1 Radikalchemie 2. Nucleophile Substitution am gesättigten C-Atom

Inhaltsverzeichnis: Handouts und Zusatzhandouts
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1
Radikalchemie
1.1
Allgemeines
1.1.1
Vorzugsgeometrien nach dem VSEPR Prinzip:
1.1.2
Relative Stabilität
Einfluss der Hybridisierung auf die Stabilität der Radikale
1.1.3
Alkylradikalstabilität durch Alkylsubstitution / Hyperkonjugation
Einfluss des Substitutionsmusters auf die Stabilität der Radikale:
1.4
Stabilisierung per Konjugation
1.1.5
Konjugierte Stabilisierung (kummulativ)
Tritylradikal
1.1.6
Stabilisierung durch benachbarte Gruppen
Elektronen ziehende Gruppen: EWG
Elektronenreiche Gruppen (Electron releasing groups = ERG):
Gleichzeitige Donor und Akzeptorsubstitution
Captodativer Effekt.
1.2
Bell-Evans Polany Prinzip / Hammond Postulat
1.3
Radikalerzeugung
1.3.1
Homolyse schwacher Einfachbingungen
a)
Thermolyse
b)
Photolyse
c)
Elektrolyse
1.3.2
Folgereaktionen
a)
Fragmentierung
b)
Addition an C=C
.
c)
Abstraktion von H aus Lösungsmittel
.
d)
Abstraktion H aus weiterem Radikal (Disproportionierung)
e)
Umlagerung
f)
Rekombination
1.3.3
Radikalketten Substitution
1.3.3.1 Mit Halogenen
1.3.3.2 Regioselektivität bei Radikalischer Chlorierung / Bromierung
b)
Radikalchemie von Alkylquecksilberverbindungen
c)
Selektive Monochlorierung von Cyclohexan mit Sulfurylchlorid
1.3.3.3 Chemoselektivität
KKK/SSS Regel
Selektive Bromierung der Allylposition mit NBS (Wohl
Ziegler Verfahren)
1.4
Autoxidation
Phenolsynthese nach Hock
Bildung von Etherperoxiden
1.5
Defunktionalisierungsreaktion über radikalische Substitutionsreaktion
Barton Mc Combie Desoxygenierung: Defunktionalisierung eines Alkohols
2.
Nucleophile Substitution am gesättigten C-Atom
2.1
Begriffe: Nucleophil, Elektrophil
2.2
Gute und schlechte Nucleophile
Basizität, Nucleophilie, Sterische Effekte
2.2.1
Der -Effekt
2.2.2
Solvenseffekte
2.2.3
Trends im PSE
2.3
Abgangsgruppenqualität:
2.3.2
Abbau von Ringspannung
2.4
SN2-Reaktion
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Inhaltsverzeichnis: Handouts und Zusatzhandouts
2.4.1
Der Übergangszustand für eine SN2 Reaktion
2.4.2 Substituenteneffekte auf die SN2 Reaktivität
2.4.3
Geschwindigkeitserhöhender Substituenteneffekt
Allylsubstituent, Benzylsubstituent, -Halogenierte Ketone und Carbonsäureester
2.5
SN1-Reaktion
2.5.1
Mechanismus, Geschwindigkeitsgesetz, Energie-Profil
2.5.2
Stereochemie der SN1-Reaktion
2.5.3
Solvens und Substituenteneffekte
Solvenseffekte bei SN1 Reaktionen
Substituenteneffekte bei SN1 Reaktionen
2.6
Einige Faustregeln SN2 vs. SN1
2.7
Nachbargruppeneffekte
Hydrolyse von Senfgas, - Systeme: Norboryl-Kation, - Systeme: Norborneyl-Kation,
Phenonium Ion
3.
