Organische Chemie

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G. Jeromin
Organische Chemie
Ein praxisbezogenes Lehrbuch
Verlag
Harri
Deutsch
Inhaltsverzeichnis
1.
Einleitung
1
BINDUNG UND STRUKTUR
2.
2.1.
2.2.
2.3.
2.3.1.
2.3.2.
2.3.3.
2.3.4.
2.3.5.
2.3.6.
2.4.
2.4.1.
2.4.2.
2.4.3.
2.4.4.
2.4.4.1.
2.4.4.2.
Kohlenstoff, das besondere Element
Allgemeines
Die Elektronenhülle des Kohlenstoffs
Bindungseigenschaften des Kohlenstoffs
Molekülorhitale
Die Oktettregel
Die sp3-Hybridisierung
Die sp2-Hybridisierung
Die sp-Hybridisierung
Vergleiche zwischen der Einfach-, Doppel- und Dreifachbindung
Ausgedehnte 7t-Systeme
Allen (Propadien)
1.3-Butadien
Benzol
Beispiele für aromatische Systeme
Carbocyciische Aromaten
Hcterocyclische Aromaten
3
3
5
9
9
12
13
15
17
19
21
22
22
25
28
28
29
3.
3.1.
3.2.
3.2.1.
3.2.2.
3.2.2.1.
3.2.2.2.
3.2.3.
3.2.3.1.
3.2.3.2.
3.3.
3.3.1.
3.3.2.
3.3.2.1.
3.3.2.2.
3.3.2.3.
Strukturen organischer Moleküle
Die Summenformel
Die Strukturformel
Konstitutionsformel
Konfigurationsformel
Die Keilstrichformel
Die Fischer-Projektion
Die Konformationsformel
Die Newman-Projektion
Die Sägebockformel
Die Isomerie
Konstitutionsisomerie
Stereoisomerie
Geometrische Isomerie
Die optische Isomerie
Konformationsisomerie
33
33
34
34
35
35
36
36
37
37
38
38
39
39
44
55
//
Inhalt
ROHSTOFFE
4.
4.1.
4.1.1.
4.1.2.
4.1.3.
4.2.
4.3.
4.3.1.
4.3.1.1.
4.3.1.2.
4.3.1.3.
4.3.2.
4.3.3.
4.3.3.1.
4.3.3.2.
4.4.
4.5.
Die Rohstoffe
Fossile Rohstoffe
Kohlen
Erdöl
Erdgas
Nachwachsende Rohstoffe
Veredlung der Rohstoffe
Veredlung der Kohlen
Verkokung
Kohlevergasung
Kohleverflüssigung
Die Veredlung des Erdöls
Veredlung der Erdölfraktionen
Veredlung durch Cracken
Veredlung durch Reforming
Erdgas als Rohstoff
Zusammenfassung
59
59
59
60
61
61
62
62
62
63
64
64
66
66
67
68
68
VERBINDUNG UND REAKTION
5.
5.1.
5.2.
5.2.1.
5.2.2.
5.2.3.
5.2.3.1.
5.2.3.2.
5.3.
5.3.1.
5.3.2.
5.3.3.
5.3.4.
5.3.5.
5.3.6.
5.3.7.
5.3.8.
5.3.9.
5.3.10.
5.3.11.
5.3.12.
5.3.12.1.
5.3.12.2.
5.3.13.
Alkane
Definition, allgemeine Eigenschaften und Gewinnung
Nomenklatur der Alkane
n-Alkane
Verzweigte Alkane
Cycloalkane
Monocyclische Alkane
Bi- und polycyclische Alkane
Die wichtigsten Alkane
Methan
Ethan
Propan. n-Butan. Isobutan
Cyclopropan, Cyclobutan
n-Pentan, Isopentan, Neopentan
Cyclopentan
n-Hexan, n-Heptan
Cyclohexan
Isooctan
Makrocyclische Ringe
Adamantan
Wichtige Kohlenwasserstoffgemische
Naphtha
Petrolether
Kraftstoffe und Heizöl
71
71
73
73
74
78
78
79
83
83
84
84
85
86
86
86
87
87
88
89
89
89
89
90
Inhalt
5.3.13.1.
5.3.13.2.
5.3.13.3.
5.3.13.4.
5.3.13.5.
5.4.
5.4.1.
5.4.2.
5.4.3.
