Chemisches Praktikum für Mediziner Klausur A Studienjahr 2004/2005 (06.01.2005) Nachname: Vorname: Matrikelnummer: Kohorte + Gruppennummer: Erreichte Klausur-Punktzahl AC (von 40 möglichen Punkten): Erreichte Klausur-Punktzahl OC (von 40 möglichen Punkten): Erreichte Klausur-Punktzahl (von 80 möglichen Punkten): Bei den „Multiple-Choice“ Fragen ist jeweils nur eine mögliche Antwort - und zwar EINDEUTIG im bzw. im anzukreuzen! A Seite 1 von 19 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (06.01.2005) Teil 1: Anorganische Chemie Für die folgenden 7 Textaufgaben gibt es je 4 Punkte pro Aufgabe. 1) In 100 g H2O werden 46 g KOH gelöst. a) Berechnen Sie den Massenanteil (w) in % von KOH der Laugenlösung. (Rechenweg!) b) Was beträgt der pH dieser Lösung (nehmen Sie eine Dichte von 1 g/cm3 an)? (Rechenweg!) c) Welcher pH ergibt sich nach Zugabe von 100 ml 1M HCl? . (Rechenweg!) 2) Geben Sie die Valenzstrichformeln inkl. aller Elektronen und Ladungen für folgende Verbindungen an: NO3-, A CO32-, H2O2, HPO42- Seite 2 von 19 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 3) (06.01.2005) a) Wie stellt man einen 0.25 M Acetatpuffer her? b) Welchen pH hat die Pufferlösung? (pKS = 4.76) (Rechenweg!) c) Man gibt zu 500 ml dieses Acetatpuffers 10 ml einer 2 M HCl Lösung. Welchen pH erhält man jetzt? (Rechenweg!) d) Wie viel der 2 M NaOH muss man zu einem Liter Pufferlösung zugeben, bis die Grenze der Pufferkapazität erreicht ist? 4) Im folgenden sind Löslichkeitsprodukte schwerlöslicher Salze bei 25 °C angegeben. a) Wie ist die Konzentration der Anionen in einer gesättigten Lösung, wie die der Kationen? BaSO4 (1.0 x 10-10), Al(OH)3 (3.70 x 10-15) b) Geben Sie die Einheiten zu den Löslichkeitsprodukten an. A Seite 3 von 19 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (06.01.2005) c) Nimmt die [Ba2+] Konzentration bei Zugabe einer 1 M Na2SO4-Lösung zu oder ab? 5) Für die Reaktion von Ameisensäure HCOOH (l) CO2 (g) + H2 (g) gelten: ∆H0 = 15.7 kJ/mol; ∆S0 = 0.215 kJ/(mol K). a) Verläuft die Zersetzung von Ameisensäure bei 25 °C endergon oder exergon? b) Ist die Zersetzung von Ameisensäure exo- oder endotherm? c) Warum ist Ameisensäure bei 25 °C stabil? d) Was erwarten Sie bei Erwärmung auf 200 °C? A Seite 4 von 19 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (06.01.2005) Für die folgenden 20 Multiple-Choice-Fragen gibt es je 1 Punkt. Nur ein Kreuz pro Aufgabe! 6) Die Gleichgewichtsreaktion A B + D befinde sich im Gleichgewicht. Welche Auswirkung hat die Zugabe von zwei Äquivalenten D? (a) Der Wert der Gleichgewichtskonstanten verdoppelt sich. (b) Der Wert der Gleichgewichtskonstante bleibt unverändert. (c) Die Konzentration von B nimmt ab. (d) Die Konzentrationen von A und B nehmen ab. (e) Die Konzentration von A nimmt zu. Welche Aussagen sind richtig? a a, e, d a, c, d e b, c, e 7) Durch Verdünnen einer 1 M HCl Lösung wollen Sie eine Lösung mit pH 3 einstellen. Wieviel-fach müssen Sie verdünnen? 3-fach 1000-fach 104-fach 8) Bewerten Sie folgende Aussagen. (a) Die Hauptquantenzahl n bestimmt die Hauptschale. (b) Die Nebenquantenzahl l läuft von 0 bis n-1 (c) Die Magnetquantenzahl m kann Werte von -l bis +l annehmen (d) Die Spinquantenzahl besitzt das Symbol s. (e) Die Elektronen eines Atoms müssen sich in mindestens einer Quantenzahl unterscheiden. Richtig sind Antworten: a, b A d,e b,d a,c,e alle richtig Seite 5 von 19 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 9) (06.01.2005) Kennzeichnen Sie die zutreffenden Aussagen zu den Begriffen Oxidation und Reduktion. (a) Wenn bei einer chemischen Reaktion eine Verbindung oxidiert wird, muss gleichzeitig eine Verbindung reduziert werden. (b) Oxidationsmittel sind Stoffe, die Elektronen aufnehmen. (c) Reduktion einer Verbindung bedeutet Abgabe von Elektronen durch diese Verbindung an das Reduktionsmittel. (d) Oxidationen finden nur in Gegenwart von Sauerstoff statt. Reduktionsmittel nehmen Elektronen auf. Richtig sind Antworten: c,d b a,b a,d a,b,d 10) Anionen sind: positiv geladen und wandern im elektrischen Feld zur Anode negativ geladen und wandern im elektrischen Feld zur Kathode Neutralteilchen nur in wässriger Lösung negativ geladen negativ geladen und wandern im elektrischen Feld zur Anode 11) Bei der Reaktion : 2 Fe3+ + 2 I- 2 Fe2+ + I2 stellt sich in wässeriger Lösung ein Gleichgewicht ein, d. h. die Umsetzung läuft nicht vollständig von links nach rechts. Wie lässt sich erreichen, dass alles Fe3+ zu Fe2+ reduziert wird? (a) Durch Ansäuern der Lösung mit H2SO4. (b) Durch Erhöhung der I--Konzentration. (c) Durch Zugabe einiger Tropfen Ammoniumthiocyanat-Lösung. (d) Durch Erhöhung des Normalpotentials von Fe2+/Fe3+. a A b,c b a,b b,d Seite 6 von 19 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (06.01.2005) 12) Bei dem Redoxpaar Mn2+/MnO4− wird die Konzentration des MnO4− erhöht. NERNSTsche Gleichung: E = E0 + [ Ox ] 0, 059 log n [ Red ] Welche der folgenden Aussagen ist richtig? Das Redoxpaar wird edler. Die EMK zwischen der oxidierten und der reduzierten Form des Redoxpaares vergrößert sich. Das Potential wird negativer. Das Potential ändert sich nicht, weil in der NERNSTschen Gleichung der Quotient [Ox]/[Red] konstant bleibt. Das Potential wird positiver. 13) Die Koordinationszahl ist: Die Oxidationszahl des Zentralatoms. Die Zahl der Ligandenatome, zu denen das Zentralatom Bindungen ausbildet. Die Ladung eines Komplexions. Die Anzahl der Liganden. Die Summe der Ladungen der Liganden. 14) Welche Moleküle bzw. Ionen können nicht als Komplexliganden auftreten? (a) H2O (b) NH4+ (c) CN- (d) H2N-CH2-CH2-NH2 (e) H-CH2-CH2-H a,b A b,d c,e b,d,e b,e Seite 7 von 19 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (06.01.2005) 15) Bitte betrachten Sie die folgenden Komplexe: I) [Fe(CN)6]4- pKZerf. = 44 II) [Fe(CN)6]3- pKZerf. = 31 Welche der folgenden Aussagen ist richtig? (a) Komplex II ist thermodynamisch stabiler als Komplex I. (b) Komplex I ist thermodynamisch stabiler als Komplex II. (c) Im Komplex I hat das Eisen die Koordinationszahl 5. (d) Das Cyanid-Ion ist ein Chelat-Ligand. (e) Der Komplex I ist sehr giftig, weil im Magen große Mengen freie Blausäure (HCN) gebildet werden. b a,c,e b,d,e a,e b,d 16) Welcher der folgenden Stoffe ist kein Komplex? 17) [Ag(NH3)2]+ [Fe(CN)6]4- [CoCl4]2- [Ag(CN)2]- SO4 2- Geben Sie die Leitfähigkeit der folgenden wässrigen Lösungen in aufsteigender Reihenfolge an. (a) 2M Rohrzucker (b) 0,1M NaCl (c) 1M NaCl (d) 1M HCl Folgende Reihenfolge ist richtig: a,d,c,b b,c,d,a A d,a,c,b c,b,d,a a,c,b,d Seite 8 von 19 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (06.01.2005) 18) Wie groß ist das Potential einer Zink-Elektrode in einer 0,01 m ZnSO4-Lösung bei 25 °C und 1 bar Druck gegenüber der Normalwasserstoffelektrode? Es gilt die vereinfachte NERNSTsche-Gleichung: E = Eo + 0,059 V ∗ log [ Ox] n mit Eo (Zn/Zn2+) = -0,76 V Das Potential beträgt: 0,561 V 0,819 V 0,701 V -0,819 V 0,761 V 19) Welche Aussagen treffen zu? In einer Gruppe des Periodensystems wird in der Regel von oben nach unten (a) der Atomradius zunehmen. (b) die Elektronegativität zunehmen. (c) die Dichte nimmt zu. (d) die Elektronenaffinität abnehmen. (d) der Metallcharakter abnehmen. a,b,e c,d a,c a,b,d b,d 20) Die ARRHENIUS-Gleichung gibt an: Das Geschwindigkeitsgesetz für eine Reaktion 1. Ordnung. Die Temperaturabhängigkeit der Geschwindigkeitskonstanten Die Temperaturabhängigkeit der Massenwirkungskonstanten. Das Geschwindigkeitsgesetz für eine Reaktion nach Michaelis-Menten-Mechanismus. A Die Zeitabhängigkeit der Geschwindigkeitskonstanten. Seite 9 von 19 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (06.01.2005) 21) Die Reaktionsgeschwindigkeit: (a) ist die differentielle Abnahme der Konzentration der Ausgangsstoffe pro Zeiteinheit. (b) ist die differentielle Zunahme der Konzentration der Produkte pro Zeiteinheit. (c) ist der negative, dekadische Logarithmus der Produktkonzentration. (d) lässt sich aus den Stöchimetriezahlen und der Reaktionsordnung bestimmen. (e) ist immer abhängig von den Konzentrationen der Edukte. Welche Aussage ist richtig? a d,e b a,b b,d 22) Das folgende Diagramm gibt den Verlauf einer Titration wieder: pH 12 10 8 6 4 2 0 C B A V [mL] Maßlösung Welche Aussagen zur oben gezeigten Titrationskurve sind richtig? (a) Bei Punkt A liegt ein äquimolarer Puffer vor. (b) Der Punkt B stellt den Neutralpunkt dar. (c) Der Punkt B stellt den Äquivalenzpunkt dar. (d) Vorgelegte Base wird mit Säure titriert. (e) Vorgelegte Säure wird mit Base titriert. a,b,c,e A a,c,d b,c,e a,b,e a,c,e Seite 10 von 19 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (06.01.2005) 23) Betrachten Sie die folgenden Symbole: Die folgende Reihenfolge der Beschreibungen der drei Symbole ist richtig (von links nach rechts): reizend, brandfördernd, explosiv brandfördernd, reizend, ätzend reizend, hochentzündlich, ätzend giftig, hochentzündlich, reizend gesundheitsschädlich, brandfördernd, ätzend 24) Das Löslichkeitsprodukt von Silberiodid (AgI) beträgt 8,5·10-17 mol²/L². Welche der folgenden Aussagen sind falsch? (a) Das Löslichkeitsprodukt für dieses Salz ist definiert als KL(AgI) = [Ag+]·[I-]. (b) Es handelt sich um ein schwerlösliches Salz. (c) Es lösen sich nur ca. 9,2·10-9 mol AgI in 1 L H2O. (d) Das Löslichkeitsprodukt ist nicht konstant und hängt von der Konzentration an Ag+-Ionen ab. (e) Silberchlorid (KL(AgCl)=1,7 10-10·mol²/L²) hat eine höhere Löslichkeit als AgI. keine c,d c,e a,b,d d 25) Welche der Aussagen zu der Verbindung [Co(NH3)4Cl2]- sind falsch? (a) Es handelt sich um eine Komplexverbindung mit Cobalt als Zentralatom. (b) Das Cobalt ist einfach positiv geladen. (c) Der Komplex hat die Koordinationszahl 6. (d) Der Komplex hat die Koordinationszahl 5. (e) Ammoniak ist ein zweizähniger Ligand. a,c,e A b,d,e d,e b,c b,d Seite 11 von 19 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (06.01.2005) Teil 2: Organische Chemie Für die folgenden 17 Multiple-Choice-Fragen gibt es je 2 Punkte. Nur ein Kreuz pro Aufgabe! 26) Bei der säurekatalysierten Reaktion von je einem mol Aceton (Propanon) und Ethylenglycol (1,2-Ethandiol) entsteht neben einem mol Wasser 27) (A) ein Halbacetal. (B) ein Ether. (C) eine Carbonsäure. (D) ein cyclisches Acetal. (E) ein sekundärer Alkohol. Bei welchem der folgenden Verbindungspaare handelt es sich um Diastereoisomere? 