Chemie - Merkblatt kettenförmige Kohlenwasserstoffe

Chemie – Merkblatt „kettenförmige Kohlenwasserstoffe“
28.11.09
Kohlenwasserstoffe bilden eine homologe Reihe, das heißt, ihre aufeinanderfolgenden Glieder unterscheiden sich jeweils durch eine CH2-Gruppe.
Alkane - gesättigte Kohlenwasserstoffe
Allgemeine
Summenformel
Beispiel
CnH2n+2
Ethan
Summenformel
Strukturformel
ausführlich
C2H6
H
H
H
C
C
verkürzt
H3CCH3
H
H
H
Andere Alkane: Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan, …
Strukturmerkmal
CC-Einfachbindungen
Chemische Reaktionen
Eliminierung (Dehydierung), Substitution
Wasserstoffbrückenbindungen
-
Zwischenmolekulare Bindungen
H
O
H
O
H
O
Eigenschaften des Wassers werden
durch OH···O-Brücken bestimmt
H
H
H
H-Atom eines Wasserstoffmoleküls
und e—-Paar am O-Atom eines
anderen Wasserstoffmoleküls ziehen sich gegenseitig an bilden Wasserstoffbrücke
Van-der-Waals-Bindungen
-
Zwischenmolekulare Bindungen
Schwächer als Elektronenpaarbindungen
Bei größeren Molekülen in der Summe stärker
Beruhen auf Prinzip der Ladungsverteilung innerhalb der
Atome
Alkane haben relativ gleichmäßige Verteilung der
Außenelektronen des H-Atoms und des C-Atoms, deshalb
sie unpolar sind
Eigenschaften
-
-
Gute Lösungsmittel für unpolare Stoffe
Mit steigender Anzahl der C-Atome
Intensität der Van-der-Waals-Bindungen wird größer
• Alkane näher beieinander, größere Fläche
nehmen festen Aggregatzustand an
o Siede- und Schmelztemperatur steigt
Verbrennen zu Wasser und Kohlenstoff
Nachweis
-
Innenwand des Reagenzglases beschlägt
Cobaltpapier färbt sich von blau zu rosa
Ca(OH)2-Lösung trübt sich leicht
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
Chemie – Merkblatt „kettenförmige Kohlenwasserstoffe“
28.11.09
Alkene - ungesättigte Kohlenwasserstoffe
Allgemeine
Summenformel
Beispiel
CnH2n
Ethen
Summenformel
Strukturformel
ausführlich
C2H4
verkürzt
H2CCH2
Andere Alkene: Ethen, Propen, But-1-en, Pent-2-en, Hex-3-en, Hept-4-en, Oct-5-en, Non-6-en, Dec-7-en, …
Strukturmerkmal
CC-Zweifachbindungen
Chemische Reaktionen
Eliminierung (Dehydierung), Addition (Hydrierung)
Alkine - ungesättigte Kohlenwasserstoffe
Allgemeine
Summenformel
Beispiel
CnH2n-2
Ethin
Summenformel
Strukturformel
ausführlich
C2H2
verkürzt
HCCH
Andere Alkine: Ethin, Propin, But-1-in, Pent-2-in, Hex-3-in, Hept-4-in, Oct-5-in, Non-6-in, Dec-7-in, …
Strukturmerkmal
CC-Dreifachbindungen
Chemische Reaktionen
Addition (Hydrierung)
Reaktionsarten
Substitution
Bei der Substitution findet ein Austausch zwischen den Molekülen der Ausgangsstoffe statt. Die C/CEinfachbindung bleibt erhalten.
Allgemein
Alkan + Halogen
Halogenalkan
Beispiel
Propan + Clor
Monochlorpropan + Chlorwasserstoff
C3H8 + Cl2
C3H7Cl + HCl
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
+ Cl
Cl
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
Cl
+ H
Cl
Addition
Bei der Addition wird ein Molekül an eine C/C-Mehrfachbindung eines ungesättigten
Kohlenwasserstoff-Moleküls addiert. Die Reaktion ist exotherm.
Beispiel
Propen + Brom
1,2 Dibrompropan
C3H8 + Br2
C3H8Br2
CH2=CH-CH3 + Br-Br
CH2Br-CHBr-CH3
+ Br
Br
H
Br
Br
H
C
C
C
H
H
H
H
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28.11.09
Hydrierung
Hydrierung ist die spezielle Form der Addition, bei der ein Wasserstoffmolekül an eine
C/C-Mehrfachbindung eines ungesättigten Kohlenwasserstoff-Moleküls addiert wird.
Beispiel
Ethen + Wasserstoff
Ethan
C2H4 + H2
C2H6
CH2=CH2 + H-H
CH3-CH3
+H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
Eliminierung
Reaktion, bei der von einem Kohlenwasserstoff-Molekül unter Ausbildung einer Mehrfachbindung
ein anderes Molekül abgespalten wird. Die Reaktion ist endotherm.
Beispiel
Propen + Brom
1,2 Dibrompropan
C3H8 + Br2
C3H8Br2
CH2=CH-CH3 + Br-Br
CH2Br-CHBr-CH3
+ Br
Br
H
Br
Br
H
C
C
C
H
H
H
H
Dehydrierung
Dehydrierung ist die spezielle Form der Eliminierung, bei der von einem Kohlenwasserstoff-Molekül
unter Ausbildung einer Mehrfachbindung ein Wasserstoffmolekül abgespalten wird.
Beispiel
Ethen + Wasserstoff
Ethan
C2H4 + H2
C2H6
CH2=CH2 + H-H
CH3-CH3
+H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
Die Eliminierung ist die Umkehrreaktion der Addition. Das Produkt der Addition ist der Ausgangsstoff der Eliminierung und die Produkte der Eliminierung sind die Ausgangsstoffe der Addition. Allgemeine Gleichung mit den Stoffen A, B, C:
Addition:
A + B -> C
Mehrfachbindung liegt in einem Ausgangstoff vor.
Eliminierung: C -> A + B
Mehrfachbindung liegt in einem Produkt
vor.