Bundesrealgymnasium Imst Chemie 2010

Bundesrealgymnasium Imst
Chemie 2010-11
Klasse 8
Aliphate
Dieses Skriptum dient der Unterstützung des Unterrichtes - es kann den Unterricht aber nicht ersetzen, da im
Unterricht der Lehrstoff detaillierter aufgearbeitet wird, als dies im Skriptum der Fall ist.
Ergänzungen zum Skriptum werden während des Unterrichts durchgeführt.
In diesem Skriptum sind nur wenige Diagramme und Zeichnungen enthalten. Die fehlenden Diagramme werden
im Unterricht erarbeitet.
Inhalt
2
Aliphate ............................................................................................................................. 8
2.1
Einteilung der Kohlenwasserstoffe ............................................................................ 8
2.2
Aufbau und Bindung in Kohlenwasserstoffen ........................................................... 8
2.3
Alkane ........................................................................................................................ 8
2.3.1
Systematik der Namensbildung ............................................................................ 9
2.3.2
Radikale ................................................................................................................ 9
2.3.3
Verzweigte Alkane ............................................................................................... 9
2.3.4
Physikalische Eigenschaften ................................................................................ 9
2.3.5
Konformationsisomere ....................................................................................... 10
2.3.6
Cycloalkane ........................................................................................................ 10
2.4
Alkene ...................................................................................................................... 10
2.4.1
Systematik der Namensbildung .......................................................................... 10
2.4.2
Entstehung der Doppelbindung (sp2-Hybridisierung) ........................................ 11
2.5
Alkine ....................................................................................................................... 11
2.5.1
Systematik der Namensbildung .......................................................................... 11
2.5.2
Entstehung der Dreifachbindung (sp-Hybridisierung) ....................................... 12
2.6
Diene und Polyene ................................................................................................... 12
Chemie
Klasse 8
2
2.1
Aliphate
Aliphate
Einteilung der Kohlenwasserstoffe
Abb. 2-1: Übersicht über die organischen Verbindungen.
2.2 Aufbau und Bindung in Kohlenwasserstoffen
Die Vielfalt der organischen Verbindungen ist an die besonderen Eigenschaften des
Kohlenstoffs
offs und dessen Verbindungen geknüpft:
• Die Elektronegativität erlaubt es dem Kohlenstoff, mit Atomen der 2. Bis 7.
Hauptgruppe Elektronenpaarbindungen einzugehen.
• Die hohe Bindungsenergie in Verbindungen zwischen Kohlenstoffatomen selbst, die
die Ausbildung langer Kohlenstoff-Ketten
Kohlenstoff
ermöglicht.
• Die geringe Größe des Atoms erlaubt Mehrfachbindungen zu anderen KohlenstoffKohlenstoff
Atomen
• Die fast unpolare Bindung zwischen C-Atomen
C
und H-Atomen,
Atomen, die zu nahezu
unpolaren C-H-Bindungen
Bindungen führt.
2.3 Alkane
Ein C – Atom besitzt 4 Valenzelektronen und kann daher 4 Atombindungen aufbauen. Sind
die C –Atome
Atome im Molekül nur über Einfachbindungen verbunden und die restlichen
Bindungen mit H – Atomen belegt spricht man von gesättigten Kohlenwasserstoffen
Alkane
Einfachstes Molekül: Methan CH4
Für die räumliche Struktur des Methanmoleküls sind die vier Elektronenpaare
ausschlaggebend (VSEPR – Theorie). Die H – Atome ordnen sich in den Ecken eines
Tetraeders an, in dessen Zentrum das C –Atom sitzt.
Dr. K.-H. Offenbecher
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Aliphate
2.3.1 Systematik der Namensbildung
Der kleinste und einfachste Vertreter der Alkane ist das Methan: CH4
Längere Kohlenstoffketten bzw. größere
größere Kohlenwasserstoffmoleküle bilden sich im
einfachsten Fall der Alkane durch wiederholtes Anfügen einer CH2 Gruppe. Eine Reihe von
Verbindungen,, bei denen sich die Moleküle aufeinander folgender Glieder jeweils um ein
Kettenglied unterscheiden nennt man homologe Reihe.
2.3.2 Radikale
Trennt man ein H-Atom
Atom von einem Alkan ab, entsteht dort aufgrund der homolytischen
Bindungsspaltung ein freies, ungepaartes Elektron. Sie sind meist sehr reaktiv und reagieren
unter Kupplung (Radikalkombination) mit ungesättigten Verbindungen durch Addition oder
mit anderen Molekülen unter Abspaltung eines Atoms. Radikale, die sich von Alkanen
ableiten, werden durchh die Endung –yl gekennzeichnet. Aus Alkan wird Alkyl.
