Organische Chemie (I)

OC 2
Organische Chemie (II) für BC und T
Übungen 1- Radikalische Substitution
1. In der Technik spielt die direkte Chlorierung von Methan in der Gasphase eine
bedeutende Rolle.
a. Formulieren Sie die Reaktion zum Chlormethan und beschreiben Sie den
Reaktionsmechanismus und die Reaktionsbedingungen
b. Welche weiteren Reaktionsprodukte erwarten Sie?
c. Kommentieren Sie die Reaktivität der Halogene bezüglich obiger Umsetzung
2. Erklären Sie die unterschiedliche Stabilität von Methyl-, primären, sekundären und
tertiären Alkylradikalen. Wie ist die räumliche Struktur?
3. Radikale sind im allgemeinen sehr reaktiv. Es gibt aber auch recht stabile Radikale.
a) Folgende Verbindungen werden als Initiatoren (Radikalbildner) für RadikalKettenreaktionen eingesetzt. Geben Sie die Reaktionsgleichung für den Zerfall
dieser Verbindungen an.
O
O
N
NC
CN
N
b) Warum sind folgende Radikale bei Raumtemperatur überraschend stabil?
Verwenden Sie zur Erklärung Grenzstrukturen.
hschulz
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OC 2
CH2
CH2
c) Zu welcher Struktur dimerisiert das Triphenylmethylradikal? Beachten Sie, dass sich
das Hexaphenylethan aus sterischen Gründen nicht bildet.
d) Bei radikalischen Kettenreaktionen kommt es früher oder später zu
Kettenabbrüchen. Formulieren und benennen Sie die zwei wichtigsten
Kettenabbruchreaktionen.
4) Diethylether, der schon jahrelang im Abzug steht, wird für eine Reaktion als
Lösungsmittel eingesetzt. Beim Abrotieren gibt es eine heftige Explosion. Beschreiben Sie
was geschah.
5) Folgende Verbindungen werden durch radikalische Substitution monochloriert. Da
radikalische Reaktionen meist nur wenig selektiv sind, müssen Sie ggf. mit
Produktgemischen rechnen.
Formulieren Sie das jeweils thermodynamisch stabilste Monochlorierungsprodukt
CH3
H3C
CH4
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H3C CH2 CH3
H
CH3
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Organische Chemie (II) für BC und T
Übungen 2a – Nucleophile Substitution - Lösungen
1) (R)-2-Chlor-3-methylbutan reagiert durch Hydrolyse mit Natronlauge zum
entsprechenden Alkohol.
a) Formulieren Sie das Geschwindigkeitsgesetz erster Ordnung und zweiter Ordnung
für diese Reaktion und erklären Sie, wie Sie experimentell entscheiden können,
nach welchem Gesetz die Reaktion abläuft.
b) Wie würden Sie die Reaktionsbedingungen wählen, um obige Reaktion nach S N1
bzw. nach SN2 ablaufen zu lassen?
c) Zeichnen Sie die Strukturformeln der möglichen Produkte bei einer S N1- Reaktion
bzw. einer SN2-Reaktion.
2. (S)-2-Iodbutan reagiert in der Kälte mit Natrium-Methanthiolat (NaSCH3)
a. Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus
b. Benennen Sie das Reaktionsprodukt einschliesslich absoluter Konfiguration
3) Die abgebildete enantiomeren-reine Milchsäure wird in zwei aufeinanderfolgenden SN2Reaktionen zuerst in 2-Chlorpropansäure und dann mit Azid (N3-) in 2-Azidopropion-säure
umgewandelt. Die Azidopropionsäure wird mittels H2/Pt zum Alanin reduziert.
a. Stellen Sie die Reaktionsfolge in der Fischerprojektion dar und bestimmen Sie die
absolute Konfiguration der asymmetrischen C-Atome.
b. L-Alanin ((S)-Alanin) ist eine wichtige Chemikalie in biologischen Systemen.
Wo kommt es vor? Kommentieren Sie warum die Wirksamkeit von Arzneimitteln oft
stark von der absoluten Konfiguration abhängt.
