1) Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen 3

1) Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen
3-Methyl-1-phenylbutan-2-ol
2-Methylcyclohex-2-en-1-on
4-(2-Bromethyl)non-2-en
4-(2-Aminoethyl)-1,3-dihydroxybenzol
2) Zeigen Sie durch mesomere Grenzstrukturen welche Produkte bei der Bromierung von Phenol
entstehen.
Da es sich bei dem Edukt um einen Rest mit +M-Effekt handelt, kann auch von den Anionen aus
argumentiert werden:
Diese Art der Argumentation entfällt, wenn es sich um Edukte handelt, die von sich aus nicht einfach
Mesomerie ausbilden können.
3) Welche Struktur besitzen die Verbindungen 3 und 4, die bei der thermischen Reaktion von
Maleinsäurediethylester (1) mit E,E-1,4-Diphenyl-1,3-butadien (2) gebildet werden. Um welche Art
von Reaktionen handelt es sich?
[4+2]-Cycloaddition /Diels-Alder-Reaktion
4) Phosgen (COCl2) wurde im zweiten Weltkrieg als Giftgas eingesetzt. Geben Sie das
Reaktionsprodukt an, das gebildet wird, wenn man Phosgen mit den folgenden Reagenzien umsetzt.
Zeichnen Sie den Mechanismus der ersten Reaktion.
a) Ein Moläquivalent Methanol
b) Ein Überschuss Methanol
c) Ein Überschuss n-Propylamin
d) ein Moläquivalent an Ethanol gefolgt an einem Moläquivalent an Methylamin
5) Wie lässt sich Ethylcycloheptylether aus Bromethan darstellen? Geben Sie eine Reaktion mit
möglichen Reagenzien an. Wie lautet der Mechanismus
6) a)Welches Produkt wird bei der Reaktion von einem Mol Chlorcyclohexan mit einem Mol
Kaliumcyanid erhalten?
b) Welcher Typ nucleophiler Substitution führt ausgehend von einem Enantiomer zu einem Racemat?
Sn1
Planares Intermediat
7) Bennen Sie folgende Moleküle nach IUPAC
5-(Hydroxymethyl)-8-isobutylcycloocta-2,5-dien-1-on
4-Ethyl-6-(methoxymethyl)-2-methylnonan (Nach IUPAC einzig richtige Antwort)
5-Cyclohexyl-4-methyl-2-propylhexansäure
8) Welche der reaktiven Teilchen besitzen jeweils die größere Stabilität?