Addition an die C=C Doppelbindung
3.1
Allgemeines
3.1
Vokabular zur stereoselektiven Synthese
3.1.1
Stereospezifisch
3.1.2
Stereokonvergent
3.2
Cis-selektive Reaktionen
3.2.1
Die Diels-Alder-Reaktion
Das Dien
Die Diels Alder Reaktion ist endo-spezifisch
Sekundäre Orbitalreaktionen als Erlärung für die Endo-Regel in D.A. Reaktionen
3.2.2
1,3 dipolare Cycloadditionen
a)
Ozonolyse
3.2.3
Weitere 1,3 dipolare Cycloadditionen
3.2.4
Cyclopropanierung mit Carben
3.2.5
Epoxidierung von Alkenen
Fürst Plattner Regel
3.2.6 Hydroborierung— Die Addition von Borhydriden an Alkene (oder Alkine)
BH3, 9-BBN, Alpine-Borane, Dicyclohexylboran
Die Hydroborierung ist regioselektiv
Experimenteller Beweis für die stereospezifische Cis-Addition
Unterschiedliche Aufarbeitungsmöglichkeiten
Stereoselektive Hydroborierung
3.2.7 Heterogene katalytische Hydrierung
Homogene Katalyse, Heterogene Katalyse
3.3
Trans-selektive Additionen über "Onium" Zwischenstufen
3.3.1
Bromierung
3.3.2
Halogenhydrinbildung mit NBS
Chloramin T
3.3.3
Solvomercurierung
3.4
Additionen die Mechanismus-bedingt ohne Stereokontrolle verlaufen
3.5
Enantioselektive Addition an Alkene
3.5.1
Vokabular zu stereoselektiven Synthesen
3.5.2
Asymmetrische Hydroborierung von achiralen Olefinen
Stereoselektive Synthese
3.5.3
Zusammenhang: Energetische Unterschiede der diasteromeren ÜZ
Enantioselektivität.
3.6
Zusatz: Wacker oxidation
4. 
-Eliminierungen
Einschub:  und -Eliminierungen
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und
der
Inhaltsverzeichnis: Handouts und Zusatzhandouts
Dichlorcarbensynthese (Cycloporpanierung)
Simmons-Smith
4.1
Mechanismen Typen Allgemein: E2, E1, E1cb
4.2
E2-Eliminierung
4.2.1
Allgemeines
Stereoselektiv und Stereospezifisch
4.2.2 E2 / SN2 Konkurrenz
Eliminierung, Substitution und das HSAB Prinzip
Eliminierung versus Substitution
4.2.3
Regioselektivität der E2-Eliminierung
Regel von Saytzew und Hoffmann
Nachbargruppeneffekte
Eliminierung zu Brückenkopfalkenen (Bredt Regel)
4.3
E1-Eliminierung
4.3.1
Allgemeines
4.3.2
E1 / SN1-Konkurenz
4.3.3
E1cb Eliminierung
4.4
Thermische Cis-Eliminierung
4.4.1
Pyrolyse von Carbonsäureestern
4.4.2 Tschugajew Reaktion
4.4.2 Mukayama Redoreaktion
4.4.2 Cope Eliminierung
4.5
Zusammenfassung
5
Substitution am Aromaten
5.1
Elektrophile Aromatensubstitution
Allgemeines und Grundlagen
Meta, para und ortho-Angriff
Allgemeines zur Kekulé Schreibweise
Positionen im Benzolring
5.1.1
Mechanismus
5.1.2
Reaktivität und Regioselektivität
5.1.3
Knüpfung von C-Heteroatombindung durch Ar-SE
5.1.4
Knüpfung von C-C Bindungen durch Ar-SE
a)
C-Alkly Friedel Crafts-Alkylierungen
b)
Spezielle Alkylelektrophile
c)
Chlormethylierung
d)
Friedel Crafts Acylierungen
Einschub: Reduktion des entstehenden Ketons zum Alkan
Wolf–Kishner Reduktion
Clemmensen Reduktion
Mozingo Reduktion
e)
Fries Verschiebung
f)
Ar-C(=O)H
Formylierungen
Vielsmeier-Haack-Formylierung
Reimer-Tiemann Reaktion
g)
Ar-CO2H Carboxylierungen
Kolbe Schmidt Synthese
5.2
Elektrophile aromatische Substitution via Arylmetallverbindungen
5.2.1
Direktsynthese
5.2.2
Via Halogenmetallaustausch
5.2.3
Direkte Deprotonierung von ArH via dirigierter ortho Metallierung
