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…was Du über die Chemie des Alkohols wissen solltest… Inhaltsangabe: Homologe Reihe der Alkohole Eigenschaften der Alkohole Polarität Verwendung von Alkoholen Herstellung von Ethanol Eigenschaften von Ethanol Biochemische Destillation von Alkohol / Schnaps Brennung Prozentualer Anteil von Alkohol in Getränken Alkoholtest Mehrwertige Alkohole Gepanschter Wein mit Glycerin Quellenangabe Homologe Reihe der Alkohole Alkohol Strukturformel Methanol CH3OH Ethanol C2H5OH Propanol C3H7OH Butanol C4H9OH Pentanol C5H11OH Hexanol C6H13OH Heptanol C7H15OH Octanol C8H17OH Nonanol C9H19OH Decanol C10H21OH Erklärung: C = Kohlenstoffatom H = Wasserstoffatom OH = Sauerstoff- und Wasserstoffatom (bilden die Hydroxylgruppe; die funktionelle Gruppe der Alkohole) Eigenschaften der Alkohole -Siedepunkte Alkohol Strukturformel Siedepunkt Methanol CH3OH 65°C Ethanol C2H5OH 78°C Propanol C3H7OH 97°C Butanol C4H9OH 118°C Pentanol C5H11OH 138°C Hexanol C6H13OH 157°C Heptanol C7H15OH 175°C Octanol C8H17OH 195°C Nonanol C9H19OH 214°C Decanol C10H21OH 230°C Wegen der Polarität von Alkoholen sind die Siedepunkte höher, als bei Molekülen wie Alkanen, die unpolar sind. (Ethan = C2H5; Sdp. = -89°C) Eigenschaften der Alkohole Kurzkettige Alkohole (Methanol bis Pentanol): -polar -hydrophil = mischbar mit anderen polaren Molekülen (Wasser,…) (OH-Gruppe beeinflusst die Eigenschaften mehr als der Alkylrest (die CH Kette) Längere Alkohole: -unpolar -lipophil = mischbar mit anderen unpolaren Molekülen (Fett, Alkane,…) (Alkylrest beeinflusst die Eigenschaften) - Relativ hohe und mit der Länge des Moleküls steigende Siedepunkte Polarität Rechts sind zwei Wasser (H2O) Moleküle abgebildet. Die roten Delta Zeichen zeigen die intramolekulare Teilladungen an → kommen zu Stande, weil das Sauerstoffatom eine bedeutend größere Elektronegativität als die Wasserstoffatome hat → Elektronen der Wasserstoffatome werden stärker zum Sauerstoffatom gezogen → Teilladungen entstehen; das Molekül liegt polar vor. Polare Moleküle ziehen sich untereinander an. Bei den Wasser Molekülen ist die Anziehung durch senkrechte Striche dargestellt. Polarität von Alkohol Auch bei Alkohol entstehen, wegen den verschieden stark elektronegativen Atomen, intramolekulare Teilladungen in der funktionellen Gruppe (OH) und dem erstem Kohlenstoffatom*. Weil das erste Kohlenstoffatom eine positive Partialladung hat, wirken sich diese Ladungsverschiebungen auch im Alkylrest aus. Je länger der Alkylrest, desto weniger stark beeinflusst die funktionelle Gruppe die Eigenschaften des Alkohols. *erstes Kohlenstoffatom Verwendung von Alkoholen Alkohol Verwendung Methanol Gewinnung von Eiweiß Ethanol Getränke; Brennstoff; Lösungsmittel; Desinfektion; Kraftstoffzusatz; Propanol Lösungsmittel; Desinfektion; Frostschutzmittel Butanol Lösungsmittel; Kraftstoffzusatz Pentanol Lösungsmittel; Desinfektionsmittel Hexanol Lösungsmittel Heptanol Lösungsmittel Biochemische Bildung von Ethanol Glykolyse 2x Brenztraubensäure Glucose Bei der Gärung entstehen pro Glucosemolekül lediglich 2 Moleküle ATP bei der Glykolyse. Ethanol ist noch sehr energiereich. Gärung 2x CO2 2x Ethanol Eigenschaften von Ethanol - flüssig - farblos - leicht