28) (A) α-D-Glucose und β-D-Glucose (B) (+)-Milchsäure und (-)-Milchsäure (C) 1,2-Dibrompropan und 1,3-Dibrompropan (D) Glucose und Fructose (E) Dimethylether und Ethanol Welche Aussage zu Nukleinsäuren trifft zu? (A) A Die Verbrückung der Zucker-Einheiten mittels Phosphorsäure erfolgt über die C-Atome C(1) und C(2). (B) In der DNA ist die Zuckerkomponente die α-D-Glucose. (C) Die Verknüpfung des Zuckers mit der N-Base erfolgt über eine Carbonsäureamid-Funktion. (D) Bei den N-Basen handelt es sich um Pyrimidin- bzw. Purin-Derivate. (E) In der RNA ist die Zuckerkomponente β-D-Glucose. Seite 12 von 19 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 29) (06.01.2005) Welches Strukturelement tritt im Carbidopa (ein Mittel zur Behandlung der Parkinson'schen Krankheit) auf? HO COOH CH3 NH NH2 HO Carbidopa antiparkinsonian 30) (A) primäres Amin (B) sekundäres Amin (C) α-Aminocarbonsäure (D) Stereogenes Zentrum (Chiralitätszentrum) (E) Sekundärer Alkohol Welche Definition für den Isoelektrischen Punkt einer Aminosäure (AS) trifft zu? (A) Es handelt sich um den pH-Wert einer 1-molaren Lösung der jeweiligen AS. (B) Es handelt sich um den Äquivalenzpunkt der jeweiligen AS bei der Titration mit 1-molarer NaOH. (C) Es handelt sich um den pH-Wert bei der die Konzentrationen der kationischen Form und der anionischen Form einer AS gleich sind. (D) Es handelt sich um den pH-Wert bei dem die Konzentration der zwitterionischen Form ein Maximum erreicht. (E) Es handelt sich um den pH-Wert bei dem die Konzentration der zwitterionischen Form ein Minimum erreicht. A Seite 13 von 19 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 31) (06.01.2005) Bei welcher der folgenden Umsetzungen mit Ammoniak (NH3) ist Acetamid (Essigsäureamid) nicht das Hauptprodukt? 32) (A) Essigsäure (B) Essigsäurechlorid (C) Essigsäuremethylester (D) Essigsäureethylester (E) Essigsäureanhydrid Bei welcher der folgenden Umsetzungen eines Aldehyds bzw. Ketons mit einem Alkohol zum Halbacetal entsteht ein Racemat ? 33) A (A) Methanal (Formaldehyd) und Ethanol (B) Aceton (Propanon) und 1-Propanol (C) Aceton (Propanon) und 2-Propanol (D) Pentan-3-on und 1-Butanol (E) Ethanal (Acetaldehyd) und Methanol In welcher der folgenden Moleküle beträgt der O-C-O - Bindungswinkel 180°? (A) Ameisensäure (HCO2H) (B) Natriumformiat (HCO2- Na+) (C) Kohlendioxid (CO2) (D) Natriumhydrogencarbonat (NaHCO3) (E) Natriumcarbonat (Na2CO3) Seite 14 von 19 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 34) (06.01.2005) Bei der Reaktion von Alkenen mit molekularem Brom (Br2) entstehen 1,2Dibromalkane. Aus welchem der folgenden Kohlenwasserstoffe entsteht kein Stereogenes Zentrum (Chiralitätszentrum)? 35) (A) Ethen (B) Propen (C) Cyclopenten (D) 1-Hexen (Hex-1-en) (E) 2-Hexen (Hex-2-en) Welche Aussage zur säurekatalysierten Veresterung einer Carbonsäure trifft nicht zu? (A) Es handelt sich um eine reversible Reaktion. (B) Bei Verdoppelung der Alkoholmenge entsteht mehr Ester. (C) Bei Verdoppelung der Carbonsäuremenge entsteht mehr Ester. (D) Bei Verdoppelung der als Katalysator zugefügten H2SO4 entsteht (E) 36) A mehr Ester. Bei Entzug des gebildeten Wassers entsteht mehr Ester. Bei welcher der folgenden Reaktionen entsteht kein Salz? (A) Salzsäure (HCl/H2O) + Ammoniak (NH3) (B) alkalische Hydrolyse (Verseifung) eines Carbonsäureesters (C) Chlormethan (CH3Cl) + NaOH (D) säurekatalysierte Hydrolyse eines Carbonsäureesters (E) CO2 + NaOH Seite 15 von 19 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 37) (06.01.2005) Welche Strukturelement bzw. Eigenschaft tritt in dem zur Behandlung von Psoriasis eingesetzten Mittel Allantoin auf? H2N NH NH O NH O O Allantoin (Hautmittel gegen Psoriasis) 38) (A) Primäres Amin (B) Harnstoffderivat (C) Pyridinring (D) Keton (E) Sekundäres Amin Bei dem bei der Umsetzung von racemischer Milchsäure mit enantiomerenreinem (R)-2-Butanol entstehende Ester handelt es sich um A (A) ein Racemat. (B) eines von beiden möglichen Enantiomeren. (C) eines von beiden möglichen Diastereomeren. (D) ein Gemisch von Diastereomeren. (E) Konstitutionsisomere. Seite 16 von 19 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 39) (06.01.2005) Welches Strukturelement (funktionelle Gruppe) kommt im Beruhigungsmittel Chlormezanon vor? Cl O O S Chlormezanon (Beruhigungsmittel) N CH3 O 40) (A) Sulfonsäureamid (B) Carbonsäureamid (C) Keton (D) tertiäres Amin (E) Pyridinring Welche Aussage zu dem folgenden Gleichgewicht trifft zu? H OH C C H H H3C C O H (1) (2) (A) Die beiden Verbindungen (1) und (2) werden Mesomere genannt. (B) Es handelt sich um ein Racemat. (C) Das Gleichgewicht ist zugunsten Verbindung (1) verschoben, weil diese durch intermolekulare H-Brückenbindung stabilisiert wird. (D) Die Verbindungen entstehen durch säurekatalysierte Addition von Wasser an Ethen. (E) Durch Deprotonierung entsteht aus beiden Verbindungen ein und dasselbe Anion. A Seite 17 von 19 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 41) (06.01.2005) Welches Strukturelement (funktionelle Gruppe) findet sich in der Formel des Seveso-Giftes TCDD wieder? Cl O Cl Cl O Cl TCDD (2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin) 42) (A) Acetal (B) Furanring (C) Pyranring (D) Ether (E) Phenol Nach der Herstellung einer wässrigen Lösung von α-D-Glucose beobachtet man eine kontinuierliche Veränderung (Mutarotation) der ursprünglichen spezifischen Drehung von 112° bis zu einem Wert von 52.7°. Ursache hierfür ist: (A) eine Gleichgewichtseinstellung zwischen α-D-Glucose und β-D-Glucose. (B) die allmähliche Oxidation von Glucose zu einer Gluconsäure. (C) die hydrolytische Spaltung zu zwei Molekülen einer Triose (Glycerinaldehyd). (D) die Veränderung der (Sessel)-Konformation in wässriger Lösung. (E) in wässriger Lösung liegt Glucose ausschließlich in der offenkettigen Form vor. A Seite 18 von 19 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 43) (06.01.2005) Ausbeuteberechnung (6 Punkte für Rechnung! und Rechnungsweg!) Bei der säurekatalysierten Umsetzung von 30 g Ethansäure (Essigsäure) mit 500 g Methanol erhält man 18.5 g Essigsäuremethylester. Berechnen Sie die Ausbeute (in %) bezogen auf die eingesetzte Carbonsäure. A Seite 19 von 19 Chemisches Praktikum für Mediziner und Zahnmediziner Klausur A Studienjahr 2004/2005 (04.02.2005) Nachname: Vorname: Matrikelnummer: Praktikum absolviert: Zahnmediziner Humanmediziner aktuelles Praktikum Nachschreiber Welche Jahreszulassung? Für Zahnmediziner des aktuellen Praktikums: Name des Gruppenassistenten: AC: OC: Erreichte Klausur-Punktzahl AC: Erreichte Klausur-Punktzahl OC: Erreichte Klausur-Punktzahl: Bei den „Multiple-Choice“ Fragen ist jeweils nur eine mögliche Antwort - und zwar EINDEUTIG im bzw. im anzukreuzen! A Seite 1 von 16 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (04.02.2005) Teil 1: Anorganische Chemie Für die folgenden 7 Textaufgaben gibt es je 4 Punkte pro Aufgabe. 1) Aus dem Periodensystem der Elemente können verschiedene Gesetzmäßigkeiten abgeleitet werden. Geben Sie an, wie sich die folgenden Größen mit zunehmender Ordnungszahl innerhalb einer Periode ändern! wird größer bleibt gleich wird kleiner Atomradius Anzahl der Valenzelektronen Metallcharakter Elektronegativität 2) a) Welche Potentialdifferenz tritt zwischen zwei Goldblechen auf, von denen eines in eine 0,01 m Au3+, das andere in eine 1 m Au3+-Salzlösung taucht? (E0 Au/Au3+: 1,50 V) Rechenweg! NERNSTsche Gleichung: E = Eo + [ Ox] 0,059 ∗ lg n [ Re d ] b) In welcher Halbzelle findet die Reduktion statt? (Begründung!) A Seite 2 von 16 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (04.02.2005) 3) Geben Sie die Valenzstrichformeln inkl. aller Elekronenpaare und Ladungen für H2O2, CO32-, NO2- und NH4+ an. 4) a) Wie sind der pH-Wert, der Ks- und der KB-Wert definiert? b) In welcher Beziehung stehen der pKS- und der pKB-Wert eines korrespondierenden Säure-Base-Paares zueinander? c) Berechnen Sie den pH-Wert einer Lösung, die 8,2 g Natriumacetat in 1 Liter H2O enthält! (pKS = 4,76) A Seite 3 von 16 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (04.02.2005) 5) Für ein Kohlenstoffisotop können Sie in der Literatur folgende Schreibweise finden: 14 6 C a) Geben Sie an, wie viele Protonen und wie viele Neutronen dieses Isotop hat und welche molare Masse es besitzt! Anzahl Protonen: Anzahl Neutronen: Molare Masse: b) Dieses Isotop hat eine Halbwertszeit von 5568 Jahren. Was bedeutet das in Bezug auf die Kerne und die radioaktive Strahlung? c) Erklären Sie das Prinzip der Altersbestimmung (14C-Methode) anhand dieses Isotops. 6) A a) Was versteht man unter dem Ionenprodukt des Wassers? Seite 4 von 16 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (04.02.2005) b) Wie groß ist die Protonenkonzentration in reinem Wasser? (Bei Raumtemperatur) c) Wie berechnen Sie die molare Konzentration von Wasser? Molekülmasse von H2O: = 18 7) a) Beschreiben Sie die wichtigsten anorganischen Bestandteile der Knochen und der Zähne. b) Um welchen Bindungstyp handelt es sich bei den Verbindungen? c) Erklären Sie, warum die Zugabe von Säure zum Auflösen der Zähne führt. A Seite 5 von 16 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (04.02.2005) Für die folgenden 12 Multiple-Choice-Fragen gibt es je 1 Punkt. Nur ein Kreuz pro Aufgabe! 8) 9) 10) 11) A Ordnen Sie die folgenden Säuren nach steigender Säurenstärke: (A) Phenol Ks = 1,3·10-10 (B) Fluorwasserstoff Ks = 7,2·10-4 (C) Salzsäure Ks = 107 (D) Ameisensäure Ks = 1,8·10-4 A,B,C,D C,B,A,D D,C,B,A O A,D,B,C C,B,D,A Anionen sind positiv geladen und wandern zur Anode. sind negativ geladen und wandern zur Kathode. stossen sich von Kationen ab. sind positiv geladen und wandern zur Kathode. üben ein Coulombpotential auf Kationen aus. Gleichgewichtsreaktionen sind in der Regel irreversibel. temperaturabhängig. temperaturunabhängig. durch eine Temperaturkonstante definiert. durch eine Geschwindigkeitskonstante definiert. Welches der folgenden Sätze ist ein S-Satz? Reagiert heftig mit Wasser Niemals Wasser hinzugießen Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase Kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben Seite 6 von 16 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (04.02.2005) 12) Welche der folgenden Aussagen sind falsch? (A) Eine exotherme Reaktion liefert Wärme. (B) Eine exergone Reaktion ist immer exotherm. (C) Durch Einsatz eines Katalysators wird eine endergone Reaktion exergon. (D) Eine endergone Reaktion läuft nicht spontan ab. (E) Eine endotherme Reaktion verbraucht Wärme. B,C,D 13) A,B A,E B,C A,C,E Was kennzeichnet immer einen Chelatliganden? 2 oder mehr Koordinationsstellen zum Zentralatom Doppel- und Dreifachbindungen elektrische Ladung Redoxpotential Stickstoff- und Sauerstoffatome im Molekül 14) Sie geben zu einer Lösung, die die Ionen [Ag(NH3)2]+ und Cl- enthält, verdünnte Salpetersäure (HNO3) bis zur sauren Reaktion. Was geschieht Ihrer Meinung nach? HNO3 verdrängt die schwächere Säure HCl; es entweicht Chlorwasserstoff. Es fällt Silbernitrat (AgNO3) aus. Es fällt die Komplexverbindung [Ag(NO3)2]- als Ammoniumsalz aus, da dessen Löslichkeitsprodukt überschritten wird. A Es fällt AgCl aus. Salpetersäure hat keinen Einfluss auf die oben genannten Ionen. Seite 7 von 16 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (04.02.2005) 15) Wovon hängt der molare Extinktionskoeffizient ab? (A) vom LAMBERT-BEERschen Gesetz (B) von der Konzentration des gelösten Stoffes (C) von der Wellenlänge der einfallenden Strahlung (D) von der Extinktion (E) von der Art des untersuchten Stoffes Die richtige Kombination der Bezeichnungen lautet: (C) und (E) (C) und (D) 16) (B) und (E) (B), (C) und (E) nur (E) Welche der folgenden Aussagen über die Photometrie ist falsch? Bei der Messung wird sowohl die ursprüngliche Intensität Io als auch die durchgelassene Intensität Itrans bestimmt. 