EF Alkane, Alkanole 3327KB Nov 27 2014 0:25
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Chemie in der Einführungsphase am CFG Einteilung organischer Verbindungen in Stoffklassen Übersicht 1. 2. 3. 4. Was ist Organische Chemie? Kohlenstoffwasserstoffe/Alkane Alkohole Vom Alkohol zum Aromastoff Chemie in der Einführungsphase am CFG 1. Was ist Organische Chemie - Um 1806: BERZELIUS (1779 – 1848): Chemie der von Organismen hergestellten Stoffe - Der Schüler von BERZELIUS, Friedrich WÖHLERT (1800 – 1882), studierte im Alter von 20 Jahren in Frankfurt. Chemie in der Einführungsphase am CFG 1. Was ist Organische Chemie Chemie in der Einführungsphase am CFG 1. Was ist Organische Chemie - „Zitat“: Chemie in der Einführungsphase am CFG 1. Was ist Organische Chemie - Begriff der Organischen Chemie (OC) wird im Laufe der Zeit auf die Chemie des Kohlenstoffs und dessen Verbindungen ausgedehnt. - mehr als 10 Millionen organische Stoffe sind bekannt - Nur 2% anorganische Stoffe - Unterschied OC/AC: chemische Eigenschaften und Reaktionsverhalten unterscheiden sich wesentlich - umfasst alle Kohlenstoffverbindungen mit Ausnahme der wasserstofffreien Chalkogenide wie Kohlenstoffmonooxid, Kohlenstoffdioxid und Schwefelkohlenstoff und deren Verbindungen (Kohlensäure, Carbonate), sowie der Carbide und Metallcarbonyle - Stoffe, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind, nennt man Kohlenwasserstoffe oder Alkane - Die Benennung der Stoffe erfolgt durch die IUPAC-Nomenklatur (International Union of Pure and Applied Chemistry , deutsch Internationale Union für reine und angewandte Chemie) Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.1 Vielfalt durch Kohlenstoffatome - Kohlenstoffatom: 4. Hauptgruppe im PSE - 4 Valenzelektronen (Außenelektronen) - „Vierbindigkeit“: 4 Elektronenpaarbindungen zur Erlangung der Edelgaskonfiguration - Kohlenstoffatome können untereinander Bindungen eingehen - Kettenförmige, verzweigte oder ringförmige Moleküle Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.2 Die homologe Reihe der Alkane Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.2 Die homologe Reihe der Alkane Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.3 Die IUPAC-Nomenklatur Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.3 Die IUPAC-Nomenklatur Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.4 Die Eigenschaften der Alkane Aggregatzustände bei Raumtemperatur gasförmig flüssig fest Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.4 Die Eigenschaften der Alkane 2.4.1: Methan Bindungsverhältnisse im Methan Vorkommen von Methan Kalottenmodell von Methan Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.4 Die Eigenschaften der Alkane 2.4.2 Ethan Bindungsverhältnisse im Ethan Druckgasflasche mit Ethan Kalottenmodell von Ethan Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.4 Die Eigenschaften der Alkane 2.4.3 Propan Bindungsverhältnisse im Propan Druckgasflasche mit Propan Kalottenmodell von Propan Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.4 Die Eigenschaften der Alkane 2.4.4 Butan Bindungsverhältnisse im Butan Butangas im Alltag Kalottenmodell von Butan Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.4 Die Eigenschaften der Alkane 2.4.5 Butan, Pentan und Hexan: Strukturisomere Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.4 Die Eigenschaften der Alkane 2.4.6: Flüssige Alkane Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.4 Die Eigenschaften der Alkane 2.4.7 Schmelz- und Siedetemperaturen - Steigende Siedetemperaturen mit zunehmender Kettenlänge - zunehmende Molekülmasse zunehmende van-der-Waals-Kräfte Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.4 Die Eigenschaften der Alkane 2.4.7 Schmelz- und Siedetemperaturen Van-der-Waals-Kräfte - relativ schwache nicht-kovalenten Wechselwirkungen zwischen Atomen oder Molekülen - Kurzzeitige unsymmetrische Verteilung der Elektronen in den unpolaren Kohlenstoffwasserstoffen Üben Anziehungs- und Abstoßungskräfte auf benachbarte Moleküle aus Polarisieren diese ebenfalls „induzierte“ Dipole Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.4 Die Eigenschaften der Alkane 2.4.7 Schmelz- und Siedetemperaturen Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.4 Die Eigenschaften der Alkane 2.4.7 Schmelz- und Siedetemperaturen Je größer die Berührungs- und Polarisierungsmöglichkeiten, umso stärker die van-derWaals-Kräfte und umso höher die Siedetemperaturen Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.4 Die Eigenschaften der Alkane 2.4.8 Löslichkeit Grundsatz zur Löslichkeit: Gleiches löst sich in Gleichem Polare Stoffe lösen sich in polaren Lösungsmitteln Unpolare Stoffe lösen sich in unpolaren Lösungsmitteln Unpolare Alkane sind lipophil und hydrophob Unlöslich in Wasser (van-der-Waals vs. Wasserstoffbrückenbindung) Phasenbildung Löslich in unpolaren Stoffen: z.B. Fetten Oder Benzin: hier die wichtigsten Verbindungen Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.4 Die Eigenschaften der Alkane 2.4.9 Viskosität Fließverhalten, Zähflüssigkeit Flüssigkeiten fließen umso schwerer aneinander vorbei, je größer ihre zwischenmolekularen Anziehungskräfte sind stärkere intermolekulare van-der-Waals-Kräfte bei lang- statt kurzkettigen Alkanen Mit steigender Temperatur nimmt Zähflüssigkeit ab Verwendung der Kohlenstoffwasserstoffe als Schmiermittel: Grundsubstanz mineralischer Schmieröle Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.4 Die Eigenschaften der Alkane 2.4.10 Entflammbarkeit und Brennbarkeit Entflammbarkeit: Flammtemperatur: niedrigste Temperatur, bei der sich über einem brennbaren Stoff ein zündfähiges Dampf-Luft-Gemisch bilden kann Verbrennung der Alkane im Alltag wegen der frei werdenden Reaktionsenergie (Erdgas, Erdöl, Benzin, Diesel, Kerosin, uvm.) Mit zunehmender Kettenlänge: - Zunahme der Leuchtkraft (Glühen winziger Rußpartikel am Flammensaum) - Zunahme der Rußbildung (unvollständige Oxidation, unverbrannter Kohlenstoff) Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.5: Verwandte der Alkane: die ungesättigten Kohlenstoffwasserstoffe 2.5.1: Alkene - Alkene: Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen - Allgemeine Summenformel: CnH2n - Erstes Homologe ist Ethen - Einer der bedeutensten Ausgangsstoffe der chemischen Industrie: - Polyethen (oder: Polyethylen, PE) als Kunststoff - Auch als Reifungsgas für Bananen (Pflanzenhormon) - In der Pharmaindustrie Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.5: Verwandte der Alkane: die ungesättigten Kohlenstoffwasserstoffe 2.5.1: Alkene Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.5: Verwandte der Alkane: die ungesättigten Kohlenstoffwasserstoffe 2.5.1: Alkene Aufgabe: Erklären Sie die Zunahme der Siedetemperaturen innerhalb der homologen Reihe der Alkene. Lesen Sie im Buch Seite 31 und beantworten Sie A3 und A4. Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.5: Verwandte der Alkane: die ungesättigten Kohlenstoffwasserstoffe 2.5.1: Alkene Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.5: Verwandte der Alkane: die ungesättigten Kohlenstoffwasserstoffe 2.5.2: Alkine - Alkine: Dreifachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen - Allgemeine Summenformel: CnH2n-2 - Das Ethin (Acetylen) - Achtung vor explosionsartigem Zerfall - Als Schweißgas und in Schneidbrennern in Verwendung (3000°C) - Ein Überblick: Chemie in der Einführungsphase am CFG 2. Die Stoffklasse der Alkane 2.5: Verwandte der Alkane: die ungesättigten Kohlenstoffwasserstoffe 2.5.3: Kohlenwasserstoffe Chemie in der Einführungsphase am CFG 3. Die Stoffklasse der Alkanole 3.1 Homologe Reihe der Alkanole (Alkohole) - Organische Sauerstoffverbindung - Besitzen mindestens eine Hydroxylgruppe H – O – R ; R: Alkyl-Rest - Diese Hydroxylgruppe beeinflusst wesentlich die chem. Reaktivität und die chem. Eigenschaften funktionelle Gruppe - Allgemeine Summenformel CnH2n+1OH Chemie in der Einführungsphase am CFG 3. Die Stoffklasse der Alkanole 3.1 Homologe Reihe der Alkanole (Alkohole) Chemie in der Einführungsphase am CFG 3. Die Stoffklasse der Alkanole 3.2 Nomenklatur der Alkanole (Alkohole) - Endung „-ol“ Davor Nummer des Kohlenstoffatoms, das die Hydroxylgruppe trägt Chemie in der Einführungsphase am CFG 3. Die Stoffklasse der Alkanole 3.2 Isomerie der Alkanole - Strukturisomere des Propanols: Stellung der Hydroxylgruppe in Kohlenstoffkette - Strukturisomere des Butanols: zusätzlich Verzweigung der Kohlenstoffkette Chemie in der Einführungsphase am CFG 3. Die Stoffklasse der Alkanole 3.2 Isomerie der Alkanole Butan-1-ol n-Butanol - 2-Methylpropan-1-ol iso-Butanol Butan-2-ol sek. Butanol 2-Methylpropan-2-ol tert. Butanol Primärer Alkanol: an dem Kohlenstoffatom mit der Hydroxylgruppe befindet sich noch ein weiterer Kohlenstoff (also Alkylrest) Sekundärer Alkanol: an dem Kohlenstoffatom mit der Hydroxylgruppe befindet sich noch zwei weitere Kohlenstoffe (also Alkylreste) Tertiärer Alkanol: an dem Kohlenstoffatom mit der Hydroxylgruppe befindet sich noch drei weitere Kohlenstoffe (also Alkylreste) Chemie in der Einführungsphase am CFG 3. Die Stoffklasse der Alkanole 3.2 Isomerie der Alkanole - vgl. Kapitel 3.3, Aufgabe A1 - A2 Chemie in der Einführungsphase am CFG 3. Die Stoffklasse der Alkanole 3.3 Eigenschaften der Alkanole - Zusammenhang zwischen Struktur der Alkanolmoleküle und den chemischen Eigenschaften - Polare Hydroxylgruppe und unpolarer Alkylrest - Stark polare Elektronenpaarbindung zwischen Wasserstoff und Sauerstoff der Hydroxylgruppe vergleichbar mit Wassermolekülen mit deren Partialladungen: - Unpolarer Alkylrest wie in den Alkanen Chemie in der Einführungsphase am CFG 3. Die Stoffklasse der Alkanole 3.3 Eigenschaften der Alkanole: Siedetemperaturen - Beispiel Ethanol: 78°C - Geringere Siedetemperatur als Wasser (100°C) trotz höherer molarer Masse: geringere intermolekulare Kräfte, da nur eine Hydroxylgruppe statt zwei Möglichkeiten der Wasserstoffbrückenbindung wie im Wasser und unpolarer Alkylrest mit sterischer (räumlicher)Hinderung Aber: höhere Siedetemperaturen als Alkane Wie z.B. Propan mit -42°C Da bei diesen nur van-der-Waals-Kräfte möglich Chemie in der Einführungsphase am CFG 3. Die Stoffklasse der Alkanole 3.3 Eigenschaften der Alkanole: Siedetemperaturen - Innerhalb der homologen Reihe steigen die Siedetemperaturen an - Begründung: längere Alkylketten sorgen für stärkere van-der-Waals-Kräfte Chemie in der Einführungsphase am CFG 3. Die Stoffklasse der Alkanole 3.3 Eigenschaften der Alkanole: Siedetemperaturen - Im Vergleich mit Alkanen aber Annäherung, da Einfluss der Alkankette bei zunehmender Kettenlänge der Alkanole größer wird und die Hydroxylgruppe abschirmt wird: geringere Möglichkeit zur Ausbildung starker Wasserstoffbrückenbindungen Bei kurzkettigen Alkylresten überwiegt die starke Wasserstoffbrückenbindung statt der geringeren Ausbildungsmöglichkeiten von schwachen van-der-Waals-Kräften bei den kurzkettigen Alkanen mit geringer Oberfläche Chemie in der Einführungsphase am CFG 3. Die Stoffklasse der Alkanole 3.3 Eigenschaften der Alkanole: Siedetemperaturen - Seite …, Aufgabe A1 und A2 Chemie in der Einführungsphase am CFG 3. Die Stoffklasse der Alkanole 3.3 Eigenschaften der Alkanole: Viskosität - Viskosität: Maß für die Zähflüssigkeit - Beim Fließen gleiten die Moleküle aneinander vorbei - Um so schwieriger, je stärker die zwischenmolekularen Anziehungskräfte - Zunehmende Viskosität im Verlauf der homologen Reihe der Alkanole, da zunehmende van-der Waals-Kräfte durch steigende Kettenlänge (Alkylkette) - Durch höhere Bewegungsenergie bei höheren Temperaturen nimmt die Viskosität der Stoffe ab Chemie in der Einführungsphase am CFG 3. Die Stoffklasse der Alkanole 3.3 Eigenschaften der Alkanole: Löslichkeit - Grundsatz: Gleiches löst sich in Gleichem polare Stoffe lösen sich in unpolaren Lösungsmitteln unpolare in unpolaren keine Löslichkeit von polaren in unpolaren Stoffen und umgekehrt - Oder: Je ähnlicher sich die Teilchen zweier Stoffe in Bezug auf Polaritäten sind, desto besser lösen sich die Stoffe ineinander Hydrophil: Wasser liebend Hydrophob: Wasser hassend Lipophil: Fett liebend Lipophob: Fett hassend - Chemie in der Einführungsphase am CFG 3.3 Eigenschaften der Alkanole: Löslichkeit - In Alkanolen gibt es eine polare Hydroxylgruppe und einen unpolaren Alkylrest (Kohlenstoffwasserstoff) - Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindung zwischen Hydroxylgruppe des Alkohols und den Wassermolekülen möglich die ersten drei Homologen (Methanol bis Propanol) lösen sich unbegrenzt in Wasser ab Butanol abnehmende Wasserlöslichkeit wegen zunehmender Alkylkettenlänge und damit verbundener sterischer Hinderung der Wechselwirkung mit der Hydroxylgruppe - - Ausbildung von van-der-Waals-Kräften zwischen Alkylketten des Alkohols und den unpolaren organischen Lösungsmitteln wie z.B. der Benzin-Fraktion nur Methanol mit nur einer Methylgruppe ist unlöslich in Benzin alle anderen Alkanole sind unbegrenzt in Benzin löslich wegen der zunehmenden Alkylkettenlänge und damit verbundener van-der-WaalsWechselwirkungen mit den unpolaren Kohlenstoffwasserstoffen des Benzingemisches Chemie in der Einführungsphase am CFG 3.3 Eigenschaften der Alkanole: Löslichkeit Chemie in der Einführungsphase am CFG 3.3 Eigenschaften der Alkanole: Löslichkeit - Verwendung von Alkanolen als Lösungsmittel aufgrund ihrer Fähigkeit, sowohl: Hydrophil (polare Hydroxylgruppe)als auch Lipophil (unpolarer Alkylrest) zu sein. - vor allem, wenn beide Löslichkeitsverhalten notwendig sind Vorteil, dass Lösungen erst ab einem gewissen Grad Emulsionen bilden - Anwendungen:
