doc - ChidS

Hinweis:
Dieses Protokoll stammt von der Seite www.chids.de (Chemie in der Schule).
Dort können unterschiedliche Materialien für den Schulunterricht heruntergeladen werden,
unter anderem hunderte von Experimentalvorträgen so wie der vorliegende:
http://online-media.uni-marburg.de/chemie/chids/veranstaltungen/uebungen_experimentalvortrag.html
Philipps-Universität Marburg
Fachbereich Chemie
Lehramt
Wintersemester 2006/07
Seminar: Übungen im Experimentalvortrag (OC)
Gewürze
Die Chemie des
guten Geschmacks
Experimentalvortrag vom 18.01.2007
Dörthe Fillbrandt
Zeppelinstraße 17a
35039 Marburg
[email protected]
2
Inhaltsverzeichnis
Seite
1. Einleitung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3
2. Allgemeines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
2.1 Definition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
2.2 Einteilung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
2.3 Grundbegriffe der Sensorik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
3. Inhaltsstoffe von Gewürzen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
3.1 Ätherische Öle . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
3.1.1 Versuch 1: Wasser(dampf)destillation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
3.1.2. Versuch 2: Dünnschichtchromatographie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
3.2 Scharfstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
3.2.1 Demonstration 1: Capsaicin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
3.2.2 Versuch 3: Glucosinolatspaltung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
3.3 Versuch 4: Nachweis ungesättigter Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
3.4 Versuch 5: Nachweis von Aminosäuren mit Ninhydrin . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
3.5 Versuch 6: Fettverseifung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22
3.6 Versuch 7: Stärkenachweis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24
3.7 Verfälschung von Gewürzen – Safran . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25
3.7.1 Versuch 8: Echter Safran? – Farbstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26
4. Wirkung von Gewürzen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
4.1 Demonstration 2: Fungizide Wirkung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
5. Schulrelevanz . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
6. Literaturverzeichnis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
3
1. Einleitung
Gewürze spielen in unserem Alltag eine wichtige Rolle, denn sie sorgen für Geschmack und
Vielfalt unserer Lebensmittel. Gewürze sind somit wichtige Zusatzstoffe bei der Zubereitung
von Nahrungsmitteln. Man kann viel über die Verwendung von Gewürzen sowie ihre
Heilwirkungen hören und lesen. Erst zur Weihnachtszeit 2006 geriet der Zimt in die
Schlagzeilen, da er das leberschädigende Cumarin enthalten kann. Dies bietet z.B. einen
konkreten Ansatzpunkt sich mit diesem Thema im Schulunterricht zu befassen.
Es ist zu erwarten, dass der Alltagsbezug die Motivation von Schülern fördert. Durch
Assoziationen wie Heilwirkungen, angenehme Gerüche, Kräuterbücher und -gärten kann
insbesondere
das
Interesse
von
Mädchen
geweckt
werden
und
somit
deren
Experimentierfreude gefördert werden und ihrer im Allgemeinen geringeren Beteiligung im
Fach Chemie entgegengewirkt werden.
Es ist allerdings festzustellen, dass es relativ wenig für den Chemieunterricht in der Schule
aufbereitetes Material zum Thema Gewürze gibt.
Aus diesen Gründen halte ich es für durchaus interessant im Rahmen eines
Experimentalvortrags die Möglichkeiten dieses Gebietes für die Schule aufzuzeigen. Da
Gewürze ein sehr weites Gebiet darstellen, habe ich mich für meinen Vortrag entschlossen
die Inhaltsstoffe von Gewürzen in ihrer Reinform zu untersuchen und nicht auf
Gewürzmischungen einzugehen.
4
2. Allgemeines
2.1 Definition
Nach den Leitsätzen für Gewürze und andere würzende Mittel des Deutschen Lebensmittelbuches vom 27. Mai 1998, Abschnitt I A1 werden Gewürze folgendermaßen definiert:
„Gewürze und Kräuter sind Pflanzenteile, die wegen ihres Gehaltes an natürlichen
Inhaltsstoffen als geschmack- und/oder geruchgebende Zutaten zu Lebensmitteln bestimmt
sind.“
2.2 Einteilung
Gewürze sind zum Verzehr geeignete Teile aromatischer Pflanzen. Für die Bezeichnung
„Gewürz“ ist die in der Nahrung verwendete Menge von Bedeutung. So können Zwiebeln bei
einem größeren Anteil in einem Gericht als Gemüse, bei einem weniger großen Anteil als
Gewürz bezeichnet werden.
Gewürze lassen sich nach verschiedenen Aspekten einteilen, z.B. nach der Art der
verwendeten Pflanzenteile. Man unterscheidet Samen und Früchte, Kräuter und Blätter,
Wurzeln und Wurzelstöcke, Blüten und Blütenteile, Zwiebeln und Rinden.
Gruppenname
lateinisch
Beispiele
1. Samen und Früchte
Semina, Fructus
Pfeffer, Vanille, Paprika, Muskatnuss, Senf
2. Kräuter und Blätter
Herba, Folia
Petersilie, Basilikum, Thymian, Majoran,
Lorbeer
3. Wurzeln und
Radices,
Ingwer, Curcuma
Wurzelstöcke
Rhizomata
4. Blüten und Blütenteile
Flores
Gewürznelken, Safran
5. Zwiebeln
Bulbi
Knoblauch, Zwiebel
6. Rinden
Cortices
Zimt
1
Abb. 1: Einteilung der Gewürze
Die Gewürze kommen in unterschiedlichen Zubereitungsformen in den Handel.
Küchenkräuter wie Petersilie, Basilikum und Schnittlauch sind in frischen oder getrocknetem,
1
Vgl. Blum S. 1-2
5
meist gerebeltem Zustand erhältlich. Die meisten Gewürze werden in getrockneter Form, ganz
oder gemahlen angeboten.
2.3 Grundbegriffe der Sensorik
Gewürze sollen unsere Lebensmittel geschmackvoller machen, doch was verbirgt sich
eigentlich hinter dem Ausdruck „Es schmeckt gut“? Im Grunde ist damit nicht nur der
Sinneseindruck gemeint, der durch die Geschmacksrezeptoren im Mund- und Rachenraum
hervorgerufen wird, sondern vielmehr ein oraler Gesamteindruck. Im Englischen existiert
dafür der Begriff „flavour“. Flavour wird nach der DIN-Norm definiert als Summe
olfaktorischer, gustatorischer und temperaturbedingter Eindrücke und/oder trigeminaler und
haptischer Eindrücke im Mund, d.h. Eindrücke des Schmerz- und Temperaturempfindens. Der
Begriff Aroma hingegen umfasst nasale und retronasale Wahrnehmungen, d.h. der Geruch,
der direkt über die Nase wahrgenommen wird und der Geruch, der erst beim Kauen der
Speisen entsteht und durch die Rachen-Nasenverbindung wahrgenommen wird.
