Inhaltsverzeichnis - Wiley-VCH
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Inhaltsverzeichnis Über den Autor 17 Einführung 19 Über dieses Buch Törichte Annahmen über den Leser Wie dieses Buch aufgebaut ist Symbole, die in diesem Buch verwendet werden Wie es weitergeht 19 20 20 20 20 Teil I Grundlagen – das Wesentliche zum Einstieg 21 Kapitel 1 Materie – woraus wir bestehen und was uns umgibt 23 Materie – Atome und Moleküle füllen den Raum Fest, flüssig, gasförmig – die Aggregatzustände Phasendiagramme – Druck und Temperatur auf einen Blick Gase – unsere unsichtbaren Begleiter Flüssigkeiten – anziehend flexibel Feststoffe – wir halten zusammen 23 26 28 29 31 32 Kapitel 2 Atome – unteilbar, aber dennoch spaltbar 33 Das Atom – viel leerer Raum um konzentrierte Masse Isotope – gleicher Ort, aber unterschiedliche Masse Radioaktivität – Gefahren und Nutzen der Strahlung Radioaktivität als Krankmacher Radioaktivität als Helfer Vier fundamentale Kräfte – doch nur eine ist für die Chemie relevant 33 35 38 39 39 39 Kapitel 3 Chemische Bindungen – wie Atome zusammenhalten 41 Wie finden sich bindungswillige Partner? Kovalent: Wir teilen fair! Ionisch: Wenn sich Elektronen auf eine Seite schlagen Metallisch: Von einer Elektronenwolke umhüllt Was Atome zusammenhält Die Quantenchemie und die Gesetze im Mikrokosmos Leuchtende Atome – das Atommodell von Bohr 41 42 42 43 44 45 46 9 Chemie für Mediziner für Dummies Die rettende Gleichung – Orbitale für Elektronen Die Regeln von Hund und Pauli Atomaufbau mit dem Kästchenmodell – einfach, aber effektiv Wir halten Ordnung – das Periodensystem der Elemente Elektronenkonfiguration und chemische Eigenschaften Endlich verständlich – die Größe von Atomen Elektronegativität – was Atome anziehend finden Wasserstoff H2 – das einfachste kovalent gebundene und neutrale Molekül Methan CH4 – Hybridisierung zum perfekten Tetraeder Ammoniak NH3 – die Pyramide mit dem freien Elektronenpaar Wasser H2 O – das gewinkelte Lebenselixier mit Dipolmoment Sigma σ und Pi π – Symbole für Bindungstypen Lewis-Strukturen (I) – kovalente Moleküle richtig zeichnen Oktettregel und Oktettaufweitung Die Lewis-Strukturen für polare kovalente Moleküle Die Geometrie kovalenter Moleküle Sekundäre Bindungen – auch das ist wichtig für Biomoleküle! 48 50 51 52 53 55 57 58 59 61 62 64 65 66 67 69 70 Teil II Allgemeine und Anorganische Chemie 71 Kapitel 4 Stöchiometrie – chemisches Rechnen 73 Praktisch konstant – Masse chemischer Reaktionen Große Zahl für kleine Teilchen Mischen möglich – korrekte Konzentrationsangaben Dreisatz – drei Größen, eine Lösung Kapitel 5 Thermodynamik – heiße und kalte Chemie 73 74 74 75 77 Hin und Her – Gleichgewichte in Reaktionen Verschiebung von Gleichgewichten Formen von Gleichgewichten Die Hauptsätze der Thermodynamik 77 80 82 83 Kapitel 6 Kinetik – Geschwindigkeit chemischer Reaktionen 87 So schnell kann’s gehen – das Geschwindigkeitsgesetz Aktivierungsenergie – mit Schwung über den Berg … Die Arrhenius-Gleichung – Geschwindigkeit, Temperatur und Aktivierungsenergie 10 87 88 89 Inhaltsverzeichnis Von der Kinetik zum Reaktionsmechanismus Katalysatoren – die Reaktionsbeschleuniger Katalysatoren – Ihre alltäglichen Helfer Enzyme – kein Leben ohne Biokatalysatoren 89 90 90 91 Kapitel 7 Lösungen 93 Was macht ein Lösungsmittel aus? Ohne Wasser geht nichts im Leben Wer löst was? Was geschieht beim Lösungsvorgang? Schwerlöslich – und das ist gut so! Gesättigte Lösung, Löslichkeit und Löslichkeitsprodukt Alle zusammen – Kolligative Phänomene 93 93 95 96 97 97 98 Kapitel 8 Heterogene Gleichgewichte 101 Gleichgewichte zwischen heterogenen Phasen Fest- und Flüssigphasen zum Entgiften und Trennen Fast wie Zauberei – Osmose Schrumpfende Zellen, platzende Kirschen – Osmose im Alltag Sauberes Blut dank Dialyse Das Membranpotenzial – die lebenswichtige Ladungsdifferenz 101 102 103 105 105 106 Kapitel 9 Säuren und Basen 109 Wenn Schwefel verbrennt Warum wird