2.3.3 Verzweigte Alkane
Wenn man versucht, anhand der Summenformel von Alkanen Strukturformeln aufzustellen,
stellt man fest, dass sich ab dem Butan (C4H10) verschiedene Strukturen zeichnen lassen:
geradkettige oder verzweigte
Moleküle, die gleiche Summenformeln haben, aber unterschiedliche Strukturen, bezeichnet
man als Isomere.
Teilweise wird dem Namen des Moleküls der Buchstabe „n“ (normal) für geradkettige bzw.
„i“ (iso) für verzweigte Moleküle vorangestellt.
vorangeste
Abb. 2-2:: Strukturformeln des Butans: geradkettig n-Butan; verzweigtkettig i--Butan.
•
•
•
•
•
Um die Vielzahl der organischen Verbindungen benennen zu können, hat die IUPAC
gewisse Benennungsregeln festgesetzt:
Ermittlung der längsten Kohlenstoffkette (Hauptkette) und entsprechende Benennung
Benennung der Seitenketten in alphabetischer Folge. Bei den Seitenketten ändert sich
die Endung von –an
an auf –yl.
Die Anzahl gleicher Seitenketten wird als griechisches
griechisches Zahlwort (di-,
(di tri-, tetra-) als
Vorsilbe eingefügt.
Die Hauptkette ist stets so durchzunummerieren, dass die Verknüpfungsstellen die
kleinstmöglichen Zahlen erhalten. Die Namen der Seitenketten werden dabei, im
Gegensatz zu den Vorsilben, großgeschrieben.
großgesch
2.3.4 Physikalische Eigenschaften
Wichtige physikalische Eigenschaften sind die Schmelzpunkte und vor allem die Siedepunkte
der Kohlenwasserstoffe. Beide steigen mit zunehmender Kettenlänge an. Die kurzkettigen
Dr. K.-H. Offenbecher
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Alkane (niedere Alkane mit 1 – 4 C-Atomen) sind bei Zimmertemperatur gasförmig und
werden vorwiegend als Heizgase verwendet.
Die mittleren Alkane (bis zu 16 C-Atome) sind bei Zimmertemperatur flüssig und bilden den
Hauptbestandteil der Benzine.
Höhere Alkane mit mehr als 17 C-Atomen sind fest und werden als Paraffine bezeichnet. Sie
werden zur Herstellung von Kerzen oder Vaseline verwendet. Letzteres kommt sowohl als
Schmiermittel und als Grundsubstanz für Cremes und Salben zur Anwendung.
Der Anstieg der Siedetemperaturen kann durch die zunehmende Masse der Moleküle erklärt
werden. Damit nehmen auch die Van-Der-Waals’schen Kräfte zu, die den Zusammenhalt der
Moleküle untereinander bewirken. Dadurch wird zu deren Trennung mehr Energie benötigt.
Neben der Kettenlänge spielt auch die Verzweigung eine entscheidende Rolle. Mit
zunehmender Verzweigung nimmt die Oberfläche der Moleküle ab und somit die
Angriffsfläche für Van-Der-Waals’sche Kräfte. Zur Trennung wird weniger Energie
gebraucht.
2.3.5 Konformationsisomere
Atome und Atomgruppen eines Moleküls sind um eine Einfachbindung frei drehbar. Daraus
ergeben sich bei gleicher Konstitution bei Drehung um eine Einfachbindung unterschiedliche
räumliche Anordnungen, die Konformere. Stehen sich die Wasserstoffatome direkt gegenüber
(verdeckte Konformation) ist die Verbindung am energiereichsten und deswegen am
instabilsten, weil die C – H Einfachbindungen in Wechselwirkung treten. Die gestaffelte
Konformation ist energieärmer und stabil. Dazwischen liegen aber noch unendlich viele
andere Möglichkeiten.
2.3.6 Cycloalkane
Neben den kettenförmigen Alkanen können die gesättigten Kohlenwasserstoffe auch Ringe
bilden.
Chemische Verbindungen, deren Strukturformeln einen oder mehrere Ringe aufweisen,
bezeichnet man als cyclische Verbindungen.
Abb. 2-3: Strukturformel des einfachsten Cycloalkans: Cyclopropan. Durch Einfügen von CH2 Bausteinen kann
die homologe Reihe der Cycloalkane entwickelt werden.
