Grundlagen der Organischen Chemie

Jens Christoffers
Grundlagen der Organischen Chemie
31.01.2014
Grundlagen der Organischen Chemie
Vorlesung im WS 2013/2014
1.
Einführung
1.1
1.2
Die wunderbare Welt des Kohlenstoffs
Kohlenstoff – ein ganz besonderes Element
2.
Die kovalente Bindung
2.1
Atomorbitale
2.2
2.2.1
2.2.2
2.2.3
2.2.4
2.2.5
Die Einfachbindung
Das Wasserstoff-Molekül
Das Fluor-Molekül
Das Fluorwasserstoff-Molekül
Das Methan-Molekül und die sp3-Hybridisierung
Das Ethan-Molekül
2.3
2.3.1
2.3.2
2.3.3
2.3.4
2.3.5
Die Mehrfachbindung
Die sp2-Hybridisierung
Das Ethen-Molekül
Das Formaldehyd-Molekül
Die sp-Hybridisierung
Das Ethin-Molekül
3.
Alkane und Cycloalkane
3.1
3.1.1
3.1.2
3.1.3
3.1.4
3.1.5
Nomenklatur und Isomerie
Homologe Reihe
Konstitutionsisomere
Nomenklatur
Cycloalkane
Konformationsisomere
3.2
3.2.1
3.2.2
3.2.3
3.2.4
Gewinnung und Darstellung
Erdöl, Erdgas und Kohle
Katalytische Hydrierung
Hydrolyse von Grignard-Verbindungen
Kolbe-Elektrolyse
3.3
3.3.1
3.3.2
3.3.3
3.3.4
Reaktionen von Alkanen
Verbrennung
Radikale und ihre Instabilität
Radikalische Halogenierung
Autoxidation zu Hydroperoxiden
4.
Alkene
4.1
Nomenklatur
4.2
Konfigurationsisomere
4.3
4.3.1
4.3.2
4.3.3
Reaktionen von Alkenen
Katalytische Hydrierung
Konformationen des Cyclohexans
Hydrohalogenierung von Alkenen
1
Jens Christoffers
Grundlagen der Organischen Chemie
4.3.4
4.3.5
4.3.6
4.3.7
4.3.8
4.3.9
4.3.10
4.3.11
4.3.12
Die Elektrophile Addition
Halogenierung von Alkenen
Radikalische Hydrohalogenierung
Saure Hydratisierung
Hydroborierung
Dihydroxylierung
Epoxidierung
Polymerisation
Ozonolyse
4.4
4.4.1
4.4.2
4.4.3
4.4.4
4.4.5
4.4.6
4.4.7
4.4.8
Darstellung von Alkenen
Petrochemie
Hydrierung von Alkinen
Dehydratisierung von Alkoholen
Eliminierung erster Ordnung
Dehydrohalogienierung
Eliminierung zweiter Ordnung
Thermische syn-Eliminierungen
Dehalogenierung von 1,2-Dihalogenalkanen
5.
Alkine
5.1
Nomenklatur
5.2
5.2.1
5.2.2
Darstellung
Acetylen
Zweifache Dehydrohalogenierung
5.3
5.3.1
5.3.2
5.3.3
5.3.4
5.3.5
Reaktionen von Alkinen
syn-Dihydrierung
anti-Dihydrierung
Hydrohalogenierung
Hydratisierung
Acidität und Alkylierung
6.
Aromaten
6.1
Aromatizität
6.2
Nomenklatur
6.3
Darstellung
6.4
6.4.1
6.4.2
6.4.3
6.4.4
6.4.5
6.4.6
6.4.7
6.4.8
Elektrophile Substitution am Aromaten
Halogenierung
Mechanismus der elektrophilen Substitution am Aromaten
Nitrierung
Sulfonierung
Friedel-Crafts-Alkylierung
Friedel-Crafts-Acylierung
Vilsmeier-Haack-Formylierung
Die Regiochemie der Zweitsubstitution
6.5
6.5.1
6.5.2
6.5.3
Nucleophile Substitution am Aromaten
Direkte Substitution
Über Arin-Zwischenstufen
Über Diazonium-Ion-Zwischenstufen
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2
Jens Christoffers
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6.5.4
Birch-Reduktion
7.
