IBPM Institut für Universität Bauphysik und Materialwissenschaft D U I S B URG ESSE N Campus Essen IBPM Organische Chemie IBPM ©2005 Prof. Setzer 1 Universität D U I S B URG ESSE N Anwendungsbeispiele Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM Wiba-Net:Lehrpfad Kunststoffe IBPM ©2005 Prof. Setzer 2 Universität D U I S B URG ESSE N Anwendungsbeispiele Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM Wiba-Net:Lehrpfad Kunststoffe IBPM ©2005 Prof. Setzer 3 Universität Inhalt: Organische Chemie D U I S B URG ESSE N Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • • • • • • • • • • • • • Begriffsdefinition Besonderheiten des Kohlenstoffs Bindungsstrukturen Kohlenwasserstoffe Mehrfachbindungen Oxidationsstufen Alkane Isomere Funktionelle Gruppen Verseifung Tenside makromolekulare Chemie Synthetische Kunststoffe – – – IBPM ©2005 Polymerisation Polykondensation Polyaddition Prof. Setzer 4 Universität D U I S B URG ESSE N Begriff der organischen Chemie Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • vor rund 200 Jahren eingeführt • Annahme das Naturstoffe wie z.B. Zucker, Coffein, Alkohol nur von und in Lebewesen gebildet werden können, da eine “Lebenskraft“ dazu erforderlich sei. • Begründung des Namens „Organische Chemie“ • Wöhler zeigt 1828 mit der Herstellung von Harnstoff durch Erhitzen aus dem anorganischen Stoff Ammoniumcyanat, dass keine wesentlichen Unterschiede zwischen anorganischer und organischer Chemie vorliegen. • Mittlerweile bekannt, dass es sich weitgehend um die Chemie der Kohlenstoffverbindungen handelt. IBPM ©2005 Prof. Setzer 5 Universität D U I S B URG ESSE N Kohlenstoff Campus Essen IBPM ©2005 IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM Prof. Setzer 6 Universität D U I S B URG ESSE N Animation zu den Bindungen Campus Essen IBPM ©2005 IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM Prof. Setzer 7 Universität D U I S B URG ESSE N Kohlenstoff Campus Essen IBPM ©2005 IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM Prof. Setzer 8 Universität D U I S B URG ESSE N Besonderheiten des Kohlenstoffs Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Wertigkeit des Kohlenstoffs beträgt 4, d.h. er kann vier Bindungen zu anderen Elementen aufbauen. • Die hohe Anzahl an möglichen Bindungen erklärt die große Stabilität der Verbindung. • Bei 4 Bindungspartnern sind die Bindungen tetraedisch um das Kohlenstoffatom verteilt. • Der Bindungswinkel beträgt 109°. • Besonderheit gegenüber anderen Elementen ist die Eigenschaft, sich nahezu unbegrenzt mit sich selbst verbinden zu können. • Es entstehen ketten-, ring-, netzförmige- und räumliche Strukturen. IBPM ©2005 Prof. Setzer 9 Universität D U I S B URG ESSE N Kohlenwasserstoffe Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Die einfachsten organischen Verbindungen sind die Kohlenwasserstoffe. • Hierbei handelt es sich um Verbindungen die nur aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut sind. • In Kohlenstoffverbindungen sind Ein- oder Mehrfachbindungen möglich. • Als Mehrfachbindungen sind zweifach oder Dreifachbindungen möglich. IBPM ©2005 Prof. Setzer 10 Universität D U I S B URG ESSE N Animation zu den Bindungen Campus Essen IBPM ©2005 IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM Prof. Setzer 11 Universität D U I S B URG ESSE N Alkane, Alkene und