Regen sauer? Schwefelsäure – die große Schwester der Schwefligen Säure Basen – die Gegenspieler der Säuren Brønsted – auf die Protonen kommt es an Lewis-Säuren und Lewis-Basen – Elektronen machen den Unterschied Wasser als Säure und als Base Der pH-Wert – negativ und logarithmisch Sauer oder basisch? Alles außer pH 7! Sauer oder basisch – wie stark ist die Verbindung? Wasser nivelliert die maximale Säurestärke Die Berechnung des pH-Werts von Lösungen mit starken Säuren Die pH-Wert Berechnung von Lösungen mit schwachen Säuren Was macht eine Säure so sauer? Von Rotkohl und Blaukraut – pH-Wert-Messungen Kein Leben ohne Puffer – pH-Konstanz ist wichtig! 109 110 111 111 112 112 113 113 114 115 116 116 117 117 118 120 11 Chemie für Mediziner für Dummies Kapitel 10 Oxidation und Reduktion – wie Elektronen springen können Knallige Redoxreaktion – wie Oxidationsstufen helfen können Einmal pusten, bitte – was Alkohol und Redoxreaktionen verbindet Elektronen hüpfen bergab – das Prinzip von Redoxreaktionen Redox-Disproportionierung von Wasserstoffperoxid – Oxidationsstufen laufen auseinander Redox-Synproportionierung von Ammoniumnitrat – Dünger und Sprengstoff Strom aus der Batterie mittels Redoxchemie Die elektrochemische Reihe – kombinieren Sie Ihre eigene Batterie Spaltung mit Strom – die Elektrolyse Wenn keine Standardbedingungen vorliegen – die Nernst-Gleichung Kapitel 11 Komplexe Komplex, aber nicht kompliziert Koordinative Bindungen – von ionisch bis kovalent Wie stabil ist der Komplex? Metalle in der Zange – der Chelat-Effekt Komplexe, die heilen 121 121 122 124 124 125 125 126 126 129 131 131 132 134 134 135 Teil III Organische Chemie – einfache Bausteine für großartige Moleküle 137 Kapitel 12 Bindung und Geometrie – die vier Arme des C-Atoms 139 Organisch oder nicht – wo ist denn da der Unterschied? Kohlenstoff – ein ganz besonderes Atom Ordnungsprinzipien im »Organischen Universum« Der wichtigste Baustein – die tetraedrische sp3 -Hybridisierung Die sp2 -Hybridisierung – die trigonal-planare Geometrie Die sp-Hybridisierung – geradewegs zur linearen Geometrie Kapitel 13 Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe in aller Vielfalt Isomere und Doppelbindungsäquivalente Alkane – Homologe des Methans Die Nomenklatur der Alkane Methanproduktion und Erderwärmung Wie viel Energie steckt im Alkan? 12 139 140 140 141 143 144 147 147 149 150 151 151 153 Inhaltsverzeichnis Spannende Ringe – Cycloalkane Cyclohexan – praktisch spannungsfrei Alkene addieren gern … Diene – durch Konjugation stabilisiert Aromaten – besonders stabil und delokalisiert Aromaten substituieren lieber Das Gift entsteht im Körper – toxische Kohlenwasserstoffe 154 158 159 160 161 163 163 Kapitel 14 Stereochemie 167 Die Chemie in 3D Isomere – unterschiedlich trotz gleicher Summenformel Stereoisomere – der Raum macht den Unterschied Konformere – ganz fix von einem Isomer zum anderen Konfigurationsisomere – planar, ohne Stereozentren Konfigurationsisomere – mit Stereozentren Enantiomere der Milchsäure Fischer-Projektion – die D- und L-Formen der Milchsäure Die R- und S-Formen der Milchsäure – CIP-Nomenklatur Optische Aktivität – rechts- oder linksdrehend Wie unterschiedlich sind Enantiomere? 167 167 168 169 171 172 174 174 175 176 177 Kapitel 15 Reaktionsmechanismen 181 Die vier Reaktionstypen der (organischen) Chemie Polar oder radikalisch? Die radikalische Substitution – SR zur Synthese der Halogenalkane Die aliphatische Substitution – SN 1 mit tert.