ORGANISCHE CHEMIE

ORGANISCHE CHEMIE
VON
WALTER HÜCKEL
O. PROFESSOR AN DER UNIVERSITÄT TÜBINGEN
sus Mitteln des Fonds für Chemie
MIT 38 ABBILDUNGEN
UND 11 TAFELN
SECHSTE,
NEUBEARBEITETE AUFLAGE
L E I P Z I G 1955
AKADEMISCHE
VERLAGSGESELLSCHAFT
GEEST & P O R T I G K.-G.
Inhaltsverzeichnis.
Die durch ein Sternchen kenntlich gemachten Abschnitte
sind für Studierende der Medizin als wichtig hervorgehoben.
I. Abschnitt. Zur Einführung.
1. *Das Gebiet der organischen Chemie
•Allgemeines. — •Aus der Frühzeit der organischen Chemie. Wöhler
und Liebig.
1
2. •Analytische Verfahren der organischen Chemie
6
*Allgemeine Eigenschaften organischer Verbindungen. — * Qualitative
Analyse organischer Verbindungen. — Quantitative Analyse organischer
Verbindungen (Elementaranalyse). — Kohlenstoff-Wasserstoffbestimmung. — Stickstoffbestimmüng. — *Bestimmung des Stickstoffs nach
Kjeldahl. — Halogen- und Schwefelbestimmung. — Die Mikroanalyse. —
*Ableitung der Bruttoformel. — Regel der paaren Atom zahlen. — •Molekulargewichtsbestimmung. — Molekulargewichtsbestimmung nach R a s t .
— Begrenzung der Molekulargröße nach unten durch Analyse.
3. *Charakterisierung organischer Verbindungen
19
•Reinigung. — •Schmelzpunkt und Siedepunkt. — *Dichte und Lichtbrechung. — Molekularrefraktion. — *Lichtabsorption. — ""Optisches
Drehungsvermögen. — *Derivate.
4. Der Beilstein
'.
24
II. Abschnitt. Kohlenwasserstoffe und Halogenide.
1. * Grundlagen des Systems der organischen Chemie: Atomverkettung und
Vierwertigkeit des Kohlenstoffs
27
2. *Die Paraffine. Strukturformehl
29
•Homologe Reihen. — *Paraffinkohlenwasserstoffe. — *Strukturformeln.
— Arten chemischer Bindung. — *Isomerie. — *Ringschluß. — *Einzelne
Paraffine. — *Methan. — *Erdöl. — Künstliche Gewinnung von Paraffinen.
3. * Substitution. Die Halogenide
42
•Paraffine und Halogene. — •Eigenschaften der Halogenide. — •Einiges
über das chemische Verhalten der Halogenide. — •Einzelne Halogenide. —
•Substitution bei höheren Paraffinen. — •Strükturisomerie bei den Halogeniden des Propans und Butans.
4. #Die Wurtzsche Synthese. Strukturbestimmung durch Synthese . . . .
49
•Halogenide und Metalle. — *Strukturbestimmung des Butans und Isobutans. — Über den Verlauf der Würtzschen Synthese.
5. •Die Kohlenwasserstoffe der Olefinreihe
54
•Bildungsweisen und Eigenschaften. — •Chemisches Verhalten. — •Die
Doppelbindung. — •Katalytische Hydrierung. — •Oxydation. — Strukturisomerie bei Olefinen. — Die isomeren Butene CjHg. — Diolefine.
Inhaltsverzeichnis.
,
XIII
6. »Acetylen
62
7. •Steinkohle und Leuchtgas
66
•Die Steinkohle. — Leuchtgasgewinnung. — Geschichtliches. — Teuiuük
der Leuchtgasgewinnung. — •Zusammensetzung und Eigenschaften des
Leuchtgases. — •Leuchtgasanalyse. — •Giftigkeit des Leuchtgases. —
•Der Steinkohlenteer. — •Aromatische Kohlenwasserstoffe. — •Die Struktur aromatischer Kohlenwasserstoffe.
8. •Systematik und Nomenklatur
76
ID. Abschnitt. Alkohole and Äther.
1. *Bildungsweise und Eigenschaften der Alkohole
80
•Strukturformel der Alkohole. — *Physikalische Eigenschaften der Alkohole. — Löslichkeit der Alkohole in Wasser und in organischen Lösungsmitteln.
