Degussa AG – Werk Wesseling
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Vollmer: KIS Köln Degussa AG Werk Wesseling Dr. Peter Langel, Marita Spiecker Seite 1 Kopiervorlage 1 DEGUSSA AG WERK WESSELING Lehrplananbindung Kopiervorlage / Unterrichtsinhalte, -ziele, -methoden I&S I&S Gesellschaft Gesellschaft für partnerschaftliche für partnerschaftliche Beziehungen Beziehungen zwischen zwischen Industrie Industrie uunndd Schule/Öffentlichkeit Schule/Öffentlichkeit Bonn Bonn 1997 1997 SI Chemieunternehmen der Region / Aminosäuren (Ek, Bi, Ch) (1) Unternehmensprofil Degussa AG Werk Wesseling (Information) (1) Industrielle Produktion von Methionin (Information) (1) Bedeutung von Aminosäuren für den Organismus (Recherche) SI Essentielle Aminosäuren, natürliche und künstliche AS / AS als Futtermittelzusatz / Liebigsches Minimumgesetz (Bi, Ch) (2) Bedeutung von Methionin für den Organismus (Information, Aufgabe) (2) Das Liebigsche Minimumgesetz am Beispiel der limitierenden Aminosäure Methionin (Information, problemorientierte Aufgaben) (2) Biologische Wertigkeit von tierischen und pflanzlichen Proteinen (Information, problemorientierte Aufgaben) (3) Industrielle Herstellung von Methionin als Zusatz zum Futtermittel (Information, problemorientierte Aufgaben) (3) Reflexion und Problematisierung der Begriffe „natürlich“ (organisch) und „künstlich“ (industriell gefertigt, synthetisch) SII Sterioisomerie / D, L-Aminosäuren / optische Aktivität / Enzymspezifität / Technischer Prozeß (Bi,Ch) (4) Unterscheidung von D- und L-Methionin (Information, handlungsorientierte Aufgabe) (4) Verwertbarkeit von D, L-Methionin für den Organismus (Information, problemorientierte Aufgaben) (4) Messung der optischen Aktivität von D- und L-Methionin sowie vom Racemat (Schülerversuch) (5) Die besondere Bedeutung von L-Aminosäuren für den Organismus (Information) (5) Verfahren zur Trennung von D- und L-Methionin (Gedankenexperiment, Schema zum industriellen Verfahren, problemorientierte Aufgaben) Materialien: D- und L-Methionin, Informationsbroschüren Kontaktschule Gymnasium Wesseling Schwarzdornweg 50389 Wesseling Tel. 0 22 36 / 4 30 41 Mitarbeit und fachliche Beratung: Dr. Rudolf Bolze, Dr. Gerd Wolter (Degussa AG Werk Wesseling) Co-Autor: Christoph Merschhemke (I&S GmbH) Seite 2 Degussa AG Werk Wesseling Kopiervorlage Vollmer: KIS Köln 1 Degussa AG Werk Wesseling Wenn du auf der Autobahn A 555 von Bonn in Richtung Köln fährst, kannst du im Bereich der Anschlußstelle Wesseling und Köln Godorf den Eindruck haben, durch ein riesiges Chemiewerk hindurchzufahren. Was du hier siehst, sind die Produktionsanlagen mehrerer großer Firmen, die sich zu einem Chemieverbund zusammengeschlossen haben. Zu diesen gehört auch das Werk Wesseling der Degussa AG, dessen Anlagen zum Rhein hin an der B 9 liegen. Der Name deutet schon an, daß die Degussa mehrere Werke betreibt. Sie ist ein weltweit operierender Konzern mit vielen Produktionsstätten in und außerhalb von Deutschland. In Deutschland hat die Degussa zehn Standorte mit ca. 10.000 Beschäftigten. Im Werk Wesseling sind 1.500 Mitarbeiter beschäftigt. Damit ist es das größte Werk der Degussa auf dem Chemiesektor des Unternehmens. Auf einem Werksgelände so groß wie Blick von Süden auf das Werk Wesseling der Degussa AG: Die B9 durchquert die Werksanlagen. 50 Fußballfelder befinden sich 18 Pro- Auf der rechten Seite, zum Rhein hin befinden sich die Anlagen zur Produktion anorganischer Chemikalien, in den Anlagen links der B9 werden schwerpunktmäßig die organischen Chemieduktionsanlagen. produkte hergestellt. Im Bildhintergrund rechts sieht man die Anlagen der Deutschen Shell AG. Degussa bedeutete ursprünglich „Deutsche Gold und SilberScheideanstalt“. In Wesseling werden aber weder Gold- noch Silberbarren produziert, sondern mehrere andere Produkte, mit denen du sicher häufiger in Berührung kommst: So werden z. B. weiße Füllstoffe hergestellt, die du in deiner Zahnpasta als Verdickungsmittel und Putzkörper wiederfindest. Das phosphatfreie Waschmittel, das ihr zu Hause benutzt, enthält statt des umweltschädlichen Phosphats mit großer Wahrscheinlichkeit Phosphatersatzstoffe, z.B. die sogenannten Zeolithe, die aus dem Werk der Degussa in