Org. Chem. I.

KURSPROGRAMM
Name des Faches: Organische Chemie I.
Studiengang: Pharmazie
Abgekürzter Name des Faches: Organik I.
Englischer Name des Faches: Organic Chemistry I.
Neptun-Kode: GYKSZK016E1N (Vorlesung), GYKSZK016G1N (Vorlesungsbegleitende
Praktika)
Institut: Institut für Organische Chemie
Name des Lehrbeauftragter:
Stellung, akademischer Grad:
Dr. Péter Mátyus
Universitätsprofessor, PhD, DSc.
Telefon: +36-1-76-3600
Nebenstelle:53055
E-Mail:
[email protected]
Weitere Lehrbeauftragter:
Stellung, akademischer Grad:
Dr. Gábor Krajsovszky
Dozent, PhD
Telefon: +36-1-76-3600
Nebenstelle:53055
E-Mail:
[email protected]
Zahl der Kontaktstunden pro Woche: 9,5
Kreditpunkt des Faches: 10
Kurzbeschreibung der Thematik:
a)
Übermittlung aktueller, den Charakteristiken der Pharmazie entsprechender organischenchemischer Kenntnisse, die Ausbildung einer organisch-chemischen Denkweise, zusammen mit der
Präsentation der typischen synthetischen Methoden zur Herstellung verschiedener Stoffklassen und –
insbesondere – ihre chemische Reaktivität und deren moderner Interpretation. Präsentation und
praktische Anwendung der wichtigsten Methoden und Vorgehensweisen in der präparativen organischen
Chemie.
b)
Aufbau eines organisch-chemischen Basiswissens, auf das weitere Fächer der pharmazeutischen
Ausbildung aufbauen können, und insbesondere die Stärkung der in den biomedizinischen Disziplinen
grundlegenden molekularen Sichtweise.
Kursdaten
Empfohlenes
Semester der
Fachaufnahme
Vorlesung
(pro Woche)
Praktikum
(pro Woche)
Seminar
(pro Woche)
Individuelle
Stunde
Gesamtstundenzahl
(pro Semester)
Semester
Konsultation
3. Semester
4
5,5
-
-
133
3
Je nach
Bedarf
2
Programm des Semesters
I. Thematik der Vorlesungen
1. Woche: Inhalt und Entwicklung der organischen Chemie als selbstständige Disziplin. Atom- und
Molekülorbitale. Chemische Bindungen: lokalisierte und delokalisierte Bindungen.
2. Woche: Molekülorbitaltheorie, LCAO-Methode. Hybridisierung. Lewis-Langmuir-Theorie. Resonanz. VBTheorie. Bindungabstand und Bindungsenergie. Konjugation: Elektronenstrukturen in der Allylgruppe, der
Pentadienylgruppe, in Butadien und Hexatrien. Energieprofil der Reaktionen.
3. Woche: Gruppierung der organischen Verbindungen. Isomerie: Konstitutions- und Stereoisomerie.
Konfigurations- und Konformationsisomere. Enantiomere und Diastereomere. Die Bedeutung der Stereochemie in
der biologischen Aktivität. Geometrische Isomere. Cahn-Ingold-Prelog Regel. Newman- und Fischer-Projektion.
Tautomerie.
4. Woche: Alkane: Synthese und Reaktionen, physikalische und chemische Eigenschaften. Cycloalkane:
Synthese, physikalische und chemische Eigenschaften. Mono- und disubstituierte Cyclohexane. Grundprinzipien
der Nomenklatur der organischen Verbindungen: Nomenklatursysteme
5. Woche: Halogenierte Kohlenwasserstoffe: Synthese, physikalische, chemische und biologische Eigenschaften.
Klassifikation der chemischen Reaktionen. Elekronegativität, ionischer Charakter. Kinetische und
thermodynamische Kontrolle in Reaktionen. Reaktionsmechanismen. Die Reaktivität bestimmende Parameter.
Elektronen- (induktiver, und mesomerer Effekt) und Stereoeffekte. Säure-Base Reaktionen.
6. Woche: Alkylierungen. Zusammenfassung der Reaktionskinetik: Reaktionen erster und zweiter Ordnung,
paralelle Reaktionen, Prinzip der Stationarität. Acidität und Basizität organischer Verbindungen.
7. Woche: Alkene: Synthese, physikalische, chemische und biologische Eigenschaften. Cis-trans-Isomerie.
Additionsreaktionen. Interpretation der Markownikow-Regel und Anti-Markownikow-Produkte.
8. Woche: Reaktionen der Radikale und deren Mechanismen. Addition vs. Substitution. Polymerisation.
Dialkene. Diels-Alder Reaktion. Pericyclische Reaktionen. Alkine: Synthese, physikalische, chemische und
biologische Eigenschaften. Nukleophile Additionsreaktionen.
9. Woche: Aromatische Kohlenwasserstoffe: Hückel-Regel, Aromatizität und Antiaromatizität. Mechanismus
der elektrophilen aromatischen Substitution und die Dirigierende Wirkung der Substituenten. Monocyclische
Aromaten.