4) Die Hydrolyse von t-Butylchlorid ergibt t-Butanol.
a. Beschreiben Sie ausführlich den Reaktionsmechanismus
b. Zeichnen Sie für obige Reaktion ein detailliertes Energiediagramm
(Energie/Reaktionskoordinate) mit allen Übergangszuständen und Zwischenprodukten
6. (R)-2-Chlor-3-hexen wird durch Wasser hydrolysiert.
a. Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus
b. Erklären Sie anhand dieser Reaktion die Begriffe „thermodynamische
Reaktionskontrolle“ und „kinetische Reaktionskontrolle“
c. Benennen Sie alle möglichen Reaktionsprodukte nach IUPAC einschliesslich
absoluter Konfiguration
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Organische Chemie (II) für BC und T
Übungen 3- Eliminierung
1. Folgende Verbindung reagiert mit starken Mineralsäuren bei hoher Temperatur
OH
a. Welche Reaktionsprodukte erwarten Sie?
b. Erklären Sie wie diese Produkte gebildet werden und kommentieren Sie die
Mengenverhältnisse
c. Obige Reaktion wird bei moderater Temperatur in Anwesenheit von Methanol
durchgeführt. Wie beeinflusst dies das Ergebnis der Reaktion?
2) a) Formulieren Sie die Produkte, die durch Eliminierung von HCl aus folgenden
Edukten entstehen
Cl
Verbindung 1
Cl
Verbindung 2
b) Warum ist die HCl-Eliminierung aus Verbindung 1 thermodynamisch günstiger als
aus Verbindung 2?
3) trans-1-Methyl-2-tosyl-cyclohexan geht durch E2-Eliminierung in ein MethylcyclohexenDerivat über. Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus. Welches Derivat entsteht
fast ausschliesslich? Begründen Sie Ihre Entscheidung mit Hilfe von NewmanProjektionen.
4) 2-Chlor-3-methylbutan wird bei erhöhter Temperatur mit Kalium-t-butanolat umgesetzt.
a) Welches Hauptprodukt erwarten Sie?
b) Beschreiben Sie zwei mögliche Reaktionsmechanismen zur Bildung des
Hauptprodukts.
c) Durch Eliminierung von Wasser aus 3,3-Dimethyl-2-butanol entsteht nicht das
erwartete 3,3-Dimethyl-1-buten, sondern das 2,3-Dimethyl-2-buten. Erklären Sie,
wie dieses Produkt entsteht.
5) Beschreiben Sie den Mechanismus einer -Eliminierung anhand eines Beispiels
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Organische Chemie (II) für BC und T
Übungen 4- Addition an die CC-Doppelbindung
1) Brom addiert bereits bei Raumtemperatur an (Z)-1-Chlorpropen
a. Beschreiben Sie den Mechanismus der Addition
b. Benennen Sie das Reaktionsprodukt nach IUPAC einschliesslich absoluter
Konfiguration
2) Geben Sie Reaktionsgleichungen an für die Herstellung von vicinalen und von
geminalen Dihalogenen.
3) Durch Additionsreaktionen kann man aus Alkenen Alkohole herstellen
Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus der säurekatalysierten Addition von
Wasser an Propen
4) Durch Hydroborierung ist aus Propen 1-Propanol darstellbar. Formulieren Sie die
Reaktion unter Verwendung von Dicyclohexylboran
5) Alkene reagieren mit Halogenen normalerweise unter elektrophiler Addition.
a) Bei der Umsetzung von Isobutylen (2-Methylpropen) mit Cl2 entsteht nicht das erwartete
1,2-Dichlor-2-methylpropan als Hauptprodukt, sondern 3-Chlor-2-methyl-1-propen und
HCl. Erklären Sie, wie dieses Produkt entsteht.
b) Pent-1-en-4-in wird mit einem Äquivalent Br2 umgesetzt. Welches Hauptprodukt
entsteht? Warum?
6) Acrylnitril reagiert mit Ethanol unter Basenkatalyse (Natriumethanolat).
a) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus.
b) Erklären Sie die Regioselektivität der Reaktion anhand von Resonanzformeln
c) Das Reaktionsprodukt wird in verdünnter Säure erhitzt. Was entsteht?
8) Die AE von HBr an die Doppelbindung führt zum Markovnikov-Produkt.
Nennen Sie zwei Synthesemethoden um aus 1-Alkenen 1-Bromalkane herzustellen
und formulieren Sie die Reaktionsmechanismen
9) Aus Acetylen kann Acetaldehyd hergestellt werden. Beschreiben Sie den Mechanismus.
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Organische Chemie (II) für BC und T
Übungen 8-Diels-Alder - Lösungen
1) Die Diels-Alder-Reaktion ist eine wichtige Reaktion in der Organischen Chemie zum
Aufbau von komplexen Strukturen.
c. Beschreiben Sie das Diels-Alder-Reaktionsprodukt aus folgenden Edukten.
O
H
+
O
H
O
d. Wie ist die Lage der beiden H-Atome des Maleinsäureanhydrids im Endprodukt cis
oder trans? Begründen Sie Ihre Entscheidung.
c. Aus welchen Edukten ist folgendes Diels-Alder-Produkt entstanden?
CN
CN
CN
CN
2. a. Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von p-Chinon (siehe Formel) mit
zwei Äquivalenten Butadien
O
O
b. Wie nennt man solche Reaktionen und unter welchen Reaktionsbedingungen finden sie
statt?
c. Zeichnen Sie für Butadien und Ethen die Grenzorbitale (HOMO/LUMO) und beschreiben
Sie, welche Orbitale gemäss obigem Reaktionsmechanismus mit einander
wechselwirken.
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Organische Chemie (II) für BC und T
Übungen 6 – aromatische Substitution - Lösungen
1) Die Friedel-Crafts-Alkylierung wird durch katalytische Mengen an AlCl3 ermöglicht. Bei
der Acylierung werden hingegen mindestens äquimolare Mengen benötigt. Warum?
2) Formulieren Sie den Eliminierungs-Additions-Mechanismus der Reaktion von
Chlorbenzol zu Anilin
3) Beschreiben Sie eine Möglichkeit Phenol herzustellen
4) Betrachten Sie folgende Strukturen.
a) Wie ist die Reaktivität gegenüber Brom? Begründung
b) Welches Hauptprodukt entsteht , wenn Cyclopentadien mit einem Äquivalent Brom
reagiert?
5) Anilin ist ein wichtiger Grundstoff in der Farbstoffchemie
a) Beschreiben Sie zwei Wege zur Darstellung von Anilin aus Benzol
b) Für eine elektrophile Zweitsubstitution stehen im Anilin grundsätzlich 3 Positionen
zur Verfügung. Wo wird die Zweitsubstitution bevorzugt stattfinden?
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Organische Chemie (II) für BC und T
Übungen 7 – Metallorganische Reagenzien-Lösungen
1) Beschreiben Sie die Grignard-Reaktion von Methylbromid und Formaldehyd
2) Methyllithium ist eine metallorganische Verbindung
a) Beschreiben Sie eine Synthesemöglichkeit
b) Vergleichen Sie die Methyl-Alkalimetallverbindungen bezüglich der Reaktivität
c) Wie können Sie die Konzentration einer MeLi-Lösung bestimmen?
3) Grignard-Reaktionen sind wichtige metallorganische Reaktionen zur Knüpfung neuer CC-Bindungen.
a) Beschreiben Sie ausführlich die Grignard-Reaktion von 1-Brombutan mit
Formaldehyd (Reaktionsmechanismus und Reaktionsgleichung)
b) Wie kann man durch Grignard-Reaktion sekundäre und tertiäre Alkohole darstellen
? Formulieren Sie allgemeine Reaktionsgleichungen.
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Organische Chemie (II) für BC und T
Übungen 10 - Carbonylgruppe-Lösungen
1. Ketone und Aldehyde stehen mit ihrer Enol-Form im Gleichgewicht
a. Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus der säurekatalysierten Enolisierung
b. Auf welcher Seite liegt das thermodynamische Gleichgewicht bei Raumtemperatur
im Acetaldehyd?
c. Formulieren Sie die Enol-Form von 2,4-Pentandion und kommentieren Sie die
Gleichgewichtslage.
2. Folgende Carbonylverbindung hat vier reaktive Zentren
a. Kennzeichnen Sie die reaktiven Zentren (z.B. mit einem Pfeil) und beschreiben Sie,
wie diese Zentren angegriffen werden können (z.B. durch ein Nucleophil, ein
Elektrophil, eine Base oder eine Säure)
O
H3C
C
H2
b. Aus obiger Verbindung (siehe 5.a.) kann folgende Verbindung dargestellt werden.
Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus eines möglichen Synthesewegs.
