Sauerstoffverbindungen ¨Ubersicht

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Basiswissen | Aufgaben und Lösungen
◮ Organische Chemie | Sauerstoffverbindungen
Skript
Sauerstoffverbindungen
Übersicht
1 Einführung und Definition
1
2 Alkohole
2.1 Die OH–Gruppe und ihre Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
1
2.2
Chemie der OH–Gruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3 Die Carbonylgruppe
3
5
3.1
3.2
Aldehyde . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Ketone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6
6
3.3
Carbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
7
3.4
Carbonsäureester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
8
4 Zusammenfassung
11
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◮ Organische Chemie | Sauerstoffverbindungen
Skript
1 Einführung und Definition
Wir wollen uns in diesem Skript mit Sauerstoffverbindungen in der organischen Chemie beschäftigen.
Viele der relevanten Verbindungen und funktionellen Gruppen sowie deren Reaktivität haben wir schon
an anderer Stelle angesprochen. Im Folgenden findest du einen kurzen Überblick hierzu:
• Chemie der Makromoleküle: Alkohole, Carbonsäuren, Carbonsäureester, Isocyanate und Urethane
• Naturstoffe: Alkohole, Aldehyde, Halbacetale, Vollacetale, Carbonsäuren, Peptidgruppen
• Aromaten: Alkohole
Wir wollen uns in diesem Skript insbesondere auf die allgemeinen Eigenschaften der relevanten Sauerstoffverbindungen konzentrieren, damit du ihre Reaktivität verstehen lernst und anschließend dein
Wissen im Kontext der anderen Themengebiete anzuwenden weist. Wichtig ist zu wissen, dass sich viele der hier relevanten Stoffklassen von der Carbonylgruppe ableiten, weshalb wir diese in Kapitel 2 an
den Anfang stellen und dann nach und nach die besagten Stoffklassen betrachten.
2 Alkohole
2.1 Die OH–Gruppe und ihre Eigenschaften
◮ Die OH–Gruppe und Typen von Alkoholen
Alkohole lassen sich durch das Auftreten der Hydroxygruppe OH–Gruppe erkennen. Tritt mehr als
eine OH–Gruppe an einem Molekül auf, dann spricht man auch von mehrwertigen Alkoholen (vgl.
Abb. 1).
Hydroxygruppe
H
R
C
organischer H
Rest
HO
O
H
H
H
C
C
H
H
OH
zwei OH-Gruppen
=>
mehrwertiger
Alkohol
Abbildung 1: Die OH–Gruppe als charakteristisches Merkmal des Alkohols
Neben der Anzahl der OH–Gruppen innerhalb eines Moleküls, unterscheidet man auch die Anzahl
der Substituenten am C–Atom, an welches die OH–Gruppe gebunden ist. Je nachdem ob ein, zwei oder
drei Substituenten R vorhanden sind, spricht man von primären, sekundären oder tertiären Alkoholen
(vgl. Abb. 2). Wichtig ist, dass es sich um organische Substituenten handelt, also solche, die mindestens
ein weiteres C–Atom aufweisen. Die Wasserstoffatome werden nicht beachtet. Der Unterschied zu den
mehrwertigen Alkoholen besteht also darin, dass es hier im Prinzip um das Kohlenstoffatom geht, an
welches die OH–Gruppe gebunden ist und um die restlichen drei Substituenten. Mehrwertige Alkohole
weisen dahingegen mehr als eine OH–Gruppe auf.