Wesseling stammen könnten. Aber hier werden auch noch ganz andere Produkte wie z.B. Acrylglas für Kfz-Rückleuchten produziert. Ein wichtiges Produkt der Degussa Wesseling ist Methionin, eine Substanz, die als Industrieprodukt vor allem für die Futtermittelindustrie von Bedeutung ist. Dafür besitzt die Degussa weltweit Herstellkapazitäten von 140.000 Tonnen pro Jahr. Gesucht: Eine Verwendung für Blausäure Blausäure oder Cyanwasserstoff - ein äußerst giftiger Stoff und ein wichtiges Produkt der Degussa - wird von dem Unternehmen seit langem zur Herstellung von Natriumcyanid, einem Salz der Blausäure eingesetzt. Diese Verbindung spielt unter anderem bei der Gewinnung von Gold oder auch in der Galvanotechnik eine wichtige Rolle. In der Organischen Chemie ist Blausäure zudem Zum Nachdenken und Informieren: Mache dich mit Hilfe von Lexika, deinem Chemie- oder Schulbuch kundig und versuche folgende Fragen zu beantworten: als wichtiger Ausgangsstoff zur Synthese von organischen Stoffen bekannt. Ein herausragendes Beispiel für die nutzbringende Verwendung von Blausäure ist die Produktion von Methionin bei der Degussa in Wesseling. Diese Substanz - eine Aminosäure - hatte man in der Nachkriegszeit zur Behandlung der weit verbreiteten Hungerödeme eingesetzt. Einen dauerhaften Markt für Methionin versprach die Tatsache, daß dieser Stoff ab Mitte der 50er Jahre in den Vereinigten Staaten als Zusatzmittel im Geflügelfutter reißenden Absatz gefunden hatte. 1954 wurde Methionin bei der Degussa erstmals im Werk Konstanz und später im Werk Wesseling produziert. Was ist an Methionin dran, daß die Degussa jährlich 140.000 t davon herstellen kann? Man kann dem Chemiebuch entnehmen: Methionin ist eine Aminosäure. Menschliche, tierische und pflanzliche Eiweiße enthalten immerhin zwischen 2,5% und 3,5% Methionin. Ist es nicht merkwürdig, daß in Wesseling so große Mengen dieses Nahrungsbestandteils synthetisch hergestellt werden und dann als Zusatz im Tierfutter landen? Wenn du die unten stehenden Aufgaben bearbeitest, erhälst du erste Antworten auf diese Frage. 1. Welche Stoffe in unserem Körper werden durch Aminosäuren aufgebaut? 2. Was versteht man unter „essentiellen Aminosäuren“? 3. Was versteht man unter der biologischen Wertigkeit eines Lebensmittels? Vollmer: KIS Köln Degussa AG Werk Wesseling Seite 1 3 Kopiervorlage 2 1 Methionin - ein limitierender Faktor der Nahrung (Das Liebigsche Minimumgesetz) Die Bedeutung von Methionin für den Organismus Methionin ist eine Aminosäure, die im Stoffwechsel aller Lebewesen vielfältige Funktionen erfüllt, so daß die Biochemiker sagen, Methionin nähme eine Schlüsselstellung im Stoffwechsel ein. Dabei wird Methionin als ein wichtiger Baustein für den Aufbau der Eiweiße benötigt. Aber auch dann, wenn ein Eiweiß selbst kein Methionin enthält, wird für seine Herstellung im Körper Methionin gebraucht, da Methionin als sogenannte „Starteraminosäure“ der jeweils erste Aminosäurebaustein bei der Bildung aller Eiweiße ist. Darüber hinaus dient Methionin im Stoffwechsel als Ausgangsstoff für den Aufbau vieler anderer lebenswichtiger Stoffe, zum Beispiel des dir vielleicht bekannten Hormons Adrenalin. So notwendig Methionin also für das Wachstum und die Funktion des Stoffwechsels ist, kann diese Aminosäure aber leider Das Liebigsche Schwein: Ein Gedankenexperiment weder vom Menschen noch von den meisten Tieren selbst hergestellt werden. Vielmehr muß sie als lebenswichtiger Bestandteil mit der Nahrung aufgenommen werden. Daher bezeichnet man Methionin als essentielle Aminosäure. Insgesamt gibt es acht essentielle Aminosäuren. Fehlt Methionin in der Nahrung, kommt es bei Menschen und Tieren zu schweren gesundheitlichen Schäden, die zum Tod führen, sofern der Mangel nicht behoben wird. Aufgabe 1. Nenne noch weitere dir bekannte essentielle Nährstoffe. Tabelle: Die acht essentiellen Aminosäuren Name der Aminosäure Tagesbedarf eines 70 kg schweren Menschen in mg Leu (Leucin) 980 Phe (Phenylalanin) 980 Met (Methionin) 910 Lys (Lysin) 840 Ile (Isoleucin) 700 Val (Valin) 700 Thr (Threonin) 490 Trp (Tryptophan) 315 Aufgaben: Die obige Darstellung veranschaulicht das von dem deutschen Chemiker Justus von Liebig bereits 1855 formulierte Gesetz des Minimums. Justus von Liebig hatte erkannt, daß verschiedene Lebewesen Nährstoffe in unterschiedlichen Mengen benötigen. Denke dir nun die Füllung des oben angedeuteten Fasses als Maß für das Wachstum des Schweines und nimm an, daß das Schwein optimal gewachsen ist, wenn das Faß randvoll gefüllt ist. 2. Wie kannst du eine maximale Füllung des Fasses erreichen? 