2
Abb. 2: Grundbegriffe der Sensorik
Der Geruch spielt eine besonders wichtige Rolle, man kann auch sagen: „Was gut schmeckt,
muss in erster Linie gut riechen.“ Dies lässt sich z.B. bei einer Erkältung feststellen, bei der
man auf Grund des eingeschränkten Geruchsvermögens auch kaum etwas „schmeckt“. Der
menschliche Geruchssinn ist viel feiner als der Geschmackssinn. Gegenüber 2000-4000
Düften kann der Mensch nur vier Geschmacksrezeptoren unterscheiden: salzig, süß, sauer und
bitter. Seit einigen Jahren wird auch die Geschmacksqualität umami akzeptiert. Der Begriff
2
Vgl. Blum S. 1-19
6
stammt aus dem Japanischen und bedeutet Köstlichkeit. Hervorgerufen wird dieser
Geschmackseindruck durch Glutamatrezeptoren.
Die Geschmackeindrücke süß und salzig werden hauptsächlich im vorderen Zungenbereich
erkannt, die Eindrücke sauer und bitter vor allem im harten Gaumen und im hinteren
Zungenbereich.
3
Abb. 3: Zonen der Geschmacksempfindung
3. Inhaltsstoffe von Gewürzen
Gewürze enthalten primäre und sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe. Primäre Inhaltsstoffe sind
neben Wasser und Salzen die lebenswichtigen Zellbestandteile wie Zucker, Fettsäuren,
Aminosäuren, Stärke, Cellulose und Lignin.
Der
gute
Geschmack
von
Gewürzen
wird
jedoch
von
einigen
sekundären
Pflanzeninhaltsstoffen hervorgerufen. Sekundäre Inhaltsstoffe zählen nicht zu den
lebensnotwendigen Zellbestandteilen, da sie nicht direkt am allgemeinen Stoffwechsel
beteiligt sind, sondern aus den primären Stoffwechselprodukten gebildet werden.
Zu den sekundäre Inhaltsstoffen gehören ätherische Öle, Scharfstoffe, Bitterstoffe, Farbstoffe,
Gerbstoffe, Harze und Glycoside.
3
Aus Blum S. 1-21
7
3.1 Ätherische Öle
Ätherische Öle können als Hauptaromaträger von Gewürzen bezeichnet werden. Es sind
Gemische lipophiler, flüchtiger und flüssiger Verbindungen, die von Pflanzen in großer
Vielfalt hergestellt werden. Für jede Pflanze besitzen sie einen spezifischen Geruch und
Geschmack. Die ätherischen Öle können sehr unterschiedliche Funktionen erfüllen. Sie
können die Samenkeimung und das Wachstum konkurrierender Pflanzen hemmen, vor
Fraßschädlingen schützen oder auch das Wachstum von Bakterien und Pilzen hemmen. Bei
Blütenpflanzen werden aufgrund der sensorischen Eigenschaften der ätherischen Öle Insekten
zur Bestäubung angelockt. Die Zusammensetzung der ätherischen Öle kann stark variieren, da
sie von vielen Faktoren abhängig ist: neben der Pflanzenart auch vom Klima, dem Standort
der Pflanze oder dem Zeitpunkt der Ernte.
Bisher konnten weit über 3000 chemische Verbindungen aus ätherischen Ölen isoliert
werden. Häufige Bestandteile sind Mono- und Sesquiterpene, welche ein Gerüst von zehn
bzw. fünfzehn Kohlenstoffatomen besitzen. Bereits kleine Änderungen in der Struktur der
Verbindungen können einen ganz anderen Geschmack hervorrufen. So schmeckt z.B. das SCarvon nach Kümmel, das R-Carvon jedoch nach Krauseminze (vgl. Experimentalvortrag
Duftstoffe von Tina Plate).
O
O
H
(R)-Carvon
H
(S)-Carvon
Abb. 4: (R)- und (S)-Carvon
Die ätherischen Öle von Gewürzen können durch verschiedene Verfahren gewonnen werden:
durch Lösungsmittelextraktion, Trockendestillation oder auch durch Wasserdampfdestillation.
Im folgenden Versuch wird eine einfache Destillation durchgeführt, die in der Schule gut
durchführbar ist. Sie ist als Wasserdestillation zu bezeichnen, da hier der Wasserdampf nicht
gesondert erzeugt und in die zu destillierende Substanz eingeleitet wird.
8
3.1.1 Versuch 1: Wasser(dampf)destillation
Gewürz:
Nelken (Syzygium aromaticum)
Materialien:
Mörser
und
Erlenmeyerkolben
Pistill,
(300
Bunsenbrenner,
Dreifuß,
mL),
gebogenes
U-förmig
Drahtnetz,
Glasrohr,
Reagenzglas, Eisbad, Siedesteinchen, durchbohrter Gummistopfen,
Hebebühne, Stativmaterial
Durchführung:
Die Versuchsapparatur wird wie in Abb. 5 dargestellt aufgebaut.
5 g Nelken werden abgewogen, im Mörser zerkleinert und mit einigen
Siedesteinchen und ca. 30 mL Wasser in den Erlenmeyerkolben
gegeben. Dieser wird mit Hilfe eines Stativs befestigt.
Die Destillation dauert etwa fünf Minuten. Das Destillat wird in einem
Reagenzglas, welches durch ein Eisbad gekühlt wird, aufgefangen.
4
Abb. 5: Versuchsaufbau zur Wasserdestillation
Beobachtung:
Im Reagenzglas wird ein weißlich-trübes Destillat aufgefangen. Es
riecht intensiv nach Nelke.
Erläuterung:
Das ätherische Öl der Nelken löst sich im heißen Wasserdampf und
destilliert über. Beim Abkühlen löst sich das ätherische Öl nicht mehr
im Wasser; es entsteht eine Emulsion.
4
Aus http://www.nat-working.uni-jena.de/pdf/Duftstoffe.pdf
9
Das Nelkenöl ist aus einer Vielzahl verschiedener Verbindungen zusammengesetzt, die im
Folgenden abgebildet sind. Hauptkomponenten des ätherischen Öls sind die Monoterpene
Eugenol und Aceteugenol, sowie die Sesquiterpene β-Caryophyllen und Humulen.
OH
OCOCH3
OCH3
OCH3
Eugenol
(70-90%)
Aceteugenol
(2-5%)
β-Caryophyllen
(5-12%)
Humulen
(bis 2%)
Abb. 6: Hauptkomponenten des Nelkenöls
CHO
O
O
CH3
H
O
OH
Furfurol
Myrcen
Limonen
Vanillin
OH
O
O
α-Pinen
β-Pinen
Abb. 7: Weitere Komponenten des Nelkenöls
CH3
Salicylsäuremethylester
(Wintergrünöl)
10
3.1.2 Versuch 2: Dünnschichtchromatographie
Die Hauptkomponente des ätherischen Öls der Nelken, das Eugenol, soll nun mit Hilfe einer
Dünnschichtchromatographie nachgewiesen werden.