5.4.4.
5.4.5.
5.4.5.1.
5.4.5.2.
5.4.5.3.
5.4.5.4.
5.4.5.5.
6.
6.1.
6.2.
6.3.
6.3.1.
6.3.2.
6.3.3.
6.3.4.
6.3.5.
6.3.6.
6.3.7.
6.3.8.
6.3.8.1.
6.3.8.2.
6.3.8.3.
6.3.8.4.
6.4.
6.4.1.
6.4.1.1.
6.4.1.2.
6.4.1.3.
6.4.1.4.
6.4.1.5.
6.4.2.
6.4.2.1.
6.4.2.2.
6.4.2.3.
6.4.2.4.
6.4.2.5.
III
Autobenzin
Flugzeugkraftstoffe
Dieselkraftstoff und Heizöl
Paraffine und Vaseline
Bitumen
Die wichtigsten Reaktionen der Alkane
Die Verbrennung
Herstellung von Synthesegas
Herstellung von Ruß
Reaktionen bei Crack-Prozessen
Radikalische Substitutionsreaktionen ( S R )
Die radikalische Chlorierung
Sulfochlorierung
Sulfoxidation
Nitrierung von Alkanen
Paraffin-Oxidation
90
90
90
91
91
92
92
92
93
93
95
97
99
101
102
103
Halogenalkane
Definition
Nomenklatur der Halogenalkane
Die wichtigsten Halogenalkane
Chlormethan
Brommethan, lodmethan
Dichlormethan, Trichlormethan. Tetrachlormethan
Chlorethan
1.2-Dichlorethan. 1,2-Dibromethan
1.1,1-Trichlorethan. 1.1,2-Trichlorethan
Lindan
FCKW. HFCKW, HFKW und Halone
Nomenklatur der FCKW, HFKW. HFCKW und Halone
Die wichtigsten FCKWs, HFKW's. Halone und Hydrofluorether
Halothan
'
Herstellung der FCKW
Die wichtigsten Reaktionen der Halogenalkane
Die nucleophile Substitution
Die SNl-Reaktion
Die S N 2-Reaktion
Die Walden-Umkehr
Die intramolekulare S^j2-Reaktion und Nachbargruppeneffekte
S N I - oder S^-Reaktion?
Eliminierungsreaktionen der Halogenalkane
Die El-Eliminierung
Die E2-Eliminierung
Saizew- und Hofmann-Orientierungen bei El- und E2-Reaktionen
Die Hofmann-Eliminierung
a-Eliminierungen
107
107
107
109
109
109
110
110
111
111
112
114
116
117
118
118
119
120
121
124
130
131
133
133
134
134
137
138
139
IV
Inhalt
6.4.3.
6.4.3.1.
6.4.3.2.
6.4.3.3.
6.4.3.4.
6.4.3.5.
6.4.3.6.
6.4.3.7.
6.4.3.8.
6.4.3.9.
6.4.3.10.
Metall- und elementorganische Verbindungen
Organische Verbindungen der Alkalimetalle
Grignard-Verbindungen
Aluminiumorganische Verbindungen
Siliziumorganische Verbindungen
Bleiorganische Verbindungen
Zinnorganische Verbindungen
Phosphororganische Verbindungen
Arsenorganische Verbindungen
Quecksilberorganische Verbindungen
Cadmiumorganische Verbindungen
140
140
142
143
144
145
146
147
148
148
149
7.
7.1.
7.2.
7.2.1.
7.2.2.
7.2.3.
7.2.4.
7.2.5.
7.2.6.
7.2.7.
7.2.8.
7.2.9.
7.2.10.
7.2.1 1.
7.2.12.
7.2.13.
7.2.13.1.
7.2.13.2.
7.3.
7.3.1.
7.3.1.1.
7.3.1.2.
7.3.1.3.
7.3.1.4.
7.3.1.5.
7.3.1.6.
7.3.2.
7.3.2.1.
7.3.2.2.
7.3.2.3.
7.3.2.4.
7.3.2.5.
7.3.2.6.
7.3.2.7.