3. Das Gesetz des Minimums besagt, daß ein Nährstoff, der in nicht ausreichender Menge angeboten wird, nicht durch andere Nährstoffe ersetzt werden kann. Dieser „im Minimum“ vorhandene Stoff begrenzt das Wachstum. Der betreffende Nährstoff wird limitierender Faktor (limit engl. = Grenze) des Wachstums genannt. Verdeutliche dies anhand der obigen Abbildung ! Wie wertvoll sind pflanzliche und tierische Proteine in bezug auf die essentiellen Fettsäuren? Unsere Nahrungsmittel enthalten unterschiedliche Mengen an essentiellen Aminosäuren. Diese sollten in einem ausgewogenen Verhältnis zueinander stehen. In der Tabelle rechts sind die Gehalte einiger essentieller Aminosäuren in verschiedenen Nahrungsmitteln dargestellt. Aufgabe 4. Nenne die grundsätzlichen Unterschiede zwischen pflanzlichen und tierischen Proteinen in Bezug auf die Gehalte an essentiellen Aminosäuren! Tabelle: Essentielle Aminosäuren verschiedener Lebensmittel in % der Trockensubstanz AS Weizenmehl Sojamehl Rindfleisch Kuhmilch Thr 2,7 4,0 5,0 4,7 Met 1,5 1,4 3,2 3,2 Lys 1,9 6,5 10,0 8,7 Trp 0,8 1,5 1,4 1,5 Seite 4 Degussa AG Werk Wesseling Kopiervorlage Vollmer: KIS Köln 31 Synthetisches Methionin für die Landwirtschaft Essentielle Aminosäuren können industriell hergestellt werden Sämtliche Tiere, mit Ausnahme der Wiederkäuer, sind auf die Zufuhr einer Reihe von essentiellen Aminosäuren über die Nahrung angewiesen. Dabei sollten die zugeführten Aminosäuren in einem ausgewogenen Verhältnis zueinander stehen, damit nicht einzelne Aminosäuren im Minimum vorliegen und als limitierende Faktoren die Eiweißsynthese im Körper bremsen. Sämtliche häufig als „gesund“ bezeichnete Pflanzenproteine haben Defizite bezogen auf eine oder mehrere der essentiellen Aminosäuren. Seit 1929 kann Methionin auf chemischem Wege künstlich hergestellt werden. In den letzten Jahren werden Proteinfuttermittel, denen es an natürlichem Methionin fehlt, in zunehmendem Maße durch die Zugabe von künstlich hergestelltem Methionin verbessert. Natürlich contra synthetisch Häufig werden die Begriffe natürlich, gesund, umweltschädlich, krank, umweltfreundlich, künstlich so zusammengefaßt, daß klare Gegensätze entstehen. Sie werden in der Werbung für Medikamente, Lebensmittel, Kosmetika und vieles mehr verwendet. Aufgaben 1. Ordne die oben genannten Begriffe in zwei Gruppen an, so daß die Begriffe der jeweiligen Gruppe miteinander in Beziehung stehen. 2. Gefragt ist deine Meinung. In der Werbung werden häufig die Begriffe „natürlich“ und „künstlich“ so verwendet, daß alles was „natürlichen“ Ursprung hat positiv und das was industriell produziert wird, negativ dargestellt wird. Wie denkst du darüber? Umweltschutz durch industriell hergestelltes Methionin? Dr. Bolze vom Werk Wesseling der Degussa behauptet erstens: 1 kg Fisch enthält im Durchschnitt 4,4 g Methionin „Methionin spart Umwelt!“ Die in Nahrungsmitteln vorhandenen essentiellen Aminosäuren können nur entsprechend dem Gehalt der limitierenden Aminosäure zur Bildung von körpereigenen Proteinen herangezogen werden. Wird z.B. durch die Nahrung der Bedarf an einer einzigen Aminosäure nur zu 50% gedeckt, so können alle anderen essentiellen Aminosäuren, selbst wenn sie in ausreichender Menge vorhanden sind, nur teilweise für die Bildung von Proteinen genutzt werden. In der Nutztierhaltung wird eine futtermittelsparende Aufzucht der Tiere angestrebt. Als natürliche Proteinquellen werden dem Mischfutter hauptsächlich eiweißreiches Fischmehl oder Sojabohnen hinzugefügt. Um den Mangel an Methionin in diesen Nahrungsquellen auszugleichen, kann man entweder die Mengen an Fischmehl oder Sojabohnen erhöhen oder man fügt künstliches Methionin hinzu. Dr. Bolze behauptet zweitens: „Die Zugabe von Methionin zum Tierfutter bewirkt, daß die Proteingehalte des Tierfutters deutlich gesenkt werden können und daß die Tiere weniger Stickstoff ausscheiden.