Gewürz:
Nelken (Syzygium aromaticum)
Material:
DC-Kieselgelkarten, Chromatographiekammer, Glaskapillaren
Chemikalien:
Eugenol, Chloroform, Nelkenöl Wasserdampfdestillat (siehe Versuch 1)
Fließmittel: Hexan/ Essigsäureethylester 4:1
Entwicklungsreagenz: Kaliumpermanganat (1,5 g), Kaliumcarbonat
(10g), Natronlauge (c = 5 mol/L; 1 mL), Wasser (200 mL)
Durchführung:
Man stellt einen Chloroformauszug von Nelken her, indem man 5-10 g
zerstoßene Gewürznelken in 20-30 mL Chloroform suspendiert und
anschließend filtriert.
1 mL Eugenol wird mit 15 mL Chloroform verdünnt.
Auf einer Dünnschichtchromatographiekarte zeichnet man in etwa 1 cm
Höhe mit dem Bleistift eine Linie ein, auf der drei Punkte im gleichen
Abstand markiert werden. Hier trägt man mit einer Glaskapillare
Flecken der drei Lösungen (Eugenol in Chloroform, Nelkenöl
Wasserdampfdestillat und Chloroformextrakt) auf.
Nachdem die Lösemittel verdampft sind, wird die Karte in eine
Chromatographiekammer, deren Boden mit dem Fließmittel bedeckt ist,
gestellt. Nach etwa 15-20 Minuten ist das Fließmittel bis etwa 1 cm
unter den oberen Rand der DC-Karte gestiegen und diese wird
herausgenommen und getrocknet (evtl. mit Fön). Die Karte kann nun
im UV-Licht (254 nm) betrachtet werden. Erkennbare Flecken können
mit Bleistift umrandet werden.
Anschließend wird die Karte mit dem Entwicklungsreagenz besprüht
oder dort hinein getaucht und getrocknet.
11
Beobachtung:
Unter dem UV-Licht kann man drei violette Flecken auf gleicher Höhe
erkennen. Diese Flecken werden mit dem Kaliumpermanganat-Reagenz
als gelbe Flecken auf violettem Untergrund sichtbar. Mit der Zeit
verfärben sich die Flecken bräunlich und der Hintergrund verblasst (vgl.
Abb.8). Über dem Punkt des Chloroformextrakts sind außerdem noch
weitere schwache Flecken erkennbar.
Erläuterung:
Die Dünnschichtchromatographie beruht auf einem Verteilungsgleichgewicht
zwischen
stationärer
und
mobiler
Phase.
Die
Retentionszeit einer Substanz wird davon bestimmt wie stark sie an der
polaren stationären Phase haftet. Da bei allen drei Lösungen ein Fleck
auf der gleichen Höhe auftritt, muss es sich hierbei um das Eugenol
handeln. Der Rf-Wert beträgt 0,44.
Im
Chloroformextrakt
sind
auch
andere
Komponenten
in
ausreichendem Maße gelöst, so dass auch diese schwach erkennbar
sind.
Abb. 8: Dünnschichtchromatographie
3.2 Scharfstoffe
Für den Geschmack einiger Gewürze sind die Scharfstoffe von größerer Bedeutung als die
ätherischen Öle. Scharfstoffe sind in Gewürzen enthalten, die im Verbrauch an der Spitze
liegen, wie Pfeffer, Paprika oder Chilies. Scharfstoffe stellen eine chemisch heterogene
Gruppe von Verbindungen dar. Sie haben die Eigenschaften den Appetit zu erhöhen, die
Mundspeichel- und Magensaftsekretion zu steigern, sowie die Nasenschleimhäute und die
Schweißdrüsen anzuregen. Die Scharfstoffe stimulieren die freien Nervenendigungen des
12
Nervus trigeminus, die Signale an die Schleimhäute übertragen. Dadurch wird
Tränenflüssigkeit freigesetzt und die Nasenschleimhaut sondert Flüssigkeit ab. Außerdem
wirken Scharfstoffe auf Thermorezeptoren. Dadurch kommt es zu einer Verstärkung der
peripheren Durchblutung und somit zu einer vermehrten Wärmeabgabe und Schwitzen. Aus
diesem Grund existiert im Englischen auch ein Wort für „heiß“ und „scharf“: „hot“. Die
Empfindungen reichen von Wärme bis Schmerz. Die biologische Bedeutung der Scharfstoffe
besteht im Schutz vor Fraßfeinden. Zu den Scharfstoffen gehören das Piperin im Pfeffer, das
Gingerol im Ingwer (vgl. Abb. 9), Isothiocyanate im Senf (vgl. Versuch 3) und das Capsaicin
(vgl. Demo 1) in scharfem Paprika und Chilies.
O
O
O
OH
N
O
OCH3
Piperin
Gingerol
Abb. 9: Strukturformeln von Piperin und Gingerol
3.2.1 Demonstration 1: Capsaicin
Gewürz:
Paprika rosenscharf (Capsicum annum L.)
Material:
Reagenzglas, Bunsenbrenner, Glastrichter, Filterpapier, Bechergläser,
Objektträger, Mikroskop
Chemikalien:
konz. Ammoniak-Lösung
Durchführung:
Es wird ein warmer wässriger Auszug von Paprikapulver der Sorte
rosenscharf hergestellt, indem man ein Reagenzglas etwa 1 cm hoch
damit befüllt, ca. 4 cm destilliertes Wasser hinzufügt, über dem
Bunsenbrenner erwärmt und abfiltriert. Das Filtrat wird dann mit
einigen Tropfen konzentrierte Ammoniak-Lösung versetzt und etwa
einen Tag zugedeckt stehengelassen. Dann pipettiert man die
Flüssigkeit, in der sich Schleier eines Feststoffes gebildet haben,
13
tropfenweise auf Objektträger und lässt sie bis zum nächsten Tag
verdunsten. Der Rückstand wird unter dem Mikroskop betrachtet.
Beobachtung:
Unter dem Mikroskop sind tafel- bis sternförmige Kristalle zu erkennen
(vgl. Abb. 10).
Abb. 10: Capsaicinkristalle unter dem Mikroskop
Das Capsaicin ist das Vanillylamid der 8-Methyl-trans-6-nonensäure (vgl. Abb. 11).
CH3
O
HO
O
HN
CH3
H3C
Abb. 11: Capsaicin
Das Capsaicin ist in reiner Form farblos. Beim Versuch kann es durch Verunreinigungen von
Carotinoiden rötlich verfärbt sein. Es ist stabil gegen Hitze und Kälte, d.h. die Schärfe geht
beim Kochen oder Einfrieren nicht verloren. Außerdem ist es schlecht wasserlöslich, daher
sollte man besser ein Glas Milch oder etwas Alkoholisches anstelle von Wasser trinken, wenn
man zu scharf gegessen hat.
