Chemie – Klasse 12 - ypid

O
NH+
3
O
O-
O
O
NH+
3
O
NH+
3
O-
NH2
NH
NH2
O
O-
NH+
3
OH
Chemie
O-
NH2
O
OO
O-
SH
O
N
NH+
3
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OH
NH
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3
ONH+
3
O-
O-
O
NH+
3
NH+
3
NH+
3
O
O-
NH+
3
OO
OH
NH+
3
Organische Chemie
S
O
vorgelegt am: 25. November 2011
OH
O-
NH+
3
O-
O
NH+
3
O
O-
O
NH+
3
NH2
OH
OO
NH+
3
O
O
NH+
3
Klasse 12
O
OO
N
NH
NH+
3
O
NH+
3
NH2
O-
NH+
3
O
NH+
3
OO
NH2
NH
N
Robin Schneider
O-
O-
O-
O-
O-
O
+
NH+
3
O
OH
Inhaltsverzeichnis
Abbildungsverzeichnis
IV
Tabellenverzeichnis
IV
Abkürzungsverzeichnis
V
1 Einführung
1
2 Alkane (Paraffine)
2.1 Definition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.2 Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.3 Alkane bilden eine homologe Reihe . . . . . . . . . . . . . . .
2.4 Experiment 1: Verbrennung von Alkanen . . . . . . . . . . . .
2.5 Experiment 2: Löslichkeit in Wasser . . . . . . . . . . . . . . .
2.6 Experiment 3: Alkan und Halogen . . . . . . . . . . . . . . . .
2.7 Substitution . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.8 Experiment 4: Beilsteinprobe – Nachweis von Halogenalkanen
2.9 Erstsubstitution . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.10 Zweisubstitution . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.11 Benennung von Halogenalkanen . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.11.1 Griechische Zahlwörter . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.12 Isomerie der Alkane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.12.1 Beispiel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.12.2 Namensgebung bei Isomeren . . . . . . . . . . . . . . .
3 Alkene (Olefine)
3.1 Doppelbindungsisometrie . . . . . .
3.2 Experiment 5: Alken und Halogen .
3.3 Addition . . . . . . . . . . . . . . .
3.4 Alkene bilden eine homologe Reihe
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4 Alkine (Acetylene)
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2
3
3
4
5
6
6
7
8
8
8
9
9
9
10
10
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12
12
12
13
13
15
5 Einige zyklische Kohlenwasserstoffe
15
5.1 Reaktion von Cyclohexan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
5.2 Reaktion von Cyclohexen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
II
6 Organische Sauerstoffverbindungen – Alkanole (Alkohole)
6.1 Experiment 6: Ethanol und Natrium . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.2 Experiment 7: OH Gruppierung in Ethanol ist anders als in Basen . . . . . . . .
6.3 Weitere Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.4 Mehrwertige Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.5 Funktionelle Gruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.6 Experiment 8: Nachweis mehrerer OH-Gruppen (Hydroxylgruppen) im Molekül .
6.7 Experiment 9: Reaktionsfreudigkeit des Glycerin . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.8 Experiment 10: Butanol und Wasser . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.9 Experiment 11: Pentanol und Benzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.10 Experiment 12: Ethanol und Pentanol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.11 Experiment 13: Glucose und Schwefelsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.12 Experiment 14: Ethanol und Schwefelsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.13 Eliminierung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.14 Typische Reaktionen der Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.15 Reaktionsgleichungen zu Verbrennungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.16 Reaktion von Methanol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.17 Reaktion von Propanol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.18 Übersicht der funktionelle Gruppen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
17
17
18
18
19
20
20
20
21
22
22
22
23
23
24
24
24
24
25
7 Aldehyde
7.1 Nachweise der Aldehydgruppen . . . . . . . . . . . . . .
7.1.1 Experiment 15: Nachweis für Aldehyde . . . . . .
7.1.2 Gleich zu Experiment 15 nur mit 2-Propanol . . .
7.1.3 Experiment 16: Fehling-Probe . . . . . . . . . . .
7.1.4 Experiment 17: Tollensprobe (Silberspiegel-Probe)
26
26
26
27
27
27
A Halogenalkane
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29
III
Abbildungsverzeichnis
1
2
3
4
Modell eines Methanmoleküls
Pentan in Wasser . . . . . . .
Brom reagiert mit Hexan . . .
Ethanol und Schwefelsäure . .
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. 3
. 6
. 7
. 23
Ausgewählte Kohlenwasserstoffe . . . . . . . . . . . . . .
Eigenschaften Ausgewählte Kohlenwasserstoffe . . . . . .
Übungen zum aufstellen der vereinfachten Strukturformel
Einige zyklische Kohlenwasserstoffe . . . . . . . . . . . .
Die homologe Reihe der Alkanole . . . . . . . . . . . . .
Übersicht der funktionelle Gruppen . . . . . . . . . . . .
Übersicht über die behandelten funktionellen Gruppen .
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Tabellenverzeichnis
1
2
3
4
5
6
7
IV
2
4
11
15
21
25
27
Abkürzungsverzeichnis1
H
C
O
Na
Cl
Cu
Br
Ag
AgNO3
Br2
C3 H8 O3
C3 H5 N3 O9
C4 H10 O
CH4
C2 H6
C3 H8
C4 H10
C5 H12
C6 H14
C7 H16
C8 H18
C17 H36
C2 H4
C3 H6
C4 H8
C2 H2
C3 H3
CH3 OH
1
Wasserstoff
Kohlenstoff
Sauerstoff
Natrium
Chlor
Kupfer
Brom
Silber
Silbernitrat
Brom
Glycerin
Nitroglycerin
Diethylether
Methan
Ethan
Propan
Butan
Pentan
Hexan
Heptan
Octan
Heptadecan
Ethen
Propen
Buten
Ethin
Propin
Methanol
C2 H5 OH
C3 H7 OH
C4 H9 OH
C5 H11 OH
CH2 O
C2 H4 O
C3 H6 O
C4 H4 KNaO6
C6 H6
C6 H12 O6
CH3 OH
CH4 N2 O
CHNO
Cl2
CO2
CO
CuO
CuSO4
H2
H2 CO3
H2 O
H2 SO4
HBr
HCl
KMnO4
NaOH
NH3
NH4 OH
Ethanol
Propanol
Butanol
Pentanol
Methanal
Ethanal
Propanal
Seignettesalz
Benzol
Glucose
Methanol
Harnstoff
Cyansäure
Chlor
Kohlendioxid
Kohlenmonoxid
Kupfer(II)-oxid
Kupfersulfat
Wasserstoff
Kohlensäure
Wasser
Schwefelsäure
Bromwasserstoff
Salzsäure
Kalziumpermanganat
Natronlauge
Ammoniak
Ammoniumhydroxid
Verzeichnis aller im Text, ausgenommen Tabellen, benutzten chemischen Elemente, sortiert nach ihrer
Ordnungszahl und Moleküle. Die Elemente und Moleküle wurden beim ersten Auftreten ausgeschrieben und
die Abkürzungen in Klammern dahinter gesetzt. Alle folgenden Male wurde nur die Abkürzung benutzt. In
Überschriften wurde davon unabhängig die Langform benutzt.