2. •Die wichtigsten Alkohole
89
•Methylalkohol (Methanol). — *Äthylalkohol (Äthanol). — *Eiizyiiie oder
Fermente. — •Alkohol aus Acetylen. — •Destillation und Reinigung des
Alkohols. — •Alkohol als Genußmittel. — •Höhere Alkohole.
3. Destillation
97
Allgemeine Grundlagen. — Destillation von Gemischen clieujiBcb ähnlicher Stoffe. — Destillation ineinander nicht löslicher Flüssigkeiten. —
Wasserdampfdestillation. — Flüssigkeitsgemische mit Siedepunktsminimum. — Alkohol und Benzol. — Alkohol und Wasser. — Absoluter Alkohol
durch azeotrope Destillation.
4. *Mehrwertige Alkohole
„ . . 108
•Allgemeines und Bildungsweisen. — •Glykol. — *Glycerin.
6. •Ester der Mineralsäuren
112
•Veresterung. — •Ester der Schwefelsäure. — Dimethylsulfat und DiäthylSulfat. —• Umesterung. — •Ester der Phosphorsäure. — •Ester der Salpetersäure. — •Ester der Salpetrigen Säure. — Ester anderer anorganischer
Säuren. — •Bildungsweisen der Halogenide (Übersicht). — ""Thermische
Zersetzung der Mineralsäure-ester. — Umlagerungen.
6. *Äther .
126
•Strukturformel der Äther. — •Bildungsweisen der Äther. — Methoxylbestimmung. — •Einzelne Äther.
IV. Abschnitt. Aldehyde und Ketone.
1. •Bildungsweisen Und Strukturformel der Aldehyde und Ketone
134
2. •Chemische Reaktionen der Aldehyde und Ketone
139
•Besondere Reaktionen der Aldehyde. — •Reaktionen des Carbonyls. —
•Aldolkondensation. — •Acyloinkondensation. — Polymerisation der
Aldehyde.
8. *Die wichtigsten Aldehyde
150
•Formaldehyd. — •Acetaldehyd. — *Chloral. — *Chloroform aus Chloral.
— Höhere und ungesättigte Aldehyde. — •Benzaldehyd.
4. •Ketone . %
157
•Namenbildung. — •Bildungsweisen, und Reaktionen. — Reduktion der
Ketone: Pinakol; Pinakolin- und Retropinakolinümlagerung. — Kondensationsreaktionen bei Ketonen. — •Einzelne Ketone. — *Aceton. — Höhere
Ketone. — Ketone der ätherischen öle. — •Campher.
XIV
Inhaltsverzeichnis.
V. Abschnitt. Carbonsäuren und ihre Abkömmlinge.
1. •Allgemeines über organische Säuren
•Carboxyl. — *T)ie Fettsäuren. — •Die Namen der Fettsäuren.
168
2. •Die wichtigsten Fettsäuren
172
•Ameisensäure. — Orthoameisensäure. — •Essigsäure. — *Höhere Fettsäuren.
3. •Ungesättigte Fettsäuren
1.78
4. •Ester der Carbonsäuren
•Veresterung. — *Verseifung.
181
6. *Fette, öle und S e i f e n . . . 184
•Vorkommen und Bedeutung der Fette und öle. — •Seife. — •Herstellung
von Seife. — •Eigenschaften der Seifenlösungen. — Waschwirkung der
Seife.
6. •Einige einfache Reaktionen der Carbonsäuren und ihrer Salze
193
•Decarboxylierung. — Elektrolyse. — •Thermische Zersetzung fettsaurer
Erdalkalien.
7. •Dicarbonsäuren
196
*Übersicht. — •Oxalsäure. — Malonsäure. — •Bernsteinsäure. — Höhere
Dicarbonsäuren. — •Fumarsäure und Maleinsäure.
8. •Säurechloride und Säureanhydride
204
•Charakteristik. — •Darstellung der Carbonsäurechloride. — •Reaktionen
der Säurechloride. — Säureanhydride.
9. •Säureamide
•Darstellung. — •Chemisches Verhalten. — Säurehydrazide.
10. •Umwandlungen des Carboxyls
208
212
11. •Kohlensäure und ihre Abkömmlinge
213
•Ester der Kohlensäure. — •Phosgen. — •Chlorkohlensäure-ester. — •Perstoff. — Orthokohlensäure-äther. — •Amide der Kohlensäure.
