Lactose - Ein Kohlenhydrat - Freiherr-vom-Stein

Lactose – Ein Kohlenhydrat
Jahresarbeit in Chemie
von Leon Grabka
Lactose
Ein Kohlenhydrat
Jahresarbeit Q2 an der
Freiherr-vom-Stein-Schule in Hessisch Lichtenau
Fach: Chemie bei Herr Orth
Leon Grabka, Großalmerode, 10.04.2015
1
Lactose – Ein Kohlenhydrat
Jahresarbeit in Chemie
von Leon Grabka
2
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung
1.1 Fachwortverzeichnis
1.2 Vorwort
1.3 Kurze Einführung in die Kohlenhydrate
3
4
5
2 Monosaccharide
2.1 Zusammensetzung
2.2 Stereoisomerie
2.3 Nomenklatur
2.4 Reduzierende und nicht reduzierende Zucker
5
6
7
8
3 Disaccharide
3.1 Zusammensetzung
3.2 Glycosidische Bindung
3.3 Nomenklatur
3.4 Spaltung von Disacchariden
3.5 Acetale und Halbacetale
9
9
10
10
10
4 Polysaccharide
4.1 Allgemeine Informationen
11
5 Lactose
5.1 Struktur der Lactose
5.2 Nachweisversuch Glucose
5.3 Nachweisversuch Galactose
5.4 Eigenschaften von Lactose
5.5 Nachweisversuch von Lactose in Milch
12
12
13
15
16
6 Laktoseintoleranz
6.1 Allgemeines
6.2 Ursachen
6.3 Diagnose
6.4 Therapie
17
17
18
18
7 Schluss
7.1 Nachwort
19
8 Anhang
8.1 Quellenverzeichnis
20
8.2 Versicherung über die selbstständige Anfertigung der Arbeit
22
8.3 Dokumentationsblatt zum Arbeitsprozess
23
Lactose – Ein Kohlenhydrat
Jahresarbeit in Chemie
von Leon Grabka
3
1 Einleitung
1.1 Fachwortverzeichnis
Anomer
eine Art Isomer
denaturieren
Struktur verändern
Enzym
Biokatalysator, beschleunigt Reaktionen ohne selbst
verbraucht zu werden
hygroskopisch
die Luftfeuchtigkeit bzw. Wasser anziehen
Saccharid
Zucker
Die Erklärungen zu den Begriffen
Fachwortverzeichnis.
in dieser
Farbe
finden Sie
hier
im
Lactose – Ein Kohlenhydrat
Jahresarbeit in Chemie
von Leon Grabka
4
1.2 Vorwort
Lactose oder auch Milchzucker, begegnet man im Alltag häufiger als man denkt. Es
kommt nicht nur in Milchprodukten vor, sondern auch z. B. in Wurst oder Backpulver.
Doch es ist ja nur ein gewöhnlicher Zucker wie vielleicht manche Menschen denken.
Aber diejenigen die unter Laktoseintoleranz leiden, wissen, was dieser vermeintliche
Zucker anrichten kann. Laktoseintoleranz ist heutzutage ein großes Thema, wenn es um
Nahrungsmittelunverträglichkeiten geht.
Viele Menschen leiden an Bauchschmerzen, Durchfall und anderen Symptomen nach
dem Verzehr lactosehaltiger Nahrung. Der Laktoseintoleranz
begegnet man
wahrscheinlich genau so häufig wie der Lactose selbst, denn in sehr vielen Illustrierten
stehen Artikel über Laktoseintoleranz.
Und ständig hatte ich die Fragen im Kopf: „Was ist Lactose überhaupt? Im Prinzip ist
es doch nur ein Zucker, wieso leiden Menschen an so einer Intoleranz?“
Um endlich diese Fragen genau beantworten zu können, nutze ich die Gelegenheit der
Jahresarbeit, da mir eine Erklärung wie „Das ist der Zucker in der Milch, den manche
einfach nicht vertragen“ nicht ausreicht.
Doch hauptsächlich wird sich die folgende Facharbeit damit auseinandersetzen, was
Lactose chemisch gesehen ist und zu welcher Gruppe dieser vermeintliche Zucker
gehört. Um dem Thema nicht nur theoretisch zu begegnen, werde ich auch zwei
Nachweisversuche durchführen, um das Thema besser und verständlicher erklären zu
können.
Die folgende Facharbeit wird bei weitem nicht alles über Kohlenhydrate erläutern,
jedoch das Notwendige um das Thema Lactose verstehen zu können. Da diese
Jahresarbeit im Fach Chemie geschrieben wird, wird sich diese Arbeit nicht direkt mit
der Laktoseintoleranz beschäftigen, sondern hauptsächlich mit den Grundlagen für
Kohlenhydrate und dem chemischen Aufbau von Lactose.