V
1 Einführung
Jöns Jacob Berzelius: Lehrmeinung bis ins 19. Jahrhundert.
• Organische Chemie
Organische Stoffe werden nur in der belebten Natur gebildet, mit Hilfe einer göttlichen
Lebenskraft (lateinisch vis vitalis)
• Anorganische Chemie
Anorganische Stoffe sind Stoffe der unbelebten Natur: Salze, Erze, Gesteine
Friedrich Wöhler: stellte 1829 Harnstoff (CH4 N2 O) synthetisch aus Cyansäure (CHNO) und
Ammoniak (NH3 ) her. Damit ist die Meinung von Jöns Jacob Berzelius widerlegt.
O
C
NH2
NH2
Neue, moderne Lehrmeinung: organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen
außer Kohlensäure (H2 CO3 ), Kohlenmonoxid (CO), Kohlendioxid (CO2 ) und Karbonate
(Salze der H2 CO3 ).
Alle organischen Stoffe verbrennen zu Kohlenstoff (C), CO2 oder CO, Wasserstoff (H2 ).
Die Vielfalt der organischen Stoffe resultiert aus den verschiedenen Verbindungsformen.
4. Ringe
1. Lewis-Schreibweise von C: C
H
2. Kette
H
H
H
C
C
C
H
H
3. Verzweigung
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
C
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
H
H
C
C
C
H
H
• Es bilden sich immer wieder neue Stoffe
mit anderen Eigenschaften
H
C
H
• Es entstand nach der Entdeckung von
Wöhler ein ganz neuer Industriezweig:
Zeitalter der Kunststoffe
H
H
• An die Kohlenstoffatome kann sich H2 binden. Es entstehen die Kohlenwasserstoffe.
1
2 Alkane (Paraffine)
Strukturformel
H
H
C
vereinfachte Strukturformel
H
Summenformel
Name
œ
CH4
Methan
CH3 −CH3
C2 H6
Ethan
CH3 −CH2 −CH3
C3 H8
Propan
CH3 −CH2 −CH2 −CH3
C4 H10
Butan
CH3 −CH2 −CH2 −CH2 −CH3
C5 H12
Pentan
CH3 −CH2 −CH2 −CH2 −CH2 −CH3
C6 H14
Hexan
H
H
H
2
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
Tab. 1: Ausgewählte Kohlenwasserstoffe
2.1 Definition
Alkane sind kettenförmige (azyklische oder aliphatische) Kohlenwasserstoffe (KW) in denen
C-Atome nur durch Einfachbindung verbunden sind.
Vorsilbe: Anzahl der C-Atome
Endung: Einfachbindung zwischen den C-Atomen
2.2 Eigenschaften
• Man nennt sie gesättigte Kohlenwasserstoffe weil die höchst mögliche Anzahl an Wasserstoff
(H)-Atomen eine Verbindung mit dem C-Atom eingegangen haben.
• Sie wurden früher auch Paraffine (reaktionsträge) genannt.
• In Kohlenwasserstoff herrscht eine annähernd reine Atombindung.
• Normalerweise sind, bei Raumtemperatur, alle Stoffe mit reiner Atombindung gasförmig.
Kohlenstoffverbindungen können auch flüssig oder sogar fest sein.
• Je länger die Kette desto träger der Stoff.
gasförmig
ab C5
ab C15
flüssig
fest
Abb. 1: Modell eines Methanmoleküls
3
Kettenlänge
2.3 Alkane bilden eine homologe Reihe
Eine Reihe organischer Verbindungen deren Vertreter die gleichen Strukturmerkmale aber
unterschiedliche Kettenlängen haben, deren Vorgänger sich vom Nachfolger durch eine CH2 Gruppe unterscheidet, nennt man homologe Reihe.
Wegen der gleichen Strukturmerkmale sind die chemischen Reaktionen ähnlich. Wegen unterschiedlicher Kettenlängen sind die physikalischen Eigenschaften verschieden.
Formel
SchmelzSiedeAggregattemp. (∘C) temp. (∘C) zustand
Methan
−184
−164 Gas
Ethan
−172
−89 Gas
Propan
−190
−42 Gas
Butan
−135
−0,5 Gas
Pentan
−129
36 flüssig
Hexan
−94
69 flüssig
Heptan
−90
98 flüssig
Octan
−59
126 flüssig
Nonan
−54
151 flüssig
Decan
−30
174 flüssig
Undecan
−26
196 flüssig
Dodecan
−10
216 flüssig
Tridecan
−6
230 flüssig
Tetradecan
5,5
251 flüssig
Pentadecan
10
268 flüssig
Hexadecan
18
280 fest
Heptadecan
22
303 fest
Tab. 2: Eigenschaften Ausgewählte Kohlenwasserstoffe
• organische Stoffe
• gleiche chemische Reaktion
• unterschiedliche physikalische Eigenschaften
4
Viskosität
nimmt zu
GGGGGGGGGGGGGGA
CH4
C2 H6
C3 H8
C4 H10
C5 H12
C6 H14
C7 H16
C8 H18
C9 H20
C10 H22
C11 H24
C12 H26
C13 H28
C14 H30
C15 H32
C16 H34
C17 H36
Name
2.4 Experiment 1: Verbrennung von Alkanen
Aufbau: 5 Abdampfschalen, Bunsenbrenner, Holzstäbchen, Dreifuß,
Pentan (C5 H12 ), Hexan (C6 H14 ), Heptan (C7 H16 ), Octan (C8 H18 ), Heptadecan (C17 H36 ).