17) A Sie beruht auf der Anwendung des Lambert-Beer'schen Gesetzes. Die Extinktion ist proportional der Schichtdicke. Der molare Extinktionskoeffizient ist nicht von der Wellenlänge abhängig. Die Schwächung des Lichts beruht auf der Anregung von Außenelektronen. Wo hat Schwefel die Oxidationszahl +IV ? SO3 SO42- S2O32- SO32- S4O62- Seite 8 von 16 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (04.02.2005) 18) Wie groß ist das Potential einer Wasserstoffelektrode mit dem pOH=13? Es gilt die NERNSTsche-Gleichung: 2 H+ ] 0,06V [ E = Eo + ∗log n [H2 ] Das Potential beträgt: 19) -0,12 V -0,84 V 0V 0,06 -0,06 V Die Leitfähigkeit einer Lösung hängt ab von (A) Temperatur (B) Ionenstärke (C) Ladung (D) Größe (E) Volumen der Lösung (A), (B) und (C) (A), (B), (C) und (D) (B), (C), (D) und (E) A (A), (B), (C) und (E) alle richtig Seite 9 von 16 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (04.02.2005) Teil 2: Organische Chemie Für die folgenden 17 Multiple-Choice-Fragen gibt es je 2 Punkte. Nur ein Kreuz pro Aufgabe! 20) 21) In welchem der folgenden Moleküle beträgt der C-C-C - Bindungswinkel 120°? (A) Propan (B) Propen (C) Propadien (D) Propin (E) Cyclopropan Welches Strukturelement (funktionelle Gruppe) findet sich in der Formel des SevesoGiftes TCDD wieder? Cl O Cl Cl O Cl TCDD (2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin) 22) (A) Halbacetal (B) Dichlorofuranring (C) Tetrachloropyranring (D) 1,2,4,5-Tetrasubstituierter Benzenring (E) Phenol Bei der Reaktion von Alkenen mit molekularem Brom (Br2) entstehen 1,2Dibromalkane. Aus welchem der folgenden Kohlenwasserstoffe entsteht kein Racemat? A (A) Propen (B) Cyclobuten (C) Cyclopenten (D) Cyclohexen (E) Ethen Seite 10 von 16 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (04.02.2005) 23) Bei welcher der folgenden Umsetzungen mit Ammoniak (NH3) ist Acetamid (Essigsäureamid) das Hauptprodukt ? Bei der Reaktion mit: 24) (A) Essigsäure (Ethansäure) (B) Ethanol (C) Acetaldehyd (Ethanal) (D) Essigsäuremethylester (E) Acetaldehyddimethylacetal (1,1-Dimethoxyethan) Welches Strukturelement (funktionelle Gruppe) kommt im Beruhigungsmittel Chlormezanon vor? Cl O O S Chlormezanon (Beruhigungsmittel) N CH3 O 25) A (A) Sulfon (B) Carbonsäureanhydrid (C) Keton (D) tertiäres Amin (E) Pyridinring Bei welcher der folgenden Reaktionen entsteht kein Salz? (A) Salzsäure (HCl/H2O) + Ammoniak (NH3) (B) alkalische Hydrolyse (Verseifung) eines Carbonsäureesters (C) Chlormethan (CH3Cl) + NaOH (D) säurekatalysierte Hydrolyse eines Carbonsäureesters (E) CO2 + NaOH Seite 11 von 16 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (04.02.2005) 26) Bei der säurekatalysierten Reaktion von je einem mol Aceton (Propanon) und Methanol entsteht: 27) (A) ein Halbacetal. (B) ein Ether. (C) eine Carbonsäure. (D) ein cyclisches Acetal. (E) ein sekundärer Alkohol. Welche Strukturelement bzw. Eigenschaft tritt in dem zur Behandlung von Psoriasis eingesetzten Mittel Allantoin auf? H2N NH NH O NH O O Allantoin (Hautmittel gegen Psoriasis) 28) A (A) Primäres Amin (B) Keton (C) Pyridinring (D) Stereogenes Zentrum (E) Sekundäres Amin Bei welchem der folgenden Verbindungspaare handelt es sich um Enantiomere ? (A) α-D-Glucose und β-D-Glucose (B) (+)-Milchsäure und (-)-Milchsäure (C) 1,2-Dibrompropan und 1,3-Dibrompropan (D) Glucose und Fructose (E) Dimethylether und Ethanol Seite 12 von 16 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (04.02.2005) 29) Welche Aussage zur säurekatalysierten Veresterung einer Carbonsäure trifft zu? (A) Es handelt sich um eine irreversible Reaktion. (B) Bei Verdoppelung der Alkoholmenge entsteht mehr Ester. (C) Bei Verdoppelung der Carbonsäuremenge entsteht weniger Ester. (D) Bei Verdoppelung der als Katalysator zugefügten H2SO4 entsteht (E) 30) mehr Ester. Bei Zugabe von Wasser entsteht mehr Ester. Welche Aussage zu dem folgenden Gleichgewicht trifft zu? H OH C C H H H3C C O H (1) (2) (A) Die beiden Verbindungen (1) und (2) werden Tautomere genannt. (B) Es handelt sich um ein Racemat. (C) Das Gleichgewicht ist zugunsten Verbindung (1) verschoben, weil diese durch intermolekulare H-Brückenbindung stabilisiert wird. (D) Die Verbindungen entstehen durch säurekatalysierte Addition von Wasser an Ethen. (E) 31) Durch Deprotonierung von (1) bzw. (2) entstehen zwei isomere Anionen. Welche Definition für den Isoelektrischen Punkt einer Aminosäure (AS) trifft zu? (A) Es handelt sich um den pH-Wert bei der die Konzentrationen der kationischen Form und der anionischen Form einer AS gleich sind. (B) Es handelt sich um den Äquivalenzpunkt der jeweiligen AS bei der Titration mit 1-molarer NaOH. (C) Es handelt sich um den pH-Wert bei dem die Konzentration der zwitterionischen Form ein Minimum erreicht. A E handelt sich um den pH-Wert bei dem die Konzentration der zwitterionischen Form ein Maximum erreicht. (E) Es handelt sich um den pH-Wert einer 1-molaren Lösung der jeweiligen AS. (D) Seite 13 von 16 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (04.02.2005) 32) Welches Strukturelement tritt im Carbidopa (ein Mittel zur Behandlung der Parkinson'schen Krankheit) auf? HO COOH CH3 NH NH2 HO Carbidopa antiparkinsonian 33) (A) primäres Amin (B) sekundäres Amin (C) α-Aminocarbonsäure (D) Phenol (E) Sekundärer Alkohol Nach der Herstellung einer wässrigen Lösung von α-D-Glucose beobachtet man eine kontinuierliche Veränderung (Mutarotation) der ursprünglichen spezifischen Drehung von 112° bis zu einem Wert von 52.7°. Ursache hiefür ist: (A) Eine Gleichgewichtseinstellung zwischen α-D-Glucose und β-D-Glucose. (B) Die allmähliche Oxidation von Glucose zu einer Gluconsäure. (C) Die hydrolytische Spaltung zu zwei Molekülen einer Triose (Glycerinaldehyd). (D) Die Veränderung der (Sessel)-Konformation in wässriger Lösung. (E) In wässriger Lösung liegt Glucose ausschließlich in der offenkettigen Form vor. A Seite 14 von 16 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (04.02.2005) 34) Welche Aussage zu Nukleinsäuren trifft zu? (A) 35) Die Verbrückung der Zucker-Einheiten mittels Phosphorsäure erfolgt über die C-Atome C(3) und C(5). (B) In der DNA ist die Zuckerkomponente die α-D-Glucose. (C) Die Verknüpfung des Zuckers mit der N-Base erfolgt über eine Carbonsäureamid-Funktion. (D) Bei den N-Basen handelt es sich um Pyridin- bzw Pyrrol-Derivaten. (E) In der RNA ist die Zuckerkomponente β-D-Glucose. Bei welcher der folgenden Umsetzungen eines Aldehyds bzw. Ketons mit einem Alkohol zum Halbacetal entsteht kein Racemat? 36) (A) Ethanal (Acetaldehyd) und Ethanol (B) Aceton (Propanon) und 1-Propanol (C) Butanon und 2-Propanol (D) Pentan-2-on und 1-Butanol (E) Ethanal (Acetaldehyd) und Methanol Bei dem bei der Umsetzung von (+) Milchsäure mit Butan-1-ol entstehende Ester handelt es sich um: A (A) ein Racemat. (B) eines von beiden möglichen Enantiomeren. (C) eines von beiden möglichen Diastereomeren. (D) ein Gemisch von Diastereomeren. (E) ein Gemisch aus Konstitutionsisomeres. Seite 15 von 16 Chemisches Praktikum für Zahn- und Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2004/2005 (04.02.2005) 37) Rechenaufgabe (6 Punkte für Rechnung! und Rechnungsweg!) Bei der säurekatalysierten Umsetzung von 60 g Ethansäure (Essigsäure) mit 32 g Methanol enthält das Gemisch nach 24h 37 g Essigsäuremethylester. Die Zusammensetzung des Gemisches verändert sich durch längere Reaktionsdauer nicht mehr. Berechnen Sie die Gleichgewichtskonstante für die Reaktion. A Seite 16 von 16 Chemisches Praktikum für Mediziner Klausur A Studienjahr 2005/2006 (03.02.2006) Nachname: Vorname: Matrikelnummer: Name des Gruppenassistenten: Erreichte Klausur-Punktzahl AC (max. 40) Erreichte Klausur-Punktzahl OC (max. 40) Erreichte Klausur-Punktzahl (max. 80) : + : ____________ : ________ (Bestanden bei über 50 %) Bei den „Multiple-Choice“ Fragen ist jeweils nur eine mögliche Antwort - und zwar EINDEUTIG im bzw. im anzukreuzen! A Seite 1 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2005/2006 (03.02.2006) Teil 1: Anorganische Chemie Für die folgenden 7 Textaufgaben gibt es je 4 Punkte pro Aufgabe. 1) Kupfer wird mit Salpetersäure HNO3 aufgelöst. Es bilden sich Cu2+ und NO. Formulieren Sie die Gesamt-Reaktionsgleichung und geben Sie beide ausgeglichenen Teilgleichungen an. 2) In Klärwerken entsteht durch Schwefelwasserstoff (H2S) eine starke Geruchsbelästigung (Gestank nach faulen Eiern). Durch Behandlung der Abluft mit Chlorbleichlauge (enthält ClO-) kann man das H2S als elementaren Schwefel (S8) zurückhalten. Geben Sie die Oxidationsstufen aller Atome der Reaktionspartner an! Welche Substanz ist Oxidationsmittel? Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichungen der dabei ablaufenden Prozesse: ClO- + H3O+ → Cl- + H2O H2S H2O → S8 + + H3O+ Stellen Sie die Gesamtreaktionsgleichung auf! A Seite 2 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2005/2006 (03.02.2006) 3) Geben Sie das Massenwirkungsgesetz für die Autoprotolyse des Wassers an. Was versteht man unter dem Ionenprodukt des Wassers? Wie hoch ist die Molarität von reinem Wasser und wie hängen pH und pOH zusammen? 4) Wie stellen Sie 200 mL einer 2 M NaOH Lösung her? Welchen pH erhalten Sie für die Lösung? Welchen pH erhalten Sie, wenn Sie 100 mL dieser Lösung zu 1000 mL Phosphatpuffer (pK=7.2) bestehend aus (1 mol H2PO4- und 1 mol HPO42-) geben? 5) Der Magensaft enthält unterschiedliche Mengen an Salzsäure (pKs =-6). Hierdurch wird ein pH-Wert zwischen 1 und 3 erreicht. Berechnen Sie den Bereich der auftretenden Hydronium-Ionen-Konzentrationen! Welche medizinische Präparate (Chemikalien) können bei sog. Übersäuerung des Magens (Sodbrennen) eingenommen werden und welche chemische Reaktion läuft dann ab? A Seite 3 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2005/2006 6) (03.02.2006) Es wird eine Essigsäurelösung mit Natronlauge (NaOH) titriert und die Änderung des Säuregehaltes mit einer pH-Elektrode detektiert. Man erhält die folgende Kurve: 14 pH 0 Verbrauch NaO H [ml] a) Zeichnen Sie in die Titrationskurve den Äquivalenz- und den Neutralpunkt ein und begründen Sie die Lage. b) Zeichnen Sie den Pufferbereich ein und ermitteln Sie graphisch den pKs-Wert der Essigsäure. 7) Nennen Sie die Gibbs-Helmholtz-Gleichung und erläutern Sie die Bedeutung der Variablen. Was sind in diesem Zusammenhang exergonische, endergonische, exotherme und endotherme Reaktionen? Geben Sie ein Beispiel für eine exergonische Reaktion! A Seite 4 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2005/2006 (03.02.2006) Für die folgenden 12 Multiple-Choice-Fragen gibt es je 1 Punkt. Nur ein Kreuz pro Aufgabe! 