12. •Harnstoff
217
•Bildungsweisen des Harnstoffs. — •Beziehungen des Harnstoffs zu den
verschiedenen Abkömmlingen der Kohlensäure. — •Wöhlersche HarnStoffsynthese. — Semicarbazid. — •Eigenschaften und Bedeutung des
Harnstoffs. — •Reaktionen des Harnstoffs.
13. •Verbindungen, die zum Harnstoff in naher Beziehung stehen
Cyanamid. — •Guanidin. — •Urelde. — •Urei'de als Schlafmittel.
223
VI, Abschnitt. Organische Schwefelverbindungen.
1. Thiokohlensäuren und Abkömmlinge
228
Allgemeines. — Xanthogensäure. — Xanthogenatverfahren von Tschugaeff.
2. •Mercaptane und Thioäther
Darstellung. — •Oxydation der Mercaptane: Disulfide.
3. Sulfinsäuren und Sulfonsäuren
4. Suifoxyde und Sulfone
,
•Sulfone als Schlafmittel: Sulfonal.
c
6. Dichlordiäthylsulfid
Der Kampfstoff Lost. — Synthese des Dichlordiathylsulfids.
6: Sulfoniumsalze
231
. . . 233
234
235
236
Inhaltsverzeichnis.
XV
Vü. Abschnitt. Amine.
1. *Amine: Allgemeines
238
2. Nitroverbindungen
242
Isomerie der Nitroverbindungen und der Salpetrigsäure-ester.
3. Verbindungen mit mehrfacher Kohlenstoff-Stickstoffbindung
244
4. Nitrile und Isonitrile
245
6. Organische Abkömmlinge der Rhodanwasserstoffsäure und der Cyansäure . 249
Abkömmlinge der Rhodanwasserstoffsäure. — Abkömmlinge der Cyansäure. — Knallsäure. — Isocyansäure-ester. — Hofmannscher Abbau der
Säureamide.
6. •Reaktionen der Amine
254
*Acylierung. — Oxydation der Amine. — •Amine und salpetrige Säure. —
Aliphatische Diazoverbindungen. — Diazomethan. — Curtiusscher Abbau. — Säureazide.
7. •Einige wichtige Vertreter aliphatischer Amine
260
•Namengebung. — •Methylamin. — •Diamine. — •Neurin und Cholin. —
•Lecithine. — •Muscarin.
. Abschnitt. Alkaloide.
1. •Geschichtliches und Allgemeines
•Konstitutionsaufklärung.
2. •Heterocyclische Ringe in Alkaloiden
•Systematik. — Erschöpfende Methylierung.
264
270
3. •Einzelne Alkaloide
273
•Coniin. — Lobelin. — •Nicotin. — •Die Chinaalkaloide. — •Funktionelle
Gruppen des Chinins. — •Die Opiumalkaloide. — *Morphin und Codein. —
Andere Opiumalkaloide. — *Papaverin. — *Cocain und Atropin. —
*Cocaiin. — *Atropin. — Zur Konstitution des Cocalns und Atropins.
4. •Dosierung von Alkaloiden und einigen anderen Arzneimitteln
283
IX. Abschnitt. Pkosphine. Arsine. Metallorganische Verbindungen.
1. Phosphine
•
285
2. Arsine
286
8. Metallorganische Verbindungen
288
Allgemeines. — 1,4-Addition an konjugierte Systeme. — Grignardsche
Synthesen. — Zinkalkyle. — Quecksilberalkyle. — Bleialkyle.
4. •Die funktionellen Gruppen
294
X. Abschnitt. Stcrcocheniie.
1. *Experimentelle Grundlagen der Stereochemie
296
•Isomerie-erscheinungen. — •Die Isomerie der Milchsäure. — •Milchsäuregärung. — •Milchsäure aus Propionsäure. — •Milchsäure durch Cyahhydrinsynthese aus Acetaldehyd. — *Fleischmilchsäure. — •Die Isomerie
der Weinsäure I. — •Strukturbeweis für die Dioxybernsteinsäuren. —
•Racemate und racematische Gemische.
2. •Theoretische Grundlagen der Stereochemie
306
•Das asymmetrische Kohlenstoffatom. — •Die Tetra^derhypothese. —
•Projektionsformeln.
