Voransicht

VII/A Organische Verbindungen
4. Nomenklatur organischer Stoffe (Kl. 9/10)
1 von 28
Die Nomenklatur organischer Verbindungen –
ein Übungszirkel
Ein Beitrag von Günther Lohmer, Leverkusen
Mit Illustrationen von Wolfgang Zettlmeier
W
as haben Kerzen, Plastiktüten, Benzin und Campinggas gemeinsam?
Sie alle bestehen aus Kohlenwasserstoffen! Bei der Vielzahl möglicher Kohlenwasserstoffverbindungen ist es schwer, den
Überblick zu behalten.
Foto: Thinkstock/Blend Images
Dieser Übungszirkel sorgt auf spielerische
Art und Weise dafür, dass Ihre Schüler Kohlenwasserstoffverbindungen richtig einteilen
und benennen können. Mithilfe von einem
Domino- und Würfelspiel, Lückentexten, Lernkarten und dem Einsatz des Molekülbaukastens erarbeiten sich die Schüler deren Systematik und Nomenklaturregeln.
T
H
C
I
S
N
A
R
O
V
Grundlage der organischen Chemie sind Kohlenwasserstoffverbindungen. In dieser Unterrichtseinheit lernen Ihre Schüler, diese zu benennen.
n für den
Mit Aufgabe
asten!
Molekülbauk
Das Wichtigste auf einen Blick
Klasse: 9/10
Übungsmaterial:
Dauer: 7 Stunden (Minimalplan: 4)
•฀ W
฀ er฀ gehört฀ zu฀ wem?฀ –฀ Dominospiel฀ zu฀
den Alkanen
Kompetenzen: Die Schüler …
•฀ k฀ önnen฀ die฀ wichtigsten฀ Alkane,฀ Alkene฀
und Alkine anhand ihrer Strukturformeln
benennen.
•฀ k฀ önnen฀ Strukturformeln฀ der฀ gängigsten฀
Alkane, Alkene und Alkine zeichnen.
•฀ k฀ önnen฀ Modelle฀ der฀ wichtigsten฀Alkane,฀
Alkene und Alkine mit dem Molekülbaukasten bauen.
•฀ ฀Isomerie฀–฀alles฀wird฀umgeordnet
•฀ D
฀ oppelt฀hält฀besser฀–฀die฀homologe฀Reihe der Alkene
•฀ ฀Nur฀noch฀ein฀Platz฀frei฀–฀die฀Alkine
•฀ W
฀ ürfelspiel:฀Ein฀Kessel฀voller฀Kohlenwasserstoffe
•฀ ฀Lernkarten฀–฀Alkane
6 RAAbits Realschule Chemie März 2014
2 von 28
4. Nomenklatur organischer Stoffe (Kl. 9/10)
Organische Verbindungen
VII/A
Was Sie zum Thema wissen müssen
Die Stoffklassenübersicht
Aufgrund der zahlreichen organischen Verbindungen ist eine systematische Gruppeneinteilung der Kohlenwasserstoffverbindungen sinnvoll und erforderlich. Zur Systematisierung betrachtet฀man฀zunächst฀das฀eigentliche฀Kohlenstoffgerüst, um dann in den weiteren Schritten
die sogenannten funktionellen Gruppen฀zu฀berücksichtigen.฀Aus฀didaktischer฀Sicht฀beschränken wir uns hier nur auf die kettenförmigen Anordnungen (sogenannte acyclische Verbindungen). Die Übersicht zeigt, wie die einzelnen Kohlenwasserstoffverbindungen in Gruppen
eingeordnet werden.