Alkine Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Alkane zeichnen sich dadurch aus, dass die Kohlenstoffatome untereinander nur durch Einfachbindungen aneinander gekoppelt sind. • Alkane sind infolge dessen relativ reaktionsträge und werden auch als gesättigte Verbindungen bezeichnet. • Alkene besitzen eine Einfachbindung und zumindest eine Doppelbindung. • Alkine verfügen über eine Einfachbindung und wenigstens eine Dreifachbindung. • Alkene und Alkine können ihre Mehrfachbindungen aufgeben und sind deswegen deutlich reaktionsfreudiger als die Alkane. IBPM ©2005 Prof. Setzer 12 Universität D U I S B URG ESSE N Nomenklatur Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Endsilben geben die Art der in einem Molekül vertretenen Bindungsarten an: – Alkane haben die Endung –an – Alkene die Endung –en – Alkine die Endung –in • Die Vorsilbe gibt an aus wie vielen Kohlenstoffatomen ein Molekül aufgebaut ist. • Beispiel: Ethen • Vorsilbe Eth- entspricht 2 Kohlenstoffatomen • Endung –en deutet auf Alken hin IBPM ©2005 Prof. Setzer 13 Universität D U I S B URG ESSE N Campus Essen Nomenklatur der einfach unverzeigten Kohlenwasserstoffe Vorsilbe IBPM ©2005 Anzahl C-Atome Alkane Alkene -an -en CnH2n+2 CnH2n+0 IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM Alkine -in CnH2n-2 Meth- 1 Methan - - Eth- 2 Ethan Ethen Ethin Prop- 3 Propan Propen Propin But- 4 Butan Buten Butin Pent- 5 Pentan Penten Pentin Hex- 6 Hexan Hexen Hexin Hept- 7 Heptan Hepten Heptin Oct- 8 Octan Octen Octin Non- 9 Nonan Nonen Nonin Dec- 10 Decan Decen Decin Prof. Setzer 14 Universität 5 Hauptgruppen der Kohlenwasserstoffe D U I S B URG ESSE N Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM Kohlenwasserstoffe kettenförmige cyclische Alkane Alkene Alkine Methan Ethen Ethin Cyclohexan aromatische Benzol Universitäten Köln, Zürich, Saarland IBPM ©2005 Prof. Setzer 15 Universität D U I S B URG ESSE N Isomere Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Stoffe mit gleicher Summenformel müssen nicht zwingend die gleiche Strukturformel besitzen. • Infolge unterschiedlicher Strukturen weisen diese Stoffe auch unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften auf. • Solche Moleküle mit identischen Summenformeln aber voneinander abweichenden Strukturformeln nennt man Isomere. IBPM ©2005 Prof. Setzer 16 Universität D U I S B URG ESSE N Funktionelle Gruppen Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Durch den Einbau anderer Atome oder Atomgruppen in Kohlenwasserstoffverbindungen entstehen neue Moleküle. • Diese zusätzlichen Atome oder Atomgruppen geben den Verbindungen eine bestimmte Funktion, unterschiedliche physikalische Eigenschaften und ein bestimmtes Reaktionsverhalten. • Man nennt sie deswegen auch „Funktionelle Gruppen“. • Durch die funktionellen Gruppen entstehen eine Vielzahl von Stoffklassen. Unter anderem die Alkohole, Ketone, Aldehyde, Carbonsäuren, Ether, Ester, usw.. • Häufig werden in der Strukturdarstellung die Abkürzungen R, R‘ oder R‘‘ für Methyl- oder Ethylgruppen benutzt. IBPM ©2005 Prof. Setzer 17 Universität D U I S B URG ESSE N Schreibweise der Bindungsstruktur Campus Essen IBPM ©2005 IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM Prof. Setzer 18 Universität D U I S B URG ESSE N Bindungsstrukturen Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM kettenförmig verzweigt cyclisch