Inhaltsverzeichnis Reaktionen der Kohlenwasserstoffe 1

Inhaltsverzeichnis
Reaktionen der Kohlenwasserstoffe
1
1.
1.1.
1.2.
1.2.1.
1.2.2.
1.2.3.
1.3.
1.4.
1.5.
1.6.
Erdöl - Erdgas
Vorkommen und Zusammensetzung von Erdöl und Erdgas
Erdöl und Erdgas als Energie-und Rohstoffquelle
Aufbereitung des Erdöls
Weiterverarbeitung der Fraktionen
. . .•
Erdöl und Erdgas als Energieträger
Ölpest
Petrochemie
Zusammenfassung
Literatur
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2
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8
8
2.
2.1.
2.2.
2.2.1.
2.2.2.
2.3.
2.4.
Kohlechemie-Kohle als Chemierohstoff
Chemische Zusammensetzung der Kohle
Verwertung der Kohle
Die Verkokung (Entgasung) der Steinkohle
Weitere Verfahren
Zusammenfassung
Literatur
9
9
9
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3.
3.1.
3.1.1.
3.1.2.
3.1.3.
3.2.
3.2.1.
3.2.2.
3.2.3.
3.2.4.
3.3.
3.3.1.
3.3.2.
3.4.
3.4.1.
3.4.2.
3.4.3.
3.5.
3.6.
Überblick über die Kohlenwasserstoffe
Gesättigte kettenförmige Kohlenwasserstoffe (Alkane)
Homologe Reihe der Alkane
Isomeriebei Alkanen
Eigenschaften der Alkane
Ungesättigte kettenförmige Kohlenwasserstoffe
Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung (Alkene)
Homologe Reihe der Alkene
IsomeriebeiAlkenen
Polyene
Kohlenwasserstoffe mit Dreifachbindung (Alkine)
Ethin (Acetylen)
Homologe Reihe der Alkine
Ringförmige (cyclische) Kohlenwasserstoffe
Cycloalkane
Aromatische Kohlenwasserstoffe
Kondensierte aromatische Ringsysteme
Zusammenfassung
Literatur
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36
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39
39
4.
Das charakteristische Reaktionsverhalten aliphatischer Kohlenwasserstoffe
Der Übergangszustand
Die Bildung von Zwischenstufen
Zur Untersuchung von Reaktionsmechanismen
Die Reaktion von Alkanen mit Chlor oder Brom, eine Substitution nach
dem Radikalmechanismus
Der Ablauf der Halogenierung- Photochemische Radikalreaktion . . . .
Die Reaktion von Alkenen mit Halogen, ein Additionsvorgang mit ionischem (polarem) Mechanismus
Anlagerung von Brom an Ethen
lonenmechanimus-Elektrophile und Nucleophile
Addition weiterer einfach gebauter Moleküle an Alkene
Addition von Halogenwasserstoff- Regel von Markownikoff
Addition von Brom an 1,3-Butadien
Zusammenfassung
Literatur
4.1.
4.2.
4.3.
4.4.
4.4.1.
4.5.
http://d-nb.info/860997251
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5.1.1.
5.1.2.
5.1.3.
5.1.4.
5.2.
5.3.
5.4.
Das charakteristische Reaktionsverhalten aromatischer Systeme: Die elektrophile Substitution
Substitutionsreaktionen am Benzol-Molekül
Die Nitrierungsreaktion
Die Halogenierungsreaktion
DieSulfonierungsreaktion
DieFriedel-Crafts-Alkylierung
Die Halogenierung des Toluols-Kern und Seitenkettenhalogenide
. . .
Zusammenfassung
Literatur
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63
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Alkohole und Phenole
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6.
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6.2.
6.3.
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6.5.1.
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6.9.
7.
7.1.
7.2.
7.3.
7.4.
Alkohole
Physikalische Eigenschaften von Alkoholen
Nomenklatur der Alkohole
Homologe Reihe der einwertigen, gesättigten, aliphatischen Alkohole (Alkanole)
Chemische Eigenschaften von Alkoholen -Alkohole als Brönsted-Säuren
bzw. -Basen
Die Bildung von Estern, Ethern bzw. Alkenen aus Alkanolen
Esterbildung mit anorganischen Säuren
Etherbildung
Diethylether
Säurekatalysierte Wasserabspaltung aus Alkoholen-Bildung von Alkenen
Oxidationsprodukte der Alkohole
Technische Bedeutung ein-und mehrwertiger Alkanole
Methanol (Methylalkohol)
Ethanol (Ethylalkohol)
Mehrwertige Alkohole (Polyalkohole, Polyole)
Zusammenfassung
Literatur
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7.6.
7.7.
7.8.
7.9.
Phenole
Phenol-Eigenschaften, Verwendung und Gewinnung
Substitutionsreaktionen am aromatischen Kern des Phenols
l-undM-Effekt
Der Einfluß eines Substituenten am Benzolring auf die Geschwindigkeit
der Zweitsubstitution
Der Einfluß eines Substituenten am Benzolring auf den Ort der Zweitsubstitution
Mehrwertige Phenol (Polyphenole)
Chinone
Zusammenfassung
Literatur
96
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102
8.
8.1.
8.2.
Anilin
Zusammenfassung
Literatur
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Carbonylverbindungen, Carbonsäuren und Ester
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9.7.
9.8.
Reaktionen der Carbonylverbindungen
Additionsreaktionen an die Carbonylgruppe (Kohlenstoff-SauerstoffDoppelbindung)
Addition von Wasser (Hydratbildung)
Addition von Ammoniak
Beeinflussung der Reaktivität der Carbonylgruppe bei Addition
Addition von Carb-Anionen (Aldoladdition)
Selbstaddition kurzkettiger Aldehyde
Reduzierende Wirkung (Nachweisreaktion für Aldehyde)
Aktivierender Einfluß der Carbonylgruppe auf den aliphatischen Rest
(Substitutionsreaktionen)
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9.9.
9.10.
9.11.
Farbreaktionen bei Alkanalen
Zusammenfassung
Literatur
116
119
119
10.
10.1.
120
10.2.
10.3.
10.4.
10.5.
10.6.
Reaktionsverhalten der Carboxylverbindungen
Mesomeriestabilisierung des Carboxylat- Ions - Acidität der Hydroxylgruppe
Monocarbonsäuren
Die Sonderstellung der Methansäure (Ameisensäure)
p/fs-Bestimmung von Carbonsäuren
Zusammenfassung
Literatur
120
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130
11.
11.1.
11.2.
11.3.
11.4.
Esterbildung und Verseifung
Mechanismus der Esterbildung
Bedeutung und Verwendung von Estern
Zusammenfassung
Literatur
131
134
139
140
140
Räumliche Struktur organischer Verbindungen Spektroskopische Methoden der Strukturaufklärung
12.
12.1.
12.2.
12.3.
12.3.1.
12.3.2.
12.4.
12.4.1.
141
Konstitutions-und Stereoisomerie
Die Erforschung der Struktur einer organischen Verbindung
Gerüst- und Stellungsisomerie
Weitere Isomerie bei Alkanen und Cycloalkanen
Konformationsisomerie bei Alkanen
Konformationsisomerie bei Cycloalkanen
Isomerie bei Verbindungen mit Chiralitätszentrum (optische Isomerie) . .
Verbindungen mit einem asymmetrischen Kohlenstoff-Atom (Chiralitätszentrum)
12.4.2. Verbindungen mit zwei asymmetrischen Kohlenstoff-Atomen
12.5.
Zusammenfassung
12.6.
Literatur
151
157
160
160
13.
13.1.
13.1.1.
13.1.2.
13.2.
13.2.1.
13.2.2.
13.3.
13.3.1.
13.3.2.
13.4.
13.5.
Spektroskopische M e t h o d e n der Strukturaufklärung
Massenspektroskopie
Historisches
DieMethode
Infrarotspektroskopie
Historisches
DieMethode
Kernresonanzspektroskopie
Historisches
DieMethode
Zusammenfassung
Literatur
162
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163
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14.
Tabellarischer Anhang
173
Stichwortverzeichnis
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146
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