Durchführung: Wir versuchten die Alkane nacheinander anzuzünden.
Beobachtung:
C5 H12 : Flüssig, durchsichtig, riecht nach Benzin,
ist sehr leicht entzündbar, orange Flamme.
C6 H14 : wie das C5 H12 .
C7 H16 : etwas dickflüssig, öliger, durchsichtig, riecht nach Benzin,
etwas langsamer entzündbar, brennt orange.
C8 H18 : öliger, riecht weniger nach Benzin, durchsichtig,
schwerer entzündbar, brennt orange
C17 H36 : sehr ölig, dickflüssig, durchsichtig,
mit Holzspan nicht entzündbar, auch nicht mit einer Bunsenbrennerflamme
in unserem Experiment ließ es sich nicht entzünden. Eigentlich geht etwas von dem
C17 H36 in den gasförmigen Zustand über. Folglich ließe sich das C17 H36 -Gas mit
einem Holzspan entzünden.
Flammenvergleich:
• Die Flamme des Methan (CH4 ) (Bunsenbrenner) ist blau.
• Die anderen Flammen sind gelb-orange.
• Bei zunehmendem Kohlenstoffanteil wird die Flamme immer orangefarbener.
• In den Abdampfschalen bleibt unverbrannter Ruß (C) zurück.
Geruchsprobe: Gasförmige und Feste Alkane sind geruchsfrei, Flüssige riechen nach Benzin.
Gleichungen:
CH4 + 2 O2 −→ CO2 + 2 H2 O
C2 H6 + O2 −→ CO2 + H2 O
2 C2 H6 + 7 O2 −→ 4 CO2 + 6 H2 O
C3 H8 + 5 O2 −→ 3 CO2 + 4 H2 O
5
C6 H14 +
19
2
O2 −→ 6 CO2 + 7 H2 O
2 C6 H14 + 19 O2 −→ 12 CO2 + 14 H2 O
Bei gerader C-Anzahl mit 2 erweitern, weil sonst Brüche in der Gleichung vorkommen.
2.5 Experiment 2: Löslichkeit in Wasser
Überlegung: Alkane sind eine Erdölfraktion. Kurzkettige Alkane haben einen ähnlichen Aggregatzustand und Konsistenz wie Wasser (H2 O).
Aufbau: C5 H12 , H2 O, Reagenzglas.
Beobachtung:
• Trennschicht (schlecht in H2 O löslich: Hydrophob).
• bei Schütteln, kurzzeitige Emulsion.
Abb. 2: Pentan in Wasser
Alkane reagieren weder auf die stärkste Lauge (Alkalilauge) noch auf die stärkste Säure
Schwefelsäure (H2 SO4 ).
2.6 Experiment 3: Alkan und Halogen
Aufbau: C6 H14 , Brom (Br2 ), Becherglas, angefeuchtetes Indikatorpapier (Lackmuspapier) ist
oben am Becherglas befestigt, Pipette, Dreifuß, Bunsenbrenner.
Vorüberlegung: Bei einfachem zusammengießen der beiden Stoffe wird nichts geschehen, da
Br2 nur durch Licht oder Wärme reagiert. Da Br2 ein Nichtmetall ist, sollte sich, falls eine
Reaktion zu Stande kommt, das Lackmuspapier rot Färben.
6
Durchführung:
Abb. 3: Brom reagiert mit Hexan
Beobachtung:
• zuerst keine Reaktion.
• während dem erhitzen mit dem Bunsenbrenner entsteht Gas, dass das Indikatorpapier
rot färbt.
• Das Brom-Alkangemisch entfärbt sich.
H
H
H
H
H
H
Gleichung: H
−→
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H + Br − Br
Br + H−Br
H
H
H
H
H
H
Es entsteht 1-Monobromhexan und Bromwasserstoff (HBr).
Erklärung: Durch die Spaltung sind die Außenelektronen frei geworden. Da die Spaltung genau
in der Mitte erfolgte, handelt es sich um eine homolytische Spaltung. Ein H-Atom wird
durch ein Brom (Br)-Atom ausgetauscht.
2.7 Substitution
Die Substitution ist eine chemische Reaktion bei der Atome oder Atomgruppen durch andere
ausgetauscht werden.
Stoffe die sich ablagern sind Substituenten.
Es entstehen immer wieder neue Abspaltungen bis alle H-Atome von den Kohlenstoffatomen
abgespalten sind und sich stattdessen Halogene ablagern.
Eselsbrücke zur Substitution: „aus zwei mach zwei“
7
2.8 Experiment 4: Beilsteinprobe – Nachweis von Halogenalkanen
Entwickelt Anfang des 19 Jahrhundert vom Chemiker Friedrich Konrad Beilstein.
Aufbau: Abdampfschale, Bunsenbrenner, Kupfer (Cu)-Streifen, Tiegelzange, Monobromhexan.
Durchführung:
1. Ausglühen eines Cu-Streifens über dem Bunsenbrenner (um zu verhindern, dass die
grüne Kupferflamme den Nachweis stört).
2. Cu in das Halogenalkan (CFKW) halten.
3. Dann in die rauschende Bunsenbrennerflamme halten.
Beobachtung: Die Flamme glüht erst gelb und dann blau-grün (Halogenalkannachweiß)
Erklärung: Die gelbe Flamme erscheint durch übermäßiges Hexan. Die blau-grüne Flamme
wird durch die Kupferhalogene hervorgerufen.
2.9 Erstsubstitution
Am Beispiel von Ethan (C2 H6 ) und Chlor (Cl2 ).