Capsaicin und seine Verwandten, die Capsaicinoide gehören zu den schärfsten
Gewürzinhaltsstoffen überhaupt.
Im Mund trifft das Capsaicin u.a. auf den Schärferezeptor TRPV1. Dieser ist im
Normalzustand vom Lipid PlP2 blockiert. Bei Kontakt mit Capsaicin löst sich jedoch diese
14
Bindung und die Schärfe-Schmerzempfindung wird ausgelöst. Die Bindung zwischen TRPV1
und PlP2 ist, u.a. genetisch bedingt, individuell unterschiedlich stark ausgeprägt.
Der scharfe, brennende Geschmack ist noch in einer Verdünnung von 1:106 wahrnehmbar.
Das Capsaicin ist hauptsächlich in den Scheidewänden, sowie z.T. in den Samen der Früchte
enthalten. Die Schärfe ist abhängig von der Paprikaart, sowie den Anbau-, Trocknungs- und
Lagerungsbedingungen. Es existieren ca. 100 Arten der Capsicumpflanze. Habanero-Chilies
gehören zu den schärfsten Früchten. Als Faustregel gilt: Je kleiner die Frucht umso größer die
Schärfe. Die Schärfe kann in Schärfegeraden von 1-120 eingestuft werden, wobei schon der
Schärfegrad 20 für Europäer als sehr scharf gilt.
Außerdem kann die Schärfe in Scoville-Einheiten angegeben werden. Diese Einheit geht
zurück auf den Chemiker Wilbur Scoville, der 1912 ein Verfahren zur Bestimmung der
Schärfe entwickelte. Er löste das Capsaicin mit Alkohol aus den Früchten und verdünnte es so
lange mit einer Zuckerlösung bis Probanden keine Schärfe mehr schmeckten. Heute wird
mittels HPLC (High Performance Liquid Chromatography) die Konzentration der
Capsaicinoide im Fruchtfleischpüree gemessen. Reines Capsaicin besitzt 1 Mio. Scoville,
Habanero-Chilies 300.000 Scoville.
Capsaicin findet Anwendung als Wirkstoff in Pfeffersprays. Als Arzneimittel kann es
äußerlich für bessere Durchblutung des Gewebes sorgen, so z.B. bei Rheuma, innerlich dient
es der Appetitanregung und fördert die Magensaftsekretion.
3.2.2 Versuch 3: Glucosinolatspaltung
Eine ganz andere Art von Scharfstoffen ist im Senf enthalten. Hier ist eine mechanische
Zerkleinerung der Pflanzenteile, d.h. der Senfkörner nötig, damit es zum scharfen Geschmack
kommt.
In Senfkörnern sind Glucosinolate enthalten, das sind Moleküle in denen Glucose βpyranosidisch an zweiwertigen Schwefel gebunden ist. In weißem Senf ist bis zu 5% des
Sinalbins enthalten, eines Glucosinolats mit einem p-Hydroxybenzylrest. In schwarzem Senf
ist bis zu 4,5% Sinigrin enthalten, ein Glucosinolat mit einem Allylrest.
15
R
OH
O
S
OH
C
N
CH2
OSO3
R=
OH
CH
R=
CH2
OH
CH2
OH
Sinigrin:
p-Hydroxybenzylglucosinolat
Sinalbin:
AllylGlucosinolat
Abb.12: Senfglucosinolate
Beim Zermahlen bzw. Zerkauen werden die Glucosinolate von Enzymen gespalten und es
entstehen Scharfstoffe, die Isothiocyanate, und Glucose, welche im folgenden Versuch
nachgewiesen wird.
Gewürz:
Senfkörner (weiß) (Sinapis alba)
Material:
Mörser und Pistill, Glucoseteststäbchens (z.B. Clinistix® zum Nachweis
von Glucose im Harn, erhältlich in der Apotheke)
Durchführung:
Einige Senfkörner werden im Mörser zerdrückt und mit Wasser (oder
pH 7 - Phosphatpuffer) bedeckt. Anschließend wird das Glucoseteststäbchen hineingetaucht.
Beobachtung:
Das Teststäbchen zeigt vorhandene Glucose an.
Erläuterung:
Die natürlich in den Senfkörnern vorkommende Glucose liegt unterhalb der Nachweisgrenze
und kann somit das Versuchergebnis nicht verfälschen.
Die enzymatische Spaltung setzt erst bei mechanischer Zerkleinerung der Senfkörner ein, da
die Glucosinolate in den Zellvakuolen und das Enzym die Myrosinase, eine Thioglucosidase,
davon getrennt im Zellplasma vorliegt. Die Enzymaktivität kann durch Erhitzen oder durch
einen niedrigen pH-Wert aufgehoben werden.
Bei der Reaktion spaltet das Enzym die β-Thioglycosid-Bindung der Glucosinolate und es
entsteht freie Glucose. Anschließend wird in einer Art Lossen-Umlagerung (thermische
16
Zersetzung von Hydroxamsäuren unter Bildung von Isocyanaten) Sulfat abgespalten und ein
Isothiocyanat wird gebildet.
N
OSO3
N
pH 7
R
OSO3
R
S
+ Glucose
H2O
Glucose
S
(aq)
(aq)
Myrosinase
N
OSO3
pH 7
R
R
N
C
H2O
S
S
(aq)
+ SO42 (aq)
(aq)
Isothiocanat
Abb. 13: Mechanismus der Glucosinolatspaltung
Die Isothiocyanate werden auch als Senföle bezeichnet. Beim weißen Senf ist es das pHydroxybenzylisothiocyanat, beim schwarzen Senf das Allylisothiocyanat.
OH
CH2
N
C
S
Abb.14: p-Hydroxybenzylisothiocyanat
H2C
C
H
H2
C
N
C
S
Abb.15: Allylisothiocyanat
Die Isothiocyanate wirken auf die Thermo- und Schmerzrezeptoren.
Die Reaktion der Glucosinolatspaltung wird bei der Herstellung von Speisesenf genutzt. In
Deutschland sind fünf Geschmacksrichtungen und Schärfeabstufungen im Handel erhältlich,
die durch Verwendung verschiedener Saaten hergestellt werden: extra scharf, scharf,
mittelscharf, mild und süß.
Eine Glucosinolatspaltung findet auch beim Biss in eine Kaper, ein Radieschen oder einen
Rettich statt.
17
Nun möchte ich einige Versuche zu Inhaltsstoffen von Gewürzen vorstellen, die nicht direkt
auf den Geschmack einwirken, aber gut im Schulunterricht eingebracht werden können.
3.3 Versuch 4: Nachweis ungesättigter Verbindungen
Gewürz:
Ingwerrhizom (Zingiber officinale Rosc.)