8) Welche der folgenden Aussagen beschreibt die Funktion eines Puffers richtig? A) Puffer besorgen den Transport von Proteinen im Blutplasma. B) Puffer sorgen für pH-Konstanz in biologischen Systemen. C) Puffer sind stets kompliziert zusammengesetzte Enzymsysteme. D) Als Puffer können alle schwachen Säuren und ihre korrospondierenden Basen wirken. E) Puffer bewerkstelligen maßgeblich den Ionentransport in biologischen Membranen. Richtige Antwort: A und B 9) B und D nur C nur D nur E Bei einer Lösung des Redoxpaars Mn2+/MnO4- wird die Konzentration des MnO4erhöht. NERNST´sche Gleichung: E = E0 + [ Ox ] 0, 059 log n [ Red ] Welche der folgenden Aussagen ist richtig? A) Das Potential wird kleiner. B) Das Potential wird positiver. C) Die EMK zwischen der oxidierten und der reduzierten Form des Redoxpaares vergrößert sich. D) E) 10) A Das Potential ändert sich nicht, weil in der NERNST´schen Gleichung der Quotient [Ox]/[Red] konstant bleibt. Das Redoxpaar wird unedler. Welche der folgenden Reaktionen ist keine Redoxreaktion? A) Cu2⊕ + Zn → Cu + Zn2⊕ B) 6 H3O⊕ + IO3- + 5I- C) 2 H3O⊕ + Zn → D) 8 H3O⊕ + MnO4- + 5 Fe2⊕ → 5 Fe3⊕ + Mn2⊕ + 12 H2O E) 2 H3O⊕ + [Ag(NH3)2]⊕ + Cl- → AgCl + 2 NH4⊕ + 2 H2O → 3 I2 + 9 H2O H2+ Zn2⊕ + 2 H2O Seite 5 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2005/2006 11) (03.02.2006) Photometrische Messungen beruhen auf der Absorption von Licht definierter Wellenlänge durch die zu bestimmende Substanz. Welche der folgenden Aussagen zu diesem Analyseverfahren ist richtig? A) Das absorbierte Licht gehört in den Bereich der Röntgenstrahlung. B) Durch Absorption von Lichtenergie werden Elektronen ganz vom Molekül getrennt. C) Die Absorption von Licht bedeutet Energieaufnahme. Die gesamte aufgenommene Lichtenergie wird in Wärmeenergie umgewandelt. D) Die absorbierte Strahlung besitzt genau den nötigen Energiebetrag, um Außenelektronen der absorbierenden Moleküle in höhere, energiereichere Molekülorbitale anzuheben. E) Die Energie der absorbierten Strahlung reicht lediglich aus, die Moleküle in Schwingungen zu versetzen. 12) Die Arrhenius -Gleichung: k = k0 ⋅ e A) − E A RT stellt eine empirische Beziehung dar, nach der die Reaktionsgeschwindigkeit mit steigender Temperatur erhöht wird. B) nach der die Reaktionsgeschwindigkeit umso größer ist, je größer die Aktivierungsenergie EA ist. C) die den Zusammenhang zwischen der Gleichgewichtskonstanten und der Aktivierungsenergie beschreibt. D) die es ermöglicht, die Halbwertszeit einer Reaktion zu berechnen. E) mit deren Hilfe die Reaktionsordnung einer Reaktion berechnet werden kann. 13) A Was können Sie bei Kenntnis des pH-Wertes immer berechnen? A) Die Molarität (Konzentration in mol/l) der betreffenden Säure. B) Der H2-Partialdruck über einer gesättigten Säurelösung. C) Die Dissoziationskonstante der betreffenden Säure. + D) Die H3O -Ionenkonzentration. E) Die Säurestärke (Acidität). Seite 6 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2005/2006 14) (03.02.2006) Welche Angabe zum Begriff „Isotop“ ist richtig? Isotope sind: A) Atome mit gleicher Massen-, aber unterschiedlicher Ordnungszahl. B) Atome mit gleicher Ordnungs-, aber unterschiedlicher Massenzahl. C) Atome mit der gleichen Anzahl Protonen im Kern, aber einer unterschiedlichen Zahl von Elektronen auf den Schalen. D) Atome mit gleicher Anzahl Neutronen, aber einer unterschiedlichen Anzahl Protonen im Kern. E) Atome, die radioaktiv sind und unter Aussendung von alpha-, beta- und gamma-Strahlen zerfallen. 15) Bitte betrachten Sie die folgenden Komplexe: I) [Fe(CN)6]4- KZerfall = 10-44 mol6/l6 II) [Fe(CN)6]3- KZerfall = 10-31 mol6/l6 Welche der folgenden Aussagen ist richtig? A) Das Cyanid-Ion ist ein Chelat-Ligand. B) Im Komplex I hat das Eisen die Koordinationszahl 4. C) Komplex I ist thermodynamisch stabiler als Komplex II. D) Komplex II ist thermodynamisch stabiler als Komplex I. E) Der Komplex I ist sehr giftig, weil im Magen große Mengen freier Blausäure (HCN) gebildet werden. 16) In welchen Verbindungen hat Chlor die Oxidationszahl -I? A) Cl2 B) HCl C) HOCl D) NaCl E) HClO4 Richtig sind: A B, C und E A, C und E nur C B, C und D A und C B und D Seite 7 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2005/2006 17) (03.02.2006) Anhand welcher der nachfolgenden Informationen können Sie die Art der von einem Gefahrstoff ausgehenden Gefahren vorläufig abschätzen? A) R-Sätze B) S-Sätze C) Gefahrensymbole D) MAK-Wert E) TRK-Wert Folgende Antworten sind richtig B, C A, C A, E 18) D, E C, D, E Beim Vergleich einer wässrigen 0,1 M Kalilauge (KOH) mit einer wässrigen 0,1 M Kaliumchloridlösung wurde festgestellt, dass die Kalilauge eine wesentlich höhere Leitfähigkeit aufwies. Was ist die verantwortliche Ursache? A) Die Hydroxidionen haben eine höhere Äquivalentleitfähigkeit, da ihr Durchmesser kleiner ist. B) Die Chloridionen haben eine größere Hydrathülle, die sie bei der Wanderung durch die Lösung behindert. C) Bei den Hydroxidionen beruht die Leitfähigkeit nicht auf Ionenwanderung, sondern auf Ladungstransport. D) In der Lauge liegt eine höhere Ionenkonzentration vor. E) KCl ist ein schwerlösliches Salz, so dass sich keine Ionen in der Lösung befinden. 19) Sie geben zu einer salpetersauren Lösung von Kochsalz (NaCl) in Wasser einige Tropfen einer wässrigen Silbernitratlösung. Was beobachten Sie? A) Es fällt ein kristalliner Niederschlag von NaNO3 aus. B) Die Lösung färbt sich rot durch die Bildung eines Silberkomplexes. C) Nach anfänglicher Trübung fällt ein weißer Niederschlag von AgCl aus, der sich bei Zugabe von NH3 wieder auflöst. D) Durch Zugabe von Silbernitrat wird eine wässrige Kochsalzlösung nicht sichtbar verändert. A Seite 8 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2005/2006 (03.02.2006) Teil 2: Organische Chemie Für die folgenden 20 Multiple-Choice-Fragen gibt es je 2 Punkte. Nur ein Kreuz pro Aufgabe! 20) Welche der folgenden Aussagen trifft zu? Bei der Oxidation von: 21) 22) A A) Propan-1-ol entsteht Propancarbonsäure. B) Propan-2-ol entsteht Propancarbonsäure. C) Propan-2-ol entsteht Propanal. D) Propan-1-ol entsteht Propanon. E) Propanon entseht Propan-2-ol. Welcher der folgenden Kohlenwasserstoffe ist linear gebaut? A) But-1-en B) Propan C) Propen D) Propa-1,2-dien E) Z-But-2-en Welcher der folgenden heterocyclischen Grundgerüste tritt in der DNA nicht auf? A) Furan B) Imidazol C) Pyrimidin D) Pyridin E) Purin Seite 9 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2005/2006 23) (03.02.2006) Welches der folgenden heterocyclischen Grundgerüste kann in Kohlenhydraten auftreten? 24) A) Pyridin B) Pyran C) Pyrrol D) Pyrimidin E) Purin Welche Aussage zur Reaktion einer Carbonylverbindung mit einem Alkohol zu einem Halbacetal trifft zu? A) Die Carbonylverbindung reagiert als Lewis-Base, der Alkohol als Lewis-Säure. 25) B) Es handelt sich um eine Oxidationsreaktion. C) Es handelt sich um eine Reduktionsreaktion. D) Es findet eine Umhybridisierung des C-Atoms von sp2 nach sp3 statt. E) Bei Säurekatalyse wird das O-Atom des Alkohols protoniert. Welche Aussage zur Reaktion einer Carbonsäure mit einem Alkohol zu einem Carbonsäureester trifft zu? A A) Es handelt sich um eine Redox-Reaktion. B) Bei Zugabe von H2SO4 ist die Ausbeute an Carbonsäureester geringer. C) Bei Zugabe von H2SO4 wird die Ausbeute an Carbonsäureester erhöht. D) Es handelt sich um eine SN2-Reaktion. E) Zugabe von H2SO4 beschleunigt die Gleichgewichtseinstellung. Seite 10 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2005/2006 26) (03.02.2006) Bei der Umsetzung eines (1:1) Gemisches aus Ethen und Benzen mit konzentrierter Salzsäure bildet sich: 27) A) Ein (1:1) Gemisch aus Chlorethan und Chlorbenzen B) Ein (1:1) Gemisch aus Chlorethen und Chlorbenzen C) Chlorethan D) Chlorbenzen E) Kein neues Produkt Welche Aussage zur lichtinduzierten Reaktion von Alkanen mit molekularem Chlor trifft zu? A) Das Chlormolekül wird oxidiert, das Alkan reduziert. B) Im ersten Reaktionsschritt wird das Alkan durch Licht in Alkylradikale gespalten. C) Im ersten Reaktionsschritt wird eine C-H – Bindung im Alkan gespalten. D) Es handelt sich um eine Additionsreaktion des Chlors an das Alkan. E) Im ersten Reaktionsschritt wird das Chlormolekül in Chloratome gespalten. 28) A Bei welcher dieser bimolekularen Reaktionen entsteht ein Racemat? A) Propanon und Wasserstoff B) Chlorethan und Natronlauge C) Cyclohexen und Brom D) D-Glucose und Methanol E) R-Milchsäure und Ethanol Seite 11 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2005/2006 29) 30) (03.02.2006) Welche dieser Reaktionen eignet sich nicht zur Herstellung eines Carbonsäureamids? A) Carbonsäure und Ammoniak B) Carbonsäurechlorid und Ammoniak C) Carbonsäuremethylester und Ammoniak D) Carbonsäureanhydrid und Ammoniak E) Carbonsäurechlorid und Methylamin Welche Aussage zur Verbindungsklasse der Phenol(e) trifft zu? A) Phenole sind stärkere Säuren als Carbonsäuren. B) Phenole sind stärkere Säuren als Alkohole. C) Phenole können zu Chinonen reduziert werden. D) Phenole wandeln sich durch Wasserabspaltung in Cycloalkene um. E) Phenole entstehen bei der Reaktion von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit NaOH. 31) Die charakteristische funktionelle Gruppe einer Peptidbindung findet sich auch in der folgenden Verbindung wieder: A A) N-Methylacetamid B) Glycin C) Glucose D) Essigsäureethylester E) Anilin Seite 12 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2005/2006 32) (03.02.2006) Die charakteristische funktionelle Gruppe eines Triacylglycerids findet sich auch in der folgenden Verbindung wieder: 33) A) Phosphorsäuretrimethylester B) Essigsäureethylester C) Glycin D) Glucose E) Stearinsäure Welche der folgenden Umsetzungen läuft über ein Carbeniumion als Zwischenstufe ab? 34) A) Ethen und Brom B) 2-Methylpropan-2-ol und Salzsäure C) Chlorethan und Natronlauge D) Propanal und Sauerstoff E) Propan und Chlor Welche Aussage zu der Aldol-Reaktion trifft zu? A) Bei dieser Reaktion wird eine C-C Bindung hydrolytisch gespalten. B) Bei dieser Reaktion wird ein Aldehyd zu einem primären Alkohol reduziert. C) Bei dieser Reaktion wird ein Aldehyd zu einer Carbonsäure oxidiert. D) Bei dieser Reaktion wird eine neue C-C Bindung gebildet. E) Zwei Moleküle Benzaldehyd reagieren miteinander in einer Aldol-Reaktion. A Seite 13 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2005/2006 35) 36) 37) A (03.02.2006) Bei welcher der folgenden Reaktionen handelt es sich um eine Decarboxylierung? A) Cyclohexan + Cl2 → Chlorcyclohexan + (gasförmiges Produkt) B) Benzaldehyd → Benzen (Benzol) + (gasförmiges Produkt) C) Ethanol → Wasser + (gasförmiges Produkt) D) Nonan-5-on → Octan + (gasförmiges Produkt) E) Palmitinsäure → Pentadecan + (gasförmiges Produkt) Bei welcher der folgenden Umsetzungen handelt es sich um eine Dehydrierung? A) Z-But-2-en → Butan B) E-But-2-en → Butan C) Cyclohexan → Benzen (Benzol) D) Ethanol → Ethen E) Ölsäure → Stearinsäure Bei welcher der folgenden Umsetzungen handelt es sich um eine Hydrolyse? A) Halbacetal → Aldehyd B) Carbonsäurechlorid → Carbonsäureamid C) Carbonsäureanhydrid → Carbonsäureester D) Carbonsäureester → Carbonsäure E) Aldehyd → Alkohol Seite 14 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Klausur WiSe 2005/2006 38) 39) (03.02.2006) Bei dem Verbindungspaar R-Hexan-2-ol und S-Hexan-3-ol handelt es sich um: A) Diastereomere B) Enantiomere C) Konstitutionsisomere D) Tautomere E) ein Racemat Bei der Umsetzung von 60 g Ethansäure (Essigsäure) mit 64 g Methanol bilden sich nach Gleichgewichtseinstellung neben Ethansäuremethylester genau 9 g Wasser. Wie groß ist die Gleichgewichtskonstante? A A) 0.333 B) 0.5 C) 1 D) 2 E) 3 Seite 15 von 15 Chemisches Praktikum für Mediziner und Zahnmediziner Nachschreibklausur A Sommersemester 2004 (15.10.2004) Nachname: Vorname: Matrikelnummer: Praktikum absolviert: Zahmediziner: Jahreszulassung: 2004 oder Wintersemester____ Humanmediziner: oder Sommersemester____ Gruppe (Assistent): Erreichte Klausur-Punktzahl AC (von 40 möglichen Punkten): Erreichte Klausur-Punktzahl OC (von 40 möglichen Punkten): Erreichte Klausur-Punktzahl (von 80 möglichen Punkten): Bei den „Multiple-Choice“ Fragen ist jeweils nur eine mögliche Antwort - und zwar eindeutig im anzukreuzen! A Seite 1 von 18 Chemisches Praktikum Zahn-/Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Nachklausur SoSe 2004 (15.10.2004) Für die folgenden 12 Multiple-Choice-Aufgaben gibt es je 1 Punkt. Nur ein Kreuz pro Aufgabe! 