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◮ Organische Chemie | Sauerstoffverbindungen
zwei organische
Reste R1 und R2
H
R1
C
ein organischer
Rest R1
H
Skript
drei organische
R2 Reste R1 , R2 und R3
R2
OH
R1
R1
C
C
OH
OH
R3
H
Primärer Alkohol
Sekundärer Alkohol
Tertiärer Alkohol
Abbildung 2: Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole
Die einfachsten Alkohole bauen sich genauso auf, wie die unverzweigten Alkane (vgl. ChemieLV–Skript
Kohlenwasserstoffe) mit dem einzigen Unterschied, dass an einem Ende eine OH–Gruppe hängt. Um
innerhalb des Namens kenntlich zu machen, dass es sich um einen Alkohol handelt, hängen wir an
den Namen des Alkans noch die Endung –ol; aus diesem Grund bezeichnet man Alkohole auch als
Alkanole. Damit ergeben sich folgende Bezeichnungen:
Name
Summenformel
Name
Summenformel
Methanol
CH3 OH
Hexanol
C6 H14
Ethanol
C2 H5 OH
Heptanol
C7 H15 OH
Propanol
C3 H7 OH
Octanol
C8 H17 OH
Butanol
C4 H9 OH
Nonanol
C9 H19 OH
Pentanol
C5 H11 OH
Decanol
C10 H21 OH
◮ Eigenschaften der OH–Gruppe
Die Hydroxygruppe ist in der Lage Wasserstoffbrückenbindungen (H–Brücken) auszubilden. Diese
Tatsache geht darauf zurück, dass der Unterschied der Elektronegativität zwischen Sauerstoff und
Wasserstoff relativ groß ist und das H–Atom somit positiv polarisiert wird. In Anwesenheit von Verbindungen mit freien Elektronenpaaren (Protonenakzeptoren) wie Stickstoff– oder Sauerstoffatomen,
kommt es zu Ausbildung von H–Brücken durch die Wechselwirkung zwischen dem positiv polarisierten H–Atom und dem freien Elektronenpaar (vgl. Abb. 3).
R
H2
C
δ−
O
H
δ−
H-Brückenbindung
δ+
δ+
R
H2
C
Polarisierung des
H-Atoms
O
H2
C
R
H
O
δ−
H
δ+
Ausbildung der H-Brückenbindung durch
Wechselwirkung des H-Atoms mit einem
freien Elektronenpaar des Sauerstoffs.
Abbildung 3: Ausbildung von H–Brücken zwischen Alkoholen
Im ChemieLV–Skript Bindungstypen und Wechselwirkungen sprechen wir die Eigenschaften der H–Brückenbindung
ein wenig detaillierter im Kontext anderer intermolekularer Kräfte (zwischenmolekular) an. An dieser
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Stelle reicht es aus zu wissen, dass die H–Brücken sehr stabil sind und sich somit direkt auf die Eigenschaften der Alkohole niederschlagen. Diese Tatsache können wir gut erkennen, wenn wir die Siedepunkte der ersten fünf Alkane mit denen der ersten fünf Alkohole vergleichen (vgl. Abb. 4).
Temperatur [◦ C]
200
150
b
b
100
b
Siedetemperatur Alkohole
b
b
50
b
Anzahl der C–Atome
0
b
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
b
−50
b
−100
Siedetemperatur Alkane
−150
b
−200
−250
Abbildung 4: Vergleich der Siedetemperatur von Alkanen und vergleichbaren Alkoholen
Die Siedetemperaturen der Alkohole fallen bei vergleichbaren Kettenlängen deutlich höher aus, was wir
mit den stabilen Wasserstoffbrücken erklären konnten.
2.2 Chemie der OH–Gruppe
◮ Säure–Base–Chemie
Alkohole können sowohl als Säuren als auch als Basen reagieren. Wenn wir uns die Protolyse eines Alkohols (hier Methanol) unter Anwesenheit einer Base B− anschauen, dann fällt auf, dass es sich hierbei
um sehr schwache Säuren handelt. Der pKS –Wert ist sehr viel größer als Null.
CH3 OH + B−
CH3 O− + HB mit pKS = 15, 5
Wenn wir uns an den Zusammenhang zwischen pKS und pKB erinnern, dann erhalten wir für Methanol:
pKB = 14 − pKS = 14 − 15, 5 = −1, 5
Dies bedeutet, dass es sich im Fall des Alkoholat–Anions, in unserem Fall das Methanolat–Anion
(CH3 O− ), um eine sehr starke Base handelt.
Gleichzeitig kann ein Alkohol aber auch bei Anwesenheit einer starken Säure HB als Base reagieren.
CH3 OH + HB
CH3 OH2+ + B−
Hier erhalten wir dann ein Oxoniumion CH3 OH2+ . Da Alkohole relativ schwache Basen sind, ist dieses
Ion eine sehr starke Säure, die leicht wieder deprotoniert wird.
Eine interessante Ausnahme bzgl. der Säurestärke von Alkoholen findest du im Kontext zu Phenol (vgl.
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Skript
ChemieLV–Skript Aromaten). Dort wird der Einfluss des Phenylrests auf den Säurecharakter der OH–
Gruppe deutlich. Wenn du ein Blick in besagtest Skript wirst, dann findest du dort eine ausführliche
Darstellung des hier angesprochenen Phänomens.