Material:
Messer, Becherglas oder Erlenmeyerkolben (500 mL)
Chemikalien:
Bromwasser, gesättigte Natriumsulfitlösung
Durchführung:
In ein Becherglas oder einen Erlenmeyerkolben mit Bromwasser (ca.
200 mL) werden dünngeschnittene Ingewerrhizomscheibchen gegeben.
Man lässt ein paar Minuten stehen. Leichtes Schütteln beschleunigt die
Reaktion.
Beobachtung:
Das Bromwasser entfärbt sich. Dies kann durch Abgießen noch besser
sichtbar gemacht werden.
Erläuterung:
Ingwer enthält ungesättigte Verbindungen, und zwar im ätherischen Öl, das zu 1-4% im
Ingwerrhizom enthalten ist und dessen Hauptkomponente das Zingiberen darstellt, und in
ungesättigten Fettsäuren, die bis zu 14% im Ingwerrhizom enthalten sind, wie z.B. die
Linolsäure (vgl. Abb. 16).
O
HO
Zingiberen
Linolsäure
Abb. 16: Beispiele ungesättigter Verbindungen im Ingwer
18
Die Entfärbung des Bromwassers wird durch eine elektrophile Addition von Brom an
Doppelbindungen hervorgerufen.
Reaktionsgleichung:
R
R
R
+ Br2 (aq)
H
Br
H
H
Br
H
R
Reaktionsmechanismus:
Die δ-Bindung des Brom-Moleküls wird durch Annäherung an die π-Bindung der
Kohlenwasserstoffkette polarisiert, so dass Elektronendichte zum weiter von der
Doppelbindung entfernten Brom-Atom verschoben wird und das näher gelegene Brom-Atom
positiv polarisiert wird. Im Anschluss kommt es zum Bindungsbruch, wobei ein
Bromoniumkomplex und ein Bromid-Ion gebildet wird. Das Bromid-Ion greift nun
nukleophil die Rückseite eines der beiden Kohlenstoffatome des Bromoniumkomplexes an
und stellt ein freies Elektronenpaar zur Bindungsbildung zur Verfügung. Es entsteht eine
vicinale Dibromverbindung.
Br
R

Br 
Br
R
R
R
R
Br
H
H
H
Br
H
H
R
Br
H
Im Ingwer können weitere Inhaltsstoffe nachgewiesen werden, z.B. Aminosäuren.
19
3.4 Versuch 5: Nachweis von Aminosäuren mit Ninhydrin
Gewürz:
Ingwerpulver (Zingiber officinale Rosc.)
Material:
Trichter, Watte, Reagenzgläser, Wasserbad, Pipette
Chemikalien:
Glycin, ethanolische Ninhydrin-Lösung (w = 0,01)
Durchführung:
Ca. 1-2 cm Ingwerpulver werden in ein Reagenzglas gegeben und mit
destilliertem Wasser aufgenommen. Man schüttelt gut durch und gibt
Wasser hinzu, bis das Reagenzglas fast ganz gefüllt ist. Die Suspension
wird durch einen Wattebausch filtriert, der vor die Ablauföffnung eines
Trichters gelegt wurde. Ein Reagenzglas wird zu ca. 4 cm mit dem
Filtrat gefüllt. In einem zweiten Reagenzglas wird eine Spatelspitze
Glycin in der gleichen Menge destilliertem Wasser gelöst. Zu beiden
Lösungen wird jeweils eine Pasteur-Pipette der ethanolischen
Ninhydrin-Lösung
gegeben.
Anschließend
werden
die
beiden
Reagenzgläser in ein Wasserbad gestellt.
Beobachtung:
Die Lösung in dem Reagenzglas mit Glycin zeigt schon nach kurzer
Zeit eine blau-violette Farbe. Die Lösung des Ingwerpulvers schlägt
nach ca. 5-6 Minuten von leicht gelblich-trüb nach blau-violett um.
Erläuterung:
Im Ingwer sind Proteine sowie zahlreiche freie Aminosäuren vorhanden.
Ninhydrin zeigt die Anwesenheit von primären Aminosäuren durch Bildung einer
blauvioletten Verbindung an, die auch als Ruhemanns Purpur bezeichnet wird. Die Farbe
beruht auf der Bildung eines Farbstoffanions.
20
Gesamtreaktion:
O
O
R
O
O
2
O + H3N
N
- H2O, -CO2,
- RCHO
O
O
O
O
Reaktionsmechanismus:
Das freie Elektronenpaar einer Aminosäure greift an der mittleren Carbonylfunktion des
Ninhydrins bzw. Indan-1,2,3-trions nukleophil an. Die mittlere Carbonylfunktion ist die
elektrophilste, was sich auch darin zeigt, dass die Hydratbildung regioselektiv an dieser Stelle
verläuft. Es bildet sich ein Halbaminol.
O
O
HO
OH
COOH

O + H2N

O
R
N
H
H
O
R
H
O
Halbaminol
Anschließend kommt es zur Abspaltung eines Hydroxid-Ions und zur Bildung eines
Immonium-Ions. Dieses ist zugleich eine Carbonsäure, die vom gebildeten Hydroxid-Ion
deprotoniert wird. Dadurch entsteht ein Zwitterion.
O
O
O
HO
OH
O
N
R
H
H
O
+ OH(aq)
R
R
- H2O
N
H
N
H
O
OH
O
O
O
O
21
Das Zwitterion zerfällt zu Kohlenstoffdioxid und einem Molekül, das auf Grund seiner
Substruktur R2C—N+H=CR2 auch als ein Azomethinylid, ein 1,3-Dipol, bezeichnet werden
kann. Diese Zwischenstufe kann neben den beiden gezeigten Grenzformeln auch durch zwei
Enolat-Grenzformeln beschrieben werden.
O
O
O
R
R
N
H
N
H
O
O
+ C
N
H
H
O
O
R
H
O
O
O
Die Protonierung des Azomethinylids ergibt ein Immoniumion. Dessen C=N+HRDoppelbindung wird hydrolysiert und liefert schließlich einen Aldehyd und ein primäres
Amin.
O
O
OH
R
R
N
H
N
H
H
O
OH
OH
R
N
H
- OH(aq)
H
O
R
+ H2O
H
O
OH
+ H2 O
NH
N
H
NH2
R
R
H
O
O
O
H
H
O
OH
H
H
OH
OH
OH
NH2
OH - H+
H
OH
NH2 +
NH2 +
R
H
O
O
O
R
H
O
R
22
Das gebildete primäre Amin kann erneut mit der mittleren Carbonylfunktion des Ninhydrins
reagieren und es bildet sich das Farbstoff-Anion.
O
OH
NH2 + O

O

N
- H2O
O
O
O
O
O
Das Farbstoff-Anion ist durch vier Enolat-Grenzformeln und zwei Carbanion-Grenzformeln
beschreibbar. Es ist ein Chromophor auf Grund seines stark delokalisierten πElektronensystems
und
des
Vorliegens
von
Kreuzkonjugation.