1) Die Osmose a) basiert auf dem Vorhandensein von permeablen Membranen. b) basiert auf der Diffusion. c) spielt eine Rolle bei der Reinigung des Blutes. d) basiert auf dem Vorhandensein von semipermeablen Membranen. a), c) c), d) a), b), c) b), c), d) 2) Was ist der pH-Wert einer 1 M HCl Lösung? 1 5 0 2 3) Bei der Umsetzung von Vitamin C mit Kupferionen (Cu2+) entsteht elementares Kupfer. Folglich ist a) Vitamin C ein Oxidationsmittel. b) Vitamin C ein Reduktionsmittel. c) Vitamin C eine instabile Verbindung. d) Cu2+ ein Reduktionsmittel. a), c) A a), d) b) c) c), d) Seite 2 von 18 Chemisches Praktikum Zahn-/Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Nachklausur SoSe 2004 (15.10.2004) 4) Anionen a) sind immer größer als Kationen. b) sind positiv geladen. c) wandern zur Anode. d) wandern zur Kathode. e) sind größer als das entsprechende Atom. a), c) b) b), c) b), d) c) c), e) 5) Welche Antwort ist richtig? NH2 Cl H2N Co Cl H2N NH2 Der gezeigte Cobaltkomplex besitzt die Koordinationszahl 6 mit Cobalt in der Oxidationsstufe +II. die Koordinationszahl 4 und einen zweizähnigen Liganden. Cobalt in der Oxidationsstufe +III und zwei zweizähnige Liganden. einen zweizähnigen Liganden mit Cobalt in der Oxidationsstufe 0. A Seite 3 von 18 Chemisches Praktikum Zahn-/Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Nachklausur SoSe 2004 (15.10.2004) 6) Die Gleichgewichtsreaktion A ⇋ B + D befinde sich im Gleichgewicht. Welche Auswirkung hat die Zugabe von zwei Äquivalenten D? a) Der Wert der Gleichgewichtskonstanten verdoppelt sich. b) Der Wert der Gleichgewichtskonstanten bleibt unverändert. c) Die Konzentration von B nimmt ab. d) Die Konzentrationen von A und B nehmen ab. e) Die Konzentrationen von A und B bleiben unverändert. f) Die Konzentration von A nimmt zu. Welche Aussagen sind richtig? a) a), e), d) e) a), c), d) b), c), f) 7) Für welche der folgenden Verbindungen erwarten Sie ein Dipolmoment? Kohlendioxid, CO2 Distickstoff; N2 HCl Methan 8) Als Halbwertszeit einer Reaktion 1. Ordnung bezeichnet man die Zeit, nach der die Reaktionsgeschwindigkeit auf die Hälfte gesunken ist. nach der die Anfangsmenge auf 1/e gesunken ist. bei der die Teilnehmer einer möglichen Folgereaktion in gleichen Konzentrationen vorliegen. nach der die Anfangsmenge auf die Hälfte gesunken ist. nach der die Geschwindigkeit der Rückreaktion gleich 0 ist. A Seite 4 von 18 Chemisches Praktikum Zahn-/Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Nachklausur SoSe 2004 (15.10.2004) 9) Bei einer photometrischen Messung verdoppeln Sie die Schichtdicke d. Welche der folgenden Aussagen sind richtig? a) Die Vergrößerung der Schichtdicke hat keinen Einfluss auf die Messung. b) Die Eichkurve verläuft steiler. c) Bei gleicher Konzentration wird die Extinktion größer, weil weniger Licht auf den Detektor fällt. d) Der Extinktionskoeffizient ε wird nicht beeinflusst. e) Bei gleicher Konzentration wird die Extinktion größer, weil mehr Licht auf den Detektor fällt. a), d) b), c), d) c), d) b), d), e) a), e) 10) Wie lautet das Massenwirkungsgesetz für den Zerfall des [Ag(S2O3)2]3Komplexes? K= [Ag(S2O3 )2 ]3− [[Ag+ (S2O3 )2− ]3− ] K= [Ag3− ][S 2 O 3 ]2 [[Ag(S 2 O 3 ) 2 ]3− ] [Ag+ ][S 2 O 3 ]2 K= [[Ag(S 2 O 3 )2 ]3− ] pK = K= 2− A [Ag(S 2 O 3 ) 2 ]4 − [[Ag(S 2 O 3 ) 2 ]3− ] [Ag][(S 2 O 3 ) 2 ]3− [[Ag(S 2 O 3 ) 2 ]3− ] Seite 5 von 18 Chemisches Praktikum Zahn-/Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Nachklausur SoSe 2004 (15.10.2004) 11) Flaschen und Behälter mit Chemikalien müssen eindeutig beschriftet sein. Welche der folgenden Angaben ist nicht Bestandteil des Etiketts? a) TRK-Wert b) R/S-Sätze c) Name der Chemikalie d) Gefahrensymbol und -bezeichnung e) MAK-Wert a) und b) a), b) und e) a) und e) b), c) und d) d) und e) 12) Was ist, energetisch gesehen, die Voraussetzung dafür, dass eine chemische Reaktion spontan ablaufen kann? Die Reaktion muss exotherm sein. Die Reaktion muss endotherm sein. Die Reaktion muss exergon sein. Die Reaktion muss endergon sein. Die Entropie muss zunehmen. A Seite 6 von 18 Chemisches Praktikum Zahn-/Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Nachklausur SoSe 2004 (15.10.2004) Für die folgenden 7 Textaufgaben gibt es je 4 Punkte 13) In 100g H2O lösen sich 107g NaOH. a) Berechnen Sie den Massenanteil (w) in % von NaOH in einer solchen gesättigten Natronlaugenlösung. (Mit Rechenweg!) b) Welchen pH besitzt diese Lösung? (Nehmen Sie für die Lösung eine Dichte von 1 g/cm3 an (Mit Rechenweg!)) c) Welcher pH ergibt sich nach Zugabe von 100 ml 1M HCl zu dieser Lösung? (Mit Rechenweg!) 14) a) Beschreiben Sie die Wasserstoffbrückenbindung anhand eines von Ihnen gewählten Beispiels. b) Vergleichen Sie die Stärke mit der Dipol-Dipol Wechselwirkung. c) Ordnen Sie die zu erwartende Stärke für Wasserstoffbrückenverbindungen von Elementen mit N, O, F (mit Begründung)) A Seite 7 von 18 Chemisches Praktikum Zahn-/Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Nachklausur SoSe 2004 (15.10.2004) 15) Erstellen Sie eine Reihenfolge der Eigenschaften für folgende Atome/Ionen. a) Größe der Teilchen O2-, H+, F-, F, S2- b) Elektronegativität C, Cl, F, H, O c) als Reduktionsmittel Fe, H+, Au, Na+, Na 16) Im folgenden sind Löslichkeitsprodukte schwerlöslicher Salze bei 25 °C angegeben. a) Wie ist die Konzentration der Anionen in einer gesättigten Lösung, wie die der Kationen? BaSO4 (1.0 x 10-10), Al(OH)3 (3.70 x 10-15) b) Geben Sie die Einheiten zu den Löslichkeitsprodukten an. c) Wie ändert sich die [Ba2+] Konzentration bei Zugabe einer 1 M Na2SO4-Lösung? A Seite 8 von 18 Chemisches Praktikum Zahn-/Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Nachklausur SoSe 2004 (15.10.2004) 17) Nitrat reagiert in saurer Lösung mit elementarem Kupfer zu Cu2+ und NO. a) Um was für einen Reaktionstyp handelt es sich? b) Formulieren Sie die Halbgleichungen c) Formulieren Sie für beide Halbgleichungen jeweils die Nernst´sche Gleichung. 18) Geben Sie die Valenzstrichformeln inklusive aller Valenzelektronen an. NO2- A CO32- H2O2 SO42- Seite 9 von 18 Chemisches Praktikum Zahn-/Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Nachklausur SoSe 2004 (15.10.2004) 19) a) Wie stellt man einen 0.5 M Acetatpuffer her? b) Welchen pH hat die Pufferlösung? (pKS = 4.76) c) Man gibt zu 500 ml dieses Acetatpuffers 10 ml einer 2 M HCl Lösung. Welchen pH erhält man jetzt? d) Wie viel mL 2 M HCl muss man zu einem Liter Pufferlösung zugeben, bis die Grenze der Pufferkapazität erreicht ist? A Seite 10 von 18 Chemisches Praktikum Zahn-/Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Nachklausur SoSe 2004 (15.10.2004) Für die folgenden 17 Multiple-Choice-Fragen gibt es je 2 Punkte. Nur ein Kreuz pro Aufgabe! 20) Welche Aussage zur Reaktionsgleichung H2CO3 → CO2 + H2O trifft nicht zu? A) Im Ausgangsmolekül liegt das C-Atom in der Oxidationsstufe +4 vor B) CO2 ist das Anhydrid der Kohlensäure C) Es handelt sich um eine Redox-Reaktion D) In H2O liegt das O-Atom in der Oxidationsstufe -2 vor E) Es handelt sich um eine Dehydratisierungs-Reaktion 21) Welche Aussage zum Molekül Propanon (Aceton) trifft zu ? A) Vom C-Atom (1) gehen nur σ-Bindungen aus B) C-Atom (2) ist ein nucleophiles Zentrum C) C-Atom (2) ist sp3-hybridisiert D) C-Atom (1) ist ein elektrophiles Zentrum E) Das O-Atom ist an zwei π-Bindungen beteiligt 22) Bei der säurekatalysierten Reaktion von Propen mit Wasser zu Propan-2-ol bildet sich als Zwischenstufe A A) Ein primäres Alkyl-Radikal B) Ein primäres Carbenium-Ion C) Ein Carbanion D) Ein sekundäres Alkyl-Radikal E) Ein sekundäres Carbenium-Ion Seite 11 von 18 Chemisches Praktikum Zahn-/Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Nachklausur SoSe 2004 (15.10.2004) 23) Welche Aussage zur Sesselform bzw. Sesselkonformation trifft zu? A) Sie ist bei der Furanoseform von Zuckern von Bedeutung B) In Steranen, z.B. dem Cholesterin, liegt der Ring D in der Sesselform vor C) Bei Cyclohexan ist die Wannenform stabiler als die Sesselform D) Man unterscheidet an einem Ringsystem in der Sesselform axiale bzw. äquatoriale Substituenten E) Sterisch anspruchsvolle Substituenten nehmen an einem Ringsystem in Sesselform bevorzugt eine axiale Stellung ein 24) Welche Aussage zu den Verbindungen I und II trifft nicht zu? Sie besitzen OH HO OH OH I A II A) Den gleichen Energieinhalt B) Die selben Konstitutionen C) Verschiedene Konformation D) Die selbe Summenformel E) Jeweils zwei sekundäre OH-Gruppen Seite 12 von 18 Chemisches Praktikum Zahn-/Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Nachklausur SoSe 2004 (15.10.2004) 25) Welche Aussage zur abgebildeten Verbindung trifft zu? N H3C CH3 H3C A) Es handelt sich um ein sekundäres Amin B) Mit Carbonylverbindungen entstehen Imine (Schiff’sche Basen) C) Das C-Atom trägt ein freies Elektronenpaar D) Bei Zugabe von Trifluoressigäure entsteht ein Salz E) Wässrige Lösungen dieser Verbindung gemischt mit ihrem Hydrochlorid weisen einen pH = 0 auf 26) Ein Keton wird in wasserfreiem Methanol in Gegenwart von katalytischen Mengen HCl erwärmt. Welches Reaktionsprodukt ist zu erwarten? A A) Carbonsäurechlorid B) Aldehyd C) Sekundärer Alkohol D) Acetal E) Primärer Alkohol Seite 13 von 18 Chemisches Praktikum Zahn-/Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Nachklausur SoSe 2004 (15.10.2004) 27) Welches Strukturelement bzw. funktionelle Gruppe tritt im hier abgebildeten Penicillin G auf? H N S O N O COOH A) Carbonsäureester B) Thioalkohol (Thiol) C) Keton D) Sekundäres Amin E) Monosubstituierter aromatischer Ring 28) Welches Strukturelement bzw. funktionelle Gruppe tritt im hier abgebildeten Tetracyclin auf? H3C HO CH3 N CH3 OH NH2 OH A O OH OH O O A) Primäres Amin B) Keton C) Sekundärer Alkohol D) Sekundäres Amin E) Chinon Seite 14 von 18 Chemisches Praktikum Zahn-/Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Nachklausur