Lactose – Ein Kohlenhydrat
Jahresarbeit in Chemie
von Leon Grabka
5
1.3 Kurze Einführung in die Kohlenhydrate
Kohlenhydrate unterteilen sich in drei Untergruppen. Den Monosacchariden,
Disacchariden und Polysacchariden. Zu den Monosacchariden gehören z. B. Glucose
(Traubenzucker) oder Fructose (Fruchtzucker). Zu den Disacchariden gehören Maltose
(Maiszucker) und Saccharose (Haushaltszucker) und zu den Polysacchariden gehört z.
B. Stärke. Die einfachste Form der Kohlenhydrate sind die Monosaccharide
(Einfachzucker), dann folgen die Disaccharide (Zweifachzucker) und die komplexeren
Kohlenhydrate sind die Polysaccharide (Vielfachzucker).1 Kohlenhydrate lassen sich in
folgender allgemeinen Summenformel darstellen: Cn(H2O)n. Aufgrund dieser
Schreibweise geht man von einem hydratisierten Kohlenstoff aus, wodurch der Name
Kohlenhydrat entsteht.2
2 Monosaccharide
2.1 Zusammensetzung
Das Molekül eines Monosaccharides besteht aus einer Monomereinheit und stellt somit
die einfachste Verbindungsklasse der Kohlenhydrate dar. Ein Monosaccharid ist eine
Verbindung aus einem Keton oder einem Aldehyd und
mindestens zwei
Hydroxylgruppen. Die Verbindung aus einem Keton und mindestens zwei
Hydroxylgruppen bezeichnet man als Ketosen und Verbindungen aus Aldehyden und
Hydroxylgruppen als Aldosen.
Besteht ein Kohlenhydrat
aus drei Kohlenstoffatomen, nennt man diesen Zucker
Triose, besteht dieser aus vier Kohlenstoffatomen wird er Tetrose genannt usw.3
Aldosen werden dabei ausgehend von der Aldehydgruppe nummeriert und bei Ketosen
erhält die Ketogruppe die Nummer zwei.4 So ist z. B. Glucose (C6(H2O)6 ein
Pentahydroxyhexanal und somit eine Aldohexose, da Glucose aus insgesamt sechs
Kohlenstoffatomen
und
vier
Hydroxylgruppen
besteht.
Davon
bildet
ein
Kohlenstoffatom in Verbindung mit einem Wasserstoff- und Sauerstoffatom die
Aldehydgruppe. 5
1
Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.1182
Boldt, Roman, Monosaccharide, 07.03.2015, http://www.chemie-online.net/organischechemie/zucker.php
3
Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.1182
4
Boldt, Roman, Monosaccharide, 07.03.2015, http://www.chemie-online.net/organischechemie/zucker.php
5
Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.1182
2
Lactose – Ein Kohlenhydrat
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6
2.2 Stereoisomerie
Außer dem Dihydroaceton sind alle Monosaccharide, Aldosen wie Ketosen, chiral.1 Die
Chiralität ist die Bedingung für ein Enantiomer.2 Ein Enantiomer lässt sich aufgrund der
Chiralität nicht in sein Spiegelbild überführen.3
Beispiel:
Die rechte Hand lässt sich nicht mit der linken Hand in Deckung bringen, woher auch
der Name chiral (von griech. cheir, Hand) stammt.
Der Grund für chirale Verbindungen sind asymmetrische C-Atome, die mit vier
verschiedenen Substituenten verbunden sind.4
Diese Isomere unterscheiden sich durch ihre räumliche Orientierung bzw. Drehung des
Moleküls und stellen somit eine Untergruppe der Stereoisomere dar. Eine weitere
Untergruppe
der
Stereoisomere
sind
die
Diastereomere.
Die
Diastereomere
unterscheiden sich nicht nur in der Drehung und Ausrichtung des Moleküls wie ein
Enantiomer, sondern auch in weiteren Eigenschaften. 5
1
Boldt, Roman, Monosaccharide, 07.03.2015, http://www.chemie-online.net/organischechemie/zucker.php
2
Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, KlausJürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Elemente Chemie II Gesamtband,
Stuttgart, 2000, S.342
3
Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.162 f.
4
Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, KlausJürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Elemente Chemie II Gesamtband,
Stuttgart, 2000, S.342
5
Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, KlausJürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Elemente Chemie II Gesamtband,
Stuttgart, 2000, S.349
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7
2.3 Nomenklatur
Um die Stereoisomere zu benennen, wird die D,L-Nomenklatur verwendet, bei der die
C-Atome senkrecht angeordnet werden und das höchstoxidierte Ende nach oben zeigt.
Die anderen Atome bzw. Substituenten stehen waagerecht zum C-Atom. Diese
Darstellung wird Fischer-Projektion gennant.1 Die Ausrichtung der Hydroxylgruppe an
dem asymmetrischen C-Atom, das am weitesten von der Carbonylgruppe entfernt ist,
bestimmt die Bezeichnung des Enantiomers. Zeigt die Hydroxylgruppe nach rechts,
gehört das Monosaccharid zur D-Reihe, zeigt diese nach links zur L-Reihe.
