Vitamine unter der chemischen Lupe – Die Löslichkeits
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21. Vitamine unter der chemischen Lupe 1 von 14 Vitamine unter der chemischen Lupe – Die Löslichkeitseigenschaft von Vitaminen im kompetenzorientierten Unterricht Sylvia Pross, Marburg Niveau: Sek. II Dauer: 2 Unterrichtsstunden Bezug zu den KMK-Bildungsstandards Fachwissen: Struktur-Eigenschaftsbeziehung: Begründung der Löslichkeit von Vitaminen in unterschiedlichen Lösungsmitteln anhand der Struktur. Modellhafte Beschreibung des submikroskopischen Baus der Vitamine und Lösungsmittel. Nutzung von Modellsymbolen zur Erklärung und Deutung der Stoffeigenschaft Löslichkeit auf Teilchenebene. Argumentation bei der Erarbeitung von Lösungsansätzen auf molekularer Ebene anhand der fachlichen Inhalte: Polarität, intermolekulare Wechselwirkungen, Struktur-Eigenschaftsbeziehung. Erkenntnisgewinnung: Entwicklung einer Fragestellung und Hypothese, die mithilfe chemischer Kenntnisse und Untersuchungen, insbesondere durch chemische Experimente, zu beantworten sind. Planung geeigneter Untersuchungen zur Überprüfung von Vermutungen und Hypothesen. Fachgerechte Durchführung und Protokollierung experimenteller Untersuchungen. Erheben relevanter Daten und Ziehen von Schlussfolgerungen aus Beobachtungen. Interpretation der Ergebnisse, Anwendung und Entwurf geeigneter Modelldarstellungen zum reibungslosen Übergang von der makroskopischen zur submikroskopischen Ebene. Prüfung der Anwendbarkeit und Aussagekraft der Modellsymbole. t h c i s n a r o V Kommunikation: Herstellung von Zusammenhängen zwischen chemischen Sachverhalten und Alltagserscheinungen, bewusste Übersetzung der Alltagssprache in Fachsprache. Veranschaulichung und Erklärung der chemischen Sachverhalte unter Verwendung der chemischen Fachsprache und selbst erstellter Modellsymbole. Planung, Strukturierung, Relexion und Präsentation der Ergebnisse und Schlussfolgerungen als Team. Bewertung: Die Aussagekraft der erstellten Modelle bewerten. Der Beitrag enthält Materialien für: ü Offene Unterrichtsformen ü Fachübergreifenden Unterricht ü Schülerversuche ü Binnendifferenzierung Hintergrundinformationen Das Verständnis der Struktur-Eigenschafts-Beziehung ist für die Organische Chemie von entscheidender Bedeutung sowohl im Hinblick auf die homologen Reihen der Alkane, Alkene, Alkohole u. a. als auch in Bezug auf die Reaktionstypen und Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie. Dieser Unterrichtsbeitrag bietet die Möglichkeit eines Kompetenzzuwachses im Bereich des Transfers bereits erworbenen Fachwissens der Struktur-Eigenschafts-Beziehung auf einen lebensnahen Kontext und im Bereich der Erkenntnisgewinnung. Der hier gewählte Kontext, die Löslichkeitseigenschaft von Vitaminen, eignet sich, da er einen starken Lebensweltbezug bietet. Zudem können die Schülerinnen und Schüler ihre bereits erworbenen Fachkenntnisse zur Struktur-Eigenschafts-Beziehung in der Organischen Chemie anwenden und erweitern, indem sie eine lebensnahe Fragestellung im naturwissenschaftlichen Experimentalablauf bearbeiten. Vitamine sind lebensnotwendige organische Moleküle, die nach ihrer Löslichkeitseigenschaft unterteilt werden. Von den 13 essenziellen Vitaminen des Menschen sind vier fettlöslich und die verbleibenden wasserlöslich. Voraussetzungen für die Unter- 38 RAAbits Chemie, Februar 2012 II/H 21. Vitamine unter der chemischen Lupe 4 von 14 M 1 Live on air beim Radiosender Citytalk t h c i s n II/H a r o V 38 RAAbits Chemie, Februar 2012 21. Vitamine unter der chemischen Lupe 6 von 14 M 2b Informationsbox – Strukturformeln Durch die Struktur der Stoffe lassen sich Aussagen zu ihren Eigenschaften aufstellen. Hier inden Sie die Strukturformeln zu den untersuchten Stoffen. Fügen Sie die fehlenden Strukturformeln ein (Abb. 4 und 5). Finden Sie Gemeinsamkeiten bzw. Unterschiede? Was lässt sich über die Polarität der Moleküle und die intermolekularen Wechselwirkungen aussagen? Abb. 2 Ascorbinsäure (Vitamin C) Abb. 1 α-Tocopherol (Vitamin E) t h c a r o Abb. 3 Triglycerid-Molekül II/H i s n V Abb. 4 Wassermolekül 38 RAAbits Chemie, Februar 2012 Abb. 5 Heptan 21. Vitamine unter der chemischen Lupe 7 von 14 M 2c Tippkarten – Löslichkeit der Vitamine C und E Tipp 1 – Experiment Entwickeln Sie ein Experiment, in dem Sie die Löslichkeit bzw. Mischbarkeit von Ascorbinsäure (Vitamin C) und (R,R,R)- α-Tocopherol (Vitamin E) mit verschiedenen Lösungsmitteln überprüfen. Tipp 2 – Experiment Eine mögliche Versuchsreihe