Prof. Dr. B. König Institut für Organische Chemie Universität Regensburg Abschlußklausur zur Vorlesung Organische Chemie II im WS 2004/2005 am Donnerstag, dem 3. Februar 2005 SERIE B Name: .........................................................Vorname: ................................................. Geburtsdatum: ......................................... .Unterschrift:.............................................. Matrikelnummer:....................... ................Studiengang:.............................................. Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 Punkte 10 15 15 10 15 10 15 10 Summe der erreichten Punkte: von 100 möglichen Punkten Beginn: 9.00 Uhr, Bearbeitungszeit: 2 Stunden Diese Seite bitte als Deckblatt für die Klausur verwenden. Jede Seite bitte mit Namen versehen! Um die Klausur zu bestehen, muss eine Mindestpunktzahl von 50 Punkten erreicht werden. Bitte verwenden Sie zur Bearbeitung Füller oder Kugelschreiber (keine rote Tinte, keinen Bleistift!). Abschlußklausur Org.Chem. II, WS 04/05 Name: Seite 2 von 7 Aufgabe 1. Reaktionen. Geben Sie die Produkte der Reaktionen A und B an! Erklären Sie eventuelle Unterschiede. A CH3 + H3C O Na CH3 + CH3 H3C O CH3 H3CH2C I 5 SN2 an primären Kohlenstoffatom CH3 H3C Br CH3 B CH3 + H3C O K CH3 CH3 + H3C OH CH3 + + KBr Für SN-Reaktion sterische Hinderung ungünstig 5 Aufgabe 2. Nucleophile Substitution. a) Geben Sie den IUPAC Namen und die Konfiguration nach CIP Nomenklatur des Ausgangsmaterials an b) Geben Sie das zu erwartende Produkt und mögliche Nebenprodukte der Reaktion an. H3C (S) CH2CH3 H I S-2-Iodbutan Na+-O-CH2CH3 CH3CH2OH H3C Et H OEt H3C H Et OEt Racemat SN2 und SN1 SN2 5 5 E2 c) Das Produkt wird unter den Reaktionsbedingungen nicht optisch rein erhalten, sondern racemisiert zum Teil. Sie können die Reaktion in Wasser, Pentan oder Aceton durchführen. Welches Lösemittel wählen Sie, um ein stereochemisch einheitliches Produkt zu erhalten? Aceton:polar aprotisch,begünstigt SN2 5 Abschlußklausur Org.Chem. II, WS 04/05 Name: Seite 3 von 7 Aufgabe 3. Radikale Die Umsetzung von Triphenylmethylchlorid mit Silber liefert ein seit 100 Jahren bekanntes stabiles Radikal. a) Zeichen Sie seine Struktur. Erläutern Sie mit Hilfe mesomerer Strukturen die Stabilität der Verbindung. 5 b) Geben Sie die Struktur des Dimerisierungsproduktes an und erläutern Sie, warum gerade dieses Produkt entsteht. Hexaphenylethan ist sterisch zu stark gehindert! H 5 c) Ordnen Sie die folgenden Radikale nach ihrer Stabilität (1 = am stabilsten; 5 = am wenigsten stabil) 2 3 4 5 1 5 Abschlußklausur Org.Chem. II, WS 04/05 Name: Seite 4 von 7 Aufgabe 4. Interhalogenverbindungen. Geben Sie das Produkt der folgenden Reaktion in der richtigen Regiochemie an! Besitzt das Produkt ein asymmetrisches Kohlenstoffatom? Wenn ja, kennzeichnen Sie es. H H H C H2 CH3 I l-CI I H H H * H 8 2 Cl asymmetrisches C-Atom Produkt ist racemisch Aufgabe 5.Eliminierungsreaktionen Geben Sie die Produkte der folgenden Eliminierungsreaktionen mit ihrer Stereochemie an. Hinweis: Die Base ist sterisch nicht sehr anspruchsvoll. Geben Sie die Konfiguration der Ausgangsmaterialien und Produkte nach der CIP Nomenklatur an. 2 2 H CH2CH3 (R) (R) CH 3 H3C Br H H CH2CH3 (R) (S) CH 3 H3C H Br H Base (E) H3C 6 CH3 CH3 Base (Z) H3C H 5 Abschlußklausur Org.Chem. II, WS 04/05 Name: Seite 5 von 7 Aufgabe 6. Wie synthetisieren Sie die gezeigte Verbindung aus einfachen aromatischen Substanzen? Geben Sie den Namen und den Mechanismus der Reaktion mit benötigten Reagenzien an! N O N NaNO2 / HCl NH2 N2 O N O N SEAr Azokupplung 10 Abschlußklausur Org.Chem. II, WS 04/05 Name: Seite 6 von 7 Aufgabe 7. Welche der folgenden Reaktionen liefert das gezeigte Regioisomer? Unzutreffende Angabe streichen (z.B. falsch / richtig) OMe OMe Br2, Fe falsch / richtig Br CO2CH3 H2SO4, SO3 CO2CH3 falsch / richtig SO3H N(CH3)2 N(CH3)2 Br2, Fe falsch / richtig Br Br2, Fe falsch / richtig Br CN CN H2SO4, SO3 falsch / richtig SO3H Je 3 Abschlußklausur Org.Chem. II, WS 04/05 Name: Seite 7 von 7 Aufgabe 8. Welche der folgenden Reaktionen laufen freiwillig unter Bildung des angegebenen Produkts ab? (z.B. Reaktion läuft ab / läuft nicht ab) O + NH2 H3C O langsam OH- - O H3C O O-Et H3C O + CH3 O H2O H3C O + NH3 + O-Et O langsam NH3 O + O-Et H-Cl Reaktion läuft ab / läuft nicht ab Cl H3C O O O-Et + OH- Cl + H3C O O OH H3C O Reaktion läuft ab / läuft nicht ab O H3C O O H3C Reaktion läuft ab / läuft nicht ab NH2 H3C O H3C O-Et H3C + Reaktion läuft ab / läuft nicht ab HO-Et O H3C Reaktion läuft ab / läuft nicht ab O Cl H3C OH NH2 H3C O H3C H3C O OH H3C Reaktion läuft ab / läuft nicht ab + OH O H3C Reaktion läuft ab / läuft nicht ab HO-Et O O H3C O + NH2 H3C Reaktion läuft ab / läuft nicht ab O Reaktion läuft ab / läuft nicht ab CH3 O OH + Et-OH H3C Reaktion läuft ab / läuft nicht ab O-Et Je 1