IBPM ©2005 Prof. Setzer 19 Universität IBPM Institut für Oxidationsstufen Ethen-Ethanol D U I S B URG ESSE N Bauphysik und Materialwissenschaft Campus Essen IBPM H H H H C H -2 H + H C C H + + H -H H OH CH3 H H C H Ethen IBPM ©2005 O Prof. Setzer CH3 O + H C CH3 -1 H Ethanol 20 IBPM Institut für Universität Bauphysik und Materialwissenschaft D U I S B URG ESSE N Campus Essen IBPM O H H O H C -1 CH3 + O H H H O O C H HO Cr OH CH3 Cr Ethanol IBPM ©2005 H O CH3CH2OH O C Cr +1 C O + BH + CH3CHO Oxd. Ethanal Prof. Setzer + H2 O O - + O Cr OH O CH3 Ethanal Oxd. OH O CH3 B OH O +3 O CH3C OH Ethansäure 21 Universität D U I S B URG ESSE N Überblick wichtiger funktioneller Gruppen Campus Essen Klasse IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM funktionelle Gruppe Beispiele Alkohole Methanol Ethanol Ketone Aceton Methyl-EthylKeton Formaldehyd Aldehyde Ameisebsäure R=H Carbonsäuren Essigsäure R=CH3 IBPM ©2005 Prof. Setzer 22 Universität D U I S B URG ESSE N Überblick wichtiger funktioneller Gruppen Campus Essen Klasse IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM funktionelle Gruppe Beispiele Amine Diethylamin Ether Diethylether Carbonsäureester Essigsäureethylester Carbonsäureamide IBPM ©2005 Prof. Setzer 23 Universität D U I S B URG ESSE N Alkohole IBPM Institut für Campus Essen Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Als funktionelle Gruppe wirkt eine OH-Verbindung. • Ist die Ableitung aus den entsprechenden Alkanen möglich, wird die Vorsilbe des Alkans benutzt und die Endung –ol oder –alkohol angehängt. Bsp.: Ethan und Ethanol • Methanol und Ethanol sind unbegrenzt mit Wasser mischbar. • Weitere wichtige Vertreter der mehrwertigen Alkohole sind Ethan-1,2-diol (Trivialname: Glykol) und Propan1,2,3-triol (Trivialname: Glycerin). IBPM ©2005 Prof. Setzer 24 Universität D U I S B URG ESSE N Ketone Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Als funktionelle Gruppe wirkt eine C=O Verbindung. • Bei kleinen Kettenlängen sind sie mit Wasser vollständig oder begrenzt mischbar. • Sie sind brennbar, weisen einen stechenden Geruch auf, sind relativ leicht biologisch abbaubar und wenig gesundheitsschädlich. • wichtigste Vertreter sind Propanon („Aceton“) und Butanon IBPM ©2005 Prof. Setzer 25 Universität IBPM Institut für Veresterung D U I S B URG ESSE N Bauphysik und Materialwissenschaft Campus Essen IBPM • Eine Veresterung oder Esterbildung ist eine Kondensationsreaktion, bei der sich ein Alkohol mit einer Carbonsäure unter Einfluss eines Katalysators zu einem Ester verbindet. • Die parallel ablaufende Rückreaktion bezeichnet man auch als Verseifung oder Esterspaltung • Allgemeine Reaktionsgleichung: Carbonsäure + Alkohol Ester + Wasser O O R1 C + HO R1 R2 + H2O O−R2 OH IBPM ©2005 C Prof. Setzer 26 Universität Verseifung D U I S B URG ESSE N Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Unter Verseifung oder Esterspaltung versteht man die Umsetzung von Carbonsäureestern (Fetten oder fetten Ölen) mit Laugen, vornehmlich Natronlauge oder Kalilauge. • Als Produkt werden Glycerin und das entsprechende Alkalisalz der im Fett vorkommenden Fettsäuren gebildet. • Die Alkalisalze der Fettsäuren sind die eigentlichen Seifen, da sie Tensidcharakter besitzen und somit Schmutz lösen können. • Echte Seifen werden aber nur noch selten genutzt, da sie einige Nachteile aufweisen. – viele