O
H3C
H
C
C2H5
3. Phthalsäure geht bei ca. 230°C in das cyclische Phthalsäureanhydrid über
a. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung
b. Erklären Sie warum Terephthalsäure kein cyclisches Anhydrid bildet
c. Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus der säurekatalysierten Veresterung
von Essigsäure mit Propanol
4. Acylhalogenide können leicht in verschiedenste Carbonsäure-Derivate überführt
werden
a. Nennen Sie eine mögliche Methode zur Darstellung von Acetylchlorid und
formulieren Sie die Reaktionsgleichung
b. Welche Produkte entstehen bei folgenden Umsetzungen?
Reaktion
Produkt
Produkt
Strukturformel
IUPAC-Name
Acetylchlorid + Ethanol
Acetylchlorid + Ammoniak
Acetylchlorid + Dimethylamin
Acetylchlorid + Natriumpropanoat
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5) Die Carbonylgruppe im Acetaldehyd kann nucleophil angegriffen werden.
a) Beschreiben Sie die Reaktion von Acetaldehyd mit einem Überschuss an Ethanol
im saueren Milieu.
b) Zu welchen Verbindungsklassen gehören das Produkt und evtl. auftretende
Zwischenprodukte?
c) Welche Produkte entstehen bei der Umsetzung von Acetaldehyd mit folgenden
Aminen?
Amin
Struktur des Produkts
Verbindungsklasse
H3CNH2
(H3C)2NH
(H3C)3N
6) Acetaldehyd wird mit einem Überschuss an Ethanol umgesetzt. Beschreiben Sie den
Reaktionsmechanismus unter folgenden Reaktionsbedingungen:
a) im basischen Milieu
b) im saueren Milieu
7) Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen für die Umsetzung von Propanal mit
folgenden Aminen und benennen Sie die Verbindungsklassen der Produkte:
a) Amoniak
b) Methylamin
c) Dimethylamin
8) Bestimmte Hydroxycarbonsäuren reagieren intramolekular zu Lactonen
a) Welche Hydroxycarbonsäuren reagieren besonders leicht zu Lactonen? Warum?
b) Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus der intramolekularen Veresterung von
-Hydroxypentansäure.
c) Was entsteht aus folgenden Verbindungen durch intramolekularen Ringschluss
(Name der Verbindungsklasse und Struktur):
9) Carbonylverbindungen sind C-H-acide.
a) Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus der basenkatalysierten Aldolreaktion
von Acetaldehyd mit Benzaldehyd
b) Acetessigester wird aus Essigsäureethylester unter Alkoholabspaltung hergestellt
(Claissen-Kondensation). Beschreiben Sie den Mechanismus.
c) Vinylmethylketon wird unter Basenkatalyse mit Wasser hydrolysiert. Beschreiben
Sie den Reaktionsmechanismus und benennen Sie das Reaktionsprodukt.
10) Phosgen (COCl2) dient als Edukt für viele Kohlensäurederivate.
a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen für die Herstellung folgender Produkte
OC2H5
OC2H5
NH2
O
OC2H5
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O
O
NH2
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NHCH3
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b) Kohlensäurederivate, die OH-Gruppen enthalten sind instabil. Formulieren Sie die
Reaktionsgleichung für den Zerfall folgender Verbindungen.
OH
OH
OH
O
O
O
OH
OR
NH2
c) Im Jahre 1828 hat Herr Wöhler Ammoniumcyanat erhitzt und damit ein Dogma
umgestossen. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. Warum war das eine so
wichtige Entdeckung?
11) Milchsäure kann aus einem Cyanhydrin hergestellt werden
a) Beschreiben Sie wie das entsprechende Cyanhydrin hergestellt werden kann
b) Wie reagiert das Cyanhydrin zur Milchsäure?
12) Formaldehyd liegt in wässeriger Lösung als geminales Diol vor. Das Diol kann aber
nicht isoliert werden.
a) Beschreiben Sie den Mechanismus der Wasseraddition an die Carbonylgruppe.
b) Welche geminalen Diole sind stabil? Warum?
13) Cyclische Acetale werden oft als Schutzgruppen eingesetzt
a) Erklären Sie den Mechanismus der Bildung des cyclischen Acetals aus Benzaldehyd
und Glycol
b) In welchem Milieu kann die Schutzgruppe verwendet werden und warum?
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Organische Chemie (II) für BC und T
Übungen 5-Wittig-Ozonolyse-Lösungen
1. Durch Ozonolyse kann die Lage von Doppelbindungen bestimmt werden. Beschreiben
Sie den Mechanismus am Beispiel des Zimtsäureethylesters.