MDG: Metalldirigierende Gruppen
5.3
Substitutionsreaktionen in Diazoniumsalzen
5.3.1
SN1-artig
a)
Phenolverkochung
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Inhaltsverzeichnis: Handouts und Zusatzhandouts
b)
Schiemann Reaktion
5.3.2
Radikalkettenmechanismus in Anwesenheit von Cu-Salzen
Sandmeyer Reaktion
5.4
Substitutionsreaktionen via Meißenheimer-analoge Zwischenstufen
5.4.1
Meißenheimer Komplex
Sanger Reagenz
5.5
Nucleophile Aromatensubstitution via Arin-Zwischenstufen
Dow Phenolsynthese
5.6 Zusammenfassung
6
Nucleophile Substitution am Carboxyl-Kohlenstoff
6.1
Einführung (Übersicht)
6.1.1
Einführung/Übersicht
Carbonsäurederivate, Kohlensäurederivate, Ketene, Isocyanat, Nitril, Tetraederzwischenstufe
6.1.2
Ketene
6.1.3
FMO-Betrachtung des Elementarschrittes der Carbonyl / Carboxyl Addition:
Stereoelektronische Betrachtungen: Die Bürgi-Dunitz Trajektorie (Einflugschneise)
6.2
Unterschiedliche Mechanismen von SN am Carboxyl-Kohlenstoff
6.2.1
Im basischen Medium
6.2.2 Im neutralen Medium
6.2.3 Grenzfälle
6.2.4 Nachweis der Reversibilität der Carboxyl-Addition bei der alkalischen Esterhydrolyse
6.2.5 Isolierbare / stabile Tetraederintermediate
+
6.2.6 Im sauren Medium (H Katalyse bei Angriff schwacher Nucleophile)
Säure Katalysatoren (Brønsted sowie Lewis Säuren)
6.2.7 Abgangsgruppenqualität
Erläuterung der mangelnden Reaktivität von Amiden bzgl. Nucleophilen mit Hilfe der MO-Theorie:
Je größer der Substituent R, desto langsamer wird die nucleophile Substitution sein.
6.2.8 Die Acylierungsreihe (Reaktivität von Acylierungsmittel)
(1)
Carboxylate
(2)
Amide
(3)
Carbonsäureester
(4)
Phenolester
(5)
Thioester
(6)
N-Acylimidazol
(7)
Acylisoharnstoff
(8)
Anhydride
(9)
Säurechlorid
(10)
N-Acylpyridiniumsalze
Säure Katalysatoren (Brønsted sowie Lewis Säuren)
Stereoelektronischer Effekt
6.3
Carbonsäureaktivierung
Überblick über die einzelnen Acylierungsstufen
6.3.1
In Gleichgewichtsreaktionen
+
Via H -Katalyse
Via Dimethylaminopyridin (DMAP) - Steglich Katalysator
6.3.2
Isolierbare Acyclierungsmittel
Darstellung von Säurechloriden
Mit Oxalylchlorid oder Thionylchlorid
Mit Thionylchlorid unter DMF Katalyse
Carbonsäureaktivierung im Neutralen mit Carbonyldiimidazol
6.3.3
In Situ Aktivierung von Carbonsäuren
Gemischte Anhydride
Aktivierung mit Carbodiimiden (Peptidsynthese)
D.C.C. Dicyclohexylcarbodiimid
Einsatz von Aktivestern und HOBt zur Vermeidung unerwünschter Umacylierungsreaktionen
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Inhaltsverzeichnis: Handouts und Zusatzhandouts
6.4
Acylierung mit Heteroatomnucleophilen
Esterhydrolyse im Sauren
Esterhydrolyse im Basischen
Lactonbildung
Yamagyuchi: Darstellung von Makrolactonen
Knüpfen von Peptidbindungen (Carbonamidbildung)
6.5
Reaktion von Carboxyl-Derivaten mit Metallhydriden bzw. Metallorganylen
6.5.1
1. Grenzfall (am häufigsten): Überreaktion
6.5.2
2. Grenzfall : Acylierungsmittel hoch reaktiv, Nucleophil besitzt nur moderate Reaktivität
6.5.3
3. Grenzfall : Tetraederintermediat ist stabil
Weinreb-Amide
6.5.4 4. Grenzfall : Für spezielle Nucleophile
Darstellung eines HWE-Reagenzes
7.