könnte wie folgt aussehen: Ascorbinsäure (Vitamin C) + Wasser Ascorbinsäure (Vitamin C) + Speiseöl α-Tocopherol (Vitamin E) + Wasser αTocopherol (Vitamin E) + Speiseöl Tipp 1 – Modellentwicklung Ein Modell in der Chemie ist eine gedankliche Vereinfachung der Wirklichkeit. Man möchte mit einem Modell einen bestimmten Aspekt der Wirklichkeit hervorheben, erklären und verdeutlichen und lässt dazu andere Aspekte einfach weg. t h c In unserem Fall soll die Löslichkeit der Vitamine in verschiedenen Lösungsmitteln durch Modellsymbole der Moleküle dargestellt werden. i s n Ihre Modellsymbole sollten also die Polarität und die intermolekularen Wechselwirkungen der verschiedenen Vitamine und Lösungsmittel verdeutlichen. a r o Tipp 2 – Modellentwicklung Alkanmoleküle werden teilweise im Kalottenmodell dargestellt oder wie hier, um die Moleküloberläche und den unpolaren Charakter darzustellen: V Das Wassermolekül wird oft im sogenannten Kalottenmodell dargestellt. Dieses Modell verdeutlicht den gewinkelten Bau des Moleküls und den dipolaren Charakter: Große polare Moleküle können dementsprechend vereinfacht wie folgt dargestellt werden: Wasserstoffbrückenbindungen werden oft durch eine gestrichelte Linie symbolisiert: Van-der-Waals-Kräfte können durch einen Pfeil, der in beide Richtungen zeigt, dargestellt werden: Tipp 3 – Modellentwicklung Eine mögliche modellhafte Darstellung der Löslichkeit von Heptan und Wasser sieht wie folgt aus: Aufgrund der Polarität und der wirkenden intermolekularen Wechselwirkungen ist die Löslichkeit der beiden Stoffe ineinander sehr gering. Tipp – Auswertung Erklären Sie, warum sich manche Stoffe ineinander lösen/sich miteinander mischen lassen! Verwenden Sie für Ihre Erklärung folgende chemische Fachbegriffe: Wasserstoffbrückenbindung, Dipol, polar, unpolar, van-der-Waals-Kräfte, Oberläche, Löslichkeit, Elektronegativitätswerte/Differenzen, Molekülstruktur 38 RAAbits Chemie, Februar 2012 II/H 21. Vitamine unter der chemischen Lupe 11 von 14 Erläuterungen und Lösungen Erläuterung (M 1) Die Farbfolie dient als Einstieg in die Thematik. Anknüpfend an den letzten Satz der Hörerin können die Schüler zur Formulierung der Fragestellung kommen. Als Problemfrage könnte sich „Sind Vitamin E und C wasserlöslich oder fettlöslich?“ oder „Warum sind manche Vitamine wasserlöslich, während andere fettlöslich sind?“ ergeben, je nachdem, worauf sich die Schüler konzentrieren. Beide Fragestellungen führen zu dem anschließenden Experiment (M 2). Fixieren Sie die Fragestellung an der Tafel. Erläuterung (M 2) Unter Umständen müssen die Begriffe polar und unpolar zu Beginn der Stunde wiederholend deiniert werden. Anschließend ist die Ascorbinsäure als polares Molekül erkennbar. Als stiller Impuls können auf einer angefertigten Folie von M 2b die Hydroxygruppen markiert werden. Tocopherol dagegen ist ein überwiegend unpolares Molekül, was den Schülerinnen und Schülern beim Vergleich mit dem Heptanmolekül verdeutlicht werden soll. Hier kann auch ein langkettiger Alkohol herangezogen werden, da Tocopherol über eine Hydroxygruppe verfügt. Dementsprechend ist Ascorbinsäure in Wasser löslich, in Öl allerdings unlöslich. Bei Vitamin E ist der umgekehrte Fall zu beobachten. t h c i s n Lösungen (M 2a) Zu 1.: Fragestellungen: Sind Vitamin E und C wasserlösliche oder fettlösliche Moleküle? a r o Warum sind manche Vitamine wasserlöslich, während andere fettlöslich sind? Hypothesen: Vitamin E ist fettlöslich, da die Strukturformel eine lange unpolare, gesättigte C16 -Seitenkette besitzt und so van-der-Waals-Wechselwirkungen zu den Fettmolekülen wirken können. Vitamin C ist wasserlöslich, da durch die Hydroxygruppen Wasserstoffbrückenbindungen zu den Wassermolekülen ausgebildet werden können. V Die Löslichkeit ist auf die chemische Struktur und die zwischenmolekularen Wechselwirkungen zurückzuführen, d. h., wasserlösliche Vitamine sind polare Verbindungen, die Wasserstoffbrückenbindungen zu Wassermolekülen ausbilden, während fettlösliche Stoffe unpolare Verbindungen sind, die van-der-Waals-Kräfte zu den Fettmolekülen ausbilden. Versuchsdurchführung: Lösungs-/Mischungsreihe Ascorbinsäure (Vitamin C) + Ascorbinsäure (Vitamin C) + α-Tocopherol (Vitamin E) α-Tocopherol (Vitamin E) + + Wasser Speiseöl Wasser Speiseöl Ascorbinsäure (Vitamin C) + Ascorbinsäure (Vitamin C) + Ascorbinsäure (Vitamin C) + αTocopherol (Vitamin E) + αTocopherol (Vitamin E) + αTocopherol (Vitamin E) + Heptan Ethanol Heptanol Heptan Ethanol Heptanol 38 RAAbits Chemie, Februar 2012 II/H