2. Beschreiben Sie die Synthese von 2-Methyl-1,1-diphenylpropen mit Hilfe der WittigReaktion
3).Beschreiben Sie den Mechanismus der Wittig-Reaktion am Beispiel der Edukte
Brommethan und Diphenylketon
4) Styrol kann aus den unten aufgeführten Edukten hergestellt werden. Beschreiben Sie
den Reaktionsmechanismus. Beachten Sie, dass neben den aufgeführten Edukten
weitere Edukte benötigt werden könnten. Wie nennt man diese Reaktionen?
H
H
Br
H
H
a.
H
Br
CH3
O
b.
5) Aus Isoeugenol wird durch Ozonolyse Vanillin hergestellt. Beschreiben Sie den
Reaktionsmechanismus
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OH
OCH3
C
H
CH3
C
H
Isoeugenol
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Organische Chemie (II) für BC und T
Übungen 11-Amine: Nitrosierung-Azokupplung
2. Ein Labormitarbeiter setzt im saueren Milieu Dimethylamin mit NaNO2 um. Das
Reaktionsgefäss fällt versehentlich auf den Boden. Der Laborleiter lässt sofort das
ganze Labor evakuieren.
a. Warum?
b. Erstellen Sie die Reaktionsgleichung obiger Umsetzung.
c. Welches Reaktionsprodukt entsteht bei der Oxidation von Trimethylamin mit
Wasserstoffperoxid?
3. Anilin reagiert mit dem Nitrosonium-Ion zum Diazonium-Ion.
a. Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus der Bildung des Nitrosonium-Ions und
des Diazonium-Ions.
b. Methylorange (siehe Formel) wird durch Diazokupplung hergestellt. Beschreiben Sie
die Kupplungsreaktion und benennen Sie den Reaktionsmechanismus.
3) Amine reagieren mit dem Nitrosonium-Ion.
a) Beschreiben Sie Mechanismus und Reaktionsprodukt der Reaktion von Diethylamin mit
NO+.
b) Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen der Reaktionen folgender Amine mit NaNO2 /
HCl:
H2NC2H5
N(C2H5)3
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Organische Chemie (II) für BC und T
Übungen 9 - Synthesestrategien-Lösungen
3. Entwickeln Sie eine Synthesestrategie für folgende Aromaten ausgehend von Benzol:
a. p-Chloranilin
b. m-Nitrobenzoesäure
c. o-Nitrobenzoesäure
d. 2-Brom-4-cyano-benzolsulfonsäure
2) Entwickeln Sie für folgende Produkte eine Synthesestrategie, ausgehend von den
genannten Edukten.
Edukt: Toluol
Produkt:
Edukt: Benzol
Produkt: Benzoesäure
Edukt: Benzol
Produkt:
OH
O2N
NO2
NO2
Edukt:
keine SR!
Produkt:
Br Br
H
Br Br
Edukte: zwei Aldehyde
Produkt:
H
O
H
H
3) Entwickeln Sie für folgende Produkte eine Synthesestrategie, ausgehend von den
genannten Edukten.
Bemerkung: Zeichnen Sie die Strukturen der einzelnen Vorstufen und geben Sie
stichwortartig an, welche Reaktionen Sie durchführen wollen. Die Beschreibung des
Reaktionsmechanismus ist nicht erforderlich.
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Edukt: Benzol
Edukt: Benzol
Edukt: Benzol
Edukt: Benzol
Edukt: Benzol
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Produkt: Benzylchlorid
Produkt: p-Nitroanilin
Produkt: p-Phenolsulfonsäure (p-Hydroxybenzolsulfonsäure)
Produkt: Benzophenon
Produkt: m-Phenylendiamin (m-Diaminobenzol)
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Organische Chemie (II) für BC und T
Übungen 12 - Polymere
1) Styrol kann auf mehreren Wegen polymerisiert werden
a) Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus der anionischen Polymerisation von
Styrol
b) Beschreiben Sie typische Reaktionsbedingungen für die anionische Polymerisation
und kommentieren Sie mögliche Kettenabbruchreaktionen
c) Was versteht man unter einem lebenden Polymer?
2) Polyvinylether werden durch kationische Polymerisation hergestellt.
a) Nennen Sie typische Initiatoren für die kationische Polymerisation.
b) Beschreiben Sie typische Bedingungen, damit ein Alken polymerisiert und nicht unter
elektrophiler Addition mit dem Initiator reagiert.
c) Beschreiben Sie die Startreaktion, die Kettenwachstumsreaktion und eine
Kettenabbruchreaktion der kationischen Polymerisation von Methyl-vinyl-ether.