H
H
H
H
C
C
H
H
H +
Cl − Cl
−→
H
Cl
C
C
H
H
Man muss von der Erstsubstitution ausgehen.
H
Cl
H
Cl
H + H−Cl
2.10 Zweisubstitution
H
C
C
H +
Cl − Cl
−→
H
C
C
H + H−Cl
H
H
Cl
H
Die Chlor (Cl)-Atome sind aufgrund ihrer gleichen Außenelektronen, die sich abstoßen, so weit
wie möglich entfernt. Dies ist die stabilste Anordnung.
Cl Cl Cl
Cl
C
C
C
Cl
Cl
Cl
Cl
Dieses Halogenalkan ist unter normalen Umständen nicht
lange beständig.
8
Man nennt diese Alkane voll substituierte Alkane. Voll substituierte Alkane brennen nicht
(gasförmig). Sie sind daher in Feuerlöschern benutzt worden. Die meisten sind allerdings Krebs
erregend.
2.11 Benennung von Halogenalkanen
Beispiel: H
Cl
Br
F
H
C
C
C
C
Br
Cl
H
F
H
1,2-Dibrom-1,2-Dichlor-3,4-Diflourbutan
1. Längste C-Kette benennen und (nach Stellung der Substituenten) vom kürzesten Kettenende an durchnummerieren; Substituenten werden im Namen in alphabetischer Reihenfolge
angegeben.
2. Stellung der Substituenten als Zahl angeben. (Stellung der C-Atome durch Zahlen muss
nicht angegeben werden, wenn nur ein C vorhanden ist.)
3. Anzahl der gleichen Halogenalkane mit griechischem Zahlwort angeben.
4. Endung: -an; nur Einfachbindungen.
2.11.1 Griechische Zahlwörter
1. mon(o)
5. pent(a)
9. non(a)
2. di
6. hex(a)
10. dek(a)
14. tetradek
3. tri
7. hept
11. undek
15. pentadek
4. tetra
8. okt
12. dodek
16. hexadek
13. tridek
2.12 Isomerie der Alkane
Unterschiedliche Strukturen verursachen unterschiedliche Eigenschaften (zum Beispiel unterschiedliche Siedetemperaturen)
Isomere sind Stoffe mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Strukturformel.
Das Auftreten dieser Erscheinungsform nennt man Isomerie.
• Ab Butan (C4 H10 ) gibt es Isomere.
• Bei einem Alkan mit 25 C-Atomen gibt es 36 Millionen Isomerie-Möglichkeiten.
9
2.12.1 Beispiel
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
N-Butan (Normalbutan)
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
C
H
H
Methylpropan
2.12.2 Namensgebung bei Isomeren
CH3
CH3
C
3-Ethyl-2,2-Dimethylheptan
CH
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3 CH2
CH3
1. Hauptkette ermitteln und benennen (längste Kette).
2. Seitenkette benennen und alphabetisch ordnen (Endung: -yl statt -an; Alkylrest: Radikale,
die sich aus den Alkanen ableiten, aus denen sie durch Entzug eines H-Atoms entstehen:
Cn H2n+1 ).
3. Anzahl gleicher Seitenketten mit Zahlwort kennzeichnen (-di, -tri, -tetra).
4. Verknüpfungstelle zwischen Haupt- und Seitenkette angeben (vom kürzesten Kettenende
an zählen).
Name
vereinfachte
Strukturformel
Siedetemp. (∘C)
n-Hexan
CH3 −CH2 −CH2 −CH2 −CH2 −CH3
69
2-Methylpentan
CH3
CH
CH2
CH3
3-Methylpentan
CH3
CH2
CH3
60
CH2
CH3
63
CH3
CH2
CH
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10
Name
2,2-Dimethylbutan
vereinfachte
Strukturformel
CH3
CH3
C
Siedetemp. (∘C)
CH2
CH3
50
CH
CH3
58
CH3
CH3
2,3-Dimethylbutan
CH3
CH
CH3
Tab. 3: Übungen zum aufstellen der vereinfachten Strukturformel
Ist die Zahl der C-Atome gleich, so ist die Siedetemperatur um so niedriger, je stärker verzweigt
das Alkan ist.
Warum sinkt die Siedetemperatur bei zunehmender Verzweigung?
• maximale Abstoßung.
• Mit abnehmender Oberfläche sieden die Stoffe besser.
11
3 Alkene (Olefine)
Alkene sind ungesättigte azyklische oder aliphatische (Kettenförmige) Kohlenwasserstoffe mit
einer Doppelbindung zwischen zwei C-Atomen. Alle anderen Bindungen sind Einfachbindungen.
Ethen (C2 H4 ) ist das erste mögliche Alken.
H
C2 H4 : CH2 −CH2 beziehungsweise
C
H
C
H
H
Propen (C3 H6 ): CH2 −CH−CH3
Die Allgemeine Summeformel für die Alkene ist: Cn H2n
• Alkane gehen in den Raum (drei Dimensionen).
• Alkene breiten sich in der Fläche aus (zwei Dimensionen).
• Alkine sind gerade Gebilde (eine Dimensionen).
3.1 Doppelbindungsisometrie
⎫
n-Buten: 1-Buten
CH2 −CH−CH2 −CH3 ⎬
gleicher Stoff
CH3 −CH2 −CH−CH2 ⎭
Das Isomere: 2-Buten
CH3 −CH−CH−CH3
3.2 Experiment 5: Alken und Halogen
Aufbau: 1-Hexen, Br2 , Becherglas, angefeuchtetes Indikatorpapier (Lackmuspapier) ist oben
am Becherglas befestigt, Pipette, Dreifuß, Bunsenbrenner
Beobachtung:
• Sofortige Reaktion.
• Das rote Br2 entfärbt sich schlagartig.
• Das Indikatorpapier färbt sich nicht.
Erklärung: Es kommt zu einer homolytischen Spaltung. Das Br2 lagert sich an der Bindung der
C-Atome an.