Carboxylverbindungen und Nitrile und deren gegenseitige
Umwandlung
7.1
Darstellung von Nitrilen- Dehydratisierungsreagenzien
7.1.1
Im Labor
a)
Phosphorpentoxid (P4O10)
Dehydratisierung mit POCl3, PCl5 oder SOCl2
b)
Alternativen
Trifluoressigsäureanhydrid, Trifluormethansulfonsäureanhydrid
c)
Harnstoff als Stickstoffquelle
7.1.2
In der Industrie: Technische Adiponitrilsynthese
Nylon 6.6, Acetoncyanhydrin, Methacrylsäure, Methacrylsäuremethylester, Plexiglas
7.2
Umwandlungen von Nitrilen in Carboxylderivate
(Reaktion mit Het-H)
7.2.1
Hydrolyse von Nitrilen (H2O als Nucleophil)
a)
Im Sauren
Cyanhydrinhydrolyse im Sauren
Kiliani Fischer Methode (Homologisierung von Aldosen - Zuckerchemie)
b)
Im Basischen unter Zusatz von Wasserstoffperoxid
7.2.2
ROH als Nucleophil
Alkoholyse von Nitrilen: Pinner Reaktion
Ritter Reaktion
8
Kohlensäurederivate und Heterocummulene
Kohlenstoffdioxid, Kohlenoxysulfid, Kohlenstoffdisulfidm Carbodiimid, Isocyansäure, Isocyanat, Keten,
Isothiocyansäure, Isothiocyanat
8.1
Darstellung von Heterocummulenen aus Kohlensäurederivaten durch Kondensation
(Abspaltung von H2O, NH3 etc.)
a)
Zerfall von Hydrogencarbonat
b)
Zerfall von Kohlensäurealkylestern
c)
Zerfall von Carbidsäure
d)
Zerfall der BOC-Schutzgruppe im Sauren
e)
Zerfall von Xanthogenaten bei der Pyrrolyse (siehe Tschugajew Reaktion)
f)
Darstellung von Kunstseide ("Xanthogenatseide")
8.2
Organische Heterocummulene
8.2.1
Darstellung von Isocyanaten aus Amin und Phosgen
Polyurethane (Polycarbamidäureester)
8.22
Isothiocyanate
8.2.3
Technische Harnstoffsynthese
8.2.4 Darstellung von D.C.C.
Aktivierung von Carbonsäuren mit DCC
8.3
Heterocummulene + HetH
8.3.1
Im Neutralen
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Inhaltsverzeichnis: Handouts und Zusatzhandouts
8.3.2
8.3.3
Beispiel: Edmann Abbau
Im Basischen
Im Sauren
Polyurethan-Schaumstoffbildung
8.4
8.4.1
Ketene
Arndt Eistert Homologisierung von Carbonsäuren
9
Addition von Heteronucleophilen an die Carbonylgruppe
9.1
Allgemein
9.1.1
Substituenteneffekte am Beispiel der Hydratbildung
a)
Sterischer Anspruch
b)
Elektronische Effekte
9.2
Halbacetalbildung
9.3
Acetalbildung
Acetalbildung mit Trimethylorthoformiat (Ein Orthoester)
Leichte Acetalbildung mit 1,2 und 1,3 Diolen
Spontane Spiroacetalbildung
9.4
S,S Acetale
9.5
Amine (Het-H) als Nucleophile
a)
Aminalbildung
b)
Iminbildung, Beckmann Umlagerung
c)
Enaminbildung
10
Addition "starker
Carbonylgruppe
Nucleophile"
H-
10.1
Allgemein
10.2
Reaktivität Aldehyd vs. Keton
10.3
Diastereoselektivität
10.3.1 Allgemein
Topizitäten, Homotop, Enantiotop, Diastereotop
10.3.2 Cyclische Ketone
Reduktion von Norbornon
Reduktion von Cyclohexanon mit großen und kleinen Nucleophilen
Sterische Effekte
Torsions Effekte
10.3.3 Acyclische Ketone/Aldehyde
Stereoelektronischer Hintergrund
Felkin-Anh vs. Chelat Kontrolle
Probleme des Felkin-Anh Models-Chelat Produkt
Faktoren welche das Felkin Anh-Produkt bevorzugen:
Faktoren die das Chelat-Produkt begünstigen:
10.4
Enantioselektive H Addition an C=O
Reduktion von C=O mit AlpineBorane
10.5
Metallorganyle: Herstellung und Eigenschaften
10.5.1 Lithiumorganyle
a)
Direktysnthese
b)
Reduktion mit Radikalanionen
c)
Halogen-Metallaustausch
Verhinderung der Wurtz-Kupplung durch Verwendung von t-BuLi
Aufbrechen der wenig reaktiven Oligomere (Tetramere für MeLi/nDonor Liganden: TMEDA, HMPT, DMPU
10.5.2 Grignard Verbindungen RMgX (bzw. R2Mg)
a)
Direktsynthese
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bzw.