SoSe 2004 (15.10.2004) 29) Gegeben sei eine unbekannte Verbindung X mit der Summenformel C6H10. Versetzt man X mit der äquivalenten Menge Brom (Br2) entsteht eine neue Verbindung mit der Summenformel C6H10Br2. Bei X handelt es sich um A) Benzen (Benzol) B) Ein Alkan C) Cyclohexen D) Ein Cycloalkan E) 5-Methylen-1,3-cyclopentadien (Fulven) 30) Welche der folgenden Verbindungen kann nicht in Form von Enantiomeren auftreten? A A) Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) B) Pentan-2-ol C) Alanin (2-Aminopropansäure) D) Pentan-3-ol E) Butan-2-ol Seite 15 von 18 Chemisches Praktikum Zahn-/Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Nachklausur SoSe 2004 (15.10.2004) 31) Welche Aussage zur folgenden Verbindung trifft zu? CH2OH A) Sie tritt in Form von zwei Enantiomeren auf B) Sie enthält isolierte Doppelbindungen C) Es handelt sich um ein wasserlösliches Vitamin D) Sie kann im Organismus zu Retinal reduziert werden E) Sie enthält einen Cycloalkenring 32) Welche Aussage zum 1,4-Dihydroxybenzen (Hydrochinon) trifft nicht zu? A) Es handelt sich um ein Phenol B) Die Substituenten stehen in meta-Stellung zueinander C) Die Substanz lässt sich zu einem Chinon oxidieren D) Es handelt sich um eine aromatische Verbindung E) Es handelt sich um eine Brönsted-Säure 33) Welche Aussage zu einer „Peptidbindung“ trifft nicht zu? A) Die Atome der CO-Gruppe und der NH-Gruppe liegen in einer Ebene B) Die Basizität des N-Atoms ist deutlich geringer als die im Ammoniak C) Sie wird durch erwärmen mit wässriger H2SO4 gespalten D) Die Reaktivität der CO-Gruppe gegenüber Nucleophilen entspricht der eines Carbonsäureamids E) Um die C-N – Bindung besteht freie Drehbarkeit A Seite 16 von 18 Chemisches Praktikum Zahn-/Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Nachklausur SoSe 2004 (15.10.2004) 34) Welche der folgenden Reaktionen ist für Alkene typisch? A) Additionsreaktion B) Dehydrierung C) Nucleophile Substitution D) Radikalische Substitution E) Elektrophile Substitution 35) In welcher der folgenden Verbindungen liegt das C-Atom in der geringsten Oxidationsstufe vor? A) Harnstoff B) Chloroform C) Ameisensäure (Methansäure) D) Methanol E) Kohlenmonoxid 36) Welches heterocyclische Ringsystem enthalten die in der DNA vorkommenden Zucker? A A) Pyrrol B) Pyrimidin C) Pyridin D) Pyran E) Furan Seite 17 von 18 Chemisches Praktikum Zahn-/Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie Teil 2: Organische Chemie - Nachklausur SoSe 2004 (15.10.2004) 37) Ausbeuteberechnung (6 Punkte) (Rechnung! und Rechnungsweg!) Bei der Aldol-Kondensation von Ethanal (Acetaldehyd) mit Propan-2-on (Aceton) bildet sich 3-Methylbut-2-enal. Wie viel Gramm des Produktes erhalten Sie, wenn Sie von je 1 mol Ethanal und 1 mol Propanon ausgehen und die Ausbeute 75% beträgt? A Seite 18 von 18 Chemisches Praktikum für Mediziner und Zahnmediziner Nachschreibklausur A Studienjahr 2004/2005 (30.03.2005) Nachname: Vorname: Matrikelnummer: Praktikum absolviert: Zahnmediziner Humanmediziner Welche Jahreszulassung? Erreichte Klausur-Punktzahl AC-Teil: Erreichte Klausur-Punktzahl OC-Teil: Erreichte Klausur-Punktzahl: Bei den „Multiple-Choice“ Fragen ist jeweils nur eine mögliche Antwort - und zwar EINDEUTIG im bzw. im anzukreuzen! A Seite 1 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie Klausur WiSe 2004/2005 (30.03.2005) Teil 1: Anorganische Chemie Für die folgenden 7 Textaufgaben gibt es je 4 Punkte pro Aufgabe. 1) a) Welche wichtigste Gemeinsamkeit besitzen die Elemente innerhalb einer Hautgruppe (Familie des Periodensystems) und was bedeutet das chemisch gesehen? b) Was sind Isotope und wie unterscheiden sie sich in ihrem chemischen Verhalten? 2) Welche der aufgeführten Moleküle bzw. Ionen stehen über eine Säure-Base-Reaktion miteinander im Gleichgewicht? HF, HSO3-, H2O, HPO42-, HClO3, F-, OH-, Br-, H2PO4-, H3PO4, SO42Formulieren Sie die zugehörigen Gleichgewichtsreaktionen in wässriger Lösung. A Seite 2 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 3) Klausur WiSe 2004/2005 (30.03.2005) Im folgenden sind die Standardredoxpotentiale für Silber und Eisen angegeben: Ag Ag+ + e- E0 = +0,81V Fe Fe2+ + 2 e- E0 = -0,44V a) Was erwarten Sie, wenn sie (1) ein Eisenblech in eine Silbernitratlösung, (2) ein Silberblech in eine Eisensulfatlösung tauchen? b) Wie groß ist die Spannungsdifferenz zwischen zwei Halbzellen Silber/Silbernitratlösung und Eisen/Eisensulfatlösung unter Normalbedingungen (Rechenweg angeben)? A Seite 3 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 4) Klausur WiSe 2004/2005 (30.03.2005) Das Löslichkeitsprodukt von Blei(II)sulfat beträgt bei Raumtemperatur 10-8. a) Wie lautet die Formel für Blei(II)sulfat? b) Wie lautet die Einheit für das Löslichkeitsprodukt? c) Berechnen Sie die maximal mögliche Sulfationenkonzentration in Lösung, wenn Sie Bleisulfat zu einer Lösung geben, in der bereits 0,1 mol/l Pb2+-Ionen gelöst sind. (Rechenweg) 5) Bei Eisenmangel werden Eisen(II)-haltige Präparate verordnet. Eine Kapsel eines solchen Präparats enthält 304 mg Eisen(II)-sulfat. a) Welche Formel hat wasserfreies Eisen(II)-sulfat? b) Wie viel Milligramm des Eisenions enthält eine Kapsel und wie viel Mol sind das? (Rechenweg angeben!) A Seite 4 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 6) Klausur WiSe 2004/2005 (30.03.2005) Gegeben ist folgende Redoxreaktion: m MnO4- + x I- + z H+ → ҏm Mn2+ + y I2 + n H2O Stellen Sie für diese Redoxreaktion zunächst die Teilgleichung für die Reduktion und die Oxidation inklusive Elektronen und dann die vollständige Redoxgleichung (ganze Zahlen) auf. 7) Wenn 18 g Kohlenstoff mit überschüssigem Sauerstoff unter geeigneten Bedingungen umgesetzt werden, so entsteht Kohlendioxid (Atommassen: C = 12, O = 16) a) Wie viel Gramm und mol Kohlendioxid (Formel) werden gebildet? (Rechenweg) b) Welches Volumen nimmt diese Gasmenge unter Normalbedingungen (0 °C, 1013 mbar) ein unter der Annahme, dass sich Kohlendioxid wie ein ideales Gas verhält? A Seite 5 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie Klausur WiSe 2004/2005 (30.03.2005) Für die folgenden 12 Multiple-Choice-Fragen gibt es je 1 Punkt. Nur ein Kreuz pro Aufgabe! 8) Welche der folgenden Aussagen sind richtig? (A) Der Dissoziationsgrad ist das Verhältnis dissoziierter Moleküle zur Gesamtzahl der Moleküle.. (B) Der Dissoziationsgrad ist das Verhältnis undissoziierter Moleküle zu dissoziierten der Molekülen. (C) Bei einem Dissoziationsgrad von 1 liegen alle Moleküle undissoziiert vor. (D) Bei einem Dissoziationsgrad von 0 liegt kein Elektrolyt vor. (E) Je größer der Dissoziationsgrad, desto besser leitet die Lösung. (A,C,E) (B,C) (A,D,E) (B,D,E) (A,E) 9) Das Redoxpotential des Wasserstoffs H2 + 2 H2O 2 H3O+ + 2 edient als Bezugspotential für andere Redoxpaare. Es beträgt definitionsgemäß 0,00 Volt. Welche der folgenden Anordnungen muss vorliegen? Ein Zn-Stab taucht in eine wässrige Lösung von CuSO4. Eine Elektrode aus beliebigem Metall taucht in eine Säurelösung mit pH = 1, über der sich eine H2-Atmosphäre befindet. Ein Platinblech taucht bei 25 °C in eine Säurelösung mit pH = 0 und wird von H2Gas (Druck = 1013 mbar) umspült. Ein Platinblech befindet sich in einer mit Wasserdampf gesättigten H2Atmosphäre. A In eine Säurelösung mit pH = 1 wird Wasserstoff eingeleitet. Seite 6 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie Klausur WiSe 2004/2005 (30.03.2005) 10) Vergleichen Sie ein Fe-Atom und Fe2+-Ion. Welche Angabe ist richtig? Beide haben die gleichen chemischen Eigenschaften. die gleiche Kernladung. die gleiche Elektronegativität. die gleiche Anzahl von Elektronen. das gleiche Volumen. 11) Flaschen und Behälter mit Chemikalien müssen eindeutig beschriftet sein. Welche der folgenden Angaben sind nicht Bestandteil des Etiketts? (A) TRK-Wert (B) R/S-Sätze (C) Name der Chemikalie (D) Gefahrensymbol und -Bezeichnung (E) MAK-Wert (A,B) (A,B,E) (A,E) (B,C,D) (D,E) 12) Welche der folgenden Sätze sind R-Sätze? (A) Reizt Atmungsorgane. (B) Selbstentzündlich an der Luft. (C) Sehr giftig beim Einatmen. (D) Geeignete Schutzhandschuhe tragen. (E) Giftig beim Verschlucken. Zutreffend sind: (A,B,C,E) Alle A (C,E) (B,C,D) Keiner Seite 7 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie Klausur WiSe 2004/2005 (30.03.2005) 13) Verbrauchte Fixierbäder aus photograhischen Prozessen enthalten große Mengen an gelöstem [Ag(S2O3)2]3-. Da Silber wertvoll ist und Silberionen zudem toxisch wirken, trennt man es vor dem Weggießen der Lösung wie folgt ab (Eo(Ag/Ag+) = + 0,81 V): Reduktion zu metallischem Silber an Goldwolle (Eo(Au/Au+) = + 1,7 V) Oxidation zu Ag3+ an Zinkspänen (Eo(Zn/Zn2+) = - 0,76 V) Oxidation zu metallischem Silber an einer Normalwasserstoffelektrode Abzentrifugieren des Silberkomplexes Reduktion zu metallischem Silber an Stahlwolle (Eisen) (Eo(Fe/Fe2+) = - 0,44 V) 14) Bis(glycinato)-kupfer(II) ist ein Kupferkomplex mit A der Koordinationszahl 2 und 2 zweizähnigen Liganden. der Koordinationszahl 4 und 2 zweizähnigen Liganden. der Koordinationszahl 4 und 1 vierzähnigen Liganden. einem vierzähnigen Zentralatom. zweifach positiver Gesamtladung. Seite 8 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie Klausur WiSe 2004/2005 (30.03.2005) 15) Die Arrheniusgleichung beschreibt: k = k0 * e − EA R* T Die Temperaturabhängigkeit der Massenwirkungskonstanten. Das Geschwindigkeitsgesetz für eine Reaktion 0. Ordnung. Das Geschwindigkeitsgesetz für eine Reaktion 1. Ordnung. Die Zeitabhängigkeit der Geschwindigkeitskonstanten. Die Temperaturabhängigkeit der Geschwindigkeitskonstanten. 16) Ein Spektralphotometer hat laut Skizze folgenden Aufbau: E A B F C D Die richtige Kombination der Bezeichnungen lautet: A = eingestrahlte Intensität, B = transmittierte Intensität, C = Küvette, D = Photozelle, E = Monochromator, F = Lichtquelle A = Lichtquelle, B = Monochromator, C = Küvette, D = Photozelle, E = transmittierte Intensität, F = eingestrahlte Intensität A = Photozelle, B = Lichtquelle, C = Küvette, D = Monochromator, E = eingestrahlte Intensität, F = transmittierte Intensität A = Lichtquelle, B = Monochromator, C = Küvette, D = Photozelle, E = eingestrahlte Intensität, F = transmittierte Intensität A = Monochromator, B = Lichtquelle, C = Küvette, D = Photozelle, E = transmittierte Intensität, F = eingestrahlte Intensität A Seite 9 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie Klausur WiSe 2004/2005 (30.03.2005) 17) Welche Größen in der Arrheniusgleichung k = k0 * e − EA R* T beeinflusst ein Katalysator? die Aktivierungsenergie die Geschwindigkeitskonstante die Temperatur die Gaskonstante 18) Beim Vergleich einer wässrigen 0,1 m Kalilauge (KOH) mit einer wässrigen 0,1 m Kaliumchloridlösung wurde festgestellt, dass die Kalilauge eine wesentlich höhere Leitfähigkeit aufweist. Was ist die Ursache? Die Hydroxidionen haben eine höhere Äquivalentleitfähigkeit, da ihr Durchmesser kleiner ist. Die Chloridionen haben eine größere Hydrathülle, die sie bei der Wanderung durch die Lösung behindert. Bei den Hydroxidionen beruht die Leitfähigkeit nicht auf Ionenwanderung, sondern auf Ladungstransport. In der Lauge liegt eine höhere Ionenkonzentration vor. KCl ist ein schwerlösliches Salz, so dass sich keine Ionen in der Lösung befinden. 