Alkene
Die Nomenklatur der Alkene
Die wichtigsten Alkene
Ethen
Propen
1-Buten. trans-2-Buten, cis-2-Buten. Isobuten
1.3-Butadien
Isopren
Die Terpene
Cyclopentadien
Cyclododeca-1.5,9-trien
Chlorethen
Tri- und Tetrachlorethen
Tetrafluorethen
2-Chlor-l,3-butadien
Höhere Olefine
Oligomerisierung von Ethen - die Alfene
Höhere Olefine aus Paraffinen
Die wichtigsten Reaktionen der Alkene
Polymerisationsreaktionen-Polyreaktionen
Polyethylen
Polypropylen
Polyvinylchlorid
Polytetrafluorethen
Polymerisation von konjugierten Dienen
Recycling von Kunststoffen
Additionsreaktionen der Alkene
Addition von Halogen an die Doppelbindung
Addition von Halogenwasserstoffsäuren an die Doppelbindung
Addition von Hypohalogeniten an die Doppelbindung
Addition von Schwefelsäure
Addition von Wasser an die Doppelbindung (Hydratisierung)
Addition von Alkoholen an die Doppelbindung
Die Hydrierung = Addition von Wasserstoff
151
151
153
153
154
154
155
155
157
160
162
162
162
162
163
163
163
164
164
164
168
170
171
172
172
174
175
178
179
181
182
183
184
185
Inhalt
V
7.3.2.8.
7.3.3.
7.3.3.1.
7.3.3.2.
7.3.3.3.
7.3.3.4.
7.3.4.
7.3.5.
7.3.6.
7.3.7.
Hydroborierung
Oxidationsreaktionen der Alkene
Epoxidation (Epoxidierung)
Herstellung von vicinalen cis-Diolen
Ozonolyse (Ozonisierung)
Gezielte Oxidation von Alkencn mit Luft oder Sauerstoff
Bromierung in Allylstellung
Die Oxosynthese (Hydroformylierung)
Metathesereaktion
Diels-Alder-Reaktion
188
189
189
191
192
193
195
196
197
197
8.
8.1.
8.2.
8.3.
8.3.1.
8.:.2.
8.3.3.
8.3.4.
Die Alkine
Die Nomenklatur der Alkine
Das wichtigste Alkin: Acetylen (Ethin)
Die wichtigsten Reaktionen der Alkine
Ethinylierungsreaktion
Additionsreaktionen
Hydrierung der Dreifachbindung
Oligo- und Polymerisierungsreaktionen von Ethin
201
201
202
204
204
205
208
209
9.
9.1.
9.1.1.
9.1.2.
9.1.2.1.
9.1.2.2.
9.2.
9.2.1.
9.2.2.
9.2.3.
9.2.4.
9.2.5.
9.2.6.
9.2.7.
9.2.7.1.
9.2.7.2.
9.2.7.3.
9.2.8.
9.2.8.1.
9.2.8.2.
9.2.8.3.
9.2.8.4.
9.2.8.5.
9.2.8.6.
9.2.8.7.
9.3.
Die Aromaten
211
Nomenklatur der Aromaten
211
Nomenklatur von Benzolderivaten
211
Nomenklatur von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen
214
Die wichtigsten annelierten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe . . 2 1 4
Die wichtigsten aromatischen Ringsequenzen
215
Die wichtigsten aromatischen Kohlenwasserstoffe
215
Benzol
215
Toluol
216
Die Xylole
216
Ethylbenzol
216
Cumol
217
Biphenyl
217
Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe
218
Naphthalin
218
Anthracen
218
Phenanthren. Fluoren, Pyren. Benzpyren
219
Die wichtigsten heteroeyclischen Aromaten
219
Pyrrol
219
Pyridin
220
Pyrimidin
222
1,3.5-Triazin
222
Indol
224
Chinolin
225
Purin
225
Die wichtigsten Reaktionen der Aromaten
226
VI
Inhalt
9.3.1.
9.3.1.1.
9.3.1.2.
9.3.1.3.
9.3.1.4.
9.3.1.5.
9.3.2.
9.3.3.
9.3.4.
9.3.5.
9.3.6.
9.3.7.
9.3.8.
9.3.9.
Die elektrophile aromatische Substitution Sg
Herstellung von Ethylbenzol
Die Nitrierung
Die Sulfonierung
Die Friedel-Crafts-Acylierung
Die Friedel-Crafts-Alkylierung
Die Elektrophile aromatische Zweitsubstitution
Die elektrophile aromatische Drittsubstitution
Reaktionen am Naphthalin
Die nucleophile aromatische Substitution (S^2Ar)
Arine
Reaktionen am Pyridin
Reaktionen von Trichlortriazin
Reaktionen in der Seitenkette von Aromaten
226
228
229
230
231
233
234
242
243
245
248
249
250
251
10.