Formel: CH2 −CH−(CH2 )3 −CH3 + Br−Br −→ CH2 Br−CHBr−(CH2 )3 −CH3
12
3.3 Addition
Die Addition ist eine chemische Reaktion, bei der sich an eine Mehrfachbindung, Atome oder
Atomgruppen, unter Aufspaltung einer Bindung, anlagern.
3.4 Alkene bilden eine homologe Reihe
Siehe Unterabschnitt 2.3 „Alkane bilden eine homologe Reihe“ auf Seite 4.
C2 H4 + Cl2 −→ 1,2-Dichlorethan
CH2 −CH2 + Cl−Cl −→ CH2 Cl−CH2 Cl
C3 H6 + H2 −→ C3 H8
CH2 −CH−CH3 + H−H −→ CH3 −CH2 −CH3
Durch Addition von H2 kann man aus Alkenen Alkane herstellen. Diese Reaktion heißt auch
Hydrierung.
Hydrierung ist eine Anlagerung von H2 an Mehrfachbindungen
2-Penten + Salzsäure (HCl)
H
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
−→ H
oder
H + H−Cl
−→ H
H
Cl
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
Cl
H
H
Bei jeder Addition entsteht nur ein Reaktionprodukt, aber je nach Zusammensetzung der
Ausgangsprodukte, gibt es verschieden Möglichkeiten der Endprodukte.
Alkane: Cn H2n+2 , gesättigte, Einfachbindungen, Reaktionstyp: Substitution
Alkene: Cn H2n , ungesättigt, eine Doppelbindung alle anderen sind Einfachbindungen, Reaktionstyp: Addition
Alkine: Cn H2n−2 , ungesättigt, eine Dreifachbindung alle anderen sind Einfachbindungen, Addition
Alkene mit mehr als einer Doppelbindung heißen: Diene, Triene . . .
13
Die Doppelbindungen können in unterschiedlichen Varianten angeordnet sein.
H
H
C
kumulierte Bindung:
C
C
C
C
H
H
Viele Doppelbindungen nebeneinander (instabil).
H
H
H
C
konjugierte Bindung:
C
C
C
C
H
H
H
H
Zwischen den Doppelbindungen ist jeweils eine Einfachbindungen (etwas stabiler).
H
H
H
H
C
isolierte Bindung:
C
C
C
C
H
H
H
H
Große Entfernung zwischen den Doppelbindungen (am stabilsten).
Je weniger Doppelbindungen desto stabiler.
14
4 Alkine (Acetylene)
Alkine sind ungesättigte, organische Verbindungen, azyklisch/aliphatisch, mit einer Dreifachbindung. Alle anderen Verbindungen sind Einfachbindungen.
Das kleinst Mögliche Molekül ist Ethen.
Ethin (C2 H2 ): H−C−C−H
H
Propin (C3 H3 ): H
C
C
C
H
H
Auch die Alkine bilden eine homologe Reihe.
5 Einige zyklische Kohlenwasserstoffe
Friedrich August Kekulé von Stradonitz, ein deutscher Chemiker, setzte sich mit dem Problem
auseinander, dass einige Stoffe mit gleicher Summenformel andere Reaktionen hervorbringen.
C6 H12
H
C6 H10
H
H
H
H
C6 H6
H
H
H
C
C
H
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
C
C
H
C
C
H
H
C
C
H
C
C
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
Cyclohexan
Es addiert Br2 nicht (nicht
erwartet)
H
H
Cyclohexen
1,3,5-Cyclohexantrien
Br2 wird addiert (erwarEs addiert Br2 nicht (nicht
tet)
erwartet)
Mesomere Grenzstruktur
(theoretisch möglich und völlig richtig,
aber in der Realität nicht vorhanden.)
Tab. 4: Einige zyklische Kohlenwasserstoffe
15
H
H
Benzol (C6 H6 ):
C
H
C
C
C
C
H
C
beziehungsweise
H
H
Das nicht addieren von Benzol mit Br2 wird so erklärt, dass je ein Außenelektron der
sechs C-Atome sich in einem Kreis bewegt und diese Außenelektronen somit allen sechs
C-Atomen gehören. Diesen Ring nennt man 𝜋-Elektronensextett.
Wegen des angenehmen Duftes heißen sie Aromaten.
5.1 Reaktion von Cyclohexan
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
Br
H
C
C
H
+ Br − Br −→ H−Br +
C
C
H
H
H
H
H
H
Es entsteht HBr und 1-Monobromcyclohexan.
H
H
5.2 Reaktion von Cyclohexen
H
H
H
H
H
Cl
C
H
H
C
C
C
H
H
C
H
C
C
H
C
H
+ Cl − Cl −→
H
C
C
H
C
H
C
H
H
H
Es entsteht 1,2-Dichlorcyclohexan.
Cl
H
16
H
6 Organische Sauerstoffverbindungen – Alkanole (Alkohole)
Alkanole (Alkohole) sind Derivate der Alkane (siehe auf Seite 2).
Alkanole sind azyklische, aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einer Hydroxylgruppe (OH-Gruppe)
im Molekül. Sie sind Derivate der Alkane.
Beispiel: Ethanol (C2 H5 OH) (auch Trinkalkohol, Ethylalkohol oder Weingeist genannt)
Vorüberlegung zur Formel:
• Summenformel: C2 H6 O
• Lewisschreibweise von Sauerstoff (O): O
H
H
• Strukturformel: H
C
O
C
H
H
oder
H
H
H
H
C
C
H
H
O
H
−
O 𝛿
Wasser
𝛿−
H
𝛿+
H
Welche ist die richtige Strukturformel? (Die rechte)
Alkohol ist lipophil und hydrophil.
6.1 Experiment 6: Ethanol und Natrium
Vorüberlegung: Es entsteht weder eine Base noch eine Säure. Wenn das Natrium (Na) eine
Reaktion mit C2 H5 OH zeigt, wird die zweite Formel, aufgrund der Ähnlichkeit mit H2 O,
die Formel für das C2 H5 OH sein.
Aufbau: Na (möglichst ohne Oxidationsschicht) in eine Schale mit C2 H5 OH geben.
Beobachtung:
• Das Natriumstückchen löst sich in einer exothermen Reaktion zischend auf.
