Citronensäure K ATJA F RANK Online-Ergänzung MNU 66/7 (15.10.2013) Seiten 1–3, ISSN 0025-5866, © Verlag Klaus Seeberger, Neuss 1 K ATJA F RANK ? Citronensäure Citronensäure ist eine der am weitesten verbreiteten Säuren im Pflanzenreich und tritt als Stoffwechselprodukt in allen Organismen auf. Diese Verbreitung kommt daher, dass die Citronensäure als Namen gebendes Zwischenprodukt im sog. Citratzyklus auftritt, der eine Schlüsselrolle im Kohlenhydrat-Stoffwechsel aller Sauerstoff verbrauchenden Lebewesen einnimmt. In diesem Citratzyklus wird das Citrat durch das Enzym Aconitase (pH-Optimum: 8,0) weiter umgesetzt. Chemisch gesehen ist Citronensäure (C6H8O7) eine Tricarbonsäure: jedes C-Atom des Grundgerüstes Propan (C3H8) trägt eine Carboxylgruppe. Außerdem ist am C2-Atom des Propangerüstes eine Hydroxylgruppe gebunden. Citronensäure wird heutzutage industriell mit Hilfe einer des Schimmelpilzes Aspergillus niger gewonnen. Diese biotechnische Herstellung der Citronensäure erfolgt unter folgenden Bedingungen: Hoher Glucose- und Sauerstoffgehalt im Nährmedium und niedriger pH-Wert (pH < 3). Citronensäure wirkt durch ihre saure Eigenschaft Kalk lösend. Sie ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 330 zugelassen und wird zur Konservierung und als Säuerungsmittel von Lebensmitteln (z. B. Brausepulver, Limonaden, …) eingesetzt. Citronensäure und ihre Salze (Citrate) verhindern die Blutgerinnung. Deshalb konserviert man Blutspenden in Beuteln, die eine Citratpufferlösung enthalten. Bearbeiten Sie nach der Lektüre des Info-Textes folgende Aufgaben: 1. Stellen Sie schematisch den Ablauf des Citratzyklus dar. 2. Zeichnen Sie die Strukturformel von Citronensäure. 3. Geben Sie drei Verwendungsmöglichkeiten der Citronensäure an. 4. Erläutern Sie die Notwendigkeit der genannten Bedingungen für die Synthese von Citronensäure durch Aspergillus niger. KATJA FRANK, Sermlinger Straße 28, 66798 Wallerfangen, Lehrerin für Biologie und Chemie am Albert-Schweitzer-Gymnasium, Dillingen/Saar, [email protected] gc 2 MNU 66/7 (15.10.2013), ISSN 0025-5866, © Verlag Klaus Seeberger, Neuss S I, S II oder S I + S II ??? CITRONENSÄURE // K ATJA F RANK CITRONENSÄURE // K ATJA F RANK Musterlösung zur Kontextaufgabe Citronensäure 1 HS-CoA H3C-CO-S-CoA Oxalacetat C4 Citrat C6 2 CO2 2 H2O ATP ADP FADH2 FAD 3 NADH+H+ 3 NAD+ 2 3 4 Kalk lösend Konservierung und Säuerung von Lebensmitteln Konservierung von Blutspenden Bedingung 1: Hoher Glucose- und hoher Sauerstoffgehalt Erklärung: Je mehr Edukte (Glucose und O2) vorhanden sind, desto mehr Produkt (Citronensäure) kann auch gebildet werden. Bedingung 2: Niedriger pH-Wert Erklärung: Zur Verhinderung der weiteren Umsetzung von Citrat/Citronensäure. Das Enzym Aconitase (pHOptimum : 8,0), das die Umsetzung der Citronensäure katalysiert, denaturiert. So kann sich die Citronensäure anhäufen. KATJA FRANK, Sermlinger Straße 28, 66798 Wallerfangen, Lehrerin für Biologie und Chemie am AlbertSchweitzer-Gymnasium, Dillingen/Saar, [email protected] MNU 66/7 (15.10.2013), ISSN 0025-5866, © Verlag Klaus Seeberger, Neuss 3