Chemisches Praktikum für Mediziner Nachschreibklausur A Studienjahr 2005/2006 (24.03.2006) Nachname: Vorname: Matrikelnummer: Praktikum absolviert: Welche Jahreszulassung? Erreichte Klausur-Punktzahl AC-Teil: Erreichte Klausur-Punktzahl OC-Teil: Erreichte Klausur-Punktzahl: Bei den „Multiple-Choice“ Fragen ist jeweils nur eine mögliche Antwort - und zwar EINDEUTIG im bzw. im anzukreuzen! A Seite 1 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie Klausur WiSe 2005/2006 (24.03.2006) Teil 1: Anorganische Chemie Für die folgenden 7 Textaufgaben gibt es je 4 Punkte pro Aufgabe. 1) Mit Hilfe des Lambert-Beer'schen Gesetzes können unbekannte Konzentrationen farbiger Lösungen photometrisch ermittelt werden. Wenn ε = 10300 cm2/mol und d = 1 cm betragen, lässt sich für eine Lösung, die 90% des einfallenden Lichtes absorbiert, die Konzentration berechnen. Wie groß wäre diese? (E = lg 1/T; E = Extinktion, T = Transmission, d = Schichtdicke) 2) a) Was ist die elektrochemische Spannungsreihe? b) Welche Informationen kann man aus ihr entnehmen? c) Wie und unter welchen Bedingungen wurde sie ermittelt? A Seite 2 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 3) Klausur WiSe 2005/2006 (24.03.2006) Sulfid-Ionen (S2-) werden in stark alkalischem Medium von einer Kaliumpermanganat-Lösung (KMnO4) unter Braunsteinbildung (MnO2) zu Sulfat-Ionen (SO42-) oxidiert. Formulieren Sie die Gesamtreaktionsgleichung und geben Sie beide Teilgleichungen an. 4) Metallisches Zink löst sich in Salzsäure unter Freisetzung von Wasserstoffgas. Formulieren Sie die Gesamtreaktionsgleichung! Wie viel Liter Wasserstoff entstehen, wenn man 1 g Zink unter Normalbedingungen (T = 25°C) vollständig auflöst? Die Molmasse von Zink entnehmen Sie bitte dem Periodensystem (PSE)! (Hilfe: 1 mol ideales Gas hat unter Normalbedingungen ein Volumen von V = 22,4 l.) A Seite 3 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 5) Klausur WiSe 2005/2006 (24.03.2006) Kohlenmonoxid wirkt giftig auf den menschlichen Organismus. Worauf beruht aus chemischer Sicht die Giftwirkung? (Wo und wie erfolgt die Bindung von CO?) Erklären Sie anhand der chemischen Sachverhalte, warum eine reichliche Versorgung mit Sauerstoff günstig zur Regeneration ist? 6) Ein für die Archäologie wichtiges Isotop ist 14C mit einer Halbwertszeit von 5570 Jahren. Erklären Sie den Begriff Halbwertszeit! Welches Alter errechnet sich, wenn 75% des ursprünglich vorhandenen 14C zerfallen sind? A Seite 4 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 7) Klausur WiSe 2005/2006 (24.03.2006) Das gesuchte Element steht im Periodensystem in der 2. Hauptgruppe und der 3. Periode. Wie lautet dessen Name, Ordnungszahl und wie viele Außenelektronen hat es? Handelt es sich um ein Metall oder Nichtmetall? (Begründung!) Ist dessen Elektronegativität im Vergleich zu Barium größer oder kleiner? (Begründung!) A Seite 5 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie Klausur WiSe 2005/2006 (24.03.2006) Für die folgenden 12 Multiple-Choice-Fragen gibt es je 1 Punkt. Nur ein Kreuz pro Aufgabe! 8) Ein schwacher Elektrolyt ist gekennzeichnet durch: (A) geringe Dissoziation in wässriger Lösung. (B) saure Reaktion beim Lösen in Wasser. (C) endothermen Lösungsvorgang. (D) pKs < 0. (E) geringe Löslichkeit in Wasser. Welche Antwort(en) ist/sind richtig? A 9) C,E B,D E A,C Welche der folgenden Aussagen über die Photometrie ist falsch? (A) Bei der Messung wird sowohl die ursprüngliche Intensität Io als auch die durchgelassene Intensität Itrans bestimmt. (B) Sie beruht auf der Anwendung des Lambert-Beer'schen Gesetzes. (C) Die Extinktion ist proportional der Schichtdicke. (D) Der molare Extinktionskoeffizient ist nicht von der Wellenlänge abhängig. (E) Die Schwächung des Lichts beruht auf der Anregung von Außenelektronen. 