1 Chemie für Biologen, 2017 Übung 9 Organische Verbindungen

Chemie für Biologen, 2017
Übung 9
Organische Verbindungen (Thema 10.1 – 10.3)
Aufgabe 1:
a) Was ist Hybridisierung? Und aus welchen Orbitalen bestehen jeweils sp-, sp2- und sp3Hybride?
Hybridisierung, eine Mischung (Linearkombinaton) von Atomorbitalen eines Atoms zu
Hybridorbitalen, die aufgrund der starken Richtungsabhängigkeit ihres Bindungsvermögens
besonders zur Darstellung lokalisierter Bindungen geeignet sind.
sp1
sp2
sp3
1·s
1·s
1·s
&
&
&
1·p
2·p
3·p
b) Wie sind die Kohlenstoffatome in Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen Hybridisiert?
Einfachbindung: sp3
Doppelbindung: sp2
sp3
Dreifachbindung: sp
sp2
sp
c) Die Struktur von Lynestrenol, einem Bestandteil bestimmter oraler Contraceptiva (Mittel
die der Geburtenkontrolle dienen) ist im Folgenden gezeigt:
Geben Sie an, an welcher Stelle sich in diesem Molekül ein Beispiel für die
folgenden Bindungen oder Atome befinden:
a)
b)
c)
d)
e)
eine stark polarisierte kovalente Bindung
eine nicht polarisierte kovalente Bindung
ein sp-hybridisiertes Kohlenstoffatom
ein sp2-hybridisiertes Kohlenstoffatom
ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom
1
d) Welche Hybridisierung hat jedes Kohlenstoff- und Sauerstoffatom der folgenden
Verbindungen?
e) Welche Hybridisierung weist
(CH3)2CHCHCHCH2CCCH3 auf?
jedes
Kohlenstoffatom
in
der
Verbindung
Aufgabe 2:
a) In welche Gruppen kann man die Kohlenwasserstoffe einteilen?
b) Was sind gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe?
Gesättigte Verbindungen sind eine Gruppe von Stoffen, in denen alle Bindungen zwischen
Kohlenstoffatomen eines Moleküls Einfachbindungen sind. (Alkane)
Ungesättigte Verbindungen sind eine Gruppe von Stoffen, deren Molekülstruktur eine oder
mehrere C-C-Doppel- oder Dreifachbindungen enthält. Diese können auch konjugiert sein.
(Alkene, Alkine)
2
c) Nennen Sie die allgemeine Summenformel der Alkane. Und entscheiden Sie, ob es sich bei
folgenden Verbindungen um Alkane handelt.
i)
ii)
iii)
iv)
C7H18
C7H16
C8H16
C27H56
allgemeine Formel: CnH2n+2
i)
kein Alkan
ii)
Alkan (Heptan)
iii)
kein Alkan
iv)
Alkan (Heptakosan)
d) Wie lauten die Namen und Summenformeln der ersten zehn Alkane? Zeichnen Sie
ebenfalls deren Struktur.
Zahl der C-Atome
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Summenfirmel
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
Name
Methan
Ethan
Propan
Butan
Pentan
Hexan
Heptan
Oktan
Nonan
Decan
3
e) Welche Eigenschaften haben Alkane?
Alkane sind nahezu völlig unpolare Moleküle. Zwischen ihnen wirken nur schwache
intermolekulare Anziehungskräfte, die van der Waals Kräfte. Daher liegt kaum ein
Zusammenhalt zwischen den Molekülen vor. Die führt zu folgen Eigenschaften:
geringe Dichte, niedrige Siedetemperatur, niedriger Schmelzpunk, geringe Viskosität, hoher
Dampfdruck.
Aufgabe 3:
a) Nennen Sie die allgemeine Formel der Cycloalkane.
CnH2n
b) Benennen, Zeichnen und geben Sie die Summenformel für die Cycloalkane von C3 bis C8
an.
c) Warum sind Cyclopropan und Cyclobutan weniger stabil und weniger reaktiv als die
übrigen Cycloalkane?
Cyclopropan und Cyclobutan besitzen ungewöhnlich kleine C-C-C-Bindungswinkel. Deshalb
sind sie weniger stabil und reaktiver als die übrigen Cycloalkane.
Dieser energetisch ungünstige Zustand wird auch als Ringspannung bezeichnet.
d) Nennen Sie jeweils ein Beispiel für ein Cycloalkan in Sessel- und in Wannenkonformation.
Aufgabe 4:
a) Nennen Sie die allgemeine Formel der Alkene.
CnH2n
4
b) Benennen, Zeichnen und geben Sie die Summenformel für die ersten sechs Alkene an.
Zahl der C-Atome
2
3
4
5
6
7
Summenformel
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14
Name
1-Ethen
1-Propen
1-Buten
1-Penten
1-Hexen
1-Hepten
c) Welche Reaktionen können Alkene eingehen? (Nennen Sie drei Beispiele)
d) Nennen Sie drei Polymere, die aus Alkenen hergestellt werden können.
5
Aufgabe 5:
a) Nennen Sie die allgemeine Summenformel der Alkine.
CnH2n-2
b) Nennen Sie Summenformel und Namen der Alkine von C2 bis C10. Skizzieren Sie diese
ebenfalls.
