartenden Verhältnis von 3:1. Führt man
die Reaktion jedoch bei 25 °C durch, erhält man die Produkte im Verhältnis von 43:57. Welchen
Schluss lässt dies bezüglich der Reaktivität primärer und sekundärer C,H-Bindungen in derartigen
Reaktionen zu?
Aufgabe 2
Mittels radikalischer Chlorierung oder Bromierung können Alkylhalogenie aus Alkanen effektiv
dargestellt werden. Chlor ist billiger als Brom, so daß Sie (gespart werden muß überall!) als
Produktionsleiter einer chemischen Fabrik für die Darstellung von Alkylhalogeniden im MultitonnenMaßstab nach Möglichkeit billige Reagenzien verwenden wollen. Entscheiden Sie (mit Begründung),
ob Sie in nachfolgenden Reaktionen Chlor für Brom ersetzten können.
Aufgabe 3
Die Verbindungen Cumol (Isopropylbenzol) und Diisopropylether sind gefährlich. Warum?
Aufgabe 4
Welche Produkte entstehen? Warum?
NBS, AIBN
H
O
N K
+
Br
O
Cl
KOH
H
NaCl, H2O
Br
Aufgabe 5
Wie kann man aus (R)-2-Bromoctan (R)-2-Octanthiol herstellen?
Aufgabe 6
Warum reagiert Benzylchlorid (Chlormethylbenzol) mit Natriummethanolat in Methanol nach SN1
und nicht, wie sonst bei primären Halogeiden zu beobachten, nach SN2? Zeichnen Sie die
Resonanzformeln des Intermediates!