10.1.
10.2.
10.2.1.
10.2.2.
10.2.3.
10.2.4.
10.2.5.
10.2.6.
10.2.7.
10.2.8.
10.2.9.
10.2.10.
10.2.10.1.
10.2.10.2.
10.2.10.3.
10.2.10.4.
10.2.10.5.
10.2.10.6.
10.2.10.7.
10.2.10.8.
10.3.
10.3.1.
10.3.2.
10.3.2.1.
10.3.2.2.
10.3.3.
10.3.4.
10.3.5.
10.3.5.1.
10.3.5.2.
Die Alkohole
Nomenklatur der Alkohole
Die wichtigsten Alkohole
Methanol
Ethanol
1-Propanol
1-Butanol. 2-Butanol. 2-Methyl-l-propanol, 2-Methyl-2-propanol
1-Pentanol, 2-Methyl-l-butanol, 3-Methyl-l-butanol
2-Ethylhexanol
Fettalkohole
Alfole
Guerbet-Alkohole
Mehrwertige Alkohole
1.2-Ethandiol
Propylenglykol
1,4-Butandiol
Glycerin
2.2-Bis(hydroxymethyl)butanol
2.2-Bis(hydroxymethyl)-l,3-propandiol
D-Sorbit
D-Mannit
Die wichtigsten Reaktionen der Alkohole
Eliminierungsreaktionen
Substitutionsreaktionen
Herstellung von Alkylhalogeniden
Etherbildung
Carbonsäureesterbildung
Ester Anorganischer Säuren
Oxidationsreaktionen der Alkohole
Oxidationen von Alkoholen mit Luft
Oxidationen von Alkoholen mit Chromaten
253
254
258
258
259
259
260
261
261
261
264
265
265
265
266
267
267
268
268
269
269
269
269
272
272
274
275
275
278
280
280
VII
Inhalt
10.3.5.3.
10.3.5.4.
11.
1.1.
1.2.
1.2.1.
1.2.2.
1.2.3.
1.2.4.
1.2.5.
1.2.6.
1.3.
1.3.1.
1.3.2.
1.3.3.
1.3.4
1.3.5.
1.3.6.
1.3.7.
11.3.8.
Oxidationen von Alkoholen mit Salpetersäure
Glykolspaltung
281
282
Die Phenole
Nomenklatur der Phenole
Die wichtigsten Phenole
Phenol
Kresole
Hydrochinon
Resorcin
1-Naphthol, 2-Naphthol
Anthrahydrochinon und Anthrachinon
Die wichtigsten Reaktionen der Phenole
Phenolether
Phenylester
Chlorierung von Phenol
Reaktionen von Phenol mit Formaldehyd
Reaktionen von Phenol mit Aceton - Bisphenol A
Reaktionen von Phenol und 2-Naphthol mit Kohlendioxid
Phenol als Ausgangstoff für die Nylonherstellung
Phenol für die Anilinsynthese
285
285
287
287
290
290
291
291
292
294
294
294
295
298
301
302
304
304
12.
12.1.
12.2.
12.3.
12.3.1.
12.3.2.
12.3.3.
12.3.4.
12.3.5.
12.3.6.
12.3.7.
12.3.8.
12.3.9.
12.4.
12.4.1.
12.4.2.
12.4.3.
12.4.4.
Die Ether
305
Definition und allgemeine Eigenschaften
305
Nomenklatur der Ether
306
Die wichtigsten Ether
308
Dimethylether
308
Diethylether
308
tert-Butylmethylether, Methyi-tert-butylether
308
Monoether und Diether des Ethylenglykols bzw. der Polyethylenglykole ... 309
Ethylenoxid
309
Propylenoxid
310
Tetrahydrofuran
310
1.4-Dioxan
311
Kronenether (erown ether)
311
Die wichtigsten Reaktionen der Ether
312
Saure Spaltung der Ether
312
Bildung von Komplexen und Oxoniumsalzen
312
Peroxidbildung
313
Reaktionen der Epoxide
314
13.
13.1.
13.2.
13.3.
13.3.1.
13.3.2.