XVI
Inhaltsverzeichnis.
3. *Isomerie bei Verbindungen mit mehreren asymmetrischen Kohlenstoffatcmen 312
•Theoretische Ableitung der Diastereoisomerie. — •Spaltung von Racematen. — •Die Isomerie der Weinsäure II. — •Hypothese der freien
Drehbarkeit. — Stereoisomerie bei cyclischen Verbindungen. — Cis-transIsomerie.
4. Spannungstheorie
321
Theoretische und experimentelle Grundlagen. — Bicyclische Ringsysteme.
— Terpene. — Alkaloide.
5. Die Tetraederhypothese im Lichte neuerer Forschungen
329
6. •Stereoisomerie bei Ungesättigten Verbindungen
331
•Modellbetrachtungen. — •Konfigurationsbestimmung. — Oxim-isomerie.
7. Waldensche Umkehrung
334
Grenzen der Konfigurationsbestimmung auf chemischem Wege. Waldensche Umkehrung. — Racemisierung.
8. Stereoisomerie bei anorganischen Verbindungen
338
XI. Abschnitt. Verbindungen mit mehreren, voneinander verschiedenen
funktionellen Gruppen.
1. *Allgemeines und Übersicht
342
2. Halogenhydrine
Äthylenoxyd. — Äthanolamine.
". .
8. Halogenfettsäuren
Die Stärke organischer Säuren.
343
346
4. •Oxysäuren
;
348
•Die wichtigsten, natürlich vorkommenden Oxysäuren. — •Bildungsweisen der Oxysäuren. — •Reaktionen der Oxysäuren.
XQ. Abschnitt. Aminosäuren und Eiweißstoffe.
1. *Aminosäuren
353
•Zwitterionen. — •Betame. — •Innere Komplexverbindungen. — •Bildungsweisen und einfache Reaktionen der Aminosäuren.
2. *Aminosäuren als Spaltprodukte des Eiweißes
•Einzelne Aminosäuren
359
8. •Eiweißstoffe
363
•Einteilung der Eiweißstoffe. — •Physiologische Bedeutung der Eiweißstoffe. — *Eiweißstoffe als Kolloide. — •Abbau der Eiweißstoffe durch
Fermente. — •Polypeptide und Bau der Eiweißstoffe. — •Polypeptide. —
Polypeptidsynthesen Emil Fischers. — Oxytocin.
XIII. Abschnitt. Kohlehydrate.
1. •Oxy-carbonylverbindungen (Aldehyd- und Ketonalkohole)
371
•a-Oxycarbonylverbindungen. — Acyloinkondensation. — /?-Oxyaldehyde.
— *y- und <5-Oxycarbonylverbindungen. — •Tautomerie.
2. •Einteilung, der Kohlehydrate
378
3. •Beziehungen der einfachen Kohlehydrate zu anderen Verbindungen.
Isomerien
380
•Die wichtigsten Monosaccbaride.
Inhaltsverzeichnis..
XVII
4. •Reaktionen der Zucker ,
383
6. •Gegenseitige Beziehungen zwischen Glucose, Mannose und Fructose . . . 386
•Gleichheit der Osazpne. — Beziehungen über Hexite. — Beziehungen über
Hexonsäuren.
6. Konfigurationsbestimmung der Zucker
390
7. Abbau und Aufbau der Zucker
392
Abbau nach Ruff. Abbau nach Wohl. Aufbau der Zucker.
8. •Cycloformen der Zucker. Glykoside
;
395
•Stereoisomerie der Glykoside. — •Mutarotation. — Zuckerformeln nach
Haworth. — •Dieglykosidische Bindung. — •Enzymatische Spaltung. —
•Spezifität der Enzyme.
9. •Disaccharide
400
•Rohrzucker. — •Inversion des Rohrzuckers. — Rübenzucker und seine
Gewinnung. — Geschichtliches. — Rübenzuckergewinnung.
10. •Polysaccharide
404
11. •Stärke
"
406
•Bedeutung der Stärke. — •Eigenschaften der Stärke. — ^Abbau der
Stärke. — •Backen. — •Die alkoholische Gärung. — *Bierbrauerei. — Zur
Theorie der alkoholischen Gärung. — •Von der menschlichen Ernährung.