19) Welche der folgenden Stoffe enthält ein Komplex-Kation? A [Ag(NH3)2]Cl K4[Fe(CN)6] Na2[CoCl4] Na[Ag(CN)2] BaSO4 Seite 10 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie Klausur WiSe 2004/2005 (30.03.2005) Teil 2: Organische Chemie Für die folgenden 17 Multiple-Choice-Fragen gibt es je 2 Punkte. Nur ein Kreuz pro Aufgabe! 20) Welche Aussage zur Reaktionsgleichung H2CO3 → CO2 + H2O trifft zu? A) Im Ausgangsmolekül liegt das C-Atom in der Oxidationsstufe +2 vor. B) CO2 ist das Anhydrid der Kohlensäure. C) Es handelt sich um eine Redox-Reaktion. D) In H2O liegt das O-Atom in der Oxidationsstufe -1 vor. E) Es handelt sich um eine Dehydrierungs-Reaktion. 21) Welche Aussage zum Molekül Propanon (Aceton) trifft nicht zu? A) Das O-Atom ist an einer π-Bindungen beteiligt. B) C-Atom (2) ist ein elektrophiles Zentrum. C) C-Atom (2) ist sp2-hybridisiert. D) C-Atom (1) ist tetraedrisch gebaut. E) Vom C-Atom (2) gehen nur σ-Bindungen aus. 22) Welche Aussage zu den Verbindungen I und II trifft zu? Sie besitzen OH HO OH OH I A II A) Den gleichen Energieinhalt. B) Die selbe Konstitution. C) Die selbe Konformation. D) Verschiedene Summenformeln. E) Jeweils zwei primäre Alkohol-Funktionen. Seite 11 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 23) Klausur WiSe 2004/2005 (30.03.2005) Bei der säurekatalysierten Reaktion von Propen mit Wasser zu Propan-2-ol bildet sich als Zwischenstufe: A) Ein primäres Alkyl-Radikal B) Ein primäres Carbenium-Ion C) Ein Carbanion D) Ein sekundäres Alkyl-Radikal E) Ein sekundäres Carbenium-Ion 24) Welche Aussage zur Sesselform bzw. Sesselkonformation trifft nicht zu? A) Sie ist bei der Pyranoseform von Zuckern von Bedeutung. B) In Steranen, z.B. dem Cholesterin, liegt der Ring in der Sesselform vor. C) Bei Cyclohexan ist die Wannenform stabiler als die Sesselform. D) Man unterscheidet an einem Ringsystem in der Sesselform axiale bzw. äquatoriale Substituenten. E) Sterisch anspruchsvolle Substituenten nehmen an einem Ringsystem in Sesselform bevorzugt eine äquatoriale Stellung ein. 25) Welche Aussage zur abgebildeten Verbindung trifft nicht zu? N CH3 H3C H3C A) Es handelt sich um ein tertiäres Amin. B) Mit Carbonylverbindungen entstehen Imine (Schiff’sche Basen). C) Das N-Atom trägt ein freies Elektronenpaar. D) Bei Zugabe von Trifluoressigäure entsteht ein Salz. E) Wässrige Lösungen dieser Verbindung gemischt mit ihrem Hydrochlorid haben Puffereigenschaften. A Seite 12 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 26) Klausur WiSe 2004/2005 (30.03.2005) Ein Keton wird in wasserfreiem Methanol in Gegenwart von katalytischen Mengen HCl erwärmt. Welches Reaktionsprodukt ist zu erwarten? 27) A) Carbonsäurechlorid B) Aldehyd C) Sekundärer Alkohol D) Acetal E) Primärer Alkohol Welches Strukturelement bzw. funktionelle Gruppe tritt im hier abgebildeten Penicillin G zweimal auf? H N O S N O COOH A) Carbonsäure B) Thioalkohol (Thiol) C) Carbonsäureamid D) Sekundäres Amin E) Monosubstituierter aromatischer Ring 28) Gegeben sei eine unbekannte Verbindung X mit der Summenformel C6H6. Versetzt man X mit der äquivalenten Menge Brom (Br2) entsteht eine neue Verbindung mit der Summenformel C6H5Br. Bei X handelt es sich um A A) Benzen (Benzol) B) Ein Alkan C) Cyclohexen D) Ein Cycloalkan E) 5-Methylen-1,3-cyclopentadien (Fulven) Seite 13 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 29) Klausur WiSe 2004/2005 (30.03.2005) Welches Strukturelement bzw. funktionelle Gruppe tritt im hier abgebildeten Tetracyclin nicht auf? H3C HO CH3 N CH3 OH NH2 OH O OH OH O O A) Tertiäres Amin B) Keton C) Sekundärer Alkohol D) Phenol E) Stereogenes Zentrum 30) 31) Welche der folgenden Verbindungen kann in Form von Enantiomeren auftreten? A) Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) B) Pentan-3-ol C) ß-Alanin (3-Aminopropansäure) D) Pentan-3-on E) Butan-1-ol Welche Aussage zur folgenden Verbindung trifft nicht zu? CH2OH A A) Sie enthält einen Cyclohexenring. B) Sie enthält konjugierte Doppelbindungen. C) Es handelt sich um einen primären Alkohol. D) Sie kann im Organismus zu Retinal oxidiert werden. E) Sie tritt in Form von zwei Enantiomeren auf. Seite 14 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 32) 33) Klausur WiSe 2004/2005 (30.03.2005) Welche Aussage zum 1,4-Dihydroxybenzen (Hydrochinon) trifft zu? A) Es handelt sich um einen sekundären Alkohol. B) Es handelt sich um einen tertiären Alkohol. C) Die Substanz lässt sich zu einem Chinon oxidieren. D) Als Base ist die Verbindung in schwachen Säuren gut löslich. E) Durch Reduktion entsteht Cyclohexan-1,2-diol. Welche Aussage zu einer „Peptidbindung“ trifft zu? A) Die Atome der CO-Gruppe und der NH-Gruppe liegen in einer Ebene. B) Die Basizität des N-Atoms ist etwa gleich wie die im Ammoniak. C) Sie wird durch erwärmen in Wasser gespalten. D) Die Reaktivität der CO-Gruppe gegenüber Nukleophilen entspricht der eines Carbonsäurechlorids. E) Um die C-N – Bindung besteht freie Drehbarkeit. 34) A Welche der folgenden Reaktionen ist für Alkine typisch? A) Dehydrierung B) Additionsreaktion C) Nukleophile Substitution D) Radikalische Substitution E) Elektrophile Substitution Seite 15 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 35) Klausur WiSe 2004/2005 (30.03.2005) In welcher der folgenden Verbindungen liegt das C-Atom in der geringsten Oxidationsstufe vor? 36) A) Harnstoff B) Chloroform C) Ameisensäure (Methansäure) D) Methanol E) Kohlenmonoxid Welches heterocyclische Ringsystem enthalten die in der DNA vorkommenden NBasen? A A) Pyrrol B) Pyrimidin C) Pyridin D) Pyran E) Furan Seite 16 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 37) Klausur WiSe 2004/2005 (30.03.2005) Ausbeuteberechnung (6 Punkte für Reaktionsgleichung!, Rechnung! und Rechenweg!) Bei der Umsetzung von Propanal (Propionaldehyd) mit einem Überschuss an Methanol in Gegenwart von Spuren einer starken Säure bildet sich 1,1- Dimethoxypropan. Wie viel Gramm des Produktes erhalten Sie, wenn Sie von 1 mol Propanal ausgehen und die Ausbeute 75% beträgt? A Seite 17 von 17 Chemisches Praktikum für Mediziner und Zahnmediziner Nachschreibklausur A Studienjahr 2005 (26.08.2005) Nachname: Vorname: Matrikelnummer: Praktikum absolviert: Zahnmediziner Humanmediziner Welche Jahreszulassung? Erreichte Klausur-Punktzahl AC-Teil: Erreichte Klausur-Punktzahl OC-Teil: Erreichte Klausur-Punktzahl: Bei den „Multiple-Choice“ Fragen ist jeweils nur eine mögliche Antwort - und zwar EINDEUTIG im bzw. im anzukreuzen! A Seite 1 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie Klausur SoSe 2005 (26.08.2005) Teil 1: Anorganische Chemie Für die folgenden 7 Textaufgaben gibt es je 4 Punkte pro Aufgabe. 1.) Gegeben seien folgende Energiediagramme für die Reaktion A + B ⇌ C + D ∆H ∆H Produkte Edukte Produkte Edukte RK Diagramm I RK Diagramm II RK = Reaktionskoordinate a) Was lässt sich allgemein über den Reaktionsverlauf in den Diagrammen I und II unter Verwendung der Fachbegriffe der Energetik sagen? b) Auf welcher Seite liegt das Gleichgewicht der in den Diagrammen I bzw. II dargestellten Reaktionen? A Seite 2 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 2.) Klausur SoSe 2005 (26.08.2005) Pflanzen und Algen sind in der Lage aus CO2 in der Photosynthese-Reaktion, Sauerstoff zu produzieren: 6 CO2 + 6 H2O ⇌ C6H12O6 + 6 O2 Welche Oxidationszahlen haben die beteiligten Elemente? Was wird oxidiert bzw. reduziert? 3.) Erläutern Sie bitte grundsätzlich, wovon die Leitfähigkeit einer Lösung abhängt: a) Welche Leitfähigkeitsmechanismen gibt es? Nennen Sie zusätzlich jeweils eine Beispielsubstanz. b) Von welchen weiteren Faktoren hängt die Leitfähigkeit ab? 4.) a) Nennen Sie die Organe, über die Stoffe in den Körper gelangen können. b) Erklären Sie kurz, wie die Giftigkeit von Stoffen in der Toxikologie ermittelt wird. A Seite 3 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie Klausur SoSe 2005 (26.08.2005) c) Was sind in diesem Zusammenhang der LD50- und der MAK-Wert? 5.) a) Erklären Sie anhand eines Beispiels, was man unter dem Begriff "Puffersystem" versteht. Beantworten Sie dabei bitte folgende Fragen: b) Wozu dient ein Puffer? c) Worauf beruht seine Wirkung? d) Wann hat ein Puffersystem die optimale Pufferwirkung ? 6.) Bei der Verbrennung von Kohle (C) mit Luftsauerstoff entstehen Kohlenmonoxid (CO) und Kohlendioxid (CO2). a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen für die Bildung von CO bzw. CO2. A Seite 4 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie Klausur SoSe 2005 (26.08.2005) b) Zwischen C und CO2 einerseits und CO andererseits stellt sich ein Gleichgewicht ein. Formulieren Sie dies Gleichgewicht und wenden Sie das Massenwirkungsgesetz darauf an. c) Wie kann der Anteil an giftigem Kohlenmonoxid zurückgedrängt werden? 7.) Bei der Teezubereitung lässt man heißes Wasser auf die Teeblätter einwirken, damit Aroma-, Farb- und Wirkstoffe in die flüssige Phase gelangen. a) Handelt es sich um eine physikalische oder um eine chemische Trennmethode? b) Wie heißt das zugrundeliegende Trennverfahren? c) Warum eignet sich heißes Wasser besser als kaltes? d) Schlagen Sie eine weitere Methode zur Gewinnung der Aroma-, Farb- und Wirkstoffe aus der wässrigen Phase vor. A Seite 5 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie Klausur SoSe 2005 (26.08.2005) Für die folgenden 12 Multiple-Choice-Fragen gibt es je 1 Punkt. Nur ein Kreuz pro Aufgabe! 8.) Calciumcarbonat (CaCO3) hat eine molare Masse von 100 g/mol. 100 g dieser Substanz benötigt man, um 9.) 100 mol einzuwiegen. einen Liter 0.1M Ca2+-Lösung herzustellen. mit einer Säure 2,4 l CO2 zu entwickeln ein Mol Ca2+ zu erhalten. 