• Es reagiert mit dem C2 H5 OH sehr ähnlich wie mit H2 O.
H
H
Strukturformel: H
C
C
H
H
O
H
17
Vereinfacht: CH3 −CH2 −OH
Summenformel: C2 H6 O oder C2 H5 OH
(Merksatz: Herr Ober 5 Helle 2 Cognak.)
6.2 Experiment 7: OH Gruppierung in Ethanol ist anders als in Basen
Aufbau: 2 Bechergläser, Indikatorpapier (Lackmuspapier), Natronlauge (NaOH) und C2 H5 OH.
Beobachtung:
• Das Indikatorpapier im C2 H5 OH färbt sich nicht blau, wie das in der NaOH.
• Die OH in Alkanolen ist anders als in Basen. Der unterschied liegt in der Bindungsart.
Bei den Alkanolen besteht eine polare Atombindung zwischen O und H. Bei den
Basen hingegen eine Ionenbindung.
H
H
H
H
Gleichung: 2 H
C
C
O
H + Na
−→
2H
C
C
H
H
H
2 CH3 −CH2 −OH + 2 Na −→ 2 CH3 −CH2 −O−Na + H2
Es entsteht Natriumethanolat und Wasserstoff.
H
O
Na + H−H
Alkohole reagieren gut mit Alkalimetallen. Es bilden sich Salze (Alkanolate).
Alkalimetalle + Alkanole −→ Alkanolat/Alkoholat
NaOH ist eine Lauge.
Basen (Laugen) sind Stoffe, die in wässriger Lösung oder in der Schmelze in positiv geladene
Metallionen (Kationen) und negativ geladene Hydroxidionen (Anionen) zerfallen.
+
–
−−
⇀
NaOH ↽
−
− Na + OH
𝛿−
CH3 −CH2 −O −H
(Ionenbindung)
𝛿+
(polare Atombindung)
6.3 Weitere Alkohole
primärer Alkohol: R
H
H
C
C
O
H
̂︀ beliebiger Kohlenwasserstoffrest)
(R =
H
H
C-Atom sitzt an der Hydroxylgruppe und ist nur mit einem weiteren C-Atom verbunden.
18
R
H
C
H
C
C
O
H
H
H
sekundärer Alkohol: R
H
R
H
C
H
C
O
C
H
H
tertiärer Alkohol: R
C
H
H
H
R
6.4 Mehrwertige Alkohole
Die Mehrwertigkeit der Alkohole bildet sich durch die Anzahl der Hydroxylgruppen.
Beispiele:
• 1,2-Ethandiol (Glycol) (zweiwertiger Alkohol)
H
H
H
C
C
H
bzw.
CH2 −OH−CH2 −OH
OH OH
• 1,2,3-Propantriol (Glycerol/Glycerin (C3 H8 O3 )) (dreiwertiger Alkohol)
H
H
H
H
C
C
C
H
OH OH OH
Je mehr OH-Gruppen desto süßer.
19
• Hexanhexol (Sorbit) (wird als Süßstoff verwendet)
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
bzw. CH2 OH−(CHOH)4 −CH2 OH
OH OH OH OH OH OH
Erlenmeyer-Regel: Jedes Kohlenstoffatom bindet nur eine Hydroxylgruppe. Ansonsten ist der
Stoff instabil, baut sich um oder zerfällt.
6.5 Funktionelle Gruppe
Funktionelle Gruppen sind Atome oder Atomgruppen die die Struktur, Eigenschaften und die
chemischen Reaktionen organischer Stoffklassen wesentlich beeinflussen.
−
+
Die funktionelle Gruppe der Alkohole ist die O𝛿 H𝛿 -Gruppe (Hydroxylgruppe)
Endung: -ol
6.6 Experiment 8: Nachweis mehrerer OH-Gruppen (Hydroxylgruppen)
im Molekül
Aufbau: C2 H5 OH, C3 H8 O3 , H2 O, Kupfersulfat (CuSO4 ), NaOH, 2 Bechergläser.
Durchführung: C2 H5 OH in das erste Becherglas geben und C3 H8 O3 in das zweite. Dazu jeweils
H2 O, CuSO4 und NaOH geben.
Beobachtung:
• C3 H8 O3 und C2 H5 OH lösen sich in H2 O, auch wenn bei C3 H8 O3 mit Schlieren.
• Auch das CuSO4 löst sich gut.
• Mit dem NaOH beginnen sich die Flüssigkeiten blau zu färben, wobei das C3 H8 O3
mit mehr OH-Gruppen dunkler wird.
6.7 Experiment 9: Reaktionsfreudigkeit des Glycerin
Aufbau: Kalziumpermanganat (KMnO4 ) auf einer feuerfesten Unterlage.
Durchführung: C3 H8 O3 auf das KMnO4 geben.
Beobachtung: Das C3 H8 O3 entreißt dem KMnO4 in einer stark exothermen Reaktion den
Sauerstoff (Ähnlichkeit mit Nitroglycerin (C3 H5 N3 O9 ))
20
Molekülformel
Methanol
SchmelzSiedeLöslichkeit in
∘
∘
temp. ( C) temp. ( C) Wasser, Benzin
−97
65
78
Propanol
−126
97
Butanol
−90
118
Pentanol
−78
138
Hexanol
−47
158
Dodecanol
26
256
Hexadecanol
50
344
Viskosität
nimmt zu
GGGGGGGGGGGGGGA
−114
nimmt zu
GGGGGGGGGGGGGGA
Ethanol
nimmt zu
GGGGGGGGGGGGGGA
Name
(Trivialname)
CH3 OH
(Methylalkohol)
C2 H5 OH
(Ethylalkohol)
C3 H7 OH
(Propylalkohol)
C4 H9 OH
(Butylalkohol)
C5 H11 OH
(Pentylalkohol)
C6 H13 OH
(Hexylalkohol)
C12 H25 OH
(Laurylalkohol)
C16 H33 OH
(Cetylalkohol)
Tab. 5: Die homologe Reihe der Alkanole
Unter anderem die Siedetemperatur der Alkanole ist viel höher als die der Alkane. Dies liegt an
der Funktionellen Gruppe.