Ein typischer Vertreter der Cycloalkane ist das Cyclohexan C6H12. Wie bei den
kettenförmigen Kohlenwasserstoffen sind auch hier die Atombindungen an jedem C-Atom
tetraederförmig angeordnet, was beim Cyclohexan zu einer 3D-Struktur führt. Es entsteht
entweder eine Wannenform oder eine Sesselform. Bei Raumtemperatur liegt zu 99 % die
Sesselform vor, weil dies der energieärmere und damit stabilere Zustand ist.
2.4 Alkene
Alkene gehören zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Da sie weniger H-Atome
binden als die Alkane besitzen sie mindestens eine C – C Doppelbindung. Die allgemeine
Summenformel für Alkene lautet CnH2n.
2.4.1 Systematik der Namensbildung
Die Alkene bilden wie die Alkane eine homologe Reihe. Die Namen lassen sich von jenen der
Alkane ableiten, jedoch wird die Endung –an durch –en bei den Alkenen ersetzt.
Dr. K.-H. Offenbecher
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Aliphate
Bei ungesättigten Kohlenwasserstoffen
hlenwasserstoffen mit mehr als 3 C-Atomen
C Atomen muss die Lage der
Mehrfachbindung angegeben werden. Der systematische Namen der Alkene enthält die
Nummer des ersten an der Doppelbindung beteiligten C-Atoms,
C
z. B. But-22-en.
Im Gegensatz zu den reaktionsträgen Alkanen
Alkanen weisen die ungesättigten Kohlenwasserstoffe
aufgrund der Mehrfachbindung eine hohe Reaktionsfähigkeit auf. Aufgrund der hohen
Elektronendichte an der Mehrfachbindung reagieren Alkene unter Addition zu einer Vielzahl
unterschiedlicher Verbindungen.
Wirdd an einem Alken ein weiteres H-Atom
H Atom entfernt bleibt ein freies Elektron zurück und es
entsteht ein Radikal. Anders als bei den Alkanen wird die Endung –yl
yl angehängt und ersetzt
nicht die ursprüngliche Endung –en.
en. Es entsteht also ein Alkenyl (z. B. Ethenyl)
Etheny
2.4.2 Entstehung der Doppelbindung (sp2-Hybridisierung)
Sind C–Atome
Atome durch eine Doppelbindung verknüpft, bilden diese nur zu 3 Atomen eine
Bindung aus. Die Atome eines so verknüpften Moleküls liegen in einer Ebene. Bei der sp2 –
Hybridisierung wird ein 2s--Orbital mit zwei 2p-Orbitalen
Orbitalen kombiniert. Man erhält drei
gleichwertige Hybridorbitale. Mit je einem Bindungswinkel von 120°. Senkrecht zur Ebene
der drei sp2-Hybridorbitale
Hybridorbitale befindet sich das in Gestalt und Energie unveränderte 2pz-Orbital.
Die C – C-Doppelbindung
ndung im Ethenmolekül resultiert zum einen aus der Überlappung von
zwei sp2-Hybridorbitalen
Hybridorbitalen und zum anderen daraus, dass sich die beiden pz-Orbitale der
Kohlenstoffatome durchdringen. Das für die Doppelbindung notwendige pz-Orbital wird nicht
hybridisiert.
Abb. 2-4: Aufbau einer C = C-Doppelbindung.
Doppelbindung.
Die Bindung, die durch die sp²-Hybridorbitale
sp² Hybridorbitale entsteht, wird als sp²-sp²-σ-Bindung
bezeichnet. Diese Bindung wäre rotationssymmetrisch. Die zweite Bindung bildet sich aber
aus zwei p-Orbitalen
Orbitalen und ist aus diesem Grund nur noch flächensymmetrisch. Diese Bindung
wird als p-p-π-Bindung bezeichnet.
2.5 Alkine
Alkine sind ungesättigte aliphatische
aliphatische Kohlenwasserstoffe der Summenformel CnH2n-2. Sie
enthalten mindestens eine Dreifachbindung und bilden eine dritte homologe Reihe der
Aliphate.
2.5.1 Systematik der Namensbildung
Die Namen der Alkine werden aus dem Wortstamm der entsprechenden Alkane und der
Endsilbe –in
in gebildet; z. B. Ethin (Acetylen, C2H2), Propin (C3H4), Butin (C4H6).
Bei Alkinen mit mehr als drei C-Atomen
C Atomen wird die Nummer des ersten an der Dreifachbindung
beteiligten C-Atoms
Atoms im Namen angegeben; z. B. But-2-in,
But in, entsprechend der Nomenklatur der
Alkene.