“ D, L-Methionin spart wertvolles Eiweiß Aufgaben 3. Warum können die Proteingehalte des Tierfutters durch die Zugabe von Methionin deutlich gesenkt werden? 4. Informiere dich (Schulbuch, Lexikon)! Bei Methioninmangel können die übrigen Aminosäuren der Futterproteine nur unzureichend zu körpereigenen Proteinen umgewandelt werden. Was geschieht mit den überflüssigen Aminosäuren? 5. Worin liegt der Umweltnutzen, wenn dem Tierfutter anstelle von Fischfutter als Proteinzusatz Methionin beigemischt wird (siehe erste Behauptung von Herrn Dr. Bolze)? 6. Worin liegt der Umweltnutzen einer verringerten Stickstoffausscheidung der Nutztiere (siehe zweite Behauptung von Herrn Dr. Bolze)? 7. Überlege, wie unter den Gesichtspunkten Rohstoffe, Arbeitsaufwand, Transport und Energiekosten der Einsatz von „natürlichen“ Methion im Vergleich zu der Herstellung und Verwendung von „synthetischen“ Methionin zu beurteilen ist. Vollmer: KIS Köln Seite 15 Degussa AG Werk Wesseling Kopiervorlage 4 1 Bei der industriellen Herstellung von Methionin entstehen zwei unterschiedliche Formen der Aminosäure Bei der industriellen Synthese von Methionin entstehen zwei sterioisomere Formen Bei der chemischen Synthese von Methionin werden zwei stereoisomere Verbindungen der Aminosäure gebildet, die sich wie Bild- und Spiegelbild zueinander verhalten. Die stereoisomeren Formen werden als D- und LMethionin bezeichnet. Bei der Biosynthese von Aminosäuren im Organismus wird dagegen ausschließlich die L-Form der Aminosäuren hergestellt. 2 Aus diesem Grunde können in der Regel nur L-Aminosäuren für die Biosynthese von Eiweißen verwendet werden. COOH COOH C C HN H H R R N H2 Aufgaben 1. Informieren Sie sich in Ihrem Chemiebuch über die Begriffe „Enantiomer, Chiralität und Racemat“ und formulieren Sie eine kurze Definition dieser Begriffe. 2. Bauen Sie die Molekülmodelle der D- und L-Form der Aminosäure Methionin mit dem Molekülbaukasten zusammen und vergleichen Sie die Formen miteinander: – Welche Unterschiede erkennen Sie zwischen beiden Molekülen? – Sind unterschiedliche chemisch-physikalische Eigenschaften zwischen den beiden Verbindungen zu erwarten? Begründen Sie Ihre Aussage. D-Methionin R= L-Methionin CH2 CH2 S CH3 Eine besondere Eigenart der Organismen erhöht die wirtschaftliche Bedeutung des Methionins Die Ausbalancierung der Futtermittel durch die Zugabe essentieller Aminosäuren hat die Herstellung der Aminosäuren zu einer gewinnbringenden Anwendung im Futtermittelbereich gemacht. Der Nachteil vieler chemischer Synthesen ist: Es entstehen ausschließlich die racemischen Formen der Aminosäuren, wobei die nicht natürliche D-Form meist unerwünscht ist, weil sie vom Organismus nicht verwertet werden kann. Eine besondere Eigentümlichkeit der Aminosäure Methionin ist die Tatsache, daß Methionin als essentielle Aminosäure auch als racemisches Gemisch vollständig ist, d.h. daß sowohl die D- als auch die L-Form verwertet werden kann. Aufgaben 3. Beschreiben Sie die wirtschaftlichen Vorteile der Herstellung von Methionin für die Futtermittelindustrie im Vergleich zur industriellen Herstellung anderer essentieller Aminosäuren. 4. Die Proteine des Organismus sind aus L-Aminosäuren aufgebaut. Warum kann der Organismus ein racemisches Gemisch aus D- und L-Methionin zu 100% für den Aufbau körpereigener Proteine verwenden.? Was könnten die Gründe dafür sein, daß die DForm anderer Aminosäuren nicht verwertbar ist? Messung der optischen Aktivität von Methioninlösungen Bei einem Versuch werden je 1 g D- und L-Methionin sowie ein racemisches Gemisch in jeweils 20 ml verdünnter Salzsäure gelöst. Diese Lösungen werden in ein 10 cm langes Polarimeterrohr gefüllt. Anschließend werden die jeweiligen Drehwinkel bestimmt. Tragen Sie die Meßergebnisse in die nachfolgende Tabelle ein und berechnen Sie die spezifischen Drehwinkel. Tabelle: Meßergebnisse Substanz D-Methionin L-Methionin D, L - Methionin gemessener Drehwinkel α=αsp dc Formel optische Aktivität Aufgaben spezifischer Drehwinkel 5 Informieren Sie sich in Ihrem Schulbuch über die optische Aktivität und deren Messung. 6. Berechnen Sie die spezifischen Drehwinkel von D- und L-Methionin anhand der Versuchsergebnisse. 