Die Amine
Definition, allgemeine Eigenschaften und Darstellungsmethoden
Nomenklatur der Amine
Die wichtigsten Amine
Methylamin. Dimethylamin. Trimethyiamin
Ethylamin, Diethylamin. Triethylamin
317
317
318
323
323
324
VIII
Inhalt
13.3.3
13.3.4.
13.3.5.
13.3.6.
13.3.7.
13.3.7. 1.
13.3.7. 2.
13 3 7
13.3.7.4.
13.3.7.5.
13.3.8.
13.3.8. 1.
13.3.8. 7
13 3 8
13.3.8 4.
13 3 8 'S
13.3.9
13.3.9. 1.
13.3.9. 2.
13 39
13.3.9.4.
13.3.9.5.
13.3.9. 6.
13.4.
13.4.1.
13.4.2.
13.4.3.
13.4.3. 1.
13.4.3.
13.4.4.
13.4.5.
13.4.6.
13.4.7.
Diisopropy lamin
325
Cyclohexylamin
325
Fettamine
326
Ethanolamine 2-Aminoethanol. 2,2*-Iminodiethanol. 2,2',2"-Nitrilotriethanol . 326
Wichtige cyclische Amine
327
Morpholin
327
Aziridin
327
Pyrrolidin
328
Piperidin
329
Piperazin
329
Wichtige Diamine
330
Ethylendiamin
330
Hexamethylendiamin
331
Isophorondiamin
331
3-(N.N-Dimethylainino)propanamin
332
Hexamethylentetramin
332
Die wichtigsten aromatischen Amine
332
Anilin
332
o-Phenylendiamin, p-Phenylendiamin
334
m-Phenylendiamin
335
2,4-Toluylendiamin. 2.6-Toluylendiamin
335
1 -Naphthylamin
336
Diphenylamin
336
Die wichtigsten Reaktionen der Amine
337
Säure-Base-Reaktionen
337
Alkylierungsreaktionen
337
Reaktionen mit Aldehyden und Ketonen
339
Primäre Amine
339
Sekundäre Amine
341
Reaktionen von Aminen mit Carbonsäuren und Derivaten
342
Reaktionen mit Phosgen
343
Reaktionen mit Salpetriger Säure (Nitrosierung)
345
Oxidation von tert-Aminen
357
14.
14.1.
14.2.
14.3.
14.3.1.
14.3.2.
14.3.3.
14.3.4.
14.3.5.
14.3.6.
14.3.7.
14.3.8.
Aldehyde und Ketone
Definition, allgemeine Eigenschaften und Darstellungsmethoden
Nomenklatur der Aldehyde und Ketone
Die wichtigsten Aldehyde
Formaldehyd
Acetaldehyd
Propionaldehyd
Butyraldehyd
Acrolein
Crotonaldehyd
Glutardialdehyd
Benzaldehyd '
359
359
360
364
364
366
367
367
368
369
370
370
Inhalt
14.3.9.
14.4.
14.4.1.
14.4.2.
14.4.3.
14.4.4.
14.4.5.
14.5.
14.5.1.
14.5.2.
14.5.3.
14.5.4.
IX
14.5.4.1.
14.5.4.2.
14.5.4.3.
14.5.4.4.
14.5.4.5.
14.5.5.
14.5.6.
14.5.7.
14.5.8.
14.5.9.
14.5.9.1.
14.5.9.2.
14.5.9.3.
14.5.9.4.
14.5.10.
14.5.11.
14.5.12.
14.5.13.
14.5.14.
14.5.14.1.
14.5.14.2.
14.5.14.3.
14.5.14.4.
14.5.14.5.
14.5.14.6.
14.5.14.7.
14.5.15.
14.5.15.1.
14.5.15.2.
14.5.16.