◮ Der nukleophile Charakter der OH–Gruppe
Eine Eigenschaft der Hydroxygruppe ist zentral für viele Reaktionstypen, die wir im Rahmen des
ChemieLV–Basiswissen besprechen: ihr nukleophile Charakter. Den Begriff nukleophil kannst du mit
kernliebend“ übersetzen. Wenn wir uns daran erinnern, dass sich im Kern eines Atoms die positiv ge”
ladenen Protonen befinden (vgl. ChemieLV–Skript Atommodelle und die Elektronenstruktur von Atomen),
dann wird deutlich, dass nukleophile Verbindungen Reaktionen mit positiv geladenen Atomen eingehen wollen. Bei einer solchen positiven Ladung kann es sich auch um eine positive Partialladung
handeln, die durch unterschiedliche Elektronegativitäten innerhalb eines Moleküls hervorgerufen wird.
Die Reaktion wird durch die Anwesenheit von freien Elektronenpaaren am Nukleophil möglich (vgl.
Abb. 5).
R
H2
C
negativ polarisiertes O-Atom
mit freien Elektronenpaaren
=>
Nukleophiler Charakter der OH-Gruppe
δ−
O
H
δ+
Polarisierung des
H-Atoms
Abbildung 5: Der nukleophile Charakter der OH–Gruppe
Das Gegenteil des Nukleophils ist das Elektrophil, welches wir im ChemieLV–Skript Kohlenwasserstoffe
kennen gelernt haben.
Im weiteren Verlauf dieses Skripts werden wir die Carbonylgruppe kennen lernen. Diese ist ein gutes
Beispiel für einen Reaktionspartner von Alkoholen, wobei die Reaktion auf Grundlage des nukleophilen Charakters des Alkohols abläuft. Eine solche Reaktion wäre bspw. die Veresterung von Carbonsäuren.
Anmerkung: Im ChemieLV–Skript DNA–Träger der Erbinformation kommen die Ester der Phosphorsäure zur Sprache, die zur Verknüpfung der einzelnen Nucleotide führen. Hierbei ist
es wichtig zu beachten, dass die Veresterung der Phosphorsäure mit der OH–Gruppe des
Zuckers nicht vergleichbar ist mit der Veresterung einer Carbonsäure; die OH–Gruppe
nimmt in diesem speziellen Fall nicht die Rolle des Nukleophils ein! Das bedeutet, dass
du den Reaktionsmechanismus der Carbonsäureveresterung nicht ohne weiteres auf die
Veresterung der Phosphorsäure übertragen kannst.
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◮ Organische Chemie | Sauerstoffverbindungen
Skript
3 Die Carbonylgruppe
◮ Grundlegendes zur Carbonylgruppe
Alle nachfolgenden Stoffklassen gehen auf die Carbonylgruppe zurück und unterscheiden sich nur
in den Substituenten (Resten) dieser Gruppe. Wir wollen uns deshalb ganz allgemein mit den Eigenschaften der Carbonylgruppe (vgl. Abb. 6) beschäftigen, um im weiteren Verlauf die Reaktivität der
dargestellten Stoffklassen bewerten und den Einfluss der Substituenten verstehen zu können.
δ−
O
negativ polarisiertes
O-Atom
O
positiv polarisiertes
C-Atom
C
δ+
R1
C
R1
R2
R2
Carbonylgruppe
Substituenten
Abbildung 6: Die Carbonylgruppe und ihre Besonderheiten
Die charakteristische Eigenschaft der Carbonylgruppe ist die positive Polarisierung des C–Atoms
durch das Sauerstoffatom. Letzteres hat eine höhere Elektronegativität als das C–Atom, womit es die
Elektronen der Doppelbindung zu sich zieht. Das Resultat ist eine positive Partialladung am C–Atom.
◮ Anfälligkeit für nukleophile Angriffe
Nun können wir das Nukleophil ins Spiel bringen, welches bspw. in Form einer OH–Gruppe vorliegt.
In diesem Fall haben wir an der Carbonylgruppe ein positiv polarisiertes C–Atom vorliegen und mit
dem Nukleophil ein Molekül, welches mit seinen freien Elektronen eine Reaktion mit dem besagten C–
Atom eingehen kann. Man spricht in diesem Zusammenhang auch vom Angriff des Nukleophils“ am
”
C–Atom (vgl. Abb. 7).
