12 Elektrophile Addition +

Jahrgangsstufe
Datum:
Elektrophile Addition
(Aufbauwissen)
12
Außerdem kann die Addition elektrophil erfolgen. Dabei wird zunächst eines der an der
Doppelbindung beteiligten Kohlenstoffatome protoniert (elektrophile Angriff). Das andere
Kohlenstoffatom erhält dabei eine positive. Anschließend wird das Carbeniumion nucleophil
angegriffen.
H
+
H
X
+
H X
-
X = Cl, Br, I
Ein Beispiel für eine solche Reaktion ist die Addition von Bromwasserstoff an Penten.
Br
HBr
CH3 CH2 CH2 CH CH2
H
CH3 CH2 CH2 CH CH2
Bei derartigen Reaktionen erfolgt die Anlagerung der Substituenten nach der Markownikow-Regel.
Markovnikov
Das Elektrophil greift an dem niedriger substituierten Ende der Doppelbindung an
Das stabilste Carbeniumion wird gebildet
Somit erfolgt die Anlagerung des Wasserstoffions am primären Kohlenstoffatom des Butens, da somit
ein sekundäres Carbeniumion entsteht, welches stabiler als das entsprechende primäre
Carbeniumion.
H
H
H 3C
H
H
=
+
H
δ+
H
H
δ+
H3C
H
+
H
H3C
H
sekundäres Carbeniumion
H
H3C
H H
H
H
H H
H
H
+
H
H3C
Neben Halogenwasserstoffmolekülen können auch Wassermoleküle an ein Alken angelagert werden.
Dazu wird zunächst das Alken protoniert und anschließend erfolgt ein nucleophiler Angriff durch das
Wassermolekül. Man erhält einen entsprechenden Alkohol sowie ein Proton als Reaktionsprodukt.
H
H+
-H +
H
H
+
H
H
+
O H
H2 O
H
H+
-H+
-H 2O
OH
Des weiteren können auch Halogenmoleküle an ein Alken angelagert werden. Dabei lagert sich
zunächst ein Ende des Halogenmoleküls an das Alken an und es erfolgt eine hetereolytische
Spaltung des Halogenmoleküls. Das Halogenidion wird anschließend nucleophil angelagert. Brom
eignet sich besonders für Additionsreaktionen an Alkenen.
Br
C C
Br
δ+
-Br
C C
Br
+
Bromiumion
-
C C
Br
Br δ
Die Bromierung des Butens erfolgt stereospezifisch.
−
H
H3 C
H
Br
H
CH3
R
C
Br2
CCl4
H3C
Z-2-Buten
H
H3C
H
CH3 Br
2
H
E-2-Buten
R
C
CH3
H3 C
Br
H
Br
C
H 3C
S
C
+
Br
CCl 4
Br
H
H
C
CH3
Br
meso
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Quelle: www.chempage.de
S
C
H
CH3