Zahl der C-Atome
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Summenformel
C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
C6H10
C7H12
C8H14
C9H16
C10H18
Name
1-Ethin
1-Propin
1-Butin
1-Pentin
1-Hexin
1-Heptin
1-Octin
1-Nonin
1-Decin
c) Welche Reaktionen können Alkine eingehen? Skizzieren Sie schematisch zu jeder Reaktion
ein Beispiel.
Katalytische Hydrierung mit elementarem Wasserstoff und Pd-Katalysator zum Ethan:
Elektrophile Addition eines Halogens (X = Cl, Br, I):
6
Aufgabe 6:
a) Was sind Polyene? Und in welchen Konformationen können diese vorliegen?
Polyene sind organische Verbindungen mit zwei oder mehreren Kohlenstoff-Kohlenstoff
Doppelbindungen. Sie können in cis- oder trans-Konformation vorliegen.
b) Welche Reaktionen können Polyene eingehen?
Bromierung in Form einer 1,2-Addition oder 1,4-Addition und katalytische Hydrierung und
viele mehr.
c) Nennen Sie Beispiele für Polyene.
d) Wofür sind Polyene in unserem Körper wichtig? (ein Beispiel)
Sie sind wichtig für die Wahrnehmung visueller Reize auf der Netzhaut (Retinol).
Aufgabe 7:
a) Was sind Aromate? Nennen Sie 3 Beispiele. Welche Kriterien müssen diese nach Hückel
erfüllen?
Aromate sind cyclisch-konjugierte Verbindungen mit [4n + 2] -Elektronen.
Eine Verbindung ist aromatisch, wenn diese:
cyclisch, planar, vollständig durch konjugiert (alle Ringatome sp2 oder sp) ist und [4n + 2] πElektronen (n = 0,1,2,3...) besitzt.
7
b) Was sind Antiaromate? Nennen Sie 2 Beispiele. Welche Kriterien müssen diese nach
Hückel erfüllen?
Antiaromate sind cyclisch-konjugierte Polyene mit [4n] π-Elektronen.
Eine Verbindung ist antiaromatisch wenn sie:
cyclisch, planar, vollständig durch konjugiert und [4n] π-Elektronen.
c) Welche dieser Moleküle sind aromatisch, antiaromatisch oder nichts von beiden?
d) Aromate gehen bevorzugt eine elektrophile aromatische Substitution ein, nennen Sie
mindestens 3 Varianten dieser Reaktion.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Halogenierung
Nitrierung
Sulfonierung
katalytisch Hydrierung
Friedel-Crafts-Alkylierung
Friedel-Crafts-Acylierung
8
e) Benennen Sie die folgenden Benzol-Derivate. (Derivat = Abkömmling)
Aufgabe 8:
a) Was sind Heterocyclen?
Cyclische Kohlenwasserstoff, die nicht nur aus Kohlenstoffatomen bestehen, sondern auch
aus Heteroatomen. Als Heteroatome gilt jedes Atom das nicht Wasserstoff oder Kohlenstoff
ist.
Wichtige Heteroatome: N, O, S
b) Nennen Sie 3 Beispiele für aromatische Heterocyclen und zeichnen Sie diese.
9
c) Nennen Sie 3 Beispiele für aliphatische Heterocyclen und zeichnen Sie diese.
Aufgabe 9:
a) Was bewirken funktionelle Gruppen?
Funktionelle Gruppen bestimmen die Eigenschaften der Moleküle, sowohl physikalisch als
auch chemisch. Sie bewirken eine Steigerung der Reaktionsfähigkeit der Moleküle.
b) Was sind Alkohole und Phenole? Nennen Sie jeweils ein Beispiel.
Alkohole und Phenole sind funktionalisierte Alkane.
c) Ab wann werden Alkohole und Phenole in Wasser unlöslich?
Je größer der aliphatische Rest ist, desto unlöslicher werden
Alkohole in Wasser.
Eine Hydrathülle aus Wassermolekülen wird bei Ethanol
aufgebaut, weile Dipol-Dipol-Wechselwirkung besteht
(Wasserstoffbrückenbindung). Diese Solvatation führt zur
Löslichkeit von Ethanol in Wasser.
10
Bei längeren aliphatischen Seitenketten, hier gezeigt an Heptanol, kann das Molekül nicht
vollständig solvatisiert werden, weil die Seitenketten zu unpolar für eine Dipol-DipolWechselwirkung mit Wasser ist. Stattdessen überwiegen die van-der-Waals-Kräfte. Diese
Kräfte resultiert aus einer Elektronendichtefluktuation in der Elektronenhülle und sind nur
sehr schwach.
Zu merken ist: gleiches löst sich in gleichem.
d) Was sind Glykole und Glycerine? Geben Sie zu jedem ein Beispiel.
Glykole sind 2-fach Alkohole, also besitzen sie zwei Hydroxyl-Gruppen.
Ethylenglykol
Glycerine sind 3-fach Alkohole, also besitzen sie drei Hydroxyl-Gruppen.
Glycerin (1,2,3-Propantriol)
e) Geben Sie 3 Beispiele für Phenole an.
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f) Nennen Sie die Abkürzungen für die funktionellen Gruppen der folgenden Molekülklassen:
i)
Alkene
ii)
Alkohole
iii)
Ether
iv)
Sulfide
v)
Amine
vi)
Aldehyde
vii)
Carbonsäure
viii)
Amide
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