Halogenverbindungen
7.1
Stereochemie
7.2
Nomenklatur von Konfigurationsisomeren
7.3
7.3.1
7.3.2
7.3.3
Darstellung von Halogenalkanen
Radikalische Substitution
Elektrophile Addition
Darstellung aus Alkoholen
7.4
7.4.1
7.4.2
7.4.3
7.4.4
Nucleophile Substitution
Monomolekularer Mechanismus
Bimolekularer Mechanismus
Stereochemie der SN1- und SN2-Reaktion
Beispiele für SN-Reaktionen
7.5
7.5.1
7.5.2
7.5.3
7.5.4
7.5.5
7.5.6
Relevante Halogenverbindungen
Lösemittel
Monomere
Narkosemittel
Kältemittel
Feuerlöschmittel
Insektizide und Herbizide
8.
Alkohole
8.1
Nomenklatur und physikalische Eigenschaften
8.2
8.2.1
8.2.2
8.2.3
Darstellung von Alkoholen
Technische Synthesen
Elektrophile Addition und Nucleophile Substitution
Nucleophile Addition
8.3
8.3.1
8.3.2
8.3.3
8.3.4
8.3.5
Reaktionen von Alkoholen
Acidität
Nucleophile Substitution und Eliminierung
Oxidationsreaktionen
Veresterung
Ester anorganischer Säuren
9
Ether
9.1
Übersicht
9.2
Darstellung
9.3
Reaktionen
10.
Carbonsäuren und ihre Derivate
10.1
Übersicht
10.2
Darstellung von Carbonsäuren
10.3
10.3.1
10.3.2
10.3.3
Darstellung und Reaktionen von Carbonsäurederivaten
Die SNt-Reaktion
Darstellung Carbonsäurechloriden
Reaktionen von Carbonsäurechloriden
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31.01.2014
10.3.4 Reaktionen von Carbonsäureanhydriden
10.3.5 Darstellung von Carbonsäureestern
10.3.6 Darstellung von Carbonsäureamiden
10.4
10.4.1
10.4.2
10.4.3
10.4.4
Reaktionen von Carbonsäureestern
Verseifung
Acidität von Carbonylverbindungen
α-Alkylierung
Die Claisen-Kondensation
11.
Aldehyde und Ketone
11.1
Nomenklatur
11.2
11.2.1
11.2.2
11.2.3
11.2.4
Darstellung
Elektrophile Substitution
Hydrolyse
Reduktion und nucleophile Addition
Oxidation und elektrophile Addition
11.3
11.3.1
11.3.2
11.3.3
11.3.4
11.3.5
11.3.6
Reaktionen als Elektrophil
Nucleophile Addition
Hydrate und Acetale
Kohlenhydrate
Aminale und Imine
Umlagerungen
Die Wittig-Reaktion
11.4
Reaktionen als Nucleophil
11.4.1 Alkylierung
11.4.2 Aldol-Reaktion
11.5
11.5.1
11.5.2
11.5.3
11.5.4
11.5.5
Konjugierte Additionen
Das Vinylogie-Prinzip
Cuprat-Addition
Michael-Reaktion
Robinson-Anellierung
Decarboxylierung
12.
Amine
12.1
Übersicht
12.2
12.2.1
12.2.2
12.2.3
12.2.4
12.2.5
12.3
12.3.1
12.3.2
12.3.3
12.3.4
Darstellung
Alkylierungsreaktionen
Reduktion
Reduktive Aminierung
Strecker-Synthese
Umlagerungen
Reaktionen
Basizität
Diazoverbindungen
Enamine
Mannich-Reaktion
12.4
Beispiele und biologische Aktivität, Alkaloide
4