Fettsäuren bilden mit Magnesium- oder Calciumionen schwerlösliche Verbindungen – als Folge ist die Waschwirkung mit hartem Wasser sehr gering ist und z.B. Haare ein stumpfes Aussehen erhalten. IBPM ©2005 Prof. Setzer 27 Universität IBPM Institut für Verseifungsreaktion D U I S B URG ESSE N Bauphysik und Materialwissenschaft Campus Essen IBPM Verseifung O O H3C + C + - H3C Na OH OCH2CH3 C OCH2CH3 Na + O H - CH3CH2OH O O H3C C H3C C O IBPM ©2005 Na + O Prof. Setzer 28 IBPM Institut für Universität Bauphysik und Materialwissenschaft D U I S B URG ESSE N Campus Essen IBPM Fette: Fette sind natürlich vorkommende Ester aus langkettigen Carbonsäuren und Gylcerin CH3(CH2)16COOH Octacecansäure CH2OH CH2OCOR CH2OH CH2OCOR CH2OH CH2OCOR Glycerin Glycerid [Fett] Seifen: Bei der Verseifung entstehen die sogenannten Fettsäuresalze [Seifen] und Glycerin CH2OCOR13 CH2OCOR13 H2 O + 3NaOH CH2OH CH2OH CH2OCOR13 IBPM ©2005 Prof. Setzer + CH2OH O Na + 3R C O 29 Universität D U I S B URG ESSE N Tenside IBPM Institut für Campus Essen Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Stoffe die die Grenzflächenspannung herabsetzen, werden als grenzflächenaktive Stoffe bezeichnet. In der Regel spricht man von Tensiden. • Tensidmoleküle setzen sich stets aus zwei verschiedenen Molekülteilen zusammen. • Der eine Molekülteil ist hydrophob während der andere Molekülteil hydrophil ist. IBPM ©2005 Prof. Setzer 30 Universität D U I S B URG ESSE N Wirkungsweise Campus Essen IBPM ©2005 IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM Prof. Setzer 31 Universität D U I S B URG ESSE N Wirkungsweise Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Der hydrophobe Molekülteil ist bestrebt nicht mit Wasser in Kontakt zu treten. • Dieses Ziel wird entweder an der Wasseroberfläche oder im Kontakt mit anderen Flüssigkeiten oder Feststoffen erreicht. • Zeitgleich bleibt der hydrophile Molekülteil möglichst mit Wasser in Kontakt. • Als Effekt wird die Grenzflächenspannung des Wassers verringert. IBPM ©2005 Prof. Setzer 32 Universität Klassen von Tensiden D U I S B URG ESSE N Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Es existieren vier unterschiedliche Tensidklassen. • Unterscheidungsmerkmal der verschiedenen Klassen ist die Ladung des hydrophilen Molekülbausteins. • Es wird unterschieden in: – – – – IBPM ©2005 anionische Tenside kationische Tenside nichtionische Tenside ampho Tenside (verfügen über anionische und kationische Bestandteile) Prof. Setzer 33 Universität D U I S B URG ESSE N Anionische Tenside IBPM Institut für Campus Essen Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Der hydrophil wirksame Molekülteil ist hier ein Anion. • Das passende Gegenion ist positiv geladen. • In Frage kommen hier zum Beispiel Natrium, Kalium, Ammonium oder Calcium. IBPM ©2005 Prof. Setzer 34 Universität D U I S B URG ESSE N Kationische Tenside IBPM Institut für Campus Essen Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Der hydrophil wirksame Molekülteil ist hier ein Kation. • Häufig werden Ammoniumionen verwendet. • Das passende Gegenion ist negativ geladen. IBPM ©2005 Prof. Setzer 35 Universität D U I S B URG ESSE N Nichtionische Tenside Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Tenside dieser Klasse bilden keine Ionen beim Kontakt mit Wasser aus. • Als hydrophiler Part dient häufig eine Glykoleinheit, die