δ−
O
δ+
R1
R
CH2
C
R2
O
nukleophiler
Angriff
H
Abbildung 7: Nukleophiler Angriff einer OH–Gruppe an der Carbonyl–Gruppe
Im Folgenden gehen wir nacheinander auf die Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren und Carbonsäurester
ein und besprechen ihre Reaktivität auf Grundlage der Informationen zur Carbonylgruppe. Wir werden
hierbei auch immer die relevanten ChemieLV–Skripte aufgreifen, in denen diese funktionellen Gruppen eine zentrale Rolle spielen.
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3.1 Aldehyde
Aldehyde sind Verbindungen mit endständigen CHO–Gruppen. Wenn wir von der Carbonylgruppe
ausgehen bedeutet das, dass ein Substituent in Form eines H–Atoms vorliegt während der andere ein
Alkylrest ist. Der letzte Fall gilt nicht für das einfachste Aldehyd: Formaldehyd besitzt zwei H–Atome
als Substituenten (vgl. Abb. 8)
Carbonylgruppe
O
O
R
O
C
C
C
R1
H
R2
H
hier R2 = H-Atom
H
Formaldehyd
Aldehydgruppe
Abbildung 8: Aldehyd (links) und die darin enthaltene Carbonylgruppe (rechts)
Im Rahmen des ChemieLV–Basiswissen werden die Aldehyde insbesondere im Themengebiet Naturstoffe relevant, wenn es um den Ringschluss von offenkettigen Monosacchariden geht (vgl. Abb. 9).
O
OH
+
C
+
R2
OH
- H+
H
R1
Aldehyd
H+
R1
C
O
H
Halbacetal
Alkohol
R2
Abbildung 9: Reaktion
Eine Aldehydgruppe reagiert mit einem Alkohol zu einem Halbacetal.
3.2 Ketone
Sind beide Substituenten der Carbonylgruppe Alkylreste, dann erhalten wir ein Keton (vgl. Abb. 10).
Carbonylgruppe
O
O
R1
O
C
C
R1
R2
C
R2
CH3
H3C
R1 und R2 = Alkylreste
Ketogruppe
Aceton
Abbildung 10: Keton (links) und die darin enthaltene Carbonylgruppe (rechts)
Ein prominentes Beispiel für ein Keton im ChemieLV–Basiswissen ist die Fructose in offenkettiger Form
(vgl. Abb. 11).
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Ketogruppe
C
2
*
1
*
HOH2C
OH
3
4
C
OH
OH
*
H
O
C
C
CH2OH
5
H
6
H
Fructose, C6H12O6
Abbildung 11: Das Fructosemolekül mit einer Ketogruppe am C2–Atom
Hier befindet sich die Ketogruppe am C2–Atom.
3.3 Carbonsäuren
Carbonsäuren zeichnen sich durch die sogenannte Carboxygruppe (R–COOH) aus. Diese ist für den
Säure–Charakter der Verbindung verantwortlich (vgl. Abb. 12).
Carbonylgruppe
O
O
R
C
C
R1
O
hier R2 = OH-Gruppe
R2
H
Carboxygruppe -COOH
Abbildung 12: Carbonsäure (links) und die darin enthaltene Carbonylgruppe (rechts)
Im ChemieLV–Basiswissen spielen die Carbonsäuren insbesondere in zwei Bereichen eine zentrale Rolle: Einmal im Zusammenhang mit der Polykondensation, wo sie die Monomere der Polyester darstellen (vgl. ChemieLV–Skript Polymersynthese II: Polykondensation) und das andere mal im Zusammenhang
mit den Aminosäuren, in welchen sie im Zusammenspiel mit der Aminogruppe (R–NH2 ) die Chemie
dieser Verbindungen ganz maßgeblich mitbestimmen. Ein Stichwort ist an dieser Stelle das Zwitterion
(vgl. ChemieLV–Skript Aminosäuren).
◮ Säure–Base–Chemie von Carbonsäuren
Wir schauen uns beispielhaft die Säure–Base–Reaktion einer Carbonsäure (R–COOH) mit Wasser (H2 O)
an:
R–COOH + H2 O
R–COO− + H3 O+
Hierbei bildet sich ein Carboxylat–Anion. Die Carboxylate sind also die Salze der Carbonsäuren.