22,4 l CO32- zu entwickeln. Ein Stück Natrium-Metall wird in Wasser geworfen. Dabei findet eine spontane und heftige Reaktion statt. Die Reaktionsgleichung lautet: 2 Na + 2 H2O → H2 + 2 Na+ + 2 OH- Welche der folgenden Aussagen sind richtig? (A) Bei der Reaktion bildet sich Wasserstoff. (B) Es handelt sich um eine Säure/Base-Reaktion im Brönstedtschen Sinne. (C) Die Reaktion verläuft stark exotherm. (D) Es bildet sich Natriumhydroxid. (E) Es handelt sich um eine Redox-Reaktion. Folgende Kombination ist richtig: alle richtig C, D, E A A, C, E B, C, D A, C, D, E Seite 6 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 10.) Die (allgemeine) Gleichgewichtsreaktion A + B Klausur SoSe 2005 (26.08.2005) C + D ist nach dem Massenwirkungsgesetz mit einer Gleichgewichtskonstanten K verbunden. Nachdem sich das Gleichgewicht eingestellt hat, wird weiteres Edukt A zugegeben. Welchen Effekt hat diese Zugabe von A? (A) Die Konzentration von C nimmt zu. (B) Die Konzentration von D nimmt zu. (C) Die Konzentration von B nimmt zu. (D) Die Konzentration von B nimmt ab. (E) Der Wert für die Gleichgewichtskonstante K nimmt zu. Welche Aussage ist richtig? (A) (A), (B) (A), (B, (D) 11.) (A), (B), (C) (E) Welche Aussagen über die Gleichgewichtskonstante K einer chemischen Reaktion sind richtig? (A) KS einer schwachen Säure ist eine Gleichgewichtskonstante. (B) K einer Gasreaktion lässt sich durch Druckerhöhung nicht beeinflussen. (C) K ist so definiert, dass im Zähler das Produkt der Konzentrationen der Endstoffe, im Nenner das Produkt der Ausgangsstoffkonzentrationen steht. (D) K lässt sich durch Temperaturveränderung nicht beeinflussen. (E) K berechnet sich für miteinander gekoppelte Gleichgewichtsreaktionen aus dem Produkt der Gleichgewichtskonstanten der Teilreaktionen. Welche Aussage ist richtig? A (B), (C) und (E) (D) und (E) (A) und (D) (A), (C) und (E) nur (B) Seite 7 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 12.) Klausur SoSe 2005 (26.08.2005) Photometrische Messungen beruhen auf der Absorption von Licht definierter Wellenlänge durch die zu bestimmende Substanz. Welche der folgenden Aussagen zu diesem Analyseverfahren ist richtig? (A) Das absorbierte Licht gehört in den Bereich der Röntgenstrahlung. (B) Durch Absorption von Lichtenergie werden Elektronen ganz vom Molekül getrennt. (C) Die Absorption von Licht bedeutet Energieaufnahme, die gesamte, aufgenommene Lichtenergie wird in Wärmeenergie umgewandelt. (D) Die absorbierte Strahlung besitzt genau den nötigen Energiebetrag, um Außenelektronen der absorbierenden Moleküle in höhere, energiereichere Molekülorbitale anzuheben. (E) Die Energie der absorbierten Strahlung reicht lediglich aus, die Moleküle in Schwingungen zu versetzen. 13.) Welche Aussagen über das Lambert-Beer'sche Gesetz in der Form E = ε· d · c sind zutreffend: (A) Für die Extinktion gilt: E = log I0/I. (B) Der molare Extinktionskoeffizient ist unabhängig von der Wellenlänge. (C) Die Extinktion ist unabhängig von der Schichtdicke d. (D) Es besteht ein linearer Zusammenhang zwischen der Extinktion und der Konzentration. (E) Der molare Extinktionskoeffizient ist unabhängig von der zu messenden Substanz. A,B,E A B,D A,D D,E B,C,E Seite 8 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 14.) Klausur SoSe 2005 (26.08.2005) Wie viel zähnig ist der abgebildete Ethylen-diamin-tetraacetat-(EDTA-) Ligand? - O C H2C O H2C C N CH2 CH2 N O - O C H2C OO H2C C O O- 1-zähnig 2-zähnig 4-zähnig 6-zähnig 8-zähnig 15.) Im Gleichgewichtszustand kann das Massenwirkungsgesetz auf den Zerfall des Tetramminkupfer(II)- Ions [Cu(NH3)4]2+ angewandt werden. Welche Formulierung ist richtig? A K Zerf = [[Cu(NH3 ) 4 ] 2+ ] [Cu2+ ] ⋅ [NH3 ] 4 K Zerf = [Cu2+ ] 4 ⋅ [NH3 ] [[Cu(NH3 ) 4 ] 2+ ] K Zerf = [Cu2+ ] ⋅ [NH3 ] 4 [[Cu(NH3 ) 4 ] 2+ ] K Zerf = [Cu2+ ] ⋅ 4[NH3 ] [[Cu(NH3 ) 4 ] 2+ ] K Zerf = [[Cu(NH3 ) 4 ] 2+ ] [Cu2+ ] ⋅ 4[NH3 ] Seite 9 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie Klausur SoSe 2005 (26.08.2005) 16.) Sie haben einen Ammoniak-Ammoniumchloridpuffer (pKB = 4.75). Welche Aussagen treffen zu? (A) Das Pufferoptimum dieses Puffers ist erreicht, wenn NH3 und NH4+ in äquimolaren Anteilen vorliegen. (B) Je höher der NH3-Anteil, desto größer die Pufferkapazität gegen Basen. (C) Der Pufferbereich liegt zwischen pH 3.75 und 5.75. (D) Der Pufferbereich liegt zwischen pOH 3.75 und 5.75. (E )Es handelt sich gar nicht um einen Puffer. Nur (D) Nur (E) (B) und (C) 17.) (A) und (D) (B) und (D) Welche Angaben treffen auf Farbindikatoren für Säure/Base-Titrationen zu? (A) Ihr Umschlagspunkt liegt stets bei pH = 7 (B) Indikatoren sind Farbstoffe, die je nach pH-Wert ihre Farbe ändern können. (C) Durch Zugabe von Säure wird das Gleichgewicht zwischen Indikatorsäure und korrespondierender Base gestört. (D) Indikatoren sind Säuren, deren korrespondierende Base eine andere Farbe aufweist, als die Säure selbst. (E) Der pKS-Wert des Indikators muss identisch mit dem pKS-Wert der zu titrierenden Säure sein. Richtig sind: A A,B,C,D B,C,D B,C,D B,C,D,E A,C,D,E Seite 10 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie Klausur SoSe 2005 (26.08.2005) 18.) Wann kann ein Metall bei Berührung mit Säure (pH = 0) Wasserstoff entwickeln gemäß der Gleichung M + n H3O+ ⇌ Mn+ + n/2 H2 + n H2O unter Berücksichtigung des jeweils vorliegenden Normalpotentials? 19.) Wenn das Potential mindestens -0,42 V ist. Wenn das Potential größer als -0,059 V ist. Wenn das Potential kleiner als 0 V ist. Wenn das Potential größer -1 V ist. Wenn das Potential mindestens +1 V ist. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist: (A) die differentielle Abnahme der Konzentration der Ausgangsstoffe pro Zeiteinheit. (B) die differentielle Zunahme der Konzentration der Produkte pro Zeiteinheit. (C) der negative, dekadische Logarithmus der Produktkonzentration. (D) umgekehrt proportional zur Konzentration der Ausgangsstoffe. (E) stets direkt proportional zur Konzentration der Produkte. Welche Aussage ist richtig? A nur A nur E A und B D und E nur C Seite 11 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie Klausur SoSe 2005 (26.08.2005) Teil 2: Organische Chemie Für die folgenden Multiple-Choice-Fragen gibt es je 2 Punkte. Nur ein Kreuz pro Aufgabe! 20) 21) Vergleichen Sie die folgenden Verbindungen: OH OH (1) (2) (A) (2) ist eine stärkere Säure als (1). (B) (1) und (2) sind Konstitutionsisomere. (C) (1) und (2) lassen sich mit einer Carbonsäure verestern. (D) (1) und (2) werden durch Oxidation in Ketone überführt. (E) Der Sechsring ist bei (1) und (2) planar. Welche Aussage zu Ethanal (Acetaldehyd) trifft zu? (A) Acetaldehyd entsteht durch Reduktion von Ethanol. (B) Acetaldehyd kann durch Oxidation in Propansäure umgewandelt werden. (C) In Gegenwart von Basen kann Acetaldehyd eine Aldolreaktion zu 3- Hydroxypentanal eingehen. (D) Das aus Acetaldehyd und zwei Molekülen Ethanol gebildete Acetal enthält ein stereogenes Zentrum (Chiralitätszentrum). (E) Acetaldehyd kann in Kohlenmonoxid und Methan gespalten werden. 22) Alkene addieren an molekulares Brom. Aus welchem der folgenden Alkene entsteht KEIN Razemat? A (A) Ethen (B) Propen (C) E-But-2-en (D) Z-But-2-en (E) Cyclopenten Seite 12 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 23) Klausur SoSe 2005 (26.08.2005) Vergleichen Sie die folgenden Verbindungen SH CO2H CH2 CH2 H2N CH2 H2N (1) 24) (2) (A) (1) und (2) reagieren mit wässriger HCl zu Salzen. (B) Durch Oxidation von (1) entsteht (2). (C) Bei (1) und (2) handelt es sich Enantiomere. (D) (1) und (2) sind in der Fischer-Projektion L-konfiguriert. (E) Durch Decarboxylierung von (2) entseht (1). Welche Aussage zu den abgebildeten Verbindungen (1) bzw. (2) trifft zu? O O OH OH (1) 25) CH2 H (2) (A) Bei (2) handelt es sich um die Enolform von (1). (B) (1) ist eine 3-Oxocarbonsäure. (C) (1) und (2) sind Diastereomere. (D) (1) und (2) sind mesomere Grenzstrukturen. (E) (2) entsteht durch Decarboxylierung von (1). Ribonucleinsäuren sind hochmolekulare Polyester einer der folgenden starken Säuren. Kennzeichnen Sie diese. A (A) Perchlorsäure (B) Phosphorsäure (C) Salzsäure (D) Salpetersäure (E) Schwefelsäure Seite 13 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 26) Klausur SoSe 2005 (26.08.2005) Welche Aussage zum Anion einer Carbonsäure trifft zu? (A) Das trigonale C-Atom geht sowohl eine C-O – Einfachbindung wie auch eine C-O – Doppelbindung ein. 27) (B) Es ist eine starke Base. (C) Bei dem Nitrat-Ion handelt es sich um ein Anion einer Carbonsäure. (D) Die beiden C-O – Bindungen weisen die gleiche Bindungslänge auf. (E) Es reagiert mit Ethanol unter Bildung des Ethanolat-Ions. Welche der folgenden proteinogenen Aminosäuren enthält ein sekundäres Amin als Strukturelement? 28) (A) Alanin (B) Glycin (C) Prolin (D) Tyrosin (E) Cystin Welche Aussage zur folgenden Verbindung trifft zu? CH3 HO HO 29) A O OH HO (A) Es handelt sich um eine cyclische Form der D-Glucose. (B) Es handelt sich um ein cyclisches Acetal. (C) Das Molekül enthält vier stereogene Zentren. (D) Alle OH-Gruppen sind äquatorial angeordnet. (E) Es enthält vier sekundäre Alkohol-Gruppen. Welche der folgenden Carbonylverbindungen enthält ein stereogenes Zentrum? (A) Hexan-2-on (B) Hexan-3-on (C) Cyclohexanon (D) 3,3-Dimethylbutan-2-on (E) Keine der oben angegebenen Verbindungen. Seite 14 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 30) Klausur SoSe 2005 (26.08.2005) Welche Aussage zur Verbindung „Glycerin“ trifft zu? (A) Es ist ein wesentlicher Bestandteil von Steroiden (Steranen). (B) Es enthält ein stereogenes Zentrum. (C) Bei der Oxidation kann sowohl ein Aldehyd wie auch ein Keton entstehen. 31) (D) Bei Wasserabspaltung entsteht Propen. (E) Bei Erhitzen spaltet sich CO2 ab. Welche Aussage zum früher als Narkosemittel verwendeten „Diethylether“ trifft zu? 32) (A) Er bildet sich bei Erhitzen von Ethanol. (B) Er enthält ein stereogenes Zentrum. (C) Er ist mit Wasser gut mischbar. (D) Er bildet sich beim Durchleiten von Ethen in Ethanol. (E) Er reagiert mit starken Säuren als Brönstedt-Base. Welche der folgenden Eigenschaften genügt nicht als ein typisches Kriterium für Aromatizität? 33) A (A) Cyclische Moleküle (B) Planarität des Moleküls (C) Gerade Zahl von p-Elektronen im Ringsystem (D) Alle C-Atome sind sp2-hybridisiert (E) Substitutionsreaktionen gegenüber Additionsreaktionen bevorzugt Welche Aussage zu „Stereoisomeren“ trifft zu? (A) Glucose und Fructose sind Stereoisomere. (B) Stereoisomere weisen identische biologische Wirkung auf. (C) Stereoisomere können Enantiomere oder Diastereomere sein. (D) Stereoisomere haben denselben Schmelzpunkt. (E) Ethanol und Dimethylether sind Stereoisomere. Seite 15 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 34) Klausur SoSe 2005 (26.08.2005) Welche Aussage zum abgebildeten Molekül trifft zu? CH2OH HO H HO H H OH H OH CH2OH 35) (A) Es enthält vier stereogene Zentren. (B) Es enthält vier primäre Alkohol-Gruppen. (C) Es enthält zwei sekundäre Alkohol-Gruppen. (D) Es kann zu einem Aldehyd reduziert werden. (E) Es kann zu einem Keton reduziert werden. Welche der folgenden heterocyclischen Verbindungen kommt in den Nucleinsäuren nicht vor? 36) A (A) Pyridin (B) Pyrimidin (C) Imidazol (D) Purin (E) Furan Welches Strukturelement enthält das Reduktionsprodukt eines Chinons? (A) primärer Alkohol (B) sekundärer Alkohol (C) tertiärer Alkohol (D) Phenol (E) Carbonsäure Seite 16 von 17 Chemisches Praktikum für Human- und Zahnmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 37) Klausur SoSe 2005 (26.08.2005) Welche Aussage zur abgebildeten Verbindung trifft zu? O N C H 38) (A) Es handelt sich um einen Aldehyd. (B) Es handelt sich um ein tertiäres Amin. (C) Es handelt sich um ein Carbonsäureamid. (D) Es handelt sich um ein Keton. (E) Es enthält einen Pyrimidin-Ring. Der erste Schritt in der Reaktion von Alkanen mit molekularem Sauerstoff führt zur Bildung: 39) (A) eines Kations und eines Anions. (B) einer Carbonsäure. (C) zweier Radikale. (D) eines Alkohols. (E) von Wasserstoffperoxid. Wie viel Gramm Essigsäure bilden sich durch quantitative Hydrolyse von 1 mol Essigsäureanhydrid? A (A) 60 g (B) 100 g (C) 102 g (D) 120 g (E) 150 g Seite 17 von 17