MR
an
die
-
Inhaltsverzeichnis: Handouts und Zusatzhandouts
b)
Transmetallierung
Schlenk Gleichgewicht
10.6
Addition von RM an C=O
10.6.1 Chemoselektivität
a)
Grignard Reduktion bei sterisch stark gehinderten Ketonen
b)
Grignard als Base
10.6.2 Diastereoselektivität: Analog wie bei Hydrid-Reagenzien
10.7
1,4-Addition mit Cupfer-Organylen
Exkurs: HSAB Prinzip, FMO-Betrachtung
a)
Enolat-Alkylierung
b)
1,2- vs. 1,4-Addition an -ungesättigten Carbonylverbindungen
c)
SN2 vs. E2
d)
Ambidente Nucleophile: Beispiele: SCN und NO2
11
Umsetzung von Het-Atom-stabilisierten Nucleophilen (Yliden)
an C=O
Bindung
11.1
Darstellung und Bindungsverhältnisse von Yliden
11.1.1
Allgemeines
11.1.2 Acidität
Aciditäten verschiedener Ylide
Ursache für Acidität (FMO-Betrachtung)
11.2
Olefinierungen
11.2.1 Wittig-Olefinierung (Nobelpreis 1979)
Darstellung vonCarotin
11.3
Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Olefinierung
Acidität von Phosphonaten
Vorstufe: Michealis-Arbusow Reaktion
(Z)-Selektive Olefinierung: Die Still Variante der HWE-Olefinierung
11.4
Julia Lythgoe Olefinierung
Die Einstufige Variante der Julia Olefinierung: Die Julia Kociensky Olefinierung
12
Enole / Enamin (Neutrales bzw. saures Medium)
12.1
Keto / Enol Gleichgewicht
12.1.1 Keto/Enol/Enolat Gleichgewicht (pH-Abhängig), Definition des pKe
Keto/Enol Tautomerie
Razemisierung aufgrund von Enolisierung
Stabilstes Enol überhaupt: Phenol
12.1.2 -EWG-substituierte-Cabonyle
12.1.3 Enolgehalt von Carbonsäureamiden
12.1.4 Säurechloride können erhebliche Enolanteile ausbilden
Epimerisierungsgefahr
12.1.5 Enamine
12.2
C-Het Bindungsknüpfung via Enole
12.2.1 Enoltitration von Acetessigester
12.2.2 Halogenisierung in der Position
12.2.3 Hell-Vollhardt-Zelinsky
12.3
C/C Bindungsknüpfung via Enole/Enamine
12.3.1 Alkylierung von Enaminen
a)
Mit Allylbromid
b)
Weitere C-Elektrophile
12.3.2 Aldolkondensation
Aldolkondensation im Sauren
Gekreuzte Aldolkondensationen via Enamine
12.3.3 Via Enamine (gekreuzte Aldolkondensation)
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Inhaltsverzeichnis: Handouts und Zusatzhandouts
12.3.4 Knoevenagel-Kondensation im Sauren
Die ursprüngliche Knoevenagel Reaktion
12.3.5 Mannich Reaktion (-Aminomethylierung eines enolisierbaren Ketons)
12.3.6 Anwendung in der Alkaloid Synthese (biomimetrische Synthese)
Synthese von Tropinon (Robinson)
12.3.7 Robinson Annelierung
13
Enolatchemie (Basisches Medium)
13.1
C-H Acidität
13.2
Enolatbildung
13.2.1 Stereoelektronik der Deprotonierung
13.2.2 Kinetische vs. thermodynamische Kontrolle bei der Enolatbildung
13.2.3 Weitere Methoden der Enolat-Erzeugung
Konjugierte Addition an Enonen führt zu regiospezifischen Enolaten
b)
Für ungehinderte Enone: L-Selektrid
b)
Konjugierte Addition mit R2CuLi:Unter C-C Bindungsknüpfung: 1,4 Addition von Gilman
Cupraten
c)
Aus Silylenolethern mit MeLi
13.3
Ambidoselektivität von Enolate
C-Alkylierung, O-Alkylierung
Arten von Elektrophile (Einteilung nach dem HSAB-Prinzip)
1)