7. Warum ist ein racemisches Gemisch aus D- und LMethionin optisch inaktiv? Verallgemeinern Sie diese Beobachtung. Seite 6 Degussa AG Werk Wesseling Kopiervorlage Vollmer: KIS Köln 5 1 Ein großtechnisches Problem - Die Trennung von D- und L-Methionin Herstellung von L-Methionin für den Pharmabereich Während sowohl die L- als auch die D-Form der Aminosäure Methionin als Futtermittelzusatz von Nutztieren verwendet werden kann, wird für die Herstellung einiger Arzneimittel reines L-Methionin benötigt. Viele Lebertherapeutica enthalten beispielsweise L-Methionin, das grundsätzlich durch Trennung des synthetisch hergestellten D, L-Methionin gewonnen werden kann. Ein Teil des von der Degussa in Wesseling produzierten Methionin wird zur Gewinnung von reinem L-Methionin weiterverarbeitet. Warum werden L-Aminosäuren vom Organismus bevorzugt? Wie Sie aus dem Biologieunterricht wissen, werden alle Reaktionen des Stoffwechsels der Lebewesen durch hochspezifische Biokatalysatoren, die Enzyme, gesteuert. Die hohe Spezifität der Enzyme für bestimmte Substrate kann man modellhaft dadurch erklären, daß jedes Enzym ein sogenanntes aktives Zentrum besitzt, welches sich als Schloß darstellen läßt, in das als Schlüssel nur ganz bestimmte Moleküle mit entsprechender räumlicher Struktur passen und entsprechend umgesetzt werden können. Die hohe Spezifität von Enzymen erklärt auch, warum im allgemeinen nur die L-Form der Aminosäuren für den Aufbau von Proteinen im Organismus verwendet werden kann. Enzymatische Racematspaltung: Ein Gedankenexperiment Nebenstehende Abbildung zeigt ein Dünnschichtchromatogramm, wobei folgende Lösungen aufgetragen wurden: Bahn 1: Lösung von D, L-N-Acetyl-Methionin (Racemat) Bahn 2: Lösung von D, L-Methionin Bahn 3: Acylase hat man 30 min bei 38 °C auf D-N-AcetylMethionin einwirken lassen. Danach wurde das Reaktionsgemisch aufgetragen. Bahn 4: Wie Bahn 3, nur mit L-N-Acetyl-Methionin Acylase COOH H C Fließrichtung Das Enzym Acylase, das heute vor allem aus Mikroorganismen gewonnen werden kann, katalysiert die Umsetzung von Aminosäure-Vorstufen, den sogenannten N-Acetyl-Aminosäuren, zur freien Aminosäure und Essigsäure. H3COC N H R D- Acetyl-Aminosäure Startlinie 1 2 3 4 Aufgabe 1. Beschreiben und deuten Sie das abgebildete Versuchsergebnis. 2. Entwickeln Sie Vorschläge zur Gewinnung von reinem LMethionin aus einem Gemisch aus D- und L-Methionin. Verfahren zur Trennung von D- und L-Methionin bei der Degussa Die Abbildung zeigt ein technisches Verfahren zur Trennung von D, L-Methionin. Es handelt sich um eine enzymatisch katalysierte Racematspaltung, die ab 1970 bei der Degussa zur Anwendung kam. Aufgaben N-Acetyl-DLAminosäure Eindampfung Vorratstank Kristallisator Enzymsäule Separator Wärmetauscher Pumpe Filter LAminosäure N-AcetylD-Aminosäure 3. Begründen Sie die einzelnen Schritte. 4. Kennzeichnen Sie die entscheidende Stelle im Prozeßablauf, an der die Trennung in die D- und L-Form der Aminosäure stattfindet. 5. Während die mengenmäßig zweitwichtigste Aminosäure D, L-Methionin durch chemische Syntheseprozesse gebildet wird, ist für eine Vielzahl von Aminosäuren, die in der L-Form benötigt werden, die Herstellung durch biotechnologische Prozesse mit Hilfe von Mikroorganismen kostengünstiger. Nennen Sie die Gründe hierfür. Vollmer: KIS Köln Degussa AG Werk Wesseling Seite 1 7 Didaktische Kopiervorlage Bemerkungen 6 1 Einsatzmöglichkleiten der Kopiervorlagen im „Normalunterricht“ und Anbindung an die Lehrpläne Die vorliegenden Materialien lassen sich auf vielfältige Weise in den Chemieunterricht einbringen: In der Sekundarstufe I sind die „Organischen Säuren“ eines der Auswahlthemen für den Bereich Organische Chemie in der Jahrgangsstufe 10. Methionin bietet sich hier exemplarisch als Vertreter der Aminosäuren an. Die Kopiervorlagen 1-3 lassen sich im Differenzierungsbereich der Jahrgangsstufen 9/10 im Rahmen des Themas „Lebensmittelchemie“ beispielsweise in der Kombination Biologie/Chemie verwenden. Weiterhin lassen sich die Kopiervorlagen ggf. im Biologieunterricht der Jahrgangsstufe 9 einsetzen, da hier nach den Richtlinien das Thema „Humanbiologie“ vorgeschrieben ist. Die Kopiervorlagen 4 und 5 sind für den Unterricht in der Sekundarstufe II vorgesehen. Dabei