Dessen
hoher
Extinktionskoeffizient bei γmax= 570 nm bewirkt die hohe Empfindlichkeit des NinhydrinNachweises.
3.5 Versuch 6: Fettverseifung
Gewürz:
Muskatnuss (Pulver) (Myristica fragrans Houtt.)
Material:
Reagenzglas mit Stopfen, Bunsenbrenner
Chemikalien:
Kalilauge (w = 0,3)
Durchführung:
Die Rundung des Reagenzglases wird mit Muskatnusspulver befüllt und
mit Kalilauge übergossen. Anschließend erhitzt man ein paar Minuten
mit dem Bunsenbrenner. Man lässt abkühlen, füllt mit destilliertem
Wasser auf und schüttelt. Als Vergleich kann Muskatnusspulver mit
Wasser geschüttelt werden.
Beobachtung:
In der Lösung, die mit Kalilauge erhitzt wurde, ist eine starke
Schaumbildung zu beobachten. Durch Schütteln des Muskatnusspulvers
mit Wasser entsteht hingegen kaum Schaum.
23
Erläuterung:
Die Muskatnuss ist keine Nuss, sondern der Samen einer gelben, pfirsichartigen Frucht des
Muskatnussbaumes (vgl. Abb. 17).
5
Abb.17: Frucht des Muskatnussbaumes
Muskatnuss enthält zu 40% fette Öle, die auch als Muskatbutter bezeichnet werden. Der
Hauptbestandteil ist das Triglycerid der Myristinsäure, welches in der Reaktionsgleichung
dargestellt ist.
Beim Erhitzen mit der Kalilauge werden die Fette verseift; es findet eine basische
Esterhydrolyse statt. Dabei wird das Fettsäuretriglycerid in Glycerin und Fettsäureanionen
gespalten.
Reaktionsgleichung:
H
H
C
O
O
O
H
C
O
C13H27
H
C
O
H
O
C
C13H27 + K
O
H
C
O
C
O
C13H27 + K+ + OH-
H
C
O
H+
O
C
O
H27C13 + K
H
C
O
C
C13H27
H
C
O
H
O
C
C13H27 + K
H
H
Reaktionsmechanismus:
Zunächst greift das Hydroxid der Lauge als starkes Nukleophil am Kohlenstoffatom der
Estergruppe an. Das bindende π-Elektronenpaar wird zum Sauerstoffatom verschoben und es
entsteht eine tetraedrische Zwischenstufe. Anschließend wird ein Alkoholat-Ion abgespalten
und eine Carbonsäure, eine Fettsäure, wird gebildet. Das gebildete Alkoholat-Ion spaltet als
5
Aus http://www.terrainspira.ch/berichte/seychellen/muskatnuss.jpg
24
stärkere Base das Proton der Carbonsäure ab. Dieser Schritt ist irreversibel und es entsteht ein
Alkohol, das Glycerin. Das ebenfalls gebildete Carboxylat-Anion der Fettsäure ist durch
Mesomerie stabilisiert.
O
O
R
C13H27
+ OH (aq)
O
O
O
C13H27
R
+ OR (aq)
OH
C13H27
tetraedrische
Zwischenstufe
Ester
O
O
+ HOR
+ OR (aq)
C13H27
OH
OH
C13H27
O
(aq)
Alkohol
Carboxylat
Carbonsäure
R= Rest des Fettsäureglycerids
3.6 Versuch 7: Stärkenachweis
Gewürz:
Pfeffer (weiß, gemahlen) (Piper nigrum L.)
Material:
Reagenzglas, Pipette
Chemikalien:
Lugolsche Lösung (2 g Kaliumiodid in 10 mL Wasser lösen und mit 1 g
Iod versetzen, mit Wasser auf 100 mL auffüllen)
Durchführung:
Eine Spatelspitze weißes Pfefferpulver wird in ein Reagenzglas
gegeben und destilliertes Wasser hinzugefügt. Man versetzt mit einigen
Tropfen der Lugolschen Lösung.
Beobachtung:
Es ist eine dunkle bläuliche Farbe zu erkennen. Es kann eine leichte
grünliche Verfärbung auf Grund der im Pfeffer enthaltenen Carotinoide
auftreten.
25
Erläuterung:
Im Pfeffer ist bis zu 50% Stärke enthalten. Die aus der Photosynthese gewonnene Glucose
wird in Pflanzen in Form der Stärke gespeichert.
Stärke ist ein pflanzliches Polysaccharid, das aus zwei Komponenten besteht: zu 70-90% aus
dem Amylopektin und zu 10-30% aus der Amylose. Beide Komponenten sind aus GlucoseMonomeren aufgebaut. Bei der Amylose sind die Glucose-Bausteine α-1,4-glycosidische
verknüpft, was zur Bildung linearer Ketten führt. Auf Grund des Bindungswinkels liegt eine
helicale Struktur vor. Das Amylopektin hingegen ist verzweigt, da hier zusätzlich eine α-1,6glycosidische Bindung auftritt.
Bei der Iod-Stärke-Reaktion lagern sich Polyiodidionen (I3-, I5-, I7-...) in die Amylosehelix der
Stärke ein (vgl. Abb. 18). Die blaue Farbe entsteht durch Charge-Transfer-Übergänge. Für
diese CT-Übergänge ist die starre Ausrichtung der Polyiodidionen innerhalb des
Amylosemoleküls notwendig.
6
Abb. 18: Einlagerung von Polyiodidionen in die Amylosehelix
3.7 Verfälschung von Gewürzen – Safran
Pfeffer war einst ein sehr kostbares Gewürz und wurde gegen Gold aufgewogen. Daher
stammt auch die Bezeichnung „ein alter Pfeffersack“ für jemanden, der sehr reich ist.
Gewürze waren sehr teuer, da sie lange und gefährliche Wege transportiert werden mussten,
z.B. von den Molukken im Indischen Ozean nach Europa, und viele Hände daran verdienen
wollten. Auf Grund des hohen Preises von Gewürzen versuchte man diese zu verfälschen.
Dabei werden die Gewürze durch preiswerte, ähnliche Substanzen ersetzt, bzw. gestreckt. Es
6
Aus http://ghag.gh.funpic.de/chemielexikon/gfx/IodStaerke.gif
26
wurde z.B. Sägemehl hinzugesetzt oder Metallpulver, um das Gewicht zu erhöhen. Dies
stellte ein Verbrechen dar, das teilweise sogar mit dem Tod bestraft wurde.
Bei einem Gewürz, das auch heute noch sehr kostbar ist, ist Vorsicht geboten, wenn es für
erstaunlich
wenig
Geld
angeboten
wird:
der
Safran.
Safran
ist
Gewürz
und
Lebensmittelfarbstoff zugleich. Das Gewürz besteht aus den Narben der Safranblüte (vgl.
