Aldehyde und ihre Reaktionen

Aldehyde und ihre Reaktionen
Übersicht
Aldol-Reaktion (OH-Gruppe deprotoniert Methylgruppe)
O
2 H3C
OH
OH-
C
H3C
H
C
H
O
O
H3C
C C
H2
H
C
H
C
H
C
H
Aldehyd + Base
Cannizzaro-Reaktion (OH-Gruppe lagert sich an)
O
2 H3C
OH-
C
OH
O
H3C
C
+ H3C
OH
H
C
H
H
Aldehyd + Base
Reduktion mit Metallhydriden
O
H3C
C
H
OH
LiAlH4
H+ ; H2O
H3C
C
H
H
Aldehyd + LiAlH4 oder NaBH4 + Säure
Grundlagen der Organischen Chemie
Aldehyde
 Marcus Krüger, 06.2002
Aldehyde und ihre Reaktionen
Reaktionsmechanismen
Aldol-Reaktion
O
H3C
+ OH
C
H2C
H2C
C
H
H3C
O
O
C
H
H
O
H
H
H
C
O
O
C
C
H3C
H
OH H
H3C
C
C
H
H
O
H
C
C
H
H
OH H
O
+ H2O
C
H
H3C
C
C
H
H
H3C
H
C
C
H
H
O
C
H
Aldol
O
- H2O
C
+ H2O
C
H
Cannizzaro-Reaktion
O
O
H3C
C
+ OH
H3C
H
O
H3C
C
OH
C
OH
H
-I O
H3C C
H
+H
-III O
H3C C
+ H3C
OH
+
H
OH
+I
C H
H
Disproportionierung!
Aldehyd Š Säure + Alkohol
Reduktion mit Metallhydriden
O
H3C
C
H
OH
LiAlH4
H+ ; H2O
H3C
C
H
H
Spezialfall: Amid Š Amin
O
H3C
C
H
N
H
Grundlagen der Organischen Chemie
Aldehyde
H
LiAlH4
Ether
H3C
C
H
H
N
H
 Marcus Krüger, 06.2002