ermöglichen die Arbeitsblätter z.B. einen Zugang zum obligatorischen Thema „Reaktionsverhalten organischer Moleküle“, insbesondere Carbonsäuren/ Derivate. Die angebotenen wahlfreien Themen der Jahrgangsstufen 13.1/13.2, beispielsweise „Lebensmittelchemie, Biochemie, analytische Verfahren, Technischer Prozeß“ bieten ebenfalls zahlreiche Zugriffsmöglichkeiten auf die Arbeitsblätter. Das nachstehende Fließschema gibt einen Überblick über die Einsatzmöglichkeiten und die mögliche Abfolge der Kopiervorlagen: Fließschema zum möglichen Unterrichtsgang in S I Fließschema zum möglichen Unterrichtsgang in S II Seite 8 Degussa AG Werk Wesseling Kopiervorlage Didaktische Vollmer: KIS Köln 1 Bemerkungen Informationen, Bemerkungen, Lösungen A. Bemerkungen zu den Kopiervorlagen Kopiervorlage 2 Die Schüler sollen u.a. die unterschiedliche Wertigkeit von tierischen und pflanzlichen Proteinen kennenlernen. Sie sollen weiterhin verstehen, daß ein ausgeglichenes Verhältnis der Aminosäuren in der Nahrung wichtig ist. Für die menschliche Ernährung spielt die Komposition der Aminosäuren nicht nur eine quantitative, sondern auch eine qualitative Rolle. Das heißt, daß für Mensch und Tier mit „normaler Magenverdauung“ die essentiellen Aminosäuren zueinander in einem wohlausgewogenen Verhältnis stehen müssen. Ist dies nicht der Fall, ist nicht nur „Unterdeckung“ in der betreffenden Aminosäure gegeben; es kommt über den sogenannten „Aminosäure-Pool“ des Verdauungstraktes durch Gleichgewichtsbestrebungen sogar zu einem Entzug einer im Ungleichgewicht stehenden Aminosäure. Vollständig ausbalanciertes Eiweiß findet sich lediglich im Protein vom Hühner-Ei und in der Muttermilch. Die so vielfach als „gesund“ herausgestellten Pflanzenproteine haben de facto alle Defizite in einer oder mehreren essentiellen Aminosäuren wie Methionin, Lysin oder Trytophan. Letztlich drängt sich die Erkenntnis auf: Tierisches Eiweiß ist für die ausgewogene Ernährung des Säugers (mit Ausnahme des Wiederkäuers) unerläßlich. Für Wiederkäuer sind Aminosäuren wie Methionin nicht essentiell, da sie diese Aminosäuren in ihrem Doppelmagen durch Mikroorganismen in Symbiose produzieren können und dies sogar aus Ammoniumsalzen in Kombination mit anderen organischen Materialien wie Kohlenhydraten leisten. Kopiervorlage 3 Anhand der Kopiervorlage soll u.a. dargestellt werden, daß durch den Einsatz industriell, also künstlich hergestellter essentieller Aminosäuren die natürlichen Grundlagen des Menschen geschont werden können. Es wird gezeigt, daß durch die Zugabe von Methionin zum Futter von Nutztieren weniger tierisches Protein (z.B. in Form von Fischfutter) zugefüttert werden muß. Die Schüler sollen ihre durch die gängige Werbepraxis hervorgerufenen und verfestigten Vorurteile hinterfragen, die da lauten: natürlich = umweltfreundlich = gesund und künstlich (synthetisch) = umweltfeindlich = krank. Besonders deutlich werden diese Assoziationen z.B. dann aufgeworfen, wenn für Arzneimittel mit Wirkstoffen aus „dem Garten der Natur“ geworben wird. Dabei wird dann vielfach übersehen, daß der „Garten der Natur“ eine Vielzahl hochgiftiger Stoffe für den menschlichen Organismus bereithält. Kopiervorlage 5 Anhand eines Gedankenexperimentes sollen die Schüler eine einfache Möglichkeit kennenlernen, die beiden enantiomeren Formen der Aminosäure Methionin mit hochspezifischen Enzymen voneinander zu trennen. Gestützt wird dieses Gedankenexperiment durch die Darstellung eines von der Degussa ab 1970 angewendeten enzymatischen Verfahrens zur kontinuierlichen Trennung von D- und L-Methionin. Dieses erstmals von der japanischen Firma Tanabe 1969 zur Gewinnung von L-Aminosäuren eingesetzte Verfahren ist bereits seit einigen Jahren durch modernere und kostengünstigere Verfahren abgelöst worden. Nachteilig an dem dargestellten Verfahren waren vor allem die hohen Enzymkosten. B. Hilfen und Hinweise zur Beantwortung der Fragen und Aufgaben Kopiervorlage 1 Aufgabe 1 Eiweiße/Proteine setzen sich aus Aminosäuren zusammen. Kopiervorlage 2 Aufgabe 1 Weitere essentielle Nährstoffe sind Vitamine und Spurenelemente. Aufgabe 2 Die Füllung des Fasses kann durch die Erhöhung der MethioninDaube gesteigert werden. Kopiervorlage 3 Aufgabe 1 Die