Dr. K.-H. Offenbecher
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Aliphate
Alkine können, entsprechend der anderen Aliphate, H-Atome abgeben und Radikale bilden.
Auch hier wird dem durch den Endungszusatz –yl Rechnung getragen; z. B. Ethinyl,
But-2-inyl
2.5.2 Entstehung der Dreifachbindung (sp-Hybridisierung)
Die beiden, an einer Dreifachbindung beteiligten, C-Atome sind sp-hybridisiert. Der Winkel
zwischen den beiden sp-Hybridorbitalen beträgt 180°. Die beiden C-Atome bilden über
jeweils ein s-Hybridorbital eine sp-sp-σ-Bindung.
Die beiden nicht hybridisierten p-Orbitale der C-Atome bilden bei ihrer Überlagerung zwei
p-p-π-Bindungen, die flächensymmetrisch in einem Winkel von 90° zueinander stehen.
Dreifachbindungen zwischen zwei C-Atomen bestehen aus einer sp-sp-σ-Bindung und zwei
p-p-π-Bindungen. Wie bei Doppelbindungen ist auch hier eine Drehbarkeit nicht gegeben.
2.6 Diene und Polyene
Diene sind ungesättigte aliphatische (Alkadiene) oder zyklische (Cyclodiene)
Kohlenwasserstoffe mit zwei Doppelbindungen im Molekül. Bei Polyenen beinhaltet ein
Molekül entsprechend mehr Doppelbindungen.
Im Molekül benachbarte Doppelbindungen, d. h. ein C-Atom ist auf beiden Seiten durch eine
Doppelbindung gebunden, nennt man kumulierte Doppelbindung.
Liegt zwischen zwei C-Atomen, die eine Doppelbindung zu anderen C-Atomen ausgebildet
haben, eine Einfachbindung, d. h. sind die Doppelbindungen abwechselnd mit
Einfachbindungen angeordnet, spricht man von konjugierten Doppelbindungen.
Sind Doppelbindungen durch mehr als eine Einfachbindung getrennt, liegen isolierte
Doppelbindungen vor.
Dr. K.-H. Offenbecher
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Aliphate
Aufgaben
1. Wie lassen sich die organischen Verbindungen einteilen?
2. Was sind Alkane?
3. Was versteht man unter gesättigten Kohlenwasserstoffverbindungen?
4. Erkläre den Begriff „homologe Reihe“!
5. Beschreibe den Molekülbau des Methans!
6. Was sind Isomere?
7. Was ist eine Methylgruppe?
8. Skizziere die Strukturformel von 2,2,4-Trimethylpentan.
9. Was versteht man unter einem Cycloalkan?
10. Erkläre, warum Cyclohexan nicht eben gebaut ist?
11. Beim Cyclohexan ergeben sich zwei unterschiedliche Strukturen. Skizziere die
Raumstruktur des stabileren Cyclohexans!
12. Was versteht man unter „ungesättigten Verbindungen“?
13. Formulieren Sie alle denkbaren nicht ringförmigen Isomere eines Kohlenwasserstoffs
mit fünf Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung! Wie heißen diese
Verbindungen?
14. Was versteht man unter „Hybridisierung“?
15. Zu welcher homologen Reihe gehört das Ethin? Nennen Sie drei weitere Glieder
dieser Kette! Wie lautet die allgemeine Summenformel?
16. Stellen Sie die vollständige Reaktionsgleichung für die Verbrennung von Ethin auf!
17. Für welchen Bindungstyp gelten folgende Aussagen (Mehrfachnennung möglich)!
Einfachbindung
Doppelbindung
Dreifachbindung
a) sp²-Hybrid, b) eine sigma-Bindung, c) keine pi-Bindung, d) sp-Hybrid, e) keine
sigma-Bindung, f) zwei pi-Bindungen, g) frei drehbar, h) sp³-Hybrid
18. Warum kann man durch das Hybridisierungsmodell die Geometrie einer Vielzahl von
Verbindungen abschätzen?
19. Von der Summenformel CH2Cl2 lassen sich zwei Strukturformeln zeichnen. Geben
diese beiden Strukturformeln zwei verschiedene Bindungen wieder? Begründen Sie
die Antwort!
20. Was ist eine sigma-Bindung?
21. Warum ist eine C – C-Doppelbindung nicht frei drehbar?
22. Zeichnen Sie die Strukturformel von folgender Verbindung und benennen Sie sie nach
dem IUPAC-System:
CH3-C(CH3)-C(CH3)-CH2-CH3
Dr. K.-H. Offenbecher
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