Cn H2n+1 OH
6.8 Experiment 10: Butanol und Wasser
Aufbau und Durchführung: In ein Reagenzglas Butanol (C4 H9 OH) und H2 O geben.
Beobachtung: Die Flüssigkeiten bilden eine Emulsion, die sich ganz schnell wieder entmischen.
Erklärung:
• Je länger die Kette, desto schwerer wasserlöslich.
• OH-Gruppe sorgt für eine Verbesserung der Wasserlöslichkeit (hydrophil).
• Der Kohlenwasserstoff sorgt für eine Verschlechterung der Wasserlöslichkeit (hydrophob).
21
6.9 Experiment 11: Pentanol und Benzol
Aufbau und Durchführung: In ein Reagenzglas Pentanol (C5 H11 OH) und C6 H6 geben.
Beobachtung: Die Flüssigkeiten vermischen sich sehr gut.
Erklärung: Langkettige Alkohole werden immer Benzinähnlicher.
6.10 Experiment 12: Ethanol und Pentanol
Aufbau und Durchführung: C2 H5 OH und C5 H11 OH in jeweils eine Abdampfschale geben und
anzünden.
Beobachtung bei C2 H5 OH: Lässt sich mit einem Holzstäbchen entzünden. Brennt mit gelber
Flamme.
Beobachtung bei C5 H11 OH: Lässt sich nicht mit einem Holzstäbchen entzünden. Nach erhitzen
mit dem Bunsenbrenner brennt es mit kräftiger orangefarbener Flamme.
Erklärung: Je länger die Kohlenstoffketten werden, desto orangener wird die Flamme und desto
schwerer sind diese Stoffe zu entzünden.
Gleichung: Alle Alkanole verbrennen zu CO2 und H2 O.
C3 H7 OH + 4 12 O2 −→ 3 CO2 + 4 H2 O
2 C3 H7 OH + 9 O2 −→ 6 CO2 + 8 H2 O
6.11 Experiment 13: Glucose und Schwefelsäure
Aufbau und Durchführung: In ein Becherglas Glucose (C6 H12 O6 ), auch als Traubenzucker
bezeichnet, und H2 SO4 geben.
Beobachtung:
• Zucker wird gelb, braun und dann Schwarz. Es entsteht Hitze, Qualm und ein
stechender Geruch. Das entstehende CO2 sorgt für eine Volumenzunahme von
C6 H12 O6 .
• Es entsteht Zuckerkohle und CO2 .
Erklärung: Die H2 SO4 entzieht dem Zucker das H2 O.
22
6.12 Experiment 14: Ethanol und Schwefelsäure
Aufbau und Durchführung: C2 H5 OH und H2 SO4 in ein Reagenzglas geben und etwas erhitzen.
Abb. 4: Ethanol und Schwefelsäure
Beobachtung: Es kommt zu einer exothermen Reaktion wenn C2 H5 OH und H2 SO4 zusammen
kommen. Das Reagenzglas wird warm und die Flüssigkeit wird Gelblich.
Erklärung: Langkettige Alkohole werden immer Benzinähnlicher.
Gleichung bei einer Temperatur kleiner 140 ∘C: Es entsteht Diethylether (C4 H10 O).
c H SO
4
CH3 −CH2 −O−H + H−O−CH2 −CH3 −−−2−−→
H2 O + CH3 −CH2 −O−CH2 −CH3
Alkohol + Säure −→ Ether + H2 O
Substitution und Dehydratisierung (wegen H2 O Abspaltung)
Stoffe mit folgendem Aufbau nennt man Ether.
R1 = R2
R1 −O−R2
Innermolekulare Gruppe: Der C ist ins Molekül eingebaut.
R1 ̸= R2
Gleichung bei einer Temperatur über 140 ∘C: Es entsteht C2 H4 und C2 H4 .
H
H
C
H
H
C O−H
c H2 SO4
−−−−−→
H2 O +
C
H
H
H
Aus Alkohol wird Alken und H2 O
H
C
H
6.13 Eliminierung
Eine Eliminierung ist eine chemische Reaktion, bei der Stoffe oder Stoffgruppen aus einer
Verbindung abgespalten werden, unter Errichtung einer Mehrfachbindung.
Eselsbrücke zur Eliminierung: „Aus 1 mach 2“
23
Addition
1
Eliminierung
2
2
Substitution
6.14 Typische Reaktionen der Alkohole
• Verbrennen zu CO2 und H2 O.
• Reagieren mit Alkalimetallen zu Alkoholaten (Alkoholaten).
• Bei Entzug von H2 O entsteht Ether.
6.15 Reaktionsgleichungen zu Verbrennungen
Verbrennung von Methanol (CH3 OH) und C2 H5 OH.
2 CH3 OH + 3 O2 −→ 6 CO2 + 8 H2 O
C2 H5 HO + 3 O2 −→ CO2 + 2 H2 O
6.16 Reaktion von Methanol
CH3 OH reagiert bei Temperaturen unter 140 ∘C.
c H SO
4
CH3 −O−H + H−O−CH3 −−−2−−→
H2 O + CH3 −O−CH3
Es entsteht H2 O und C4 H10 O. Diese Reaktion ist eine Substitution oder genauer eine Dehydratisierung.
6.17 Reaktion von Propanol
Propanol (C3 H7 OH) reagiert bei Temperaturen über 140 ∘C.
H
H
H
H
H
H
C
C
C
O
H
−→
H2 O +
C
C
O
H
H
H
H
H
Es entsteht H2 O und C3 H6 . Diese Reaktion ist eine Eliminierung oder genauer eine Rehydratisierung.
24
6.18 Übersicht der funktionelle Gruppen
Funktionelle und intermediäre Gruppe
R1 − O − R2 2
O
H
Name
Endungen
-ether
Hydroxy(l)gruppe -ol
O
C
Aldehydgruppe
-al
Ketogruppe
-on
H
O
C
Tab. 6: Übersicht der funktionelle Gruppen
Primäre Alkohole lassen sich zu Aldehyden, sekundäre zu Ketonen oxidieren.