Schüler werden die Begriffe vermutlich auf folgende Weise ordnen: NATÜRLICH KÜNSTLICH GESUND UMWELTSCHÄDLICH UMWELTFREUNDLICH KRANK Die Verbindung der Begriffe in diesen beiden Gruppen könnte möglicherweise auch folgendermaßen hergestellt werden: NATÜRLICH =GESUND =UMWELTFREUNDLICH//KÜNSTLICH=UMWELTSCHÄDLICH=KRANK . Aufgabe 3 Da Methionin ein limitierender Faktor ist, ermöglicht seine Zugabe zum Tierfutter eine bessere Verwertung der übrigen Aminosäuren. Aufgabe 2 Essentielle Aminosäuren sind lebenswichtige AS, die vom Organismus nicht selbständig hergestellt werden können und die daher mit der Nahrung aufgenommen werden müssen. Aufgabe 3 Solange die dargestellte Methionin-Daube die kürzeste ist, bestimmt sie die Füllung des Fasses. Eine Erhöhung der anderen Dauben führt zu keiner Veränderung. Aufgabe 4 Der Gehalt der essentiellen Aminosäuren Threonin, Methionin, Lysin und Tryptophan ist in pflanzlichen Proteinen vergleichsweise gering. Höhere Gehalte der genannten essentiellen AS findet man in tierischen Proteinen. Aufgabe 4 Die übrigen, nicht verwertbaren Aminosäuren werden im Körper abgebaut. Die Stickstoffbestandteile der Aminosäuren werden in Form von Harnstoff ausgeschieden. Aufgabe 5 Bei Zugabe der limitierenden Aminosäure Methionin werden die in der Tiernahrung vorhandenen Aminosäuren von den Nutztieren quantitativ verwertet. Auf diese Weise kann die Verfütterung von tierischen Proteinen verringert werden. Aufgabe 6 Die Ausscheidungen der Tiere stellen eine hohe Umweltbelastung dar (Gülleproblematik). Durch eine verringerte Stickstoffausscheidung der Nutztiere wird insbesondere die Nitratund Nitritbelastung des Bodens reduziert. Vollmer: KIS Köln Degussa AG Werk Wesseling Seite 19 H i n t e r g r u n Kopiervorlage d i n f o r m a t i o n e n1 Kopiervorlage 4 Aufgabe 2 Die beiden Moleküle verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander. Abgesehen von der unterschiedlichen optischen Aktivität sind keine physikalischen Unterschiede zu erwarten. Aufgabe 3 Es ist keine stereoselektive Synthese erforderlich, bzw. eine spätere Racematauftrennung ist überflüssig. Hierdurch werden Kosten insbesondere für Material und Energieverbrauch gesenkt. Kopiervorlage 5 Aufgabe 1 Nur L-N-Acetyl-Methionin wird durch die Acylase umgesetzt. Aufgabe 2 Inkubation des Racemats mit Acylase. Während die enantiomeren Aminosäuren bzw. Acylaminosäuren sich physikalisch-chemisch nur aufwendig trennen lassen, können nicht umgesetztes D-Acyl-Methionin und durch spezifische enzymati- Aufgabe 4 Offensichtlich kann D-Methionin in L-Methionin überführt werden (Racemisierung). Die dafür erforderlichen Enzyme fehlen für die Racemisierung der anderen Aminosäuren. Aufgabe 6 Der spezifische Drehwinkel ([a]D bei 20 °C) für L-Methionin beträgt +23,7°. Aufgabe 7 Links- und Rechtsdrehung der Enantiomeren hebt sich bei gleicher Konzentration auf. sche Hydrolyse entstandenes L-Methionin aufgrund der chemisch-physikalischen Unterschiede leicht getrennt werden (z.B. durch Chromatographie oder Kristallisation). Aufgaben 3-5 Aufgaben zu den technischen Ablaufschritten zur Trennung von D- und L-Methionin: Vgl. angegebene Literatur bzw. Informationsmaterial der Degussa. Hintergrundinformationen zu . . . Degussa Degussa, 1873 in Frankfurt am Main als Aktiengesellschaft mit dem Namen „Deutsche Gold und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler“ gegründet, ging aus dem seit 1843 bestehenden Scheidebetrieb des Friedrich Ernst Roessler in Frankfurt hervor. Große Aufträge zur Scheidung der durch die Reichsgründung von 1871 ungültig gewordenen Landesmünzen erforderten damals die breitere Kapitalbasis einer Aktiengesellschaft. Heute ist Degussa ein international auf den Gebieten Chemie, Metall und Pharma tätiges Unternehmen mit zahlreichen Produktionsstätten und Beteiligungen im In- und Ausland. Sitz der Hauptverwaltung ist Frankfurt am Main. Die Sparten Chemie und Metall werden durch die Degussa AG, die Sparte Pharma durch die Asta Media AG vertreten. Der Weltumsatz des Degussa-Konzerns lag im Geschäftsjahr 1995/96 bei ca. 13,8 Milliarden DM. Weltweit beschäftigt der Konzern über 26.000 Mitarbeiter, davon etwa 10000 in der Degussa AG. Degussa betätigt sich auf einer Vielzahl