Abb. 19), die per Hand abgeknipst werden müssen. Für 1 kg Safrangewürz sind etwa 100.000
bis 250.000 Blüten nötig. Daraus resultiert der hohe Preis von ca. 1600 € für 1 kg Safran.
7
Abb.19: Safranblüte
Safran kann auf verschiedene Art und Weise verfälscht werden. Die Narben können z.B.
durch verschiedene Pflanzenteile der Färberdistel und gelegentlich auch der Ringelblume
verfälscht werden. Hierbei fehlt allerdings der bitterliche Geschmack des Safrans. Auch
lassen sich derartige Verfälschungen leicht unter dem Mikroskop erkennen. Safranpulver
hingegen kann z.B. mit Paprikapulver oder Kurkumapulver verfälscht werden. Im folgenden
Versuch wird demonstriert, wie man eine Verfälschung mit Kurkumapulver ausschließen
kann.
3.7.1 Versuch 8: Echter Safran? - Farbstoffe
Gewürz:
Safran (Crocus sativus L.), Kurkuma (gemahlen) (Curcuma longa L.)
Material:
3 kleine Petrischalen, Pipette, Overhead-Projektor
Chemikalien:
Ethanol, Natronlauge (2 mol/L)
7
Aus http://www.uni-graz.at/~katzer/pictures/croc_11.jpg
27
Durchführung:
Die drei Petrischalen werden folgendermaßen beschickt: 1. wenige
Körnchen Safranpulver, 2. eine Spatelspitze Kurkumapulver, 3. eine
Mischung aus 1 und 2. Das Safranpulver wird in destilliertem Wasser
gelöst, das Kurkumapulver in Ethanol und die Mischung in Wasser
(kann mit Ethanol versetzt werden, ist für das Versuchsergebnis aber
nicht von Bedeutung).
In alle drei Petrischalen werden nun einige Tropfen der Natronlauge
gegeben.
Beobachtung:
In allen drei Petrischalen liegen gelbe Lösungen vor. Bei Zugabe der
Natronlauge tritt eine intensiv rote Farbe auf, wenn Kurkuma
vorhanden ist. Die gelbe Farbe der reinen Safranlösung bleibt
unverändert.
Erläuterung:
Safran enthält den wasserlöslichen Farbstoff Crocin, ein Digentiobioseester des α-Crocetins,
eines Carotinoidfarbstoffes (vgl. Abb. 20).
CH3
CH3
O
R
O
O
O
R
CH3
CH3
OH
OH
R=
HO
HO
OH
OH
OH
O
O
O
Abb. 20: Crocin
Die Zugabe von Lauge ruft beim Safran keine Veränderung des Farbstoffmoleküls hervor.
28
Kurkuma, auch Gelbwurz genannt enthält ein Gemisch dreier Farbstoffe: Curcumin (60%),
Desmethoxycurcumin (25%) und Bisdesmethoxycurcumin (15%). Die Farbstoffe sind in
Wasser gering, in Alkalien, Alkohol und Öl jedoch leicht löslich.
Im Folgenden ist das mengenmäßig am stärksten vertretene Curcumin dargestellt. Es
unterliegt einer Keto-Enol-Tautomerie.
O
O
Curcumin
Keto-Form
HO
OH
OCH3
OCH3
OH
O
Enol-Form
HO
OH
OCH3
OCH3
Bei einer β-Dicarbonylverbindung ist die CH2-Gruppe relativ acide. Das Gleichgewicht liegt
hier auf der Seite der Enol-Form, da diese durch Konjugation stabilisiert ist.
Bei Zugabe einer Lauge können hier die phenolische Hydroxidgruppen deprotoniert werden.
Nach Abstraktion eines Protons ist eine Elektronendichteverschiebung möglich. Dadurch wird
die Absorption in den höheren Wellenlängenbereich verschoben und die rote Farbe wird
sichtbar. Damit eine gelbe Farbe zu erkennen ist, erfolgt eine Absorption bei 425 nm
(Komplementärfarbe indigoblau), für eine rote Farbe eine Absorption bei 490 nm
(Komplementärfarbe blaugrün).
29
OH
O
+ OH-(aq)
- H2O
HO
OCH3
OH
OCH3
OH
O
HO
O
OCH3
OCH3
OH
O
HO
O
OCH3
OCH3
Das Curcumin ist ein natürlicher pH-Indikator. Der Umschlagbereich liegt bei pH 7,5-8,5.
Somit kann der Versuch auch zu Hause mit Haushaltnatron durchgeführt werden. Anwendung
als Indikator findet das Curcumin im Kurkumapapier.
Curcumin verbirgt sich auch hinter dem Lebensmittelfarbstoff E100. Es färbt z.B.
Currypulver, Speisesenf oder Reisgerichte wie die spanische Paella.
Gewürze können noch mehr als unsere Speisen gut schmecken oder gut aussehen zu lassen.
4. Wirkung von Gewürzen
Gewürzen werden viele Heilwirkungen nachgesagt, doch ist es fraglich, ob es sich immer um
wissenschaftlich nachweisbare Wirkungen handelt oder um Volksglauben, wie z.B. bei
Sprüchen wie „Knoblauch hilft gegen Vampire“.
In der Heilkunde Indiens und Chinas spielen Gewürze allerdings schon seit langer Zeit eine
große Rolle. Die Heilwirkungen von Gewürzen sind sehr vielfältig: die meisten sind appetitund verdauungsfördernd, einige antibakteriell (z.B. Nelken, Thymian, Ingwer, Kurkuma),
30
fungizid (vgl. Demo 2), cytostatisch (z.B. Knoblauch), blutdrucksenkend (Thymian,
Knoblauch), krampflösend (z.B. Anis, Ingwer) und noch vieles mehr.
Auf Grund dieser Wirkungen können Gewürze als funktionelle Lebensmittel eingesetzt
werden, z.B. als Konservierungsmittel wegen der fungiziden und antibakteriellen
Eigenschaften.
Bei einigen Gewürzen ist allerdings Vorsicht geboten. Muskatnuss enthält z.B. Myristicin
(vgl. Abb. 21) und kann daher in größeren Mengen genossen halluzinogen wirken. Eine
Überdosierung
führt
zu
akuten
Vergiftungserscheinungen
wie
Schweißausbrüchen,
Kopfschmerzen und Gleichgewichtsstörungen.
Zur Weihnachtszeit 2006 war das im Zimt enthaltene leberschädigende Cumarin (vgl. Abb.
21) im Gespräch. Dieses kommt im Cassia-Zimt vor; im teureren Ceylon Zimt ist es nicht
oder nur in sehr geringen Mengen enthalten. Generell muss man größere Mengen der
Gewürze zu sich nehmen, damit die negativen Wirkungen auftreten, was beim
Normalverbrauch im Allgemeinen nicht der Fall ist.