10. Woche: Aromatische Kohlenwasserstoffe: bi- und polycyclische Aromaten.
11. Woche: Aromatische Halogenverbindungen. Nukleophile aromatische Substitution.
12. Woche: Nukleophile Substitution (SN1, SN2, SN', SNi), Elimination (E1, E2 und E1cb): der Einfluß der
Reaktionsbedingungen (Lösungsmittel, Temperatur) und Reaktanden, stereochemische Auswirkungen (MO
Theorie).
13. Woche: Alkohole, Phenole, Ether, schwefelhaltige Verbindungen: Synthese, physikalische, chemische und
biologische Eigenschaften. Schutzgruppen.
14. Woche: Nitroverbindungen, Aminoverbindungen, Diazoniumverbindungen: Synthese, physikalische,
chemische und biologische Eigenschaften.
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II. Thematik der Vorlesungsbegleitende Praktika
1. Woche:
Reinigung von 4-Bromacetanilid (Umkristallisierung), Kontrolle mittels Dünnschichtchromatographie,
Labor-Ausrüstungen; Ausführung von Grundprozessen, Montierung, Reinigung der Laborgefäße,
Schmelzpunktbestimmung mit Präsentation.
2. Woche:
Reinigung von 4-Bromacetanilid (Umkristallisierung), Kontrolle mittels Dünnschichtchromatographie,
Labor-Ausrüstungen; Ausführung von Grundprozessen, Montierung, Reinigung der Laborgefäße,
Schmelzpunktbestimmung mit Präsentation.
3. Woche: Reinigung von Ethylacetat mit Extraktion und Destillation
4. Woche: Reinigung von Ethylacetat mit Extraktion und Destillation
5. Woche: 4-Nitrobenzoesäure und Phtalimid
6. Woche: 4-Nitrobenzoesäure und Phtalimid
7. Woche: Methyl-4-nitrobenzoat
8. Woche: Methyl-4-nitrobenzoat
9. Woche: Literaturrecherche (Methoden − Einführungsvorlesung)
10. Woche: Literaturrecherche (Methoden − Einführungsvorlesung)
11. Woche: Literaturrecherche (Demonstration)
12. Woche: Literaturrecherche (Demonstration)
13. Woche: Ersatzpraktikumstag, Platzübergabe
14. Woche: Ersatzpraktikumstag, Platzübergabe
Voraussetzungen zum Fach
Konsultationsmöglichkeit: Nach Bedarf
Voraussetzung der Kursaufnahme:
Allgemeine und Anorganische Chemie II., Qualitativ Analytische Chemie, Einführung in die
pharmazeutische Informatik II.
Bedingungen der Anerkennung des Semesters: (Erfolgreiche Teilnahme, Klausuren, Abwesenheit,
usw.)
Studierende, die sämtliche Voraussetzungen für die Unterschrift des Semesters („akzeptierte“
Zwischenprüfungen und Mitarbeit an den Seminaren) erfüllen, und die eine Praktikumsnote von
mindestens Genügend (2) erreichen, dürfen zur Prüfung (Kolloquium) antreten.
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Überprüfung der Kenntnisse während der Vorlesungszeit:
Während der Vorlesungszeit müssen in jedem Semester zwei schriftliche Zwischenprüfungen aus dem
bis dahin vorgetragenen Lehrinhalt der Vorlesungen und des Praktikums abgelegt werden. Der Zeitpunkt
dieser Zwischenprüfungen wird jeweils am Anfang des Semesters festgelegt. Die Beurteilung der
Zwischenprüfung kann „akzeptiert“ bzw. „nicht akzeptiert“ sein. Bei Abwesenheit von der
Zwischenprüfung wird diese als „nicht akzeptiert“ beurteilt. Bei einer Beurteilung „nicht akzeptiert“
muss die Zwischenprüfung wiederholt werden. Erhält die wiederholte Zwischenprüfung ebenfalls die
Beurteilung „nicht akzeptiert“, gibt es die Möglichkeit einer zweiten Wiederholung aus dem Material
von beiden Zwischenprüfungen (d. h. Klausuren). Ist diese auch nicht akzeptabel, so darf der/die
Student/Studentin nicht zur Prüfung antreten, und bekommt keine Semesterunterschrift.
Voraussetzung der Unterschrift am Ende des Semesters:
Studierende, die sämtliche Voraussetzungen für die Unterschrift des Semesters („akzeptierte“
Zwischenprüfungen und Mitarbeit an den Seminaren) erfüllen, und die eine Praktikumsnote von
mindestens Genügend (2) erreichen, dürfen zur Prüfung (Kolloquium) antreten.
Individuelle studentische Arbeit während des Semesters: Kein
Leistungskontrolle in der Prüfungszeit: Kolloquium (schriftlich)
Die Voraussetzung für die Zulassung zum Kolloquium ist der Erwerb der Praktikumsnote.
Vorgeschriebenes externe Praktikum des Faches: Kein
Lehrmaterialien: (Vorgeschriebene und empfohlene Fachbücher, Skripte usw.)
K. Peter, C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie.
Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (5. Auflage), 2011
ISBN: 3527327541
D. Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie.
Springer Verlag, 2006
ISBN 978-3-540-26411-8
K. Schwetlick: Organikum
23. Auflage Wiley-VCH, 2009
ISBN 978-3-527-32292-3
Die Kursbeschreibung wurde von Dr. Gábor Krajsovszky hergestellt.