Vanillin
Die wichtigsten Ketone
Aceton
Isobutylmethylketon
Ethylmethylketon
Isophoron
Cyclohexanon
Die wichtigsten Reaktionen der Aldehyde und Ketone
Die Keto-Enol-Tautomerie
Hydratbildung
Acctal- bzw. Ketalbildung
Reaktionen der Aldehyde und Ketone mit Ammoniak
und anderen Stickstoffbasen außer den Aminen
Formaldehyd mit Ammoniak
Acetaldehyd mit Ammoniak
Aldehyde und Ketone mit Hydroxylamin
Reaktionen mit Hydrazin und Phenylhydrazinen
Reaktionen mit Semicarbazid
Hydrogensulfitaddukte
Cyanhydrine
Strecker-Aminosäuresynthese
Addition von Acetylen an Aldehyde und Ketone
Reaktionen mit CH-aciden Verbindungen
Die Aldolreaktion
Die Knoevenagel-Reaktion
Perkin-Synthese
Reaktionen mit Nitroverbindungen
Reaktionen mit Aryl- oder Alkyllithiumverbindungen
Wittig-Reaktion
Reaktionen mit Aromaten
Halogenierung am a-C-Atom von Aldehyden und Ketonen
Reduktionsreaktionen der Aldehyde und Ketone
Reduktion mit Hydriden
Reduktion mit Wasserstoff
Reduktion mit Metallen
Meerwein-Ponndorf-Vetiey-Reduktion
Die Tistschenko-Reaktion
Wolff-Kishner-Reduktion
Enzymatische Reduktionen
Oxidationsreaktionen der Aldehyde und Ketone
Luft/Sauerstoffoxidationen
Andere Oxidationsmittel
Besonderheiten bei Reaktionen mit a.ß-ungesättigten Aldehyden und Ketonen
371
374
374
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375
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406
406
408
409
409
410
410
41 1
413
15.
15.1.
Kohlenhydrate oder Saccharide
Definition
415
415
X
Inhalt
15.2.
15.3.
15.4.
15.4.1.
15.4.2.
15.4.3.
15.4.4.
15.4.5.
15.4.6.
15.4.7.
15.4.7.1.
15.4.7.2.
15.4.7.3.
15.4.7.4.
15.4.7.5.
15.4.7.6.
15.5.
15.5.1.
15.5.2.
15.5.3.
15.5.4.
15.5.5.
15.5.6.
15.5.7.
15.5.8.
15.6.
15.6.1.
15.6.2.
Allgemeine Eigenschaften
Nomenklatur der Kohlenhydrate
Die wichtigsten Saccharide
D-Ribose und 2-Desoxy-D-ribose
Glucose
Fructose
Saccharose
Lactose
Cyclodextrine
Polysaccharide
Cellulose
Hemicellulosen
Stärke
Glycogen
Chitin
Inulin
Die wichtigsten Reaktionen der Saccharide
Acetalbildung
Hydrazon-Bildung
Reduktions- und Oxidationsreaktionen
Veretherung
Veresterung
Kupferseide
Mercerisieren
Maillard-Reaktion
Süßstoffe und Zuekeraustauschstoffe
Süßstoffe
Zuckeraustauschstoffe
415
415
418
418
420
420
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421
421
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427
429
430
431
433
433
433
434
434
435
16.
16.1.
16.2.
16.2.1.
16.2.2.
16.2.3.
16.2.4.
16.2.5.
16.2.6.
16.3.
16.3.1.
16.3.2.
16.3.3.
16.3.4.
16.3.5.
16.3.6.
16.4.
Carbonsäuren und deren Derivate
Definition
Nomenklatur der Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Nomenklatur der Carbonsäuren
Nomenklatur der Ester
Nomenklatur der Amide
Nomenklatur der Nitrile
Nomenklatur der Anhydride
Nomenklatur der Säurehalogenide
Allgemeine Eigenschaften
Eigenschaften der Carbonsäuren
Eigenschaften der Carbonsäureester
Eigenschaften der Carbonsäureamide
Eigenschaften der Nitrile
Eigenschaften der Carbonsäureanhydride
Eigenschaften der Carbonsäurehalogenide
Die wichtigsten Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
437
437
437
437
441
443
444
445
445
446
446
447
448
448
449
449
450
Inhalt
16.4.1.
16.4.1.1.
16.4.1.2.
16.4.1.3.
16.4.1.4.
16.4.1.5.
16.4.1.6.
16.4.1.7.
16.4.1.8.
16.4.1.9.
16.4.1.10.
16.4.1.11.
16.4.1.12.
16.4.1.13.
16.4.1.14.
16.4.1J5.
16.4.1.16.
16.4.1.17.
16.4.1.18.
16.4.1.19.
16.4.1.20.
16.4.2.
16.4.2.1.
16.4.2.2.
16.4.2.3.
16.4.2.4.
16.4.2.5.
16.4.2.6.
16.4.2.7.