Monosaccharide der D-Reihe kommen natürlich am häufigsten vor.2
Beispiel:
In
der
nebenstehenden
Abbildung sind D-Glucose, DMannose
und
D-Galactose
dargestellt.
Diese
Monosaccharide
sind
drei
Aldo-
hexosen und unterscheiden sich
von der D-Glucose nur an der
Anordnung an einem C-Atom.
Die D-Mannose
5
unterscheidet Abbildung 1: Stereoisomere von D-Glucose
sich durch die Anordnung der Hydroxylgruppe am zweiten C-Atom und D-Galactose
am vierten C-Atom. So stellen D-Mannose und D-Galactose Diastereomere, aber keine
Enantiomere von D-Glucose dar,
weil es sich nicht um das
Spiegelbild handelt.3
Die
im
Schreibweise
Beispiel
gezeigte
entspricht
aber
nicht immer der Realität, da z. B.
gelöste
D-Glucose
Abbildung 2: Nomenklatur und Haworth-Projektion4
ein
sechsgliedriges Halbacetal (Ringform) bildet, in dem die Substituenten äquatorial zu
1
Chriralitätszentrum, 07.03.2015, http://www.akoci.uni-hannover.de/ak-duddeck/pdf/pdf-ms+k/skript5_chiralitaetszentrum.pdf
2
Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, KlausJürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Elemente Chemie II Gesamtband,
Stuttgart, 2000, S.349
3
Boldt, Roman, Monosaccharide, 07.03.2015, http://www.chemie-online.net/organischechemie/zucker.php
4
07.03.15 http://www.contacttraces.co.uk/spectroscopic-analysis-of-alpha-and-beta-glucose/
5
07.03.15 https://biochemnoob.wordpress.com/2013/03/20/now-its-back-to-work-more-carbohydrates/
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8
den C-Atomen stehen. Bei der Bildung eines Halbacetals addiert sich die
Hydroxylgruppe des beispielsweisen C5 an die Carbonylgruppe des Aldehyds.1 Das
entstandene Halbacetal wird Pyranose genannt,
da es sich um einen sechsgliedrigen
Ether handelt.
Fünfgliedrige Halbacetale nennt man Furanose, die nach dem
sauerstoffhaltigen
Fünfring, Furan, benannt wurden.
Um eine weitere Differenzierung vornehmen zu können, verwendet man die sogenannte
R, S- Nomenklatur. Da bei der Halbacetalbildung aus dem C1 ein asymmetrisches CAtom entsteht, welches dann ein neues Stereozentrum bzw. Chiralitätszentrum bildet.2
Nun bestimmt man die Konfiguration des Acetalkohlenstoffs. Befindet sich die
Hydroxylgruppe auf der rechten Seite, ist es R-konfiguriert. Bei einem Zucker mit RKonfiguration spricht man von der α-Form. Befindet sich die Hydroxylgruppe auf der
linken Seite, ist es S-konfiguriert und man spricht von einer -Form. Die im Beispiel
verwendete cyclische Schreibweise nennt man Haworth-Projektion.3
2.4 Reduzierende und nicht reduzierende Zucker
Man unterteilt
Saccharide nicht nur in Ketosen und Aldosen, sondern auch in
reduzierende und nicht reduzierende Zucker. Reduzierende Zucker sind Zucker, bei
denen aufgrund der Aldehydgruppe oder Ketogruppe eine positive Fehlingprobe oder
Tollensprobe durchgeführt werden kann.4
1
Boldt, Roman, Monosaccharide, 07.03.2015, http://www.chemie-online.net/organischechemie/zucker.php
2
Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.1188
3
Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S. 1183, S.
1188
4
Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S. 1192
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3 Disaccharide
3.1 Zusammensetzung
Ein Disaccharid besteht aus zwei Monosacchariden. Dabei müssen die beiden
Monosaccharide nicht identisch sein. So besteht z. B. Lactose aus Glucose und
Galactose.1 Das wohl bekannteste Disaccharid ist Saccharose, unser Haushaltszucker.
Er besteht aus Fructose und Glucose und wird aus Zuckerrüben gewonnen.
Die Verbindung zweier Monosaccharide wird glycosidische Bindung genannt.
3.2 Glycosidische Bindung
Bei der Bildung einer glycosidischen Bindung entsteht ein Disaccharid unter der
Abspaltung von Wasser.
Beispiel:
In den nebenstehenden Abbildungen sind
die
beiden
Edukte
D-Glucopyranose.
Kommen diese in Kontakt, bildet sich die
glycosidische Bindung aus und es entsteht
Abbildung 3: 1. Schritt des Mechanismus
ein Disaccharid namens Maltose.