Der saure Charakter der Carboxygruppe geht insbesondere auf die Mesomeriestabilisierung des Carboxylats zurück. Wir wollen uns dieses Phänomen am Beispiel der Essigsäure (Ethansäure) in Abbildung 13 anschauen.
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Skript
O
H3C
O
+ H2O
C
H3C
C
H
O
O
H3C
+ H3O+
C
O
O
Carbonsäure
Mesomeriestabilisierung des Carboxlat-Anions.
Im Fall der Essigsäure handelt es sich um das
Acetat-Anion CH3-COO-
Abbildung 13: Mesomeriestabilisierung des Carboxylat–Anions am Beispiel der Essigsäure
Die orangefarbenen Pfeile markieren den Weg der Elektronenpaare, um die jeweils andere Grenzformel
zu erhalten. Wird die Essigsäure deprotoniert, dann erhalten wir die korrespondierende Base in Form
des Acetat–Anions. Damit es nicht zur Verwirrung kommt: das Carboxylat–Anion ist im allgemeinen
das Salz einer Carbonsäure, wohingegen das Acetat–Anion das Salz der Essigsäure ist. Dieses Acetat–
Anion ist mesomeriestabilisiert, was wir durch die Abbildung 13 dargestellten Grenzformeln zeigen
können. Das bedeutet, dass die Essigsäure relativ leicht ihr Proton abgibt, um somit das stabile obwohl
geladene Acetat–Anion auszubilden.
◮ Carbonsäuren und Kondensationsreaktionen
Im Rahmen des ChemieLV–Basiswissen taucht die Carbonsäure an zwei Stellen als Edukt einer Kondensationsreaktion auf: Im Fall der Veresterung und im Fall der Bildung einer Peptidbindung. Die
Veresterung schauen wir uns im Abschnitt der Carbonsäureester an. Hier werfen wir einen kurzen Blick
auf die Bildung der Peptidgruppe (vgl. Abb. 14).
Peptidgruppe
H
H
N
H
H
O
C
+
C
R1
OH
H
N
H
Carboxygruppe
C
R2
H
O
N
C
C
H
R1
O
H
C
OH
H
N
C
H
R2
-H2O
O
C
OH
Abspaltung von Wasser
=> Kondensation
Aminogruppe
Abbildung 14: Kondensationsreaktion: Bildung einer Peptidbindung unter Abspaltung von Wasser
Bei einer Kondensationsreaktion wird ein niedermolekulares Spaltprodukt, also ein kleines Nebenprodukt gebildet, während sich zwei Edukte vereinigen. In diesem Fall liegt das niedermolekulare
Spaltprodukt in Form von Wasser vor.
3.4 Carbonsäureester
Carbonsäureester sind die Ester der Carbonsäuren. Dabei unterscheidet sich die Molekülstruktur dadurch, dass das H–Atom der Carboxygruppe durch einen Alkylrest (Rest eines Kohlenwasserstoffs)
ersetzt ist (vgl. Abb. 15).
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Carbonylgruppe
O
O
R
C
C
R1
O
R2
R
R1 = Alkylrest
R2 = -O-Alkylrest
R = Alkyreste,
bspw. CH3-Reste
Abbildung 15: Carbonsäureester (links) und die darin enthaltene Carbonylgruppe (rechts)
Es ist wichtig, dass die beiden Reste keine Wasserstoffatome sein dürfen bzw. insbesondere der Rest
der an das Sauerstoffatom der ehemaligen OH–Gruppe bindet darf kein Wasserstoffatom sein, da wir
in diesem Fall dann wieder eine Carbonsäure vorliegen hätten.
◮ Die Veresterung und die Hydrolyse
Wir kommen nun zur zweiten wichtigen Kondensationsreaktion innerhalb des ChemieLV–Basiswissen:
die Veresterung. Bei einer Veresterung reagieren eine Carbonsäure (R–COOH) und ein Alkohol (R’–
OH) unter Abspaltung von Wasser zu einem Ester (R–CO–O–R’). Wir wollen uns diese Reaktion am
Beispiel von Essigsäure und Methanol anschauen (vgl. Abb. 16).