10) Einem Reaktionsgemisch wird ein Katalysator zugesetzt. Welche der folgenden Aussagen ist richtig? (Es gilt die ARRHENIUS-Gleichung k = k0 ⋅ e-Ea/RT) A (A) Die Gleichgewichtskonstante der Reaktion wird kleiner. (B) Die Reaktionsgeschwindigkeit der Reaktion wird größer. (C) Die Aktivierungsenergie der Reaktion nimmt zu. (D) Die Reaktionsgeschwindigkeit der Reaktion wird kleiner. (E) Der Katalysator erhöht den Wert von R. Seite 6 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 11) Klausur WiSe 2005/2006 (24.03.2006) Ein Stück Natrium-Metall wird in Wasser geworfen. Dabei findet eine spontane und heftige Reaktion statt. Die Reaktionsgleichung lautet: 2 Na + 2 H2O → H2 + 2 Na+ + 2 OHWelche der folgenden Aussagen sind richtig? (A) Bei der Reaktion bildet sich Wasserstoff. (B) Es handelt sich um eine Säure/Base-Reaktion im Brönstedtschen Sinne. (C) Die Reaktion verläuft stark exotherm. (D) Es bildet sich Natriumhydroxid. (E) Es handelt sich um eine Redox-Reaktion. Folgende Kombination ist richtig: alle richtig A, C, E C, D, E 12) 13) B, C, D A, C, D, E Bis(glycinato)-kupfer(II) ist ein Kupferkomplex mit (A) der Koordinationszahl 2 und 2 zweizähnigen Liganden. (B) der Koordinationszahl 4 und 2 zweizähnigen Liganden. (C) der Koordinationszahl 4 und 1 vierzähnigen Liganden. (D) einem vierzähnigen Zentralatom. (E) zweifach positiver Gesamtladung. In einem Becherglas wird eine Mischung aus 5g CaCO3 (M(CaCO3) = 100 g/mol) und 200ml einer 1M Salzsäure hergestellt. Anschließend wird die Lösung auf ein Volumen von 1 l gebracht. Wie groß ist die Ca2+-Konzentration in dieser Lösung (Angaben in mol/l): 5 0,05 0,5 0,005 Keine dieser Angaben ist richtig. A Seite 7 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 14) Klausur WiSe 2005/2006 (24.03.2006) Flaschen und Behälter mit Chemikalien müssen eindeutig beschriftet sein. Welche der folgenden Angaben ist nicht Bestandteil des Etiketts? (A) TRK-Wert (B) R/S-Sätze (C) Name der Chemikalie (D) Gefahrensymbol und -bezeichnung (E) MAK-Wert Welche Antworten sind richtig? (a) und (b) (a), (c) und (e) (a) und (e) 15) (b), (c) und (e) (d) und (e) Geben Sie die Leitfähigkeit der folgenden wässrigen Lösungen in absteigender Reihenfolge an. (a) 2m Rohrzucker (b) 0,1m NaCl (c) 1m NaCl (d) 1m HCl Folgende Reihenfolge ist richtig: (a), (d), (c), (b) (d), (a), (c), (b) (d), (c), (b), (a) 16) (c) ,(b) ,(d), (a) (a), (c), (b), (d) Wie groß ist das Potential einer Magnesium-Elektrode in einer 0,01 m MgBr2-Lösung bei 25°C und 1 bar Druck gegenüber der Normalwasserstoffelektrode? Es gilt die vereinfachte NERNSTsche-Gleichung: E = Eo + 0,059 V ∗ log [ Ox] n mit Eo (Mg/Mg2+) = -2,363 V Das Potential beträgt: A (A) -2,481 V (B) -2,422 V (C) -2,394 V (D) -2,245 V (E) -2,393 V Seite 8 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 17) Klausur WiSe 2005/2006 (24.03.2006) Welche wässrige Lösung hat den pH-Wert 2? (pKs(HCl) = -6; pKs(HClO4) = -9; pKs(CH3COOH) = 4,8) 18) 19) (A) 2m HCl (B) 0,2m HCl (C) 0,02m HCl (D) 0,01m CH3COOH (E) 0,01m HClO4 Welche Kräfte bewirken den Zusammenhalt im Kristallgitter? (A) van