Bei der Bildung eines Glycosids verbindet
sich
ein
Sauerstoffatom
Hydroxylgruppe
des
der
ersten
asymmetrischen C-Atoms mit z. B. dem
vierten
Kohlenstoffatom
des
zweiten
Monosaccharids. Dadurch spaltet sich die
Hydroxylgruppe
des
zweiten Abbildung 4: 2. Schritt des Mechanismus
Monosaccharids ab und reagiert mit dem freigewordenen Wasserstoffatom der
Hydroxylgruppe zu Wasser. Das Sauerstoffatom verbindet anschließend die beiden
Monosaccharide.2
1
Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.1198
Dücker, Simon Julius; Hoberock, Sven, Glykosidische Bindung, 31.03.15,
https://www.abiweb.de/chemie-stoffe-und-teilchen/organik/naturstoffe/kohlenhydrate/glykosidischebindung.html
2
Lactose – Ein Kohlenhydrat
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10
3.3 Nomenklatur
Disaccharide werden mithilfe zweier Ziffern und den Namen der Edukte benannt. Die
beiden Ziffern geben an, welche C-Atome durch das Sauerstoffatom verbunden werden.
So wird im vorherigen Beispiel die entstandene Maltose auch 1--D-Glycopyranosyl-4-D-Glycopyranose genannt.1
3.4 Spaltung von Disacchariden
Durch H3O+- Ionen lassen sich Disaccharide wieder in ihre Bestandteile spalten. Diesen
Vorgang nennt man Hydrolyse. So entstehen wieder die beiden Edukte in
ausgeglichenen Stoffmengen.
3.5 Acetale und Halbacetale:
Acetale sind nicht reduzierende Zucker und Halbacetale sind reduzierende Zucker.
Saccharose ist ein nicht reduzierender Zucker, da bei einer Ringöffnung weder von
Glucose noch von Fructose eine Aldehydgruppe gebildet wird und somit beide
Monosaccharide Acetale sind.
Maltose besteht aus zwei Glucosemolekülen, die beide bei der Ringöffnung eine
Aldehydgruppe bilden und somit Halbacetale sind. Deswegen ist Maltose ein
reduzierender Zucker. Es gibt jedoch auch reduzierende Disaccharide, die aus einem
Acetal und einem Halbacetal bestehen. Auch diese Saccharide sind reduzierende
Zucker, weil das Halbacetal eine Aldehydgruppe ausbilden kann.2
1
Dücker, Simon Julius; Hoberock, Sven, Glykosidische Bindung, 31.03.15,
https://www.abiweb.de/chemie-stoffe-und-teilchen/organik/naturstoffe/kohlenhydrate/glykosidischebindung.html
2
Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, KlausJürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Elemente Chemie II Gesamtband,
Stuttgart, 2000, S.352 f.
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11
4 Polysaccharide
4.1 Allgemeine Informationen
Polysaccharide sind Saccharide, die aus mehreren Monosacchariden bestehen. Die
einzelnen Monosaccharide werden, wie auch bei den Disacchariden, durch
glycosidische Bindungen verknüpft.
Die natürlich am häufigsten vorkommenden Polysaccharide sind Cellulose, Stärke und
Glykogen und alle drei Polysaccharide bestehen aus Glucose. Cellulose besteht aus
etwa 3000 Monosacchariden, die 1,4-
verknüpft
ist und aufgrund der
Molekülanordnung linear und sehr steif ist, weswegen sie in Pflanzen oft als Gerüstbau
für deren Zellen verwendet wird.
Durch eine Substitution einiger Hydroxylgruppen durch Nitratgruppen entsteht
Celluloid, einer der ersten Kunststoffe, aus dem z. B. früher die Filme für Kameras
hergestellt wurden.1
Stärke
besteht
aus
Amylosemolekülen
und
Amylopektinmolekülen.
Ein
Amylosemolekül besteht aus einigen hundert 1,4--D-Glucoseeinheiten.
Amylopektinmoleküle
haben
zusätzlich
Seitenketten
von
etwa
20
-D-
Glucosemolekülen, die über 1,6--glycosidische Bindungen verknüpft sind.
Stärke wird in viele Pflanzen als Energiereserve synthetisiert und oft in Knollen oder
Samen eingelagert.2
Das Glycogen ist dem Amylopektinmolekül recht ähnlich. Jedoch hat das Glycogen
wesentlich mehr Abzweigungen
und eine höhere Masse. Glycogen ist ein sehr
wichtiger Energiespeicher für Menschen und Tiere, der in der Leber und ruhenden
Muskeln stark angereichert ist. Glycogen ist im Körper oft verfügbar und dient als
Glucosedepot. 3
1
Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.1212 f.
Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, KlausJürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Elemente Chemie II Gesamtband,
Stuttgart, 2000, S.354
3
Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.1214 f.
2
Lactose – Ein Kohlenhydrat
Jahresarbeit in Chemie
von Leon Grabka
12
5 Lactose
5.1 Struktur der Lactose
„Laktose (Milchzucker) ist ein Disaccharid aus einem Molekül Glukose und einem
Molekül Galaktose“1
Um diese Aussage überprüfen zu können, führt man einen Nachweisversuch für
Glucose und Galactose durch.