über eine Ethergruppe mit einer Alkylkette verbunden ist. • Tenside dieser Klasse sind recht stabil gegen größere Temperaturen, niedrige pH-Werte und höhere Salzkonzentrationen. IBPM ©2005 Prof. Setzer 36 Universität D U I S B URG ESSE N Makromolekulare Chemie IBPM Institut für Campus Essen Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Vorbilder in der Natur für Makromoleküle sind unter anderem der Naturkautschuk (Latex). • Versuche den Naturkautschuk und die Polymerisation nachzubauen führen z.B. zu 1,3-Butadien (Warenname: Buna) als einem der ersten durch künstliche Polymerisation hergestellten Kunststoffe. • Die allgemeine organische Chemie setzt sich mit Kohlenstoffverbindungen mit relativ kleinen Molekülen auseinander. • Die Chemie der Kohlenstoffverbindungen mit großen Molekülen wird Polymerchemie oder makromolekulare organische Chemie genannt. • Die behandelten Makromoleküle können aus bis zu 100.000 Einzelmolekülen bestehen. IBPM ©2005 Prof. Setzer 37 Universität D U I S B URG ESSE N Synthetische makromolekulare Stoffe Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Synthetische makromolekulare Stoffe werden in der Regel unter dem Oberbegriff Kunststoffe zusammengefasst. • Sie lassen sich in drei Hauptgruppen unterteilen: – Thermoplaste – Duroplaste – Elastomere Wiba-Net:Lehrpfad Kunststoffe IBPM ©2005 Prof. Setzer 38 Universität D U I S B URG ESSE N Hauptgruppen der Kunststoffe Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM – Thermoplaste • Makromoleküle werden bei Wärmezufuhr beweglich • bei Raumtemperatur hart und erweichen bei Erwärmung in einen plastischen Zustand – Duroplaste • engmaschig vernetzt • nicht schmelzbar, unlöslich, nicht schweißbar und nicht plastisch verformbar – Elastomere • weitmaschig vernetzt • nicht schmelzbar und nicht plastisch verformbar IBPM ©2005 Prof. Setzer 39 Universität D U I S B URG ESSE N Synthetische Kunststoffe IBPM Institut für Campus Essen Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM Polykondensate Polymerisate Polyaddukte Duroplaste Thermoplaste Duroplaste Phenolharze Polyethylen Epoxidharz Harnstoffharze Polypropylen vernetzte Polyurethane Melaminharze Polyvinychlorid Silicon Polystyrol Fluorkunststoffe Thermoplaste Thermoplaste Polyamid lineare Polyurethane Polycarbonat chlorierte Polyethene Polyester Polyvinylacetat IBPM ©2005 Prof. Setzer 40 Universität Herstellverfahren D U I S B URG ESSE N Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Für die Herstellung der Polymere existieren drei generell unterschiedliche Herstellverfahren. – Polymerisation – Polykondensation – Polyaddition vom Monomer zum Polymer IBPM ©2005 Prof. Setzer 41 Universität D U I S B URG ESSE N Polymerisation Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • In der Regel gleiche Monomere reagieren zu langen Ketten. • Die bei den Monomeren wenigstens vorhandene Doppelbindung wird dabei aufgespalten und für das Kettenwachstum herangezogen. • Die Reaktion vom Monomere zum Polymer durchläuft drei Reaktionsstufen: – Startreaktion, bei der das Zentrum gebildet wird – Wachstumsreaktion, bei der die makromolekulare Kette in einer Kettenreaktion wächst – Abbruchreaktion IBPM ©2005 Prof. Setzer 42 Universität D U I S B URG ESSE N IBPM Institut für Polymerisationsreaktion Bauphysik und Materialwissenschaft Campus Essen Startreaktion IBPM RO . + . H H C C H ROCH2 CH2 H . H H ROCH2 CH2 + C C H ROCH2 H H H . C C CH2 H H Wachstumsreaktion ROCH2 Abbruchreaktion IBPM ©2005 2 RO H H . C C CH2 H H (n-1) C2H4 . (CH2CH2) n CH2CH2 Prof. Setzer . RO RO (CH2CH2) n CH2CH2 (CH2CH2) 2n+2 OR 43 Universität D U I S B URG ESSE N radikalische und ionische Polymerisation Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM Wiba-Net:Lehrpfad Kunststoffe IBPM ©2005 Prof. Setzer 44 Universität D U I S B URG ESSE N Polymerarten Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Es werden die Begriffe Homo-Polymerisate und Co-Polymerisate unterschieden. • Homo-Polymerisate sind Polymere aus einem Monomer. • Co-Polymerisate bestehen aus mehr als einer Sorte von Monomeren. • Mischungen aus verschiedenen Polymeren werden als Polymer-Blends bezeichnet. IBPM ©2005 Prof. Setzer 45 Universität IBPM Institut für Polykondensation D U I S B URG ESSE N Bauphysik und Materialwissenschaft Campus Essen IBPM • Bei der Polykondensation handelt es sich um eine stufenweise Polymerisation. • Im Gegensatz zu Polymerisation und Polyaddition werden bei der Polykondensation ein oder mehrere Nebenprodukte freigesetzt. • Die Nebenprodukte (Wasser, Ammoniak, usw.) müssen kontinuierlich abgeführt werden. n CH3OOC COO CH3 + n OH CH2CH2OH -CH3OH ( OOC COOCH2CH2 )n Polyester IBPM ©2005 Prof. Setzer 46 Universität D U I S B URG ESSE N Polykondensation - Startreaktion IBPM Institut für Campus Essen Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM Phenol Aldehyd Durch Reaktion von Phenol mit einem Aldehyd entsteht unter Mitwirkung eines Katalysators ein erstes Zwischenprodukt. IBPM ©2005 Prof. Setzer 47 Universität D U I S B URG ESSE N Polykondensation - Zwischenreaktion Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM H2O Das Zwischenprodukt reagiert unter Abspaltung von Wasser nochmals mit Phenol. Dabei handelt es sich um eine Kondensation. IBPM ©2005 Prof. Setzer 48 Universität D U I S B URG ESSE N Polykondensation - Vernetzung Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM Laufen Startreaktion und Zwischenreaktion mehrmals mit dem zweiten Zwischenprodukt anstelle von Phenol bei der Startreaktion ab, kommt es zu einer Polymerisation und einer räumlichen Vernetzung. Man spricht von Polykondensation. IBPM ©2005 Prof. Setzer 49 Universität D U I S B URG ESSE N Polyaddition Campus Essen IBPM Institut für Bauphysik und Materialwissenschaft IBPM • Bei der Polyaddition handelt es sich ebenfalls um eine stufenweise Polymerisation bei der jedoch keine Nebenprodukte abgespalten werden. • Die Vernetzung geschieht durch intermolekulare Umlagerungen. • Wasserstoffatome aus den funktionellen Gruppen verschieben sich zu einem anderen Molekül. • Bei der Verschiebung der Wasserstoffatome bilden sich Valenzen die für die Bindung verantwortlich sind. • Die Reaktion ist beendet wenn keine funktionellen Gruppen der Ausgangstoffe mehr zu Verfügung stehen. • Zur vollständigen Polymerbildung ist folglich eine genaue Abstimmung der Ausgangsstoffe aufeinander erforderlich. IBPM ©2005 Prof. Setzer 50 Universität IBPM Institut für Polyadditionsreaktion D U I S B URG ESSE N Bauphysik und Materialwissenschaft Campus Essen IBPM O HOCH2CH2OH + HOOC(CH2)4COOH HOCH2CH2O ( C(CH2)4COCH2CH2O )n H O O OCN NCO NH O O O NHCOCH2CH2O ( C(CH2)4COCH2CH2O )nCNH CH3 CH3 IBPM ©2005 Polyurethan Prof. Setzer x 51