Harte Elektrophile (Werden nucleophil vom Carbonylsauertoff angegriffen)
a)
Proton als Elektrophil
b)
Silylchloride als Elektrophile
2)
Weiche Elektrophile (Werden nuceleophil vom Enolatkohlenstoff angegriffen)
a)
Halogene: Haloform Reaktion am Beispiel von Iodoform:
b)
Ph-Se-Se-Ph
c)
Darstellung vonDiazocarbonylverbindungen und Folgereaktionen zu Cyclopropanderivaten
d)
SN2-fähige C-Elektrophile
d)
Aldolkondensation
e)
Michealaddition
f)
Claisen Kondensation
13.4
Enolat-Alkylierung (Stabile Enolate)
13.4.1 Alkylierung von Acetessigster
13.4.2 Ketonspaltung als Folgereaktion zur Darstellung von prim./sek. Alkylketonen
13.4.3 Säurespaltung (Synthese höherer Carbonsäuren)
13.5
Aldoladdition
13.6
Aldolkondensation im Basischen
Aldol versus Eliminierungsprodukt
Gekreuzte Aldolkondensation
Erfolgreiche gekreuzte Aldolreaktionen
13.7
Knoevenagel-Kondensation (Im Alkalischen)
13.8
Claisen Kondensation- Acylierung von Esterenolaten
Dieckmann Reaktion: Intramolekulare Claisen Kondensation
13.9
Micheal Addition (Im Alkalischen)
13.10
Robinson Annelierung im Alkalischen: Domino Micheal-Aldol-Kondensation
14
Oxidation / Reduktion
14.1
Oxidation von Elefinen durch Funktionaliserung von C=C
Synthese von Epoxiden mit m-CPBA
Halogenhydroxylierung von Olefinen mit z.B. NBS/H2O
Sharpless Epoxidierung
Zweistufige Spaltung von Doppelbindungen durch Dihydroxylierung und anschließende Glykolspaltung
14.2
Oxidation in Reihe Alkohol - Aldehyd -Carbonsäure
14.2.1 Übersichtstabelle
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Inhaltsverzeichnis: Handouts und Zusatzhandouts
14.2.2 Chrom-Oxidation
14.2.3 SWERN-Oxidation
14.2.4 Oxidation von Heteroatomen
14.3
Reduktion mit komplexen Hydriden "H "
14.3.1 SN2-artige Reduktionen mit LiBHEt3 "Super Hydrid" - Defunktionalisierung
14.3.2 Übesichtstabelle
Chemoselektive Reduktion
Funktionelle-Gruppen Umwandlung (FGI = functional group interconversion)
14.4
Metallreduktionen
14.4.1 Pinakolkupplung
14.4.2 Bouveault Blanc Reduktion und Acyloinkondensation
14.4.3 Birch Reduktion
Von Aromaten
Von Alkinen
14.5
Hydrierungen mit Wasserstoff
15
Umlagerungsreaktionen
15.1
Wagner–Meerwein Umlagerungen
Abbau von Ringspannung kann zu Umlagerungen führen
15.2
Die Pinakol Umlagerung, Semipinakol Umlagerungen
15.3
Wanderungen zum Sauerstoff: Die Baeyer–Villiger Reaktion
15.4
Wolff-Umlagerung (Arndt-Eistert) - Wiederholung Handout 8
15.5
Beckmann Umlagerung
15.6
Hock Phenolsynthese
Zusatzhandout 1: Stereochemie
Enantiomere und Chiralität
Weitere Arten von Chiralität
Asymmetrische Heteroatome
Chirale Komplexe
Allen Abkömmlinge
Atropisomerie
Planar chirale Verbindungen
Enantiomeren und Diastereomeren
Meso Verbindungen
Zusatzhandout 2: Postulate und Prinzipien
Hammond Postulat
Prinzip von Bell-Evans-Polanyi
Curtin Hammet Prinzip
Product development control
Reaktivitäts / Selektivitäts Prinzip
Zusatzhandout 3: MO und FMO Theorie
MO-Theorie
Hückel Molecular Orbital Theorie
Frost-Musolin Kreis
Möbius Molecular Orbital Theorie
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