O
O
H3C
+
C
HO
CH3
-H2O
H3C
C
O
OH
Essigsäure
Methanol
CH3
Essigsäuremethylester
Abbildung 16: Bildung eines Carbonsäureesters aus einer Carbonsäure und einem Alkohol
In Abbildung 16 sind alle relevanten Bereiche der Moleküle eingefärbt, sodass deutlich wird, welche Bestandteile sich nach der Reaktion wo befinden. Im Zusammenhang mit dem Carbonsäureester können
wir zwei interessante Aspekte festhalten:
1. Hier haben wir eine klassische nukleophile Substitution vorliegen: Der Alkohol ist das Nukleophil, welches am positiv polarisierten C–Atom der Carbonylgruppe der Carbonsäure angreift.
Unter Wasserabspaltung entsteht dann der Carbonsäureester. Die O–CH3 –Gruppe substituiert
(ersetzt) somit die OH–Gruppe. Damit stammt das O–Atom mit dem Alkylrest vom Alkohol und
nicht von der Säure.
2. Im Kapitel 2.2 findest du diesen Hinweis bereits im Kasten am Ende des Kapitels. Die Veresterung
von Mineralsäuren wie Schwefelsäure und in unserem speziellen Fall Phosphorsäure mit Alkoholen verläuft nicht so wie die Carbonsäureveresterung. Das O–Atom mit dem Alkylrest stammt
dort nämlich von der Säure und nicht wie hier vom Alkohol!
Wollen wir den gerade gebildeten Ester wieder spalten, dann kommt die Hydrolyse ins Spiel. Während
es sich bei der Veresterung um eine Reaktion handelte, die unter Abspaltung von Wasser (Kondensationsreaktion) ablief, führt im Fall der Hydrolyse die Reaktion mit Wasser zur Spaltung des Esters.
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Diese Reaktion findest du auch im ChemieLV–Skript Polymersynthese II: Polykondensation. In Abbildung
17 betrachten wir die hydrolytische Spaltung des Essigsäuremethylesters.
O
H3C
O
+H+, HOH
C
H3C
O
CH3
+
C
HO
CH3
OH
Essigsäure
Essigsäuremethylester
Methanol
Abbildung 17: Die hydrolytische Spaltung des Essigsäuremethylesters
Wie du sehen kannst, taucht in der Reaktionsgleichung ein H+ über dem Reaktionspfeil auf. Das bedeutet, dass diese Reaktion säurekatalysiert abläuft: H+ greift in die Reaktion ein, wird jedoch nicht
verbraucht, sondern kommt unverändert aus der Reaktion hervor. Die Hydrolyse liefert uns dann wieder die Edukte unserer Kondensationsreaktion: Essigsäure und Methanol.
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4 Zusammenfassung
1. Die funktionelle Gruppe der Alkohole ist die Hydroxygruppe (OH–Gruppe).
2. Die einfachsten Alkohole leiten sich von den Alkanen ab.
3. Die Siedepunkte der Alkohole liegen im Vergleich zu ähnlichen Alkanen deutlich höher, da
bei den Alkoholen Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden.
4. Alkohole sind gute Nukleophile, d.h. sie reagieren gerne mit Atomen, die positiv geladen
sind.
5. Die Carbonylgruppe (–CO–) besitzt ein positiv polarisiertes C–Atom wodurch sie anfällig für
nukleophile Angriffe wird.
6. Aldehyde besitzen die Aldehydgruppe R–CHO als funktionelle Gruppe und finden sich
bspw. in der offenkettigen Form der Glucose wieder.
7. Die funktionelle Gruppe der Ketone ist die Ketogruppe R–CO–R’, wobei es sich bei den
Resten R um Alkylreste handelt. Ein bekanntes Molekül mit einer Ketogruppe ist Fructose.
8. Carbonsäuren zeichnen sich durch eine Carboxygruppe (R–COOH) aus.
9. Die Salze der Carbonsäuren nennt man Carboxylate. Diese sind mesomeriestabilisiert.
10. Carbonsäuren reagieren in Kondensationsreaktionen mit Aminosäuren unter Abspaltung
von Wasser zu Peptiden.
11. Carbonsäureester sind an der Estergruppe R–CO–O–R’ zu erkennen, wobei die Reste R und
R’ jeweils Alkylreste sind.
12. Carbonsäureester sind das Produkt einer Kondensationsreaktion von Carbonsäuren und Alkoholen.
13. Die Spaltung der Esterbindung wird als Hydrolyse bezeichnet.
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