Allgemeines - TU Darmstadt

Ephedrin
Von Katrin Hübscher, Serena Nickel,
Rong-Bing Wang und Sascha Weiser
Allgemeines
- Ephedrin ist ein Alkaloid, welches hauptsächlich aus der Ephedra Sinica Pflanze (MaHuang, Meerträubel) gewonnen wird
-Bereits vor über 5000 Jahren wurde das Ephedrakraut in China als Heilmittel (z.B.
Kräuteraufguss) gegen Erkältungen, Asthma und Allergien eingesetzt. Ephedrin wurde 1887
erstmals von dem japanischen Chemiker N.Nagai isoliert und wird seit ca. 75 Jahren
synthetisch hergestellt.
- Bei der Extraktion von Ephedrin (1R,2S-Ephedrin) aus der Pflanze findet man außerdem das
Diastereomer Pseudoephedrin (1S,2S- Pseudoephedrin) sowie Norephedrin und
Norpseudoephedrin.
- Nur bei der chemischen Synthese treten jeweils die Enantiomere der beiden natürlich
vorkommenden Diastereomere auf.
- Ephedrin ist dem Adrenalin verwandt. Allerdings ist es weniger toxisch, aber dafür in seiner
Wirkung länger anhaltend.
HO
NH
HO
OH
Adrenalin
Chemische Synthese
O
O
Br2
Br
(S/R)-Bromethylphenylketon
Ethylphenylketon
O
H2
CH3NH2
NH
OH
OH
+
NH
NH
1S,2R-Ephedrin
1R,2S-Ephedrin
Enantiomerenpaar
OH
OH
+
NH
1R,2R-Pseudoephedrin
NH
1S,2S-Pseudoephedrin
Enantiomerenpaar
Physikalische Daten
Summenformel: C10H15NO
Nach IUPAC: 2-Methylamin-1-phenylpropan-1-ol
Molekulargewicht: 165,24 g/mol
Weißes kristallines Pulver
Schmelzpunkt: 40° C
Siedepunkt: 225° C
pKA: 9,6
pH: 11
Gefahrensymbol: XN
LD50: 560 – 1250 mg/kg Maus/Ratte/Rotdrossel
Anwendung und Wirkungen im medizinischen Bereich
Ephedrin wirkt blutdrucksteigernd, herzstimulierend, bronchienerweiternd, appetithemmend
und beeinflusst das Zentrale Nervensystem. Es wird gegen Hypotonie, Bronchitis,
Asthmaanfälle und zur Abschwellung der Schleimhäute bei Erkältungen verwendet.
Außerdem ist es Bestandteil von diversen Appetitzüglern.
Das Enantiomer sowie die beiden Diastereomere des Ephedrins haben eine weitaus
abgeschwächtere Wirkung.
Anwendung in der Körperkultur
Ephedrin erhöht die Körpertemperatur und steigert die Proteinbiosynthese. Daher findet es
Einsatz in diversen Diätprodukten (hauptsächlich in den USA)
Aufgrund der Leistungssteigerung wird es als Dopingmittel eingestuft
Nebenwirkungen
Bei systematischer Anwendung führt Ephedrin zur Abhängigkeit.
Es kann zu Unruhen, Angstzuständen, Schlaflosigkeit, Pulsrasen, Kopfschmerzen, bis hin zu
Halluzinationen und Delirium kommen.
Quellen:
- Gestis Stoffdatenbank
- Römpp Chemie-Lexikon; Georg Thieme Verlag, Stuttgart (10.Auflage, 1997); Seite 11811182
- Naturstoffchemie; G.Habermehl / E.P.Hammann; Springerverlag, Berlin; Seite 147-148
- Organic Chemistry; Clayden, Greeves, Warren, Wothers; Oxford Verlag (2001); Seite 393394
- www.vetpharm.unizh.ch/WIR/
- www.botgard.ucla.edu/html /botanytextbooks/economicbotany/Ephedra/
- www.maripoisoncenter.com/ctr/9607ephedra.html
- www.ephedrine-ephedra.com
- http://members.aol.com/profchm/Gregory.html