5.2 Nachweisversuch Glucose
Material:
5 ml Lactoselösung, 5ml Salzsäure, 5ml Natronlauge, 1 Glucoseteststreifen, Wasserbad,
1 Reagenzglas
Durchführung:
Zuerst werden die 5ml Salzsäure und 5ml Lactoselösung zusammen in ein Reagenzglas
gegeben und 5 Minuten im siedenden Wasserbad erhitzt. Anschließend werden 5ml
Natronlauge in die Lösung gegeben. Nach dem Abkühlen der Lösung hält man einen
Glucoseteststreifen in die Lösung.
Beobachtung:
Nach
einiger
Zeit
hat
sich
der
Glucoseteststreifen grün verfärbt und Glucose
angezeigt.
Auswertung:
Die Salzsäure hat die Lactose gespalten und
die Enzyme auf dem Glucoseteststreifen
haben den Indikator verfärbt. Die Natronlauge
war lediglich zur Neutralisierung der Lösung,
Abbildung 5: Hydrolysierte Lactoselösung
(Links), Glucoseteststreifen nach dem Versuch
die Enzyme nicht denaturieren. Somit ist (Rechts)
damit
bestätigt, dass Lactose aus Glucose besteht.
1
01.04.15, http://www.uni-duesseldorf.de/MathNat/Biologie/Didaktik/zucker/Zucker/laktose.html
Lactose – Ein Kohlenhydrat
C12(H2O)11
Lactose
Jahresarbeit in Chemie
 HCl
C6(H2O)6 + C6(H2O)6
Salzsäure
Galactose + Glucose
von Leon Grabka
13
Abbildung 6: Hydrolytische Spaltung von Lactose1
5.3 Nachweisversuch Galactose
Materialien:
5ml Lactoselösung, 5 Tropfen konzentrierte Natronlauge, 3
Tropfen
konzentrierte
Ammoniaklösung,
Wasserbad,
Reagenzglas, Pipette
Durchführung:
Die 5ml Lactoselösung zusammen mit
5 Tropfen
konzentrierter Natronlauge und 3 Tropfen konzentrierter
Ammoniaklösung in ein Reagenzglas geben und im
Wasserbad bei 60° Celsius 15 Minuten erhitzen.
Beobachtung:
Nach 15 Minuten trat eine Rotfärbung der Lösung auf.
Auswertung:
Abbildung 7: Lactoselösung
vor der Reaktion (Links),
Lactoselösung nach der
Reaktion (Rechts)
Dissacharide lassen sich nicht nur durch Säuren spalten, sondern auch durch starke
Laugen. Die Produkte sind Glucose und Galactose, da die Galactose zu Schleimsäure
oxidiert ist und reagiert mit der Ammoniaklösung zu einem roten Farbstoff, namens
Pyrrolrot.
1
Passerini,Therese, WHEN MILK MAKES YOU SICK, 01.04.15,
http://www.indiana.edu/~ensiweb/lessons/tp.milk3.html
Lactose – Ein Kohlenhydrat
C12(H2O)11 NaOH
Jahresarbeit in Chemie
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14
C6(H2O)6 + C6(H2O)6
Lactose Natronlauge Glucose + Galactose
C6(H2O)6
+ O2
 HOOC[C4H8O4]COOH
Galactose + Sauerstoff  Schleimsäure1
Abbildung 8: Oxidation von Galactose.
Die Salpetersäure dient als Katalysator.2
HOOC[C4H8O4]COOH+ NH3  C4H5N + 2CO2 + 4H2O
Schleimsäure + Ammoniak
 Pyrrolrot + Kohlenstoffdioxid + Wasser3
Die Aussage ist anhand der beiden Nachweisversuche bestätigt. Lactose ist ein
Disaccharid, das aus einem Glucose- und einem Galactose-Molekül besteht.
1
Schunk, Axel, Wölksche Probe, 01.04.15, http://www.axel-schunk.de/experiment/edm1211.html
01.04.15,
ttp://dwb4.unl.edu/Chem/CHEM869E/CHEM869ELinks/www.forestry.auburn.edu/elder/wood_chem/ch
2/nitric.gif
3
Synthese von Pyrrol, 01.04.15, http://www.lambdasyn.org/synfiles/pyrrol.htm
2
Lactose – Ein Kohlenhydrat
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15
5.4 Eigenschaften von Lactose
Lactose, auch Milchzucker genannt, ist ein leicht süßlich schmeckendes weißes Pulver
und ist hygroskopisch.1 Der biochemisch korrekte Name ist
1--D-Galactopyranosyl-4--D-glucopyranose.2
Die Löslichkeit von Lactose in Wasser ist recht hoch, in Ethanol jedoch eher gering.
Über dem Schmelzpunkt von 222,8° Celsius zerfällt Lactose unter einer Braunfärbung.
Wegen der, im Gegensatz zur Saccharose, reaktionsfähigen Hydroxylgruppe am ersten
C-Atom ist die Fehlingprobe durchführbar, was bedeutet, dass Lactose ein
reduzierender Zucker ist.
Es gibt -Lactose und -Lactose. Diese beiden
Anomere unterscheiden sich in der Wasserlöslichkeit,
da -Lactose nicht so gut in Wasser löslich ist wie Lactose.