16.4.2.8.
16.4.2.9.
16.4.2.10.
16.4.3.
16.4.3.1.
16.4.3.2.
16.4.3.3.
16.4.3.4.
16.4.3.5.
16.4.3.6.
16.4.3.7.
16.4.3.8.
16.4.4.
16.4.4.1.
16.4.4.2.
XI
Die wichtigsten Carbonsäuren
Ameisensäure
Essigsäure
Propionsäure. Butlersäure
Kochsäuren
Fettsäuren
Benzoesäure
Acrylsäure
Sorbinsäure
Oxalsäure
Malonsäure
Adipinsäure
Phthalsäure
Milchsäure
Äpfelsäure
Citronensäure
Ascorbinsäure
Salizylsäure, p-Hydroxybenzoesäure
Weitere Hydroxysäuren
2-Arylpropionsäuren
Aminosäuren
Die wichtigsten Carbonsäureester
Essigsäureethylester
Acrylsäuremethylester, Acrylsäureethylester. Acrylsäure-n-butylester
Methacrylsäuremethylester
Essigsäurevinylester, Laurinsäurevinylesier. Adipinsäurevinylester
Malonsäurediethylester
Di-(2-ethyihexyl)phthalat
Polyester
Polyhydroxybutyrat
Poly-E-eaprolaeton
Polymilchsäure
Die wichtigsten Carbonsäureamide
Amide der Ameisensäure: Formamid. N-Methylformamid,
N,N-Dimethylformamid
Acrvlamid
Paracetamol
Polyamide (PA)
2-Pyrrolidon
s-Caprolactam
Succinimid
Phthalimid
Die wichtigsten Carbonsäurenitrile
Acetonitril
Adipinsäuredinit ril
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450
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451
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480
481
483
484
485
486
487
487
487
XII
16.4.4.3.
16.4.5.
16.4.5.1.
16.4.5.2.
16.4.5.3.
16.4.6.
16.4.6.1.
16.4.6.2.
16.5.
16.5.1.
16.5.1.1.
16.5.1.2.
Inhalt
16.5.14.1.
16.5.14.2.
16.5.15.
16.5.15.1.
16.5.15.2.
16.5.15.3.
Acrylnitril
488
Die wichtigsten Anhydride
489
Essigsäureanhydrid
489
Phthalsäureanhydrid
490
Maleinsäureanhydrid
491
Die wichtigsten Säurechloride
492
Acetylchlorid
492
Benzoylchlorid
493
Die wichtigsten Reaktionen der Carbonsäuren und Carbonsäurederivate .... 494
Reaktionen mit Wasser. Säuren und Basen
494
Carbonsäuren
494
Carbonsäureester. Carbonsäureatnide. Carbonsäureanhydride
und Carbonsäurechloride
495
Nitrile
499
Herstellung von Carbonsäureestern
500
Herstellung von Amiden
501
Carbonsäureamide
501
Kohlensäureamide
502
Herstellung von Carbonsäurehalogeniden
507
Herstellung der Carbonsäureanhydride
509
Herstellung der Carbonsäurenitrile
510
Malonestersynthesen
510
Acetessigestersynthesen
512
Die Ketonspaltung. die Säurespaltung und die Esterspaltung
513
Esterkondensationen
515
Die Claisen-Kondensalion
516
Dieckmann-Esterkondensation
517
Gemischte Esterkondensation
518
Acyioinkondensalion
519
Darzens Glycidestersynthese
520
Hofmann-Abbau von Säureamiden
521
Die Reformatzki-Reaktion
523
Reaktionen von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten mit
Grignard- und anderen metallorganischen Verbindungen
523
Grignard-Verbindungen
523
Reaktion mit cadmiumorganischen Verbindungen
525
Reduktion von Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
526
Reduktionen mit Wasserstoff (katalytische Hydrierung)
527
Reduktion mit unedlen Metallen
528
Reduktion mit komplexen Hydriden
529
17.
Register
16.5.1.3.
16.5.2.
16.5.3.
16.5.3.1.
16.5.3.2.
16.5.4.
16.5.5.
16.5.6.
16.5.7.
16.5.8.
16.5.9.
16.5.10.
16.5.10.1.
16.5.10.2.
16.5.10.3.
16.5.10.4.
16.5.11.
16.5.12.
16.5.13.
16.5.14.
533