von Arbeitsgebieten. In der Umgebung von Köln betreibt die Degussa 4 Werke, von denen das Werk in Hürth Knapsack 1998 aufgegeben werden soll: Degussa Kalscheuren: Industrieruße Degussa Wesseling: u.a. Methionin, Blaupigmente, Wasserglas, gefällte Kieselsäuren, Cyanide Degussa Marquart: u.a. Mattierungsmittel, Farbpigmente, Metallsalze Aminosäuren bei Degussa Nach ersten Versuchen zur Herstellung von L-Glutaminsäure im Jahr 1928 wurde bei Degussa nach 1945 die Synthese von D, LTryptophan und D, L-Methionin ausgearbeitet. D, L-Methionin erlangte seit 1952 in der Tierernährung zunehmend Bedeutung. Im Jahre 1960 richtete Degussa eine anwendungstechnische Abteilung für Aminosäuren ein. Die erste Aufgabe war die quantitative analytische Bestimmung von Aminosäuren in Futtermitteln. Es war erkannt worden, daß die sachgerechte Anwendung von Methionin und anderen Aminosäuren als Supplement im Mischfutter Kenntnisse einerseits über die Konzentration der Aminosäuren in der aus natürlichen Rohstoffen zusammengemischten Futterration und andererseits über den Aminosäurebedarf der Tierarten zur Voraussetzung hatte. Das rasche Anwachsen des Wissensstandes in den 60er Jahren über Stoffwechsel und pharmakologische Eigenschaften von Aminosäuren und Derivaten führte zur wachsenden Bedeutung der L-Aminosäuren. Die enzymatische Racematspaltung, d.h. die Herstellung von L-Aminosäuren wie z.B. L-Methionin über die entsprechenden D, L- N-Acetyl-Aminosäuren (siehe Kopiervorlage 5) wurde ab 1970 im technischen Maßstab in Konstanz durchgeführt. Als Enzyme wurden an organischen Trägern immobilisierte Acylasen verwendet, die spezifisch nur eine der beiden stereoisomeren Formen der N-Acetyl-Aminosäuren spalten. Methionin D, L-Methionin ist heute die wirtschaftlich zweitwichtigste Aminosäure. Eine Eigentümlichkeit dieser Aminosäure ist die Tatsache, daß Methionin als essentielle Aminosäure vollwertig auch als Racemat, d.h. als D- und L-konfigurierte Variante, vom Organismus verwertet werden kann. Alle übrige α-Aminosäuren können vom Körper nur in der L-Form verwertet werden. Deshalb wird fast ausschließlich das durch chemsiche Synthese hergestellte D, L-Methionin verwendet. Lediglich für den Pharmabereich und für gewisse Spezialprodukte werden geringe Mengen an L-Methionin benötigt. Bei der Degussa wird D, L-Methionin seit etwa 40 Jahren hergestellt. Produziert wird inzwischen in 3 modernen Produktionsanlagen in Deutschland, Belgien und den USA. Die Synthese von Methionin erfolgt aus den Verbindungen Acrolein, Methylmercaptan und Cyanwasserstoff. Zur Trennung des synthetsich hergestellten D, L-Methionins sind verschiedene chemische und biochemische Methoden bekannt. Seite 10 Degussa AG Werk Wesseling Vollmer: KIS Köln Kopiervorlage H i n t e r g r u n d i n f 1o r m a t i o n e n Literatur: [1] W. Kolbeck: Aminosäuren und ihre industrielle Bedeutung, PdN-Ch. 7/44, Oktober 1995 [2] Diaserie des Fonds der Chemischen Industrie; Aminosäuren Bausteine des Lebens, Frankfurt a. M. 1981 Informationsmaterialien der Degussa AG [3] Schriftenreihe Degussa: DL-Methionin - vom Futter zur Leistung, Degussa AG, Frankfurt a. M. [4] Schriftenreihe Degussa: Aminosäuren - Der Schlüssel zur erfolgreichen Fütterung, Degussa AG, Frankfurt a. M. [5] „Stets geforscht...“: Chemieforschung im Degussa-Forschungszentrum Wolfgang (Band 2), Degussa AG, Frankfurt a. M. 1988 Hieraus die Themen: 1. K. Drauz, F. Geiger, W. Leuchtenberger: Aminosäuren, S. 130 - 148 2. W. Leuchtenberger, U. Plöcker: Herstellung von Aminosäuren mit Hilfe biotechnologischer Methoden, S. 150 - 161 Kontaktinformationen 1. Ansprechpartner Mit Fragen, Wünschen oder Kritik wenden Sie sich bitte an folgenden Kontaktpartner: Dr. Gerd Wolter, Degussa AG, Werk Wesseling, Kölner Straße 122, 50389 Wesseling, Telefon: 0 22 36 / 76-26 60, FAX: 0 22 36 / 76-20 55 2. Unterrichtsmaterialien, Informationsmaterialien Informationsmaterialien zu [3] und [4] können angefordert werden bei: Degussa AG, FA-MA, Weißfrauenstraße 9, 60311 Frankfurt/Main, zu [5] bei Degussa AG, KK-ÖA, Weißfrauenstraße 9, 60311 Frankfurt/Main 3. Betriebsbesichtigungen und Betriebspraktika Betreibsbesichtigungen sind nach vorheriger Absprache möglich; Ansprechpartner siehe 1. Betