Inhalt

Inhalt
Aligemeine Chemie
1
2
3
Atombau
3
1.1
Elementarteilchen
3
1.2
Aufbau eines Atoms
3
1.3
Isotope
4
1.4
Elemente
5
1.5
Atommasse, Stoffmenge Mol
5
1.6
Aufbau der Elektronenhulle
6
1.6.1
Allgemeines
6
1.6.2
Quantenzahlen
7
1.6.3
Elektronenkonfiguration
1.6.4
Atomorbitale
8
10
Periodensystem der Elemente
13
2.1
Obersicht und Historisches
13
2.2
Beschreibung des Aufbaus
13
2.3
Elektronenkonfiguration als Wegweiser
13
2.4
Hauptgruppen- und Nebengruppenelemente
15
2.5
Biochemisch und medizinisch wichtige Elemente
17
2.6
Radioisotope (= Radionudide)
20
Grundtypen der chemischen Bindung
3.1
25
Oktettregel
25
3.2
Metailische Bindung
25
3.3
tonenbindung
27
3.3.1
Kationen
27
3.3.2
Anionen
27
3.3.3
Neigung zur ionenbildung
28
3.3.4
Atom- und ionenradien
28
3.3.5
Saize
29
3.3.6
Namen wichtiger lonen/Salze, Molberechnung
3.4
30
Atombindung
32
3.4.1
Schreibweise und Definitionen
32
3.4.2
Molekule
32
3.4.3
Bindungslânge und Bindungsenergie
34
3.4.4
Molekulorbitale
34
3.4.5
Das Methan-Molekûl
35
3.4.6
C-C-Einfachbindungen
36
3.4.7
Mehrfachbindungen
37
3.4.8
Die polartsierte Atombindung
39
3.4.9
Dipolmoiekûle
40
VII
Chemie für Mediziner
2005
digitalisiert durch:
IDS Basel Bern
Inhatt.
4
Erscheinungsformen der Materîe
5
4.1
Aggregatzustânde
43
4.2
Gase
44
Druck und Druckmessung
44
4.2.2
Gasgesetze
45
Flûssigkeiten
4.4
Feststoffe
46
4.5
Phasenumwandlungen
48
4.6
Eigenschaften von Wasser und Schwefelwasserstoff
50
4.7
Reine Stoffe und Stoffgemische
52
4.7.1
Unterscheidungsmerkmale
52
4.7.2
Homogen und heterogen
52
55
5.1
Définition
55
5.2
Gesâttigte Lôsungen und Lôslichkeit
55
5.3
Nernst-Verteilungsgesetz
56
5.4
Henry-Dalton-Gesetz
57
5.5
Adsorption an Oberflachen
58
Gleichgewichte in Gegenwart von Membranen
59
5.6.1
59
Diffusion
5.6.2
Dialyse
59
5.6.3
Osmose
60
5.6.4
Donnan-Gleichgewicht
61
Anwendung auf Trennverfahren
63
Chemische Reaktionen
6.1
71
Définition
71
6.2
Chemische Gleichungen
71
6.3
Stôchiometrische Berechnungen
72
6.4
Chemisches Gleichgewicht (homogène Gleichgewichte)
75
6.5
Massenwirkungsgesetz
75
6.6
Energetik chemischer Reaktionen
76
6.6.1
Allgemeines
76
6.6.2
Reaktionswârme (= Reaktionsenthalpie)
78
6.6.3
Reaktionsentropie
6.6.4
Gibbs' freie Energie
79
80
6.7
6.6.5 Gibbs' freie Energie und chemisches Gleichgewicht
Gekoppelte Reaktionen
81
82
6.8
Flieflgieichgewichte
83
Salzlôsungen
..
87
7.1
Bedeutung
87
7.2
Vorgânge beîm Lôsen von Salzen
7.2.1 Dissoziation
87
87
7.2.2
7.3
VIII
46
Hétérogène Gleichgewichte
5.7
7
4.2.1
4.3
5.6
6
43
Hydratation von lonen
7.2.3 Lôsungsenthalpie
Lôstichkeitsprodukt
^
89
91
Inhatt
8
7.4
Fâllungs-Reaktionen
92
7.5
Elektrolyse
93
Sauren und Basen
8.1
Einfûhrung
97
8.2
Sâure-Base-Definitionen
98
8.3
Konjugierte Sâure-Base-Paare, Ampholyte
99
8.4
Autoprotolyse des Wassers, pH-Wert
102
8.5
Stârke von Sauren und Basen
104
8.6
Berechnung von pH-Werten
106
8.6.1
Starke Sauren
106
8.6.2
Schwache Sauren
107
8.7
Messung von pH-Werten
108
8.8
Neutralisation
110
8.9
pH-Wert von Salzlôsungen
111
8.10
Saure-Base-Titration
112
8.11
9
97
8.10.1 Titrationskurven
112
8.10.2 Gehaltsbestimmung durch Titration
113
Pufferlôsungen
114
8.11.1 Bedeutung fur den Stoffwechsel
114
8.11.2 Puffersubstanzen und ihre Wirkung
114
8.11.3 Puffergleichung
115
8.11.4 Pufferkapazitât
116
8.11.5 pH-Optimum und Pufferbereich
116
8.11.6 Phosphat-Puffer
117
8.11.7 Kohlensâure-Puffer
118
Oxidation und Reduktion
123
9.1
Elektroneniibergânge bestimmen chemische Prozesse
9.2
Definitionen
123
124
9.3
Umkehrbarkeit von Redox-Teilreaktîonen
126
9.4
Elektronenfluss zwischen Redoxpaaren
127
9.5
Aufstellen von Redoxgleichungen
127
9.5.1
Oxidationsstufen als Hiifsgrôfàe
127
9.5.2
Beispiele fur Redoxgleichungen
128
9.6
Elektrochemische Zelle (Daniell-Element)
9.7
Elektromotorische Kraft (EMK)
130
132
9.8
Elektrodenpotenziale
133
9.9
Spannungsreïhe
134
9.10
Nemst-Gleichung
136
9.11
Redox- und Sâure-Base-Reaktionen im Vergleich
137
9.12
pH-Âbhângigkeit von Redoxpotenzialen
138
9.12.1 Normalpotenziate bei pH = 7
138
9.12.2 pH-Bestimmung durch Potenzialmessung
9.13
Knallgasreaktion und Atmungskette
10 Metallkomplexe
10.1 Koordirtative Bindung
10.2 Aufbau von Metallkomplexen
139
..
140
145
145
146
IX
In hait4
Erscheinungsformen der Materie
5
4.1
Aggregatzustânde
43
4.2
Gase
44
Druck und Druckmessung
44
4.2.2
Gasgesetze
45
Flùssigkeiten
46
4.4
Feststoffe
46
4.5
Phasenumwandlungen
48
4.6
Eigenschaften von Wasser und Schwefelwasserstoff
50
4.7
Reine Stoffe und Stoffgemische
52
4.7.1
Unterscheidungsmerkmale
52
4.7.2
Homogen und heterogen
52
Hétérogène Gleichgewichte
Définition
55
5.2
Gesâttigte Lôsungen und Lôslichkeit
55
5.3
Nernst-Verteilungsgesetz
56
5.4
Henry-Dalton-Gesetz
57
5.5
Adsorption an Oberflâchen
58
Gleichgewichte in Gegenwart von Membranen
59
5.6.1
Diffusion
59
5.6.2
Dialyse
59
5.6.3
Osmose
60
5.6.4
Donnan-Gleichgewicht
61
Anwendung auf Trennverfahren
63
Chemische Reaktionen
71
6.1
Définition
71
6.2
Chemische Gleichungen
71
6.3
Stôchiometrische Berechnungen
72
6.4
Chemisches Gleichgewicht (homogène Gleichgewichte)
75
6.5
Massenwirkungsgesetz
75
6.6
6.7
6.8
Energetik chemischer Reaktionen
76
6.6.1
76
Allgemeines
6.6.2
Reaktionswârme (= Reaktionsenthalpie)
78
6.6.3
Reaktionsentropie
79
6.6.4
Gibbs' freie Energie
80
6.6.5
Gibbs' freie Energie und chemisches Gleichgewicht
81
Gekoppelte Reaktionen
FlieRgleïchgewichte
Salzlôsunqen
82
83
87
- '
« • "
7.1
Bedeutung
87
7.2
Vorgânge beim Lôsen von Salzen
7.2.1 Dissoziation
87
87
7.2.2 Hydratation von lonen
7.2.3 Lôsungsenthalpie
Lôslichkeitsprodukt
88
89
91
7.3
VIII
55
5.1
5.7
7
4.2.1
4.3
5.6
6
43
Inhalt
8
7.4
Fâllungs-Reaktionen
92
7.5
Elektrolyse
93
Sauren und Basen
8.1
Einfûhrung
97
8.2
Sâure-Base-Definitionen
98
8.3
Konjugierte Saure-Base-Paare, Ampholyte
99
8.4
Autoprotolyse des Wassers, pH-Wert
102
8.5
Stàrke von Sauren und Basen
104
8.6
Berechnung von pH-Werten
106
8.6.1
Starke Sauren
106
8.6.2
Schwache Sauren
107
8.7
Messung von pH-Werten
108
8.8
Neutralisation
110
8.9
pH-Wert von Salzlôsungen
111
8.10
Saure-Base-Titration
112
8.10.1 Titrationskurven
112
8.10.2 Gehaltsbestimmung durch Titration
113
Pufferlôsungen
114
8.11.1 Bedeutung fur den Stoffwechsel
114
8.11.2 Puffersubstanzen und ihre Wirkung
114
8.11.3 Puffergleichung
115
8.11.4 Pufferkapazitat
116
8.11.5 pH-Optimum und Pufferbereich
116
8.11.6 Phosphat-Puffer
117
8.11.7 Kohlensâure-Puffer
118
8.11
9
97
Oxidation und Reduktion
123
9.1
Elektroneniibergânge bestimmen chemische Prozesse
9.2
Definitionen
123
124
9.3
Umkehrbarkeit von Redox-Teilreaktionen
126
9.4
Elektronenfluss zwischen Redoxpaaren
127
9.5
Aufstelfen von Redoxgleichungen
127
9.5.1
Oxidationsstufen als Hîlfsgrôfse
127
9.5.2
Beispieîe fur Redoxgleichungen
128
9.6
Eiektrochemische Zelle (Daniell-Element)
130
9.7
Eiektromotorische Kraft (EMK)
132
9.8
Elektrodenpotenziale
133
9.9
Spannungsreihe
134
9.10
Nernst-Gleichung
136
9.11
Redox- und Sâure-Base-Reaktionen im Vergleich
137
9.12 pH-Abhângigkeit von Redoxpotenzialen
138
9.12.1 Normalpotenziaie bei pH = 7
9.12.2 pH-Bestimmung durch Potenzialmessung
9.13
Knallgasreaktîon und Atrnungskette
10 Metatlkomplexe
138
..
139
140
145
10.1
Koordinative Bindung
145
10.2
Aufbau von Metallkomplexen
146
IX
Inhalt.
10.3
Chelatkomplexe
10.4
Reaktionen mit Metaîlkomplexen
148
149
10.4.1 Liganden-Austauschreaktionen
149
10.4.2 Stabilitât von Metaîlkomplexen
150
10.4.3 Chelat-Effekt
151
10.5
Durch Komplexbildung beeinflusste Eigenschaften von Metallionen . . .
152
10.6
Bedeutung von Chelatkomplexen
153
Organische Chemie
11 Einfûhrung und Ûberblick
159
11.1 Vier Grundelemente
159
11.2 Zur Définition
160
11.3
160
11.4
Hinweise zur chemischen Bindung
11.3.1 Bindungen am Kohlenstoff
160
11.3.2 Kohlenstoff ist einzigartig
162
Funktionelle Gruppen
162
12 Kohlenwasserstoffe
, 165
12.1 Alkane
165
12.1.2 Nomenklatur
167
12.1.3 Molekûlmodelle
168
12.1.4 Konformationsisomere
169
12.1.5 Physikalische Eigenschaften
171
12.2 Cycloaikane
172
12.2.1 Struktur
172
12.2.2 Konformation des Cyclohexans
173
12.2.3 Cyclohexanderivate
173
12.3 Reaktionen der Alkane
175
12.3.1 Homolytischer/heterolytischer Bindungsbruch
12.3.2 Radikalische Substitution
175
176
12.3.3 Halogenalkane
179
12.3.4 Oxidation der Alkane
12.4 Alkene
179
] 81
12.4.1 Konstitution und Nomenklatur
181
12.4.2 Geometrische Isomerie
182
12.4.3 Additions-Reaktionen
X
165
12.1.1 Summenformel und Struktur
182
12.4.4 Bildung von Alkenen durch Eiiminierung
12.4.5 Diene und Polyene
12.5 Alkine
186
187
^ag
12.6 Aromaten (Arène)
190
12.6.1 Molekûlbau und Mesomerie des Benzols
12.6.2 Reaktionen des Benzols
190
192
12.6.3 Eînzeischritte der elektrophiien aromatischen Substitution . . . .
194
Inhatt
12.7 Thermodynamik und Kinetik chemischer Reaktionen
12.7.1 Thermodynamik (Energetik)
13.2
13.3
12.7.2 Kinetik
196
198
12.7.4 Enzymkinetik
200
203
Alkanole und Phenole
203
13.1.1 Allgemeines
203
13.1.2 Klassifizierung und Nomenklatur
203
13.1.3 Eigenschaften und Reaktionen
205
13.1.4 Mehrwertige Alkanole und Phenole
209
13.1.5 Wo spielen Alkanole eine Rolle?
210
Ether
215
13.2.1 Nomenklatur und Eigenschaften
215
13.2.2 Reaktionen
217
13.2.3 Kronenether
219
Thiole und Thioether
220
13.3.1 Nomenklatur und Eigenschaften
220
13.3.2 Reaktionen
13.4 Aminé
13.5
196
12.7.3 Katalyse
13 Verbindungen mit einfachen funktionellen Gruppen
13.1
196
221
224
13.4.1 Klassifizierung und Nomenklatur
224
13.4.2 Basizitat
225
13.4.3 Salzbildung
226
13.4.4 Beispiele fur Aminé
227
Nudeophile Substitution
229
13.5.1 Begriffe und Beispiele
229
13.5.2 Uni- und bimolekulare Reaktion
231
14 Aldéhyde und Ketone
233
14.1
Bau und Reaktionsverhalten der Carbonylgruppe
233
14.2
Struktur und Nomenklatur
234
14.3
Herstellung und Eigenschaften
236
14.4
Keto-Enol-Tautomerie
237
14.5
Addition von Wasser und Alkoholen
239
14.6
Addition primârer Aminé
241
14.7
Reduktion der Carbonylgruppe
243
14.8
Afdof-Kondensation(C-C-Verknûpfung)
243
15.1
Struktur
247
15.2
Redoxverhalten
248
15 Chrnone
247
16 Carbonsâuren und Carbonsâurederivate
16.1
251
Carbonsâuren
251
16.1.1 Struktur und Nomenklatur
251
16.1.2 Eigenschaften
253
16.1.3 Salzbildung
255
16.1.4 Carbonsâuren mit zusâtzlichen funktionellen Gruppen
257
XI
Inhalt
—
16.2
—
Carbonsaurederivate
260
16.2.1 Allgemeines
260
16.2.2 Carbonsâurechloride
261
16.2.3 Carbonsâureanhydride
262
16.2.4 Carbonsàureester
264
16.2.5 Thioester
268
16.2.6 Carbonsâureamide
268
17 Derivate anorganischer Sauren
17.1
273
17.2
Phosphorsaure
274
17.3
Schwefelsâure
277
17.4
Freie Energie der Hydrolyse
278
18 Stereochemie
281
18.1 Verbindungen mit einem Chiralitâtszentrum
18.3
281
18.1.2 Spezifische Drehung
283
18.1.3 Enzymatische Reduktion, Stereoselektivitat
284
18.1.4 Schreibweise chiraler Verbindungen und D/t-Nomenklatur . . . .
285
18.1.5 «,5-Nomenklatur
286
19.2
287
18.2.1 Enantiomere und Diastereomere
287
18.2.2 Racemat und Racematspaltung
288
18.2.3 meso-Weinsàure
289
Zur Struktur organischer Molekule
290
18.3.1
290
Arten der Isomerie
18.3.2 Konstitution, Konfiguration und Konformation
291
18.3.3 Chiralitât bei Arzneimitteln
292
19 Aminosâuren und Peptide
19.1
281
18.1.1 Grundbegriffe
18.2 Verbindungen mit zwei Chiralîtâtszentren
295
Einfache Aminosâuren
295
19.1.1 Struktur
295
19.1.2 Stereochemie
297
19.1.3 Neutralform und Zwitterion
298
19.1.4 Molekûiform in Abhângigkeit vom pH-Wert
19.1.5 Chelatkomplexe
19.1.6 Titrationskurve und Puffereigenschaften
298
299
300
19.1.7 Isoelektrischer Punkt
301
19.1.8 Decarboxylierung
302
19.1.9 Veresterung und Acylierung
Peptide
303
305
19.2.1 Peptidbindung und Primarstruktur (Sequenz)
305
19.2.2 Aufbau von Peptidketten
307
19.2.3 Abbau von Peptidketten
19.2.4 Sekundarstruktur von Peptiden
19.2.5 Krâfte, die die Raumstruktur von Peptiden
309
309
und Proteinen stabilisieren
XII
273
Kohlensâure und Harnstoff
311
.— înhalt
20 Kohlenhydrate
317
20.1
Allgemeines
317
20.2
Monosaccharide
318
20.3
20.4
20.2.1 Nomenklatur und Stereochemie
318
20.2.2 Eigenschaften und Reaktionen
321
20.2.3 Bildung cyclischer Halbacetale, Haworth-Formel
322
20.2.4 Sesselform-Schreibweise der Pyranosen
324
20.2.5 Abgewandelte Monosaccharide
325
20.2.6 Glykoside
327
Disaccharide
329
20.3.1 Allgemeines
329
20.3.2 Beispiele
330
Polysaccharide
333
20.4.1 Cellulose
334
20.4.2 Stârke
334
20.4.3 Glykogen
335
20.5
Glykolipide und Glykoproteine
337
21.1
21.2
21.3
Allgemeines
Fûnfgtiedrige Heterocyclen
Sechsgliedrige Heterocyclen
341
341
345
21.4
Mehrkernige Heterocyclen
346
21 Heterocyclen
341
21.5
Nudeinsâuren
348
21.6
Riboflavin und Folsâure
351
22 Spektroskopie in Chemie und Medizin
Allgemeines
355
22.2
UV-Spektroskopie
355
22.3
IR-Spektroskopie
358
22.4
NMR-Spektroskopie
360
22.5
Massenspektrometrie
363
22.6
Rôntgenstrukturanalyse
365
Lôsungen der Aufgaben
vf l O S S u t
369
Allgemeine Chemie
369
Organische Chemie
380
« • • . • . • • • • . » . • • . • • • . . . • . * • • » • * . « . . . . . . . . « * . • * . . * * « * . . • « « .
Sachverzeichnis
355
22.1
^w I
419
XIII