2
keine echte funktionelle Gruppen, sondern eine besondere Verbindung.
25
7 Aldehyde
Untergruppe: Alkanale
Alkanale sind kettenförmige organische Verbindungen mit einer Aldehydgruppe im Molekül.
Sie sind Derivate der Alkane.
O
Einige Vertreter: Methanal (CH2 O): H
C
beziehungsweise HCHO
H
H
Ethanal (C2 H4 O): H
O
C
Propanal (C3 H6 O): H
beziehungsweise CH3 −CHO
C
H
H
H
H
C
C
H
H
O
beziehungsweise CH3 −CH2 −CHO
C
H
7.1 Nachweise der Aldehydgruppen
7.1.1 Experiment 15: Nachweis für Aldehyde
Aufbau: Ein Becherglas, gefüllt mit konzentriertem C2 H5 OH und fuchsinschwefliger Säure
(Schiffsches Reagenz). Einem Bunsenbrenner und ein Cu-Streifen.
Durchführung:
1. Cu-Streifen in der Flamme oxidieren lassen.
2. In die Flüssigkeit halten.
Beobachtung: Die Flüssigkeit färbt, wenn das Kupfer(II)-oxid (CuO) hinzukommt. Es geht
von farblos zu Rot-Lila. Das CuO wird wieder zu Cu (es wird wieder glänzend).
H
H
H
O
Gleichung: H
C
C
O
H + CuO
H
H
Es entsteht Cu, H2 O und C2 H4 O.
−→
Cu + H2 O + H
C
H
26
C
H
7.1.2 Gleich zu Experiment 15 nur mit 2-Propanol
O
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H + CuO
−→
Cu + H2 O + H
H
O
H
C
C
C
H
H
H
7.1.3 Experiment 16: Fehling-Probe
Aufbau: Fehling 1 (CuSO4 , ist hellblau) und Fehling 2 (Seignettesalz (C4 H4 KNaO6 ), ist farblos)
in ein Becherglas geben. Die zwei Flüssigkeiten werden zusammen Dunkelblau (Königsblau).
Durchführung: Die zu Testende Substanz dazugeben, hier C6 H12 O6 .
Beobachtung: Die Flüssigkeit färbt sich über Braun zu Orange.
7.1.4 Experiment 17: Tollensprobe (Silberspiegel-Probe)
Aufbau: Silbernitrat (AgNO3 ), Ammoniumhydroxid (NH4 OH), NaOH, C6 H12 O6 , Dreifuß, Bunsenbrenner, Becherglas, Reagenzglas.
Durchführung: C6 H12 O6 in ein Reagenzglas geben, dazu AgNO3 , NH4 OH und NaOH. Nun
langsam erhitzen. Die Flüssigkeit darf nicht sieden. Außerdem sollte die Flüssigkeit nicht
unnötig geschüttelt werden.
Beobachtung: Die Flüssigkeit wird erst braun, dann setzt sich innen am Reagenzglas Silber (Ag)
ab.
Name
Alkane
Alkene
Alkine
Alkanole
Alkohole
Ketone
Ether
Alkoholate
Alkanole
Endungen
-an
-en
-in
-ol
-ol
-on
-ether
Tab. 7: Übersicht über die behandelten funktionellen Gruppen
27
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28
A Halogenalkane
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29
Statistiken
Metainformationen
Titel
:
Chemie
Betreff
:
Organische Chemie
Autor
:
Robin Schneider
Lizenz
:
Creative Commons BY-NC-SA 3.0
Dokumentenklasse
:
scrartcl
Seitenzahl vor dem Inhalt (Römisch)
:
5
Seitenzahl vom Inhalt (Arabisch)
:
28
Logische Seitenzahl (Arabisch)
:
32
Physische Seitenzahl
:
37
Anzahl der nummerierten Kapitel
:
7
Anzahl der “ Kapitel im Anhang
:
1
Anzahl der verwendeten Fußnoten
:
2
Anzahl der “ Koordinatensysteme
:
œ
Anzahl der “ und benannten Tabellen
:
7
Dokument angepasst an die Sprache
:
Deutsch (neue Rechtschreibung)
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:
3 (9708f77)
Zähler der Übersetzungsvorgänge
:
394
Erstellungsdatum
:
Montag, 7. November 2011 17:46:23
Übersetzungsdatum
:
Sonntag, 21. April 2013 21:37:00
Geplantes Abgabedatum
:
Freitag, 25. November 2011
Verstrichene Zeit
:
1000 ‰
Arbeitstage
:
531
Geplante Arbeitstage
:
18
Tage bis zum geplanten Abgabedatum
:
-513
Um das Ganze bildlich darzustellen . . .
Status:
Status:
(verstrichene Zeit)
(eigenes Ermessen)
30
Informationen zu den Quelldateien
Nr.
Dateibeschreibung
Bytes
Änderungsdatum
1
Hauptdatei
3778
2013-04-21
2
LATEX-Hacks
1956
2013-04-11
3
Einführung
2491
2013-04-11
4
Alkane
13 370
2013-04-11
5
Alkane – Tabelle (Strukturformel)
1192
2013-04-11
6
Alkane – Tabelle (Eigenschaften)
1940
2013-04-11
7
Alkene
4309
2013-04-11
8
Alkine
3389
2013-04-11
9
Alkanole
15 531
2013-04-21
10
Aldehyde
3721
2013-04-11
31
Eingebunden
Versionshinweise
Abkürzung
V
Tag
Fm
La
Ld
V
Bedeutung
Version
Markierung einer Menge von Dateien, aus denen sich zu einem
beliebigen Zeitpunkt eine bestimmte Version wiederherstellen lässt
Wie viele Dateien innerhalb dieser Version verändert wurden
Wie viele Zeilen innerhalb dieser Version neu hinzugekommen sind
Wie viele Zeilen innerhalb dieser Version gelöscht wurden
Tag
Datum
Versionsbericht
Fm
La
Ld
1
2013-04-04
Initial commit.
16
1488
0
2
2013-04-04
Updated URL.
6
203
128
2013-04-21
Optimized.
4
9
42
3
origin/master