-Butylbromid SN 2 mit Methylbromid – ein anderer nukleophiler Substitutionsmechanismus SE Ar – die elektrophile aromatische Substitution 181 182 183 185 187 189 Kapitel 16 Alkohole und Ether 191 Ethanol und Methanol – alkyliertes Wasser Die Alkylgruppe macht den Unterschied Die Wertigkeit von Alkoholen Erfrischend alkoholisch – Menthol Phenole – wenn Aryl anstatt Alkyl gebunden ist Ein (echt?) scharfes Phenol – Capsaicin Ether – zweifach-alkyliertes Wasser Ether als Narkotikum Zyklische, gespannte Ether – reaktiv und toxisch Nitroglycerin – ein explosives Arzneimittel 191 193 193 194 195 197 197 198 198 200 13 Chemie für Mediziner für Dummies Kapitel 17 Schwefelverbindungen Schwefel- und Sauerstofforganyle – Unterschiede trotz formaler Gemeinsamkeiten Vom Gestank zum Aroma Die biologisch so wichtige Disulfidbrücke Sulfoxide, Sulfonate und Sulfate Weitere nützliche Schwefelverbindungen Kapitel 18 Amine Alkylierter Ammoniak – organische Amine Amine als Basen Amine als Nukleophile Alkaloide und biogene Amine – wunderbare Wirkungen Kapitel 19 Aldehyde und Ketone Der Alleskönner – die Carbonylfunktion Aldehyde und Ketone durch die Oxidation von Alkoholen Nachweis für Aldehyde – Fehling- und Tollens-Probe Die Reaktion der Carbonylreste mit Nukleophilen: Hydrate Reaktionen mit Alkoholen bilden Halb- und Vollacetale Aus der Reaktion mit Aminen entstehen Aminale Enolate: der leichte Weg zu Carbanionen Keto-Enol-Tautomerie Die perfekte C-C-Bindungsbildung – Aldol-Additionen Kapitel 20 Carbonsäuren und Derivate Azidität dank Carbonylfunktion Es geht noch saurer – Ameisensäure Die Esterbildung Verseifung Weitere wichtige Derivate von Carbonsäuren Kapitel 21 Heterocyclen Fünfring-Heterocyclen mit Stickstoff Heterocyclen mit Sauerstoff und Schwefel Stickstoffhaltige Sechsring-Heterocyclen Weitere Stickstoff-haltige Heterocyclen 14 201 201 202 203 205 206 209 209 210 211 211 213 213 214 215 216 217 218 219 220 221 223 223 223 224 225 226 229 229 230 231 232 Inhaltsverzeichnis Teil IV Alles natürlich – Biochemie 233 Kapitel 22 Aminosäuren und Proteine 235 Primäre und sekundäre Naturstoffe Amino(carbon)säuren Die 20 proteinogenen Aminosäuren Der Rest bringt den Unterschied Der isoelektrische Punkt Die Peptidbindung Große Vielfalt durch Variation Sekundär-, Tertiär- und Quartärstrukturen von Proteinen 235 235 236 238 239 240 241 242 Kapitel 23 Kohlenhydrate 245 Hydrate des Kohlenstoffs? Kohlenhydrate – woher sie kommen, wohin sie gehen Monosaccharide – die kleinen Bausteine der Kohlenhydrate D-Glucose und D-Fructose – die süßen Monosaccharide D-Glucose – vom Hydroxyaldehyd zur Pyranose Die Mutarotation der D-Glucose D-Fructose – vom Hydroxy-Keton zur Furanose Von Glucose zur Fructose und zurück Disaccharide – glykosidisch gebunden Noch mehr Glykoside Einfach riesig – Polymere aus D-Glucose 245 246 246 247 249 250 251 251 253 255 256 Kapitel 24 Lipide 259 Lipophile – aus Liebe zum Fett Energie aus Fetten Phospholipide in Zellmembranen Fettsäuren – ungesättigt besonders wertvoll Auf- und Abbau von Fettsäuren Eine Schmerztablette, bitte! – Acetylsalicylsäure hemmt Cyclooxygenasen 259 260 261 262 264 265 Kapitel 25 Nukleinsäuren 267 Der Kern des Lebens Die Nukleinbasen Der genetische Code 267 268 268 15 Chemie für Mediziner für Dummies Zucker und Nukleinbasen bilden Nukleoside Mit Phosphorsäure zum Nukleotidester DNA und RNA sind Polyester Basenpaarung durch Wasserstoffbrücken 270 271 272 273 Teil V Top-Ten-Teil 277 Kapitel 26 Valenzstrich (Lewis)-Strukturen 279 Der Bindungsstrich – zwei Elektronen, die Atome verbinden Elektronenkonfiguration und Kästchenschema Freie Elektronenpaare (lone pairs) Ungepaarte Elektronen in Radikalen Oktettaufweitung bei Elementen ab der dritten Periode Grenzstrukturen (I): induktiver Effekt Grenzstrukturen (II): konjugativer (»mesomerer«) Effekt Dreidimensionale Geometrie Relative und absolute Konfiguration Absolute Konfiguration nach Fischer Kapitel 27 Zehn sensationelle Moleküle Stabiler geht es nicht – Adamantan Ein stabiles Carben Ein stabiles C-Radikal Hoch gespannt und aromatisch Ein dreidimensionaler Aromat Ein Kohlenwasserstoff-Würfel Ein kleiner, billiger, hocheffektiver Katalysator für C-C-Kupplungen Ein Kohlenstoff-Tetraeder Ein Fußball nur aus Kohlenstoff Der invertierte Tetraeder – [1.1.1]Propellan Stichwortverzeichnis 16 279 280 280 281 281 282 282 282 283 283 285 285 285 286 286 287 287 287 288 288 289 291