12. »Cellulose
41B
•Bedeutung der Cellulose. — •Chemisches Verhalten der Cellulose. —
Ester der Cellulose. — •Kunstseide. — Pektinstoffe. — Pflanzenschleime
und Pflanzengummis.
13. Gerbstoffe
425
XIV. Abschnitt. Der Bau makromolekularer Stoffe.
Kunstfasern und Kunstharze
XV. Abschnitt. Tautomerie. Acetessigester. Purinverbiudungen.
1. *Tautomerie
2. •/?-Ketosäuren und /J-Ketosäure-ester
Synthesen von jS-Ketosäure-estem. — •Säurespaltung. — •Ketonspaltung.
— •Biologische Bedeutung der /S-Ketosäuren.
3. Die Tautoroerie des Acetessig-esters . . . .'
Chemische Reaktionen des Acetessig-esters. — Trennung der Keto- und
Enolform. — Salze des Acetessig-esters. — Synthesen mit Acetesaig-ester.
— Malonestersynthesen. — Allgemeinheit der Keto-Enol-tautomerie.
4. *Tautomerie-erscheinungen bei stickstoffhaltigen Verbindungen
*Tautomerie der Säureamide. — •Antipyrin.
6. *Purinverbindungen .
•Barbitursäure. — *Harnsäure. — •Pyrimidin. — •Imidazol. — •Purin. —
•Tautomerie der Harnsäure. — Aus den Arbeiten zur Erforschung der
Struktur der Purinverbindungen. — Synthese der Harnsäure. — •Natürlich
vorkommende Purinverbindungen und ihre Bedeutung.
428
434
435
438
446
44$
XVI. Abschnitt. Aromatische Verbindungen.
1. •Die Strukturformel aromatischer Verbindungen
458
2. *Isomerie und Ortsbestimmung bei Benzolderivaten
461
*Strukturisomerie substituierter Benzole. — •Strukturisomerie substituierter Naphthaline. — Ortsbestimmung bei Benzolderivaten.
3. •Chemische Reaktionen aromatischer Verbindungen
465*Nitrierung. — •Sulfurierung. — •Halogenierung.
XVIII
'
Inhaltsverzeichnis.
4. 'Aromatische Kohlenwasserstoffe
•.
469
•Benzol. — Thiophen. — •Naphthalin und Thionaphthen. — •Homologe
Benzolkohlenwasserstoffe.
5. Einführung von Seitenketten in den Benzolkern
473
Die F i t t i g s c h e Synthese. — Die Synthese nach F r i e d e l - C r a f t s .
6. •Reaktionen in Seitenketten
475
•Die Chlorierung des Toluols. — •Umsetzungen des Benzylchlorids. —
•Ephedrin. — •Adrenalin. — •Benzaldehyd und seine Reaktionen. —
Zimtsäure. — •Benzoesäure. — •Benzoylierung. — •Benzoylierung nach
S c h o t t e n - B a u m a n n . — Benzopersäure.
7. Kernsubstituierte Benzolderivate I : Halogenbenzole und Phenole . . . . 488
Charakteristik der Halogenbenzole. — Einige Vertreter halogenierter Benzole. — Jodbenzol. — Jodoso- und Jodobenzol. — *Phenole. — •Bildungsweisen der Phenole. — •Reaktionen des phenolischen Hydroxyls. — Phenoläther. — Substitutionsreaktionen der Phenole. — •Phenol. — Phenol und
Wasser: Kritische Lösungstemperatur. — •Phenol in der Medizin. — •Erkennung des Phenols. — Technische Verwendung. — Salicylsäuresynthese.
— •Salicylsäure. — •Homologe des Phenols. — Naphthole. — Mehrwertige
Phenole. — Dioxybenzole. — Brenzcatechin, Resorcin, Hydrochinon. —
Trioxybenzole. — *Pyrogallol. — Phloroglucin. — Sechswertiges Phenol:
Hexaoxylbenzol.
8. Chinone
506
Formel und Reaktionen. — Chinhydrone. — Die wichtigsten Clünone.