entzündlich - Rauschmittel - Siedepunkt: 78°C - hydrophil, polar Beispiele für biotechnologische Anwendungen Beim Brauprozess entstehen aus Malz, Hopfen, Hefe und Wasser Bier (mit Ethanol!) und Treber (wird als Viehfutter weiterverwendet). Die Technik der Bierherstellung http://www.getraenke-service-mocker.de/inhalt/reinheitsgebot/aktuelles.htm Destillation von Alkohol zur Produktion hochprozentiger Produkte 1 2 3 4 5 6 7 8 - Wärmequelle - Destillierkolben - Destillieraufsatz - Thermometer - Kühler - Kühlwassereingang - Kühlwasserausgang - Rundkolben für Destillat 9 - zur Vakuumpumpe 10 - Destillationsvorstoss Prozentualer Anteil von Alkohol in Getränken Getränk Vol. % Bier Ca. 5 Wein Ca. 10 Sekt Ca. 10 Likör 20-30 Korn 32 Weinbrandt 40 Whisky 40 Rum 40-60 Alkoholtest •Verfahren wird meistens von Polizisten angewendet, um Promille-Wert bei Autofahrern festzustellen. •Testperson muss kräftig in Teströhrchen pusten • Im Röhrchen befindet sich mit Schwefelsäure angesäuertes Kaliumdichromat Chemie des Alkoholtestes 3C2H5OH + Cr2O72- + 2H3O+ → 3CH3CHO + Cr2O3 + 6H2O Ethanol Dichromat Oxoniumion Ethanal Chromat Wasser • Bei der Reaktion von Kaliumdichromat mit Ethanol wird der Alkohol zum Aldehyd oxidiert • Je nach Reduktionsgrad des Kaliumdichromat lässt sich Atemalkoholgehalt feststellen. • Der Alkoholgehalt wird farblich dargestellt [von gelb-orange (saure Dichromatlösung) nach grün (Chrom(III)-Ionen)] Weitere Beispiele für Alkohole: Mehrwertige Alkohole •mind. 2 Hydroxylgruppen im Molekül •der einfachste mehrwertige Alkohol besteht aus einem Ethylbaubaustein mit zwei Hydroxylgruppen •es gibt zwei-, drei- und vierwertige, sowie Polyalkohole Mehrwertige Alkohole Beispiel Glycerin: -dreiwertiger Alkohol (Propantriol) -vom griech. “glyceros“ = süß schmeckende Flüssigkeit -farblose, schwerbewegliche Flüssigkeit -Nebenprodukt bei Fettsäuregewinnung -Summenformel: C3H53OH -Schmelzpunkt: 18°C -Siedepunkt: 290°C Verwendung: -in Kosmetika -in Nahrung als Feuchthaltemittel -in Shishatabak -in Medikamenten -als Frostschutzmittel -als Schmierstoff -als Weichmacher -als Süßstoff Gepanschter Wein mit Glycerin -Macht Wein süßer und verbessert Aroma -Nach dem Weinrecht strikt verboten -Glycerin ist in Wein harmlos; 50ml reines Glycerin kann aber zu Kopf- und Nierenschmerzen und blutigen Durchfällen führen. -Gepanschte Weine kann man nur erkennen, indem man nach den Begleitstoffen sucht. Dieses Verfahren ist jedoch sehr ungenau und wird selten verwendet. Quellenangabe: Chemie Heute Sekundarbereich 2 von Schroedel http://de.wikipedia.org/wiki/Methanol http://de.wikipedia.org/wiki/Ethanol http://de.wikipedia.org/wiki/1-Propanol http://de.wikipedia.org/wiki/Butanol http://de.wikipedia.org/wiki/Pentanol http://de.wikipedia.org/wiki/Hexanol http://de.wikipedia.org/wiki/Heptanol http://de.wikipedia.org/wiki/Octanol http://de.wikipedia.org/wiki/Nonanol http://de.wikipedia.org/wiki/Decanol http://de.wikipedia.org/wiki/Ethan http://de.wikipedia.org/wiki/Glycerin http://www.getraenke-service-mocker.de/inhalt/reinheitsgebot/aktuelles.htm http://www.qualimedic.de/drogen_alkohol_gehalt_getraenke.html http://www.api.or.at/sp/texte/001/alkoholgehalt%20alkoholischer%20getraenke.htm Präsentation von Sarah Rühl und Jessica Bauß