Kohlenwasserstoffe
T
H
C
kettenförmige (acyclische)
Kohlenwasserstoffe
ringförmige (cyclische)
Kohlenwasserstoffe
I
S
N
gesättigte฀Kohlenwasserstoffe
ungesättigte฀Kohlenwasserstoffe
A
R
O
ALKANE
V
Verbindungen mit
C=C-Doppelbindung
ALKENE
Verbindungen mit
C≡C-Dreifachbindung
ALKINE
Kohlenwasserstoffverbindungen mit ausschließlich Einfachbindungen: Alkane
Kohlenwasserstoffverbindungen mit einer oder mehreren Doppelbindung(en): Alkene
Kohlenwasserstoffverbindungen mit einer oder mehreren Dreifachbindung(en): Alkine
Der rote Faden – die Nomenklatur
Bei der Vielzahl der möglichen Kohlenwasserstoffverbindungen bedarf es eines einheitlichen
Systems,฀damit฀die฀Verbindungen฀korrekt฀bezeichnet฀werden฀und฀Missverständnisse฀ausgeschlossen sind. Aus diesem Grunde wurde 1919 die IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry)฀gegründet.฀Die฀IUPAC฀hat฀ein฀Regelwerk฀erstellt,฀nach฀dem฀die฀Kohlenwasserstoffverbindungen weltweit einheitlich bezeichnet werden.
6 RAAbits Realschule Chemie März 2014
VII/A Organische Verbindungen
4. Nomenklatur organischer Stoffe (Kl. 9/10)
5 von 28
Die Einheit im Überblick
AB = Arbeitsblatt
SP = Spiel
TK = Tippkarte
LEK = Lernerfolgskontrolle
Stunde 1:
Alkane – Kohlenwasserstoffe mit Einfachbindung
M 1 (AB)
Alkane – Kohlenwasserstoffe mit Einfachbindung
M 2 (SP)
Wer gehört zu wem? – Dominospiel zu den Alkanen
Stunde 2:
Isomerie
M 3 (AB)
Isomerie – alles wird umgeordnet
M 4 (TK)
Isomerie – Tippkarten
Lösungsblatt (halber Klassensatz)
Stunden 3–4: Alkene – Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindung
M 5 (AB)
Doppelt hält besser – die homologe Reihe der Alkene
M 6 (AB)
Die homologe Reihe der Alkene – teste dich selbst!
Stunde 5:
Alkine – Kohlenwasserstoffe mit Dreifachbindung
M 7 (AB)
Nur noch ein Platz frei – die Alkine
Stunde 6:
Lernerfolgskontrolle mit Würfelspiel
M 8 (AB)
Ein Kessel voller Kohlenwasserstoffe – Spielregeln
M 8 (Karten)
Ein Kessel voller Kohlenwasserstoffe – Frage- und Begriffskarten
M 8 (Karten)
Ein Kessel voller Kohlenwasserstoffe – Lösungskarten
I
S
N
A
R
O
V
T
H
C
Molekülbaukasten (viertel Klassensatz)
M 8 (SP/LEK) Ein Kessel voller Kohlenwasserstoffe – Spielplan
Stunde 7:
1 Satz Fragekarten (pro Gruppe)
1 Satz Begriffskarten (pro Gruppe)
1 Spielplan (pro Gruppe)
1 Stoppuhr (pro Gruppe)
1 Schere (pro Gruppe)
Klebstoff oder Büroklammern (im
Klassensatz)
1 Würfel (pro Gruppe)
1 Cent-Münze (im Klassensatz)
Lernerfolgskontrolle mit Lernkarten Alkane
M 9 (Karten/ Lernkarten – Alkane
LEK)
1 Molekülbaukasten (viertel Klassensatz)
Minimalplan
Sie können die Unterrichtseinheit um zwei Stunden verkürzen, wenn Sie Arbeitsblatt M 7
sowie die Lernkarten M 9 als Hausaufgabe oder als Zusatzmaterial für schnellere Schüler
einsetzen. Sofern Sie M 7 als Hausaufgabe vergeben, ist es erforderlich, dass die Schüler das
Thema „Einfachbindung und Doppelbindung“ gut verstanden haben. Eine weitere Stunde
sparen Sie ein, wenn Sie auf das Spiel M 8 verzichten.