9. •Kernsubstituierte Benzolderivate I I : Nitroverbindungen und Amine . . . 509
•Nitrieren- — •Nitrobenzol. — Nitrotoluole. — Pikrinsäure. — •Aromatische Amine. — •Darstellung. — •Anilin. — *Derivate des Anilins. —
N-alkylierte Aniline. — Diphenylamin. — Kernalkylierte Aniline. — Nitroaniline und Diaminobenzole. — Naphthylamine. — Zwischenprodukte bei
der Reduktion der Nitroverbindungen zu Aminen. — Nitrosobenzol. —
Phenylhydroxylamin. — Azoxybenzol. — Kristalline Flüssigkeiten. — Azobenzol. — Hydrazobenzol. — Elektrolytische Reduktion der Nitroverbindungen.
10. Die Diazoverbindungen
522
•Aromatische Amine und salpetrige Säure. — Formulierung der Diazoverbindungen. — Reaktionen der Diazoverbindungen. — Reaktionen der
Diazoverbindungen, bei denen der Stickstoff im Molekül bleibt. — Phenylhydrazin. — Diazoaminoverbindungen.
11. Über den aromatischen Bindungszustand
627
XVII. Abschnitt. Farbstoffe.
1. Farbstoffe und Faser
.631
Verwandtschaft zwischen Farbstoff und Faser.
2. Farbe und Konstitution
534
3. •Azofarbstoffe
536
•Kuppelung der Diazoverbindungen. — Einige einfachere Azofarbstoffe.
— Azofarbstoffe als Indikatoren.
4. Triphenylmethan. Freie Radikale
541
Triphenylmethan, Triphenylmethylchlorid, Triphenylcarbinol. — Freie
Radikale.
•6. Triphenylmethanfarbstoffe
543
•Malachitgrün. — Pararosanilin. — Kristallviolett — Formulierung der
Triphenylmethanfarbstoffe. — Chinoniuiinfarbstoffe. — PhthaleSne. —
•Phenolphthalein. — Phthaleinfarbstoffe.
Inhaltsverzeichnis.
XIX
6. Blütenfarbstoffe
. 650
7. Anthrachinonfarbstoffe
663
Anthrachinon. — Alizarin. '•— Geschichte der Alizarinsynthese. — Beizenfarbstoffe der Anthrachinonreihe. — Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe. — Indanthrenfarbstoffe. — Phenazin- und Thiazinfarbstoffe. —
Schwefelfarbstoffe.
8. •Indigo, Pyrrol und Indol . .
560
•Allgemeines. — •Pyrrol. — •Indol. — •Indigo. — Eigenschaften des
Indigos. — Küpenfärberei. — •Indoxyl. — Indigosynthese. — Bedeutung
der Indigosynthese für die deutsche chemische Technik.
9. •Blutfarbstoff und Blattfarbstoff
571
•Hämoglobin. — •Hämin. — •Porphyrine. — Gallenfarbstoff. — •Physio- .
logische Bedeutung des Hämoglobins. — •Chlorophyll. — Phthalooyanine.
XV111. Abschnitt. Carotinoide, Vitamine und Hormone.
1. •Carotinoide
576
•Übersicht über die Carotinoide. — •Konstitution der Carotinoide. —
•Isopren als Baustein von Naturstoffen. — Diensynthese.
2. Kautschuk
583
3. •Vitaminforschung
685
•Mangelkrankheiten (Avitaminosen). — •Einteilung der Vitamine. —
•Testverfahren.
4. •Die einzelnen Vitamine
591
•Vitamin A. — •Vitamin B j . — •Vitamin B a und das gelbe Atmungaferment. — •Vitamin C. — •Vitamin E.
6. •Vitamin D. Sterine und Gallensäuren
599
•Sterine und Gallensäuren. — •Saponine Und pflanzliche Herzgifte. —
•Aufdeckung der Beziehungen zwischen den Sterinen und Vitamin D.
6. •Hormone
606
•Der Hormonbegriff. — •Die Keimdrüsenhormone. — •Andere Hormone.
— •Adrenalin. — •Thyroxin. — •Insulin. — Auxin und Heteroauxin.
— Biotin und Pantothensäure.
7. •Wege der chemotherapeutischen Forschung. i
•Antibiotika
8. •Schlußwort
614
'
620
Tafeln 1—11. Synthesen: 1. a-Naphthol, Naphthalin. 2. Phenanthren. 3. Pyridinderivate. 4. Chinolin. 5. Isochinolin. 6. Pyrrol. 7. Pyrrolderivate. 8. Indolderivate. 9. Cocaln. 10. Campher, Totalsynthese. 11. Campher aus
Pinen
623—635
Namenregister
636
Sachregister
639