OCH3
O
O
O
Myristicin
O
Cumarin
Abb.21: Myristicin und Cumarin
Zimt hat aber auch positiver Wirkungen. Es senkt den Blutzuckerspiegel und wird deswegen
auch
Diabetikern
empfohlen.
Gedächtnisleistung steigern.
Außerdem
soll
es
die
Aufmerksamkeit
und
die
31
4.1 Demonstration 2: Fungizide Wirkung
Nelken und Zimt sollen eine fungizide Wirkung besitzen. Dies soll im folgenden Versuch
bewiesen werden.
Gewürz:
Zimt (Pulver) (Cinnamomum), Nelken (Syzygium aromaticum)
Material:
3 Petrischalen, Heizplatte oder Bunsenbrenner mit Dreifuß und
Drahtnetz, Becherglas, Pinzette, Schimmelpilzkulturen
Chemikalien:
Agar, Glucose
Durchführung:
Man stellt eine Agarlösung her (ca. 0,3 %ig), indem man Agar in
Wasser unter Rühren aufkocht. Damit ein besserer Nährboden für
Schimmelpilze geschaffen wird, wird die Lösung außerdem noch mit
Glucose versetzt (1%ig). Mit der heißen Lösung wird die erste
Petrischale ausgossen. Den Rest teilt man in zwei Teile und setzt
jeweils Zimtpulver bzw. zerkleinerte Nelken zu etwa 2% hinzu.
Mit diesen Lösungen werden die anderen beiden Petrischalen
ausgegossen. Man lässt erkalten, so dass der Agar fest wird. Dann setzt
man mit einer Pinzette in die Mitte der Petrischalen jeweils ein gleich
großes Stück Schimmel (wurde für den Versuch auf Joghurt gezogen)
und lässt einige Tage stehen.
Beobachtung:
In der Petrischale mit Agar und Glucose hat sich der Schimmel stark
ausgebreitet, während auf dem mit Zimt oder Nelken versetzten Agar
das Schimmelwachstum vollständig gehemmt wurde (vgl. Abb. 22).
Abb. 22: Agar/Glucose-Platten links ohne Zusatz, mitte mit Zimt, rechts mit Nelken
32
Erläuterung:
Zimt und Nelken haben eine fungizide Wirkung. Bei einer Konzentration von 2% des
Gewürzes wird das Schimmelwachstum vollständig gehemmt.
Die antimykotischen Wirkstoffe sind das Eugenol in den Nelken und das Zimtaldehyd im
Zimt vgl. Abb. 23).
OH
OCH3
O
Eugenol
H
Zimtaldehyd
Abb. 23: Eugenol und Zimtaldehyd
5. Schulrelevanz
Die ausgewählten Versuche sind gut in der Schule durchführbar, die meisten auch als
Schülerversuche. Die notwendigen Materialien und Chemikalien müssten in der Schule
vorhanden oder leicht zu beschaffen sein. Der Zeitaufwand für die Durchführung eines
Versuches ist gering gehalten und somit innerhalb einer Schulstunde möglich. Nur für die
beiden Demonstrationen müssen die Ansätze einen oder mehrere Tage stehen gelassen
werden.
Das Thema Gewürze eignet sich sehr gut zur Projektarbeit. Dabei können die Fächer Chemie,
Biologie, Geschichte, Geographie und Wirtschaft einbezogen werden.
Die folgenden Anwendungsmöglichkeiten in der Schule beziehen sich auf den Hessischen
Lehrplan für das Fach Chemie an Gymnasien G8. In der 11. Klassenstufe werden
Alkansäuren und ihre Derivate behandelt, darunter fällt die Esterverseifung (vgl. Versuch 6:
Fettverseifung mit Muskatnusspulver). Weiterhin werden Alkene besprochen, was wahlweise
auch schon in der 10. Klasse stattfinden kann. Dazu wird die elektrophile Addition behandelt
(vgl. Versuch 4: Nachweis ungesättigter Verbindungen im Ingwer). Außerdem wird in der
Klasse 11 auf Naturstoffe, wie Fette, Kohlenhydrate, Aminosäuren und Peptide eingegangen.
33
Im Grundkurs und Leistungskurs der Klasse 12 können die Gebiete Farbstoffe (vgl. Versuch
8: Echter Safran?) und Nahrungsmittel, dazu auch Inhaltsstoffe und Zusatzstoffe behandelt
werden.
6. Literaturverzeichnis
-
Baltes, W.: Lebensmittelchemie, Springer-Verlag Berlin/Heidelberg 1989.
-
Belitz, H.-D, Grosch, W., Schieberle, P.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie, SpringerVerlag, Berlin 2001.
-
Blum, C.: Analytik und Sensorik von Gewürzextrakten und Gewürzen, Dissertation,
Hamburg 1999.
-
Brückner,
R.:
Reaktionsmechanismen,
Spektrum
Akademischer
Verlag,
Heidelberg/Berlin 2003.
-
Glatzel, H.: Die Gewürze, Nicolaische Verlagsbuchhandlung Herford 1968.
-
Gerhardt, U., Hall, G., Siewek, F.: Handbuch Aromen und Gewürze, Behring-Verlag,
Hamburg 2006.
-
Högermann, C., Ruppolt, W.: Schulexperimente mit Gewürzen, Aulis Verlag Deubner
& Co KG Köln, 1986 (Praxis Schriftenreihe Biologie, 33).
-
Hoffmann, F.: Senföle. In Chemie in unserer Zeit 6/12 1978, Seite 182-188.
-
Kastner, H., Melchior, H.: Gewürze, Verlag Paul Parey, Berlin/Hamburg 1974
(Grundlagen und Fortschritte der Lebensmitteluntersuchung, 2).
-
Kunz, K.: Untersuchungen zum fungiziden Potential von Gewürzen und deren
Inhaltsstoffen am Beispiel von Weizenbrot unter Berücksichtigung technologischer
und sensorischer Aspekte, Bonn 1996
-
Weidenborner, M.: Untersuchungen zur Kontamination ausgewählter Lebensmittel
mit
Schimmelpilzen
und
deren
Kontrolle
mit
Gewürzen
und
sekundären
Pflanzeninhaltsstoffen, ENA-Verlag, Bonn 1995.
-
Scharf, K.-H., Vaupel, E. (Hrsg.): Gewürzpflanzen, PdN-Biologie 5/53 2004.
-
Seidemann, J.: Würzmittel-Lexikon, Behring-Verlag, Hamburg 1993.
-
http://www.faz.net/s/RubCD175863466D41BB9A6A93D460B8117.. (22.11.2006)
-
http://www.ijon.de/chili/scharf.html#gesund (26.11.2006)
-
http://www.nat-working.uni-jena.de/pdf/Duftstoffe.pdf (06.12.2006)
-
http://www.pepperworld.com/basics/capsaicin.htm (06.12.2006)