der Waals-Kräfte (B) Wasserstoffbrücken (C) elektrostatische Abstoßung (D) Anziehung zwischen Protonen und Neutronen (E) Coulomb’sche Anziehung Zu einer Lösung mit einer Iodid-Konzentration von 0,01 mol/l wird Silbernitrat gegeben. Wie viel Mol Silbernitrat muss bei Standardbedingungen mindestens zugegeben werden, damit das schwerlösliche Silberiodid (AgI; Lp = 10-16 mol2/l2) ausfällt? A (A) 10-8 mol (B) 10-14 mol -16 (C) 10 mol (D) 1 mol (E) 10-2 mol Seite 9 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie Klausur WiSe 2005/2006 (24.03.2006) Teil 2: Organische Chemie Für die folgenden 19 Multiple-Choice-Fragen gibt es je 2 Punkte. Nur ein Kreuz pro Aufgabe! 20) Welche Aussage zu den Molekülen Methanol bzw. Methanthiol trifft zu? Methanol weist einen höheren Siedepunkt als Methanthiol auf, weil (A) Das Molekulargewicht von Methanol kleiner ist als das von Methanthiol. (B) 21) Zwei Moleküle Methanol spontan unter Wasserabspaltung zu Dimethylether reagieren. (C) Methanolmoleküle stärker durch Wasserstoffbrücken assoziiert sind. (D) Methanol durch Sauerstoffabspaltung zu Methan reagiert. (E) Methantiol durch reduktive Dimerisierung ein Disulfan ergibt. Welche der folgenden Aussagen trifft zu? Bei der Reduktion von 22) A (A) Propansäure (Propionsäure) entsteht Propan-1-ol. (B) Propansäure (Propionsäure) entsteht Propan-2-ol. (C) Propanal entsteht Propan-2-ol. (D) Propanon entsteht Propan-1-ol. (E) Propanal entseht Propanon. Welches der folgenden Moleküle ist planar gebaut? (A) Ethylbenzen (B) Cyclopentanon (C) Propan (D) Buta-1-3-dien (E) Cyclopentan Seite 10 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 23) 24) Klausur WiSe 2005/2006 (24.03.2006) Welches der folgenden heterocyclischen Grundgerüste tritt in der DNA auf? (A) Pyridin (B) Pyran (C) Pyrimidin (D) Thiophen (E) Pyrrol Welches der folgenden heterocyclischen Grundgerüste tritt in einer proteinogenen Aminosäure auf? 25) (A) Pyran (B) Pyridin (C) Imidazol (D) Pyrimidin (E) Purin Welche Aussage zur Reaktion einer Carbonylverbindung mit einem Alkohol zu einem Halbacetal trifft zu? (A) Es findet eine Umhybridisierung des C-Atoms von sp3 nach sp2 statt. (B) Es handelt sich um eine Oxidationsreaktion. (C) Es handelt sich um eine Reduktionsreaktion. (D) Die Carbonylverbindung reagiert als Lewis-Säure, der Alkohol als Lewis-Base. (E) Bei Säurekatalyse wird ausschliesslich das O-Atom des Alkohols protoniert. 26) A Welche Aussage zur Reaktion von Ethansäure mit Methanol trifft zu? (A) Zugabe von H2SO4 beschleunigt die Gleichgewichtseinstellung. (B) Bei Zugabe von H2SO4 ist die Ausbeute an Carbonsäureester geringer. (C) Bei Zugabe von H2SO4 wird die Ausbeute an Carbonsäureester erhöht. (D) Es handelt sich um eine SN2-Reaktion. (E) Es handelt sich um eine Redox-Reaktion. Seite 11 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 27) 28) Klausur WiSe 2005/2006 (24.03.2006) Bei der Umsetzung von Benzen mit konzentrierter Salzsäure bildet sich (A) Chlorbenzen. (B) 1-Chlorcyclohexa-1,3-dien. (C) 1-Chlorcyclohexen. (D) Ein (1:1) Gemisch aus Chlorbenzen und 1,2-Dichlorbenzen. (E) Kein neues Produkt. Welche Aussage zur Reaktion eines Alkans mit molekularem Sauerstoff trifft zu? (A) Im ersten Reaktionsschritt wird das Sauerstoffmolekül in Sauerstoffatome gespalten. (B) Im ersten Reaktionsschritt wird das Alkan durch Licht in Alkylradikale gespalten. (C) (E) 29) 30) A Im ersten Reaktionsschritt wird eine C-H – Bindung im Alkan gespalten. (D) Es handelt sich um eine Additionsreaktion des Sauerstoffs an das Alkan. Das Sauerstoffmolekül wird oxidiert, das Alkan reduziert. Bei welcher dieser bimolekularen Reaktionen entsteht ein Racemat? (A) Chlorethan und Natronlauge (B) Pentan-3-on und Wasserstoff (C) S-Milchsäure und Methanol (D) R-Milchsäure und Ethanol (E) Pentan-2-on und Wasserstoff Welche dieser Reaktionen eignet sich nicht zur Herstellung eines Carbonsäureamids? (A) Carbonsäure und Ammoniak (B) Carbonsäurechlorid und Ammoniak (C) Carbonsäuremethylester und Ammoniak (D) Carbonsäureanhydrid und Ammoniak (E) Carbonsäurechlorid und Methylamin Seite 12 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 31) Klausur WiSe 2005/2006 (24.03.2006) Welche Aussage zur Verbindungsklasse der Phenol(e) trifft zu? (A) Phenole sind schwächere Säuren als Alkohole. (B) Phenole sind schwächere Säuren als Carbonsäuren. (C) Phenole können zu Chinonen reduziert werden. (D) Phenole wandeln sich durch Wasserabspaltung in Cycloalkene um. (E) Phenole entstehen bei der Reaktion von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit NaOH. 32) Die charakteristische funktionelle Gruppe einer Peptidbindung findet sich auch in der folgenden Verbindung wieder: 33) (A) Alanin (B) Glycin (C) Glucose (D) Glycerin (E) N-Methylbenzamid Die charakteristische funktionelle Gruppe eines Triacylglycerids findet sich auch in der folgenden Verbindung wieder: 34) A (A) Glycerin (B) Phosphorsäuretrimethylester (C) Glycin (D) Benzoesäuremethylester (E) Stearinsäure Welche der folgenden Umsetzungen läuft über ein Enolat-Ion Zwischenstufe ab? (A) Säurekatalysierte Aldolreaktion von 2 Molekülen Propanal (B) Basenkatalisierte Aldolreaktion von 2 Molekülen Propanal (C) Nukleophile Substitution (Chlorethan und Natronlauge) (D) Reaktion von Propanal mit molekularem Sauerstoff (E) Radikalische Substitution (Propan und Chlor) Seite 13 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 35) Klausur WiSe 2005/2006 (24.03.2006) Welche Aussage zu einer Decarboxylierung trifft zu? (A) Bei dieser Reaktion wird eine neue C-C Bindung gebildet. (B) Bei dieser Reaktion wird ein Aldehyd zu einem primären Alkohol reduziert. (C) Bei dieser Reaktion wird ein Aldehyd zu einer Carbonsäure oxidiert. (D) Bei dieser Reaktion wird Kohlendioxid gebildet. (E) Zwei Moleküle Benzaldehyd reagieren miteinander unter Decarboxylierung. 36) 37) 38) A Bei welcher der folgenden Umsetzungen handelt es sich um eine Hydrierung? (A) Cyclohexan → Benzen (Benzol) (B) E-But-2-en → Butan (C) Z-But-2-en → E-But-2-en (D) Ethanol → Ethen (E) Ölsäure → Glycerin Bei welcher der folgenden Umsetzungen handelt es sich um eine Hydrolyse? (A) Carbonsäureamid → Carbonsäure (B) Carbonsäurechlorid → Carbonsäureamid (C) Carbonsäureanhydrid → Carbonsäureester (D) Halbacetal → Aldehyd (E) Aldehyd → Alkohol Bei dem Verbindungspaar R-Hexan-2-ol und S-Hexan-2-ol handelt es sich um (A) Konstitutionsisomere. (B) Enantiomere. (C) Diastereomere. (D) Tautomere. (E) Konformationsisomere. Seite 14 von 15 Chemisches Praktikum für Humanmediziner Teil 1: Anorganische Chemie - Teil 2: Organische Chemie 39) Klausur WiSe 2005/2006 (24.03.2006) Bei der Umsetzung von 60 g Ethansäure (Essigsäure) mit 64 g Methanol bilden sich nach Gleichgewichtseinstellung neben Ethansäuremethylester genau 13.5 g Wasser. Wie groß ist die Gleichgewichtskonstante? A (A) 0.333 (B) 0.5 (C) 1 (D) 1.8 (E) 3 Seite 15 von 15