6 RAAbits Realschule Chemie März 2014
14 von 28
M5
4. Nomenklatur organischer Stoffe (Kl. 9/10)
Organische Verbindungen
VII/A
Doppelt hält besser – die homologe Reihe der Alkene
Das Spannende an der Kohlenstoffchemie ist die Tatsache, dass die Kohlenstoffatome untereinander nicht nur Einfachbindungen, sondern auch Doppelbindungen ausbilden können.
Kohlenwasserstoffverbindungen mit mindestens einer Doppelbindung heißen Alkene. Sie
gehören zur Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffverbindungen. Alkene besitzen die
Summenformel CnH2n. Früher wurden Alkene auch als Olefine und Ethylene bezeichnet. In den
folgenden fünf Schritten gelangt man zu ihrem Namen:
Alle Alkene enden auf -en. Du kannst die Endsilbe -en also als Kennzeichen für
eine Doppelbindung in einer Kohlenwasserstoffverbindung betrachten.
Beispiel:฀Das฀erste฀Alken฀in฀der฀homologen฀Reihe฀heißt:฀Ethen.
Methen gibt es nicht, da Alkene aus mindestens zwei Kohlenstoffatomen mit einer Doppelbindung dazwischen bestehen.
Die฀Bezeichnung฀der฀Alkene฀leitet฀sich฀von฀der฀homologen฀Reihe฀der฀Alkane฀ab.฀
Also Eth-en, Prop-en und But-en. Wie bei den Alkanen verwendet man ab der Verbindung mit fünf Kohlenstoffatomen griechische Zahlwörter als Anfangssilben
und฀hängt฀die฀Endsilbe฀-en an.
T
H
C
Beispiel: Penten, Hexen.
Zur฀Namensindung฀ermittelt฀man฀die฀längste฀Kette฀mit฀der฀größten฀Zahl฀an฀Doppelbindungen. Von dieser Hauptkette leitet sich dann der Stammname ab. Wichtig ist, dass die Doppelbindung in der Hauptkette liegen muss.
I
S
N
A
R
O
V
Die Lage der Doppelbindungen wird durch arabische Ziffern gekennzeichnet. Es
wird das C-Atom in der Hauptkette gekennzeichnet, auf das die Doppelbindung
folgt. Die Zahl wird vor die Endung -en gesetzt.
Beispiel:
Hept-2-en
Die Nummerierung der C-Atome startet an dem Ende der Hauptkette, das der
Doppelbindung฀am฀nächsten฀liegt.
Richtig:฀Hept-2-en฀
Falsch:฀Hept-5-en
Ist die Verbindung verzweigt, so werden die Seitenketten wie bei den Alkanen
üblich benannt. Durch die Lage der Doppelbindung liegt die Nummerierung fest.
Beispiel:
3-Methyl-Pent-1-en
4-Methyl-Pent-2-en
Alkene mit zwei Doppelbindungen werden als Diene, mit drei Doppelbindungen
als Triene bezeichnet.
Beispiel:
2-Methylbuta-1,3-dien
Hexa-1,3,5-trien
6 RAAbits Realschule Chemie März 2014
18 von 28
M7
Organische Verbindungen
4. Nomenklatur organischer Stoffe (Kl. 9/10)
VII/A
Nur noch ein Platz frei – die Alkine
Inzwischen kennst du dich gut aus, was die Namensgebung der Alkane und Alkene betrifft –
aber eins weißt du noch nicht: Kohlenstoffe können auch Dreifachbindungen ausbilden!
Bei den Alkinen sind zwei benachbarte Kohlenstoffatome über eine Dreifachbindung miteinander verbunden.
Alkine฀ gehören฀ zu฀ den฀ ungesättigten฀
Kohlenwasserstoffen.
Durch die Dreifachbindung haben
zwei Kohlenstoffatome drei gemeinsame Elektronenpaare. Das bedeutet,
dass an den Kohlenstoffatomen, die
an der Dreifachbindung beteiligt sind,
nur noch ein Platz frei ist. Dieser kann
wahlweise mit einem Wasserstoffatom oder einem Kohlenstoffatom belegt werden.
Alle Alkine enden auf die Endung -in.