3) a) Beschreiben Sie den Mechanismus der radikalischen Polymerisation von Styrol
b) Nennen Sie vier Reaktionsmechanismen (nur die Namen!) zur Polymersiation von
Alkenen
c) Beschreiben Sie an einem beliebigen Beispiel den Reaktionsmechanismus einer
Polykondensation
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Organische Chemie (II) für BC und T
Übungen 13 – Verschiedenes - Lösungen
1) Vervollständigen Sie folgende Tabelle. Bitte nennen Sie durchschnittliche, ungefähre
Werte
Bindung
Bindungsenergie
Bindungslänge
C-H
C-C
C=C
C-C-Dreifach
C-Cl
2) Erklären Sie kurz folgende Begriffe
Begriff
Basizität
Polarisierbarkeit
Konstitutionsisomerie
Homopolymer
Block-Copolymer
Makromolekulares Netzwerk
Thermodynamisch kontrollierte Reaktion
Kinetisch kontrollierte Reaktion
-I-Effekt
SN1-Reaktion
E2-Reaktion
Konjugiertes -System
CH-acide Verbindung
Erklärung
3) Vervollständigen Sie folgende Tabelle.
Edukt
Produkt
Reaktion
Reduktion
NO2
Cl
OH
AE
HBr
Br
HBr
Ph
Ph
O
Ph
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()3P
Wittig
Ph
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O
H2O
H3C I Mg
O
OH
Thioacetalbildung
HS
4) Entscheiden Sie, ob folgende Aussagen richtig oder falsch sind.
Aussage
Richtig
Bei der E2-Eliminierung ist die Konformation mit antiperiplanarer Anordnung der Abgangsgruppen besonders
günstig.
Die E1-Eliminierung ist nicht stereoselektiv.
Die nucleophile Substitution und die Eliminierung sind
Konkurrenzreaktionen.
Bei tiefen Temperaturen ist die Eliminierung gegenüber der
nucleophilen Substitution bevorzugt.
Die Csp-H-Bindung ist acider als die Csp3-H-Bindung.
Im saueren Milieu sind Halbacetale stabil und reagieren nicht
zu Acetalen weiter.
Glucose liegt in wässeriger Lösung überwiegend in der
Halbacetal-Form vor.
Die Reaktion von Ketonen mit primären Aminen führt zur
Bildung von Iminen.
Sekundäre Amine reagieren nicht mit Ketonen
Wasserstoffe am C-Atom von Carbonylen sind besonders
reaktionsträge.
Im basischen Milieu werden Methylketone mittels Iod zur
entsprechenden Carbonsäure und Iodoform abgebaut
Butadien reagiert mit HCl unter thermodynamischer
Reaktionskontrolle bevorzugt zu 1-Chlorbut-2-en.
Organische Chemie macht Spass.
Zur Bildung des kinetisch kontrollierten Reaktionsprodukts
wird weniger Aktivierungsenergie benötigt
Die Hoffmann-Eliminierung führt ganz überwiegend zum
thermodynamisch stabileren Saytzeff-Produkt
Falsch
5) Formulieren Sie für folgende Verbindungen jeweils eine Reaktionsgleichung zu ihrer
Herstellung. Die Edukte können Sie frei wählen.
Ethanol
Maleinsäureanhydrid
Acetylchlorid
Phenylacetylen
1-Brombutan
Buttersäurehexylester
Acetamid
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OC 2
Butannitril
6) In der Pharmaindustrie ist die Herstellung enantiomeren-reiner Stoffe sehr wichtig.
Hierzu gibt es prinzipiell zwei Methoden: Herstellung eines Racemats und anschliessende
Trennung der Enantiomere oder die enantiomeren-reine Synthese.
a) Nennen Sie fünf Möglichkeiten ein Racemat zu trennen.
b) Wie können Sie ein Racemat einer Carbonsäure durch Säure-Base-Reaktion in ihre
Enantiomere auftrennen? Beschreiben Sie den Prozess mittels
Reaktionsgleichungen am Beispiel der Milchsäure und einer Base ihrer Wahl.
c) Nennen Sie zwei Wege um enantiomeren-reine Stoffe direkt herzustellen, ohne
über den Umweg des Racemats zu gehen.
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