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Funktionelle Gruppen
Amine
Aminosäuren
Aminosäuren haben zwei funktionelle Gruppen, die Amino-Gruppe (die als Base
reagieren kann) und die Carboxyl-Gruppe (kann als Säure reagieren).
NH2 CH2
COOH
H
H
O
N
C
C
H
H
Aminoethansäure
OH
(Glycin)
Aminosäuren sind die Grundbausteine von Proteinen. Von ihrem Grundgerüst
kann man alle Aminosäuren ableiten, die in Proteinen enthalten sind.
COOH
NH2
C
H
Die Amino-Gruppe befindet sich am zweiten C-Atom. Dieses
wird auch als α–Atom bezeichnet.
R
+
NH3
COOH
C
R
H
↔
+
NH3
COOC
R
H
COO-
↔
NH2
C
H
R
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pH – Wert steigt
Funktionelle Gruppen
Amine
Aminosäuren mit unpolaren Resten
COONH3+
C
H
R
COONH3+
C
COONH3+
H
CH3
C
COONH3+
H
CH
C
COONH3+
H
CH2 CH3
CH
CH3 CH3
Alanin
COONH3+
C
H
Valin
NH2+
C
CH2
H
CH3
Leucin
COO-
Isoleucin
COONH3+
C
H
CH2
H
CH
CH2
CH3 CH3
Glycin
C
COONH3+
C
H
CH2
CH
CH3 CH3
Phenylalanin
Prolin
Methionin
NH
Tryptophan
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Funktionelle Gruppen
Amine
Aminosäuren mit polaren Resten
COONH3+
C
H
H
C
OH
H
COONH3+
C
H
H
C
OH
COONH3+
C
H
COONH3+
C
H
COONH3+
CH2
CH2
H
CH2
C
SH
CH3
C
O
NH2
CH2
Serin
Threonin
Cystein
Tyrosin
Asparagin
COONH3+
C
H
CH2
Glutamin
CH2
C
O
NH2
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Funktionelle Gruppen
Amine
Aminosäuren mit sauren Resten
COONH3+
C
H
COONH3+
C
H
mit basischen Resten
COO-
NH3+
C
H
COONH3+
C
CH2
CH2
CH2
CH2
C
CH2
CH2
CH2
C
CH2
CH2
CH2
NH
NH3+
C
O
OO
O-
H
COONH3+
C
H
CH2
+HN
NH
NH2+
NH2
Aspartat
Glutamat
Lysin
Arginin
Histidin
Das α-C-Atom aller Aminosäuren (außer Glycin) ist mit vier verschiedenen
Substituenten verbunden. Es ist somit ein asymmetrisches C-Atom.
Von den möglichen Konfigurationen D- und L- kommt in Proteinen nur die LKonfiguration vor.
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