Demnach ist die Endsilbe -in ein Kennzeichen für eine Dreifachbindung in
einer Kohlenwasserstoffverbindung.
Das฀erste฀Alkin฀in฀der฀homologen฀Reihe heißt Ethin. Die weiteren Namen
erhält฀man,฀indem฀man฀die฀homologe฀
Reihe฀ der฀ Alkane฀ nimmt฀ und฀ die฀ Endung -an durch -in ersetzt. So schreibt
man z. B. anstatt Propan Propin.
Eigenschaften von Alkinen
Alkine sind, ebenso wie Alkane und
Alkene, brennbar. Aufgrund der Tatsache, dass sie aus Kohlenstoff und
Wasserstoff bestehen, entstehen bei
vollständiger฀ Verbrennung฀ die฀ Endprodukte Kohlenstoffdioxid und Wasser.
Die฀ Reaktionsgleichung฀ für฀ die฀ Verbrennung von Ethin lautet:
2 C2H2฀+฀5฀O2
T
H
C
Ethin
I
S
N
A
R
O
4 CO2฀+฀2฀H2O
Modell von Ethin
Ethin ist ein wichtiger Vertreter der
Alkine. Es handelt sich dabei um ein
Gas, welches auch als Acetylen bezeichnet wird. Ethin wird als Schneidund Schweißgas eingesetzt. Bei seiner
Verbrennung entstehen Temperaturen
von bis zu 3000 °C.
V
Die allgemeine Summenformel für
Alkine lautet: CnH2n-2
Aufgaben
1.฀Ergänze฀den฀Lückentext.
Alkine฀sind฀ungesättigte฀
. Charakteristisch für die Alkine ist die
. Die noch freie Stelle am
mit der
Dreifachbindung kann durch ein
oder ein
besetzt werden. Alle Alkine enden auf die Silbe
. Eine andere Bezeichnung für
Ethin lautet
.
2.฀Wie฀lautet฀der฀Name฀des฀dritten฀Alkins฀in฀der฀homologen฀Reihe฀der฀Alkine?฀
3. Wie lautet die Summenformel von Pentin?
6 RAAbits Realschule Chemie März 2014
H
Spielfiguren
CH4
START
C 2H 6
H
Oh je, viel zu viele
Bindungen! Gehe
auf Start zurück.
H
ANS
C 3H 8
C4H10
H
Alle Bindungen
optimal besetzt!
Rücke฀ein฀Feld฀vor.
CI
H
Oh je, ein falsches
Atom! Setze zweimal aus.
ICH
H
H
23 von 28
ZIEL
M8
T
6 RAAbits Realschule Chemie März 2014
H
4. Nomenklatur organischer Stoffe (Kl. 9/10)
Isomerie bei den
Alkanen.฀Rücke฀ein฀
Feld vor.
Oh Schreck, falsch
getankt! Gehe fünf
Felder zürück.
VII/A Organische Verbindungen
VOR
Ein Kessel voller Kohlenwasserstoffe – Spielplan
24 von 28
M9
Organische Verbindungen
4. Nomenklatur organischer Stoffe (Kl. 9/10)
VII/A
Lernkarten – Alkane
Lösung zu 1:
1. Zeichne das Molekül Methan
und gib die Formel an.
Tipp
Methan ist das erste
Alkan฀in฀der฀Reihe฀der฀Alkane฀und฀
besteht aus einem Kohlenstoffund entsprechend vielen Wasserstoffatomen.
CH4
Lösung zu 2:
T
H
C
2. Zeichne das Molekül n-Pentan
und gib die Formel an.
Tipp
Pentan besteht aus
fünf Kohlenstoffatomen.
I
S
N
A
R
O
V
C5H12
Lösung zu 3:
3. Wie lautet die allgemeine Summenformel für Alkane?
CnH2n+2
Lösung zu 4:
4. Von Butan gibt es zwei Isomere. Zeichne beide Varianten und
benenne sie.
n-Butan
6 RAAbits Realschule Chemie März 2014
2-Methylpropan
T
H
C
I
S
N
A
R
O
V