Lösung - Institut für Organische Chemie

Übungen Organische Chemie für Studierende der Lehrämter und der Biologie (Diplom), WS 2003/04
Dr. C. Cabrele
Übungsblatt 1 - Lösung
1. Zeichnen Sie die Isomere der Summenformeln C4H9Cl in verschiedenen Darstellungen
(Keilstrich, Sägebock, Newman-Projektion).
4 mögliche Isomere:
CH2
CH3
CH2
CH2
Cl
1-Chlorbutan
Sägebock-Projektion
Et
H
H
H
Et
H
H
H
H
CH2
H
H
H
gestaffelt
CH3
Cl
H
H
H
H
H
H
H
Cl
H
verdeckt
Cl
Cl
Et
Et
Cl
H
Newman-Projektion
H
Et
gauche
ekliptisch
CH3
CH2
CH
CH3
anti
CH3
CH
Cl
Cl
2-(R)-Chlorbutan
2-(S)-Chlorbutan
Keilstrich-Projektion
CH3
CH3
H
Cl
H3CH2C
H
CH2CH3
Cl
Sägebock-Projektion
CH3
H
H
H
Cl
CH3
CH3
(R)
H
verdeckt
CH3
H
Cl
H
CH3
(R)
H
H
gestaffelt
H
H
CH3
CH3
(S)
H
Cl
CH3
H
verdeckt
(S)
Cl
gestaffelt
Newman-Projektion
H3C
H H
H
(R)
Cl
H
ekliptisch
CH3
CH3
CH3
H
(R)
H Cl
CH3
gauche
H3C
CH3
H Cl
H
H H3C
H
(R)
(S)
H
H
Cl
H
H
anti
ekliptisch
CH3
CH3
CH3
(S)
(S)
H
H
Cl
H
Cl
CH3
H
gauche
anti
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Dr. C. Cabrele
H3C
CH2
CH
Cl
CH3
1-Chlor-2-methylpropan
Sägebock-Projektion
H
H
H3C
CH3
Cl
H
Newman-Projektion
H
verdeckt
CH3 H
H3C
CH3
H
CH3 Cl
H
Cl
Cl
Cl
H3C
CH3
H
H
H
H3C
ekliptisch
H
gestaffelt
H
H
H
CH3
H
gauche
anti/gauche
CH3
H3C C Cl
CH3
2-Chlor-2-methylpropan
2.
Zeichnen Sie die abgekürzte Molekülformel mit vollständig mit allen Elementsymbolen
und geben Sie die rationelle Nomenklatur an.
HO
H
CH2 OH
HO H2C
OH
OH
H
C
CH2 OH
2- Hydroxymethyl- propan-1,3-diol
3. Zeichnen Sie alle Stereoisomere von CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3
OH
OH
OH
OH
Meso-2,3-Butandiol
H
CH3
CH3
H
HO
H
H3C
CH3
HO
H
HO
CH3
OH
2-(S)-3-(S)-Butandiol
OH
HO
OH
CH3
OH
H
H
2-(R)-3-(R)-Butandiol
H3C CH3
HO
H
OH
H
(R, R)
günstig*
günstig*
ungünstig
(* intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen sind möglich)
ungünstig (ekliptische Konformation)
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Dr. C. Cabrele
Fischer-Projektion:
CH3
CH3
H
OH
H
H
OH
HO
CH3
OH
HO
H
CH3
CH3
meso-2,3-Butandiol
2-(S)-3-(S)-Butandiol
H
H
OH
CH3
2-(R)-3-(R)-Butandiol
Regeln für die Erstellung korrekter Fischer-Projektionen:
1. Die längste Kohlenstoff-Kette steht senkrecht
2. Das am höchsten oxidierte Ende der Kette steht oben (entfällt hier)
3. Die senkrechten Bindungen an jedem Atom der Hauptkette liegen in der Papierebene, die
waagrechten Bindungen zeigen vor die Papierebene.
Und jetzt nochmal am Beispiel von 2-(S)-3-(S)-Butandiol:
CH3
OH
HO
HO
H
H
OH
CH3
Kurzschreibweise
SägebockSchreibweise
So drehen, dass alle Atome
in der Kette in eine Richtung
(nach unten) zeigen
HO
H
OH
CH3
H
Projektion
entlang
der Kette
CH3
H
HO
OH
H
CH3
CH3
Keile entfernen
Längste Kette
identifizieren
CH3
H
HO
OH
H
CH3
Fischer-Projektion
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Dr. C. Cabrele
4. Epothilon A, ein potenter Tumorhemmer
Epothilon A wurde aus dem Myxobacterium Sorangium cellulosum, einem Cellulose
abbauenden Bakterium, gefunden im Uferschlamm des Sambesi, isoliert.
a) Welche funktionelle Gruppen sind vorhanden,
b) Wie viele Stereozentren sind vorhanden.
O
*
S
*
*
HO
15
*
*
2
*
O
OH
1
*
CH3
N
O
O
a) Funktionelle Gruppen:
§
§
§
§
§
Esterfunktion im Makroring = Lacton
Sekundäre OH-Gruppen an C3 und C7
Ketogruppe an C5
Epoxid an C12-C13
Vinylgruppe an C15 transständig Makroring und Thiazin
b) 7 Stereozentren (mit * markiert).