Die in der Muttermilch enthaltene Lactose liefert
durch deren Spaltprodukte, Glucose und Galactose, Abbildung 9: Anomere der Lactose
4
den jungen Säugetieren viel Energie. Gespalten wird die Lactose durch das
Körpereigene Enzym Lactase. Außerdem unterstützt die Lactose die Aufnahme von
Calcium und die Darmflora.
Doch Lactose wird nicht nur zur Säuglingsernährung verwendet, sondern auch für die
Herstellung von Sauermilch und Joghurt, denn dort wird die Lactose bakteriell zu
Milchsäure oxidiert. Lactose findet man außerdem in Backmischungen, Bonbons und
als Trägersubstanz in Tabletten.3
1
Seilnacht, Thomas, Lactose, 03.04.15, http://www.seilnacht.com/Chemie/ch_lacto.htm
Dücker, Simon Julius; Hoberock, Sven, Glykosidische Bindung, 31.03.15,
https://www.abiweb.de/chemie-stoffe-und-teilchen/organik/naturstoffe/kohlenhydrate/glykosidischebindung.html
3
Seilnacht, Thomas, Lactose, 03.04.15, http://www.seilnacht.com/Chemie/ch_lacto.htm
4
http://www.niro.com/niro/cmsresources.nsf/filenames/fig126.jpg/%24file/fig126.jpg
2
Lactose – Ein Kohlenhydrat
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von Leon Grabka
16
5.5 Nachweisversuch von Lactose in Milch
Lactose ist ein reduzierender Zucker und kann mithilfe der Fehlingprobe nachgewiesen
werden. 1 Im folgenden Versuch wird mit dieser Probe Lactose in Milch nachgewiesen.
Material: 2ml Fehling Reagenz I, 2ml Fehling Reagenz II, 5ml Milch, Bunsenbrenner,
Reagenzglas
Durchführung:
Zu den 2ml Fehling Reagenz I gibt man 2ml Fehling Reagenz II, so dass eine blaue
klare Lösung entsteht. Das jetzt entstandene Fehling-Reagenz wird mit Milch
zusammen im Reagenzglas erhitzt.
Beobachtung: Nach einiger Zeit ist eine Rotfärbung
der Lösung zu beobachten.
Auswertung:
Die Lactose reduziert die Kupfer-(II)-Ionen und
Abbildung 10: Fehling Reagenz,
Fehling Reagenz mit Milch,
reagiertes Fehling Reagenz mit Milch
(von links)
es entsteht rotes Kupferoxid.
0
II 2+
Reduktion: Cu + 2eOxidation:
HO
H
OH
O
H
OH H
H
HO
H
OH
O
H
OH H
H
H
OH
O
H
OH
2CuO
H HO I
O
OH
HO H
H
H
OH
HO
H HO
HO
OH H
H
H
H
O
OH
2+
+ Cu +
HO
H
OH
O
H
OH H
H
2 H2O
H HO III
O
H
HO
H H
OH
OH
OH O
H
H OH H H
H OH
H
O
+ 2e-
OH
OH
OH
H HO
O
O
OH H
H
OH
H
OH
OH
+ CuO+ 4H+
Abbildung 11: Reaktionsgleichung des Versuchs2*
Dieser Versuch bestätigt, dass Lactose in der Milch und somit auch in vielen
Milchprodukten vorkommt.
1
Seilnacht, Thomas, Lactose, 03.04.15, http://www.seilnacht.com/Chemie/ch_lacto.htm
Seilnacht, Thomas, Kohlenhydrate, 09.04.15, http://www.seilnacht.com/Lexikon/kohlenh.html; Prof.
Dr. J. Gasteiger; Dr. A. Schunk, Fehlingsche Lösung, 09.04.15, http://www2.chemie.unierlangen.de/projects/vsc/chemie-mediziner-neu/kohlenhydrate/fehling.html
2
Lactose – Ein Kohlenhydrat
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17
6 Laktoseintoleranz
6.1 Allgemeines
Laktoseintoleranz oder auch Milchzuckerunverträglichkeit ist wie der Name schon sagt
eine Unverträglichkeit der in der Milch vorkommenden Lactose.
Bei Verzehr von Lactose trotz dieser Intoleranz kommt es meistens zu Blähungen und
Durchfall. In Deutschland sind etwa 20% der Bevölkerung von Laktoseintoleranz
betroffen. 1 Auf die gesamte Erdbevölkerung bezogen, leiden jedoch ca. 75% an
Laktoseintoleranz. Die untenstehende Karte veranschaulicht die Verbreitung von
Laktoseintoleranz.2
Aus dieser Karte lässt sich
entnehmen,
dass
Laktoseintoleranz
die
in
den
südlichen
Ländern,
mit
Ausnahme
von
Australien,
stärker vertreten ist als im
Norden. Im Norden ist jedoch
Abbildung 12: Verbreitung der Laktoseintoleranz4
Grönland eine Ausnahme.
6.2 Ursachen
Der Grund für diese Unverträglichkeit ist, dass das Enzym Laktase, welches für die
Spaltung der Lactose im Körper verantwortlich ist, nicht mehr vorhanden ist,
beziehungsweise nicht mehr ausreichend zur Verfügung steht. So wird die Lactose im
Darm von Bakterien vergoren, wodurch Wasserstoff und andere Gase entstehen, die zu
Blähungen, Magenschmerzen und Durchfall führen
Als Säuglinge haben fast alle Menschen genügend Laktase im Körper und können ohne
Probleme Lactose verdauen. Die Laktase ist auch wichtig, da die Hauptnahrungsquelle
eines Säuglings die Muttermilch ist, in der jede Menge Lactose enthalten ist. Dem
Säugling dient die Lactose als Energielieferant. 3
Da nach dem Säuglingsalter die Milch früher nicht mehr zur Nahrung gehörte, wurde
somit auch die Laktaseproduktion gestoppt.
1
Von Knoblauch, Alexandra, Laktoseintoleranz, 09.04.15, http://www.apothekenumschau.de/Darm/Laktoseintoleranz-Milchzucker-Unvertraeglichkeit-Ursachen-101611_2.html
2
Doppelherz, 09.04.15, http://www.doppelherz.de/laktase-special/verbreitung-einer-laktoseintoleranz
3
Von Knoblauch, Alexandra, Laktoseintoleranz, 09.04.15, http://www.apothekenumschau.de/laktoseintoleranz-milchzuckerunvertraeglichkeit
4
Doppelherz, 09.04.15, http://www.doppelherz.de/laktase-special/verbreitung-einer-laktoseintoleranz
Lactose – Ein Kohlenhydrat
Jahresarbeit in Chemie
von Leon Grabka
18
Doch mit dem späteren häufigen Milchverzehr im Erwachsenenalter kam es zu einer
Genmutation, wodurch wieder Laktase im Erwachsenenalter produziert wurde. Der
häufige Milchverzehr fand aber hauptsächlich in den nördlichen Gebieten statt,
weswegen die Länder im Süden eine höhere Laktoseintoleranzrate haben. Ausnahme,
wie schon erwähnt, sind Grönland und Australien. 1 Doch trotz dieser Angepasstheit
leiden auch Menschen in nördlichen Gebieten an Laktoseintoleranz.
6.3 Diagnose
Da bei Laktoseintoleranz die Lactose von Bakterien vergoren wird und dabei
Wasserstoff
frei wird, wird mit dem Wasserstoffatemtest eine Laktoseintoleranz
festgestellt. Der Patient nimmt auf nüchternen Magen eine Lactoselösung zu sich. Der
im Darm entstehende Wasserstoff wird teilweise über Blut und Lunge abgesondert.
Dieser Sauerstoff wird mit Hilfe des Wasserstoffatemtests nachgewiesen. Je höher die
Wasserstoffkonzentration der Atemluft ist, desto stärker ist die Laktoseintoleranz.2
6.4 Therapie
Die
Therapie
der
Laktoseintoleranz
besteht
hauptsächlich
aus
einer
Diät
beziehungsweise Ernährungsumstellung. Man muss jedoch nicht auf Milchprodukte
verzichten, denn es gibt z. B. manche Käsesorten, die von Natur aus lactosefrei sind, da
die Lactose von Bakterien zersetzt wird. Außerdem gibt es auch lactosefreie Produkte,
wie lactosefreie Milch, Käse und Jogurt. Bei diesen Produkten wird schon bei der
Herstellung die Lactose in Galactose und Glucose gespalten, da der Körper die beiden
Monosaccharide verdauen kann. 3
Um auch einmal Produkte mit Lactose verzehren zu können, gibt es auch laktasehaltige
Tabletten, die kurzzeitig den Laktasehaushalt des Körpers erhöhen, wodurch Lactose
wieder problemlos verdaut werden kann.4
1
Seilnacht, Thomas, Laktose, 09.04.15, http://www.seilnacht.com/Chemie/ch_lacto.htm
Doppelherz, 09.04.15, http://www.doppelherz.de/laktase-special/verbreitung-einer-laktoseintoleranz
2
Von Knoblauch, Alexandra, Laktoseintoleranz, 09.04.15, http://www.apothekenumschau.de/Darm/Laktoseintoleranz-Milchzucker-Unvertraeglichkeit-Diagnose-101611_4.html
3
Von Knoblauch, Alexandra, Laktoseintoleranz, 09.04.15, http://www.apothekenumschau.de/Darm/Laktoseintoleranz-Milchzucker-Unvertraeglichkeit-Therapie-Selbsthilfe101611_5.html
4
Grieving, Stefan, Was ist LactoStop, 09.04.15, http://www.lactostop.de/bei-laktoseintoleranz-lactostop
5
Lactose – Ein Kohlenhydrat
Jahresarbeit in Chemie
von Leon Grabka
19
7 Schluss
7.1 Nachwort
Es ist bemerkenswert, wie viel es über Kohlenhydrate zu wissen gibt. Diese Jahresarbeit
hat sich bei den Kohlenhydraten nur auf die Grundlagen bezogen um das eigentliche
Thema Lactose zu verstehen. Dabei wurden z. B. die Mutarotation und optische
Aktivität völlig außen vorgelassen. Es gibt noch weitaus mehr Informationen über die
Kohlenhydrate.
Die anfänglichen Fragen wurden im Laufe der Jahresarbeit zwar beantwortet, aber es
kamen auch ständig neue Fragen auf, die sich wiederum im Laufe der Recherche geklärt
haben.
Am Anfang war es nicht einfach sich in das Thema einzuarbeiten, aber da ich
persönlich einige Menschen mit dieser Problematik kenne, war es für mich ein
interessantes Themengebiet.
Am meisten beeindruckt war ich jedoch von den erfolgreichen Versuchen. Zu Beginn
zweifelte ich etwas, ob diese funktionieren, da ich sie mir teilweise aus verschiedenen
Versuchen zusammengestellt habe.
Es war ein interessantes Thema und nun weiß ich mehr über Lactose und
Laktoseintoleranz, womit ich mein Ziel der Jahresarbeit erreicht habe.
Lactose – Ein Kohlenhydrat
Jahresarbeit in Chemie
von Leon Grabka
20
8 Anhang
8.1 Quellenverzeichnis
Literarische Quellen
Elemente Chemie II Gesamtband, Stuttgart, 2000, Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser,
Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, Klaus-Jürgen; Schierle,
Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael,
Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, Vollhardt, K. Peter C.; Schore,
Neil E.
Internetquellen:
http://www.akoci.uni-hannover.de/ak-duddeck/pdf/pdf-ms+k/skript5_chiralitaetszentrum.pdf (07.03.2015)
http://www.apotheken-umschau.de/Darm/Laktoseintoleranz-MilchzuckerUnvertraeglichkeit-Ursachen-101611_2.html (09.04.15)
http://www.apotheken-umschau.de/Darm/Laktoseintoleranz-MilchzuckerUnvertraeglichkeit-Diagnose-101611_4.html (09.04.15)
http://www.apotheken-umschau.de/Darm/Laktoseintoleranz-MilchzuckerUnvertraeglichkeit-Therapie-Selbsthilfe-101611_5.html (09.04.15)
http://www.apotheken-umschau.de/laktoseintoleranz (09.04.15)
http://www.axel-schunk.de/experiment/edm1211.html (01.04.15)
http://www.chemie-online.net/organische-chemie/zucker.php (07.03.15)
http://www.doppelherz.de/laktase-special/verbreitung-einer-laktoseintoleranz (09.04.15)
http://www.lactostop.de/bei-laktoseintoleranz-lactostop (09.04.15)
http://www.lambdasyn.org/synfiles/pyrrol.htm (01.04.15)
http://www.seilnacht.com/Chemie/ch_lacto.htm (09.04.15)
http://www.uni-duesseldorf.de/MathNat/Biologie/Didaktik/zucker/Zucker/laktose.html
(01.04.15)
https://www.abiweb.de/chemie-stoffe-undteilchen/organik/naturstoffe/kohlenhydrate/glykosidische-bindung.html (31.03.15)
Lactose – Ein Kohlenhydrat
Jahresarbeit in Chemie
von Leon Grabka
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Abbildungen:
Abbildung Deckblatt: http://www.zentrum-der-gesundheit.de/milchzucker.html
(09.04.15)
Abbildung 1: https://biochemnoob.wordpress.com/2013/03/20/now-its-back-to-workmore-carbohydrates/ (07.03.15)
Abbildung 2: http://www.contacttraces.co.uk/spectroscopic-analysis-of-alpha-and-betaglucose/ (07.03.15)
Abbildung 3,4: https://www.abiweb.de/chemie-stoffe-undteilchen/organik/naturstoffe/kohlenhydrate/glykosidische-bindung.html (31.03.15)
Abbildung 5, 7,10: Eigene Aufnahmen
Abbildung 6: http://www.indiana.edu/~ensiweb/lessons/tp.milk3.html (01.04.15)
Abbildung 8:
http://dwb4.unl.edu/Chem/CHEM869E/CHEM869ELinks/www.forestry.auburn.edu/eld
er/wood_chem/ch2/nitric.gif (01.04.15)
Abbildung 9:
http://www.niro.com/niro/cmsresources.nsf/filenames/fig126.jpg/%24file/fig126.jpg
(03.04.15)
Abbildung 11: http://www.seilnacht.com/Lexikon/kohlenh.html;
http://www2.chemie.uni-erlangen.de/projects/vsc/chemie-medizinerneu/kohlenhydrate/fehling.html (09.04.15) Aus diesen beiden Quellen und eigenen
Kenntnissen mit dem Programm „Chemsketch“ selbst erstellt.
Abbildung 12: http://www.doppelherz.de/laktase-special/verbreitung-einerlaktoseintoleranz (09.04.15)