Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen 04.02

Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen
04.02.2011
1. Zeichnen Sie die Valenzstrichformeln folgender Verbindungen:
a) Pentansäure
b) Essigsäurechlorid
c) ein sekundäres Amid
d) Ethylpropanoat (IUPAC) bzw. Propansäureethylester
e) ein Halbacetal
f) ein Imin
g) ein Enol
h) ein beliebiges Halogenalkan
i) Ethylmethylketon
j) Propansäureanydrid
2. Zeichnen Sie die Valenzstrichformeln der fehlenden Edukte oder Produkte.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
3.
a) Was bedeutet Tautomerie?
b) Demonstrieren Sie Keto-Enol-Tautomerie am Beispiel des folgenden Moleküls:
a) Wenn zwei Konstitutionsisomere im chemischen Gleichgewicht miteinander stehen, in dem
Atome oder Atomgruppen innerhalb eines Moleküls übertragen werden, wird dies als
Tautomerie bezeichnet.
b)
Keton
Keto-Enol-Tautomerie
Enol
c) Amid-Imidsäure und Imid-Enamin-Tautomerie ist ebenfalls möglich. Zeigen Sie dies
an folgenden Molekülen:
OH
O
NH
~H
N
Amid
Imidsäure
Imid
Enamin
4.
a) Was ist ein Fett?
b) Aus welchen Ausgangsverbindungen würden Sie ein Fett herstellen?
c) Was ist Seife? Welche Eigenschaften haben diese Verbindungen, wenn man Sie in
Wasser „löst"?
a) Ein Fett ist ein Ester aus drei Fettsäuren mit dem dreiwertigen Alkohol Glycerol.
b)
c) Wenn die Esterbindungen eines Fettes basisch gespalten werden entstehen wieder Glycerin
und die Natriumsalze der Fettsäureanionen, sogenannte Seifen:
O
Na
O
O
Na
OH
O
+
O
OH
3 NaOH
O
OH
O
O
O
O
O
Na
O
Diese Natriumsalze
umsalze haben mit dem Essigsäureanion eine sehr hydrophile „Kopfgruppe“ und
einen sehr hydrophoben Kohlenwasserstoff-„Schwanz“.
Kohlenwasserstoff „Schwanz“. Diese Moleküle sind deshalb
amphiphil, sie können sich sowohl in Wasser als auch in Öl lösen. Wenn sie in Wasser gelöst
werden bilden
ilden sie Mizellen. In einer Mizelle sind die hydrophoben Ketten im Inneren und die
hydrophilen Kopfgruppen nach außen, dem Wasser zugewandt.
Schematische Darstellung einer Mizelle
5. Die Acidität hängt von folgenden Faktoren ab:
• Polarität der Bindung zum Wasserstoffatom. Umso elektronenärmer der
Wasserstoff, desto leichter ist er als Proton abzuspalten
• Stabilität des entstehenden Anions: 1) Es ist günstig, wenn die negative Ladung
an einem elektronegativen Atom lokalisiert ist 2) Umso mehr mesomere
Grenzstrukturen
enzstrukturen gebildet werden können, desto stabiler das Anion.
a) Welches ist das acide Wasserstoffatom in den folgenden Verbindungen?
Primäres Carbanion ist stabiler, da +I-Effekt
+I Effekt von Alkylsubstituenten Anionen destabilisiert.
destabi
H
- H+
Anion kann durch Mesomerie stabilisiert werden.
Anion kann durch zwei mesomere Grenzstrukturen stabilisiert werden.
O-H-Bindung ist sehr polar. Zudem kann das Anion durch Mesomerie stabilisiert werden.
O-H-Bindung ist extrem polar, da der –I-Effekt der Fluor Substituenten sich auf die O-HBindung fortpflanzt.
b) Ordnen sie die Verbindungen nach zunehmender Acidität.
<
<
<
<
6.
a) Was ist ein Katalysator?
Ein Katalysator setzt die Aktivierungsenergie herab, indem er günstigeren
Reaktionsmechanismus ermöglicht. Dies führt zu einer extremen Beschleunigung der
Reaktion. Der Katalysator wird nur in kleinen Mengen zugesetzt und geht unverändert aus der
Reaktion hervor.
b) Viele Reaktionen, in denen Carbonylverbindungen als Elektronphil agieren, laufen
nur unter Säurekatalyse ab. Zeigen Sie den ersten Schritt einer solchen Reaktion und
begründen Sie warum die Reaktion nun schneller ablaufen kann.
Beispiel: Veresterung
Die freien Elektronenpaare des Carbonyl-Sauerstoffatoms binden ein Säureproton. Das
entstehende Oxonium-Kation kann in einer weiteren Grenzstruktur als Carbokation formuliert
werden, welches ein wesentlich stärkeres Elektrophil ist, als die unprotonierte
Carbonylgruppe. Folglich kommt es leichter zu einem nucleophilen Angriff durch Alkohole.
c) In der Natur dienen große Proteine mit katalytisch aktiven Zentren als Katalysator.
Wie nennt man diese Biokatalysatoren?
Enzyme
7. Entscheiden Sie, ob die folgenden Verbindungen diastereoisomere, enantiomere oder
identische Verbindungen sind:
a)
IDENTISCH
b)
ENANTIOMERE
c)
DIASTEREOISOMERE
d)
IDENTISCH
e)
ENANTIOMERE
Links: der Wirkstoff aus dem Skandalmedikament Contergan. Einnahme während der
Schwangerschaft verursachte Anfang der 60er Jahre schwere Missbildungen der Gliedmaßen
und Organe der Kinder.
Rechts: das (R)-Enantiomer des Contergan-Wirkstoffes soll interessanter Weise weder
Wirkung noch Nebenwirkung zeigen.
Allerdings: Im Körper können die beiden Enantiomere ineinander umgewandelt werden, so
dass letztendlich auch das (R)-Enantiomer gefährlich ist.
f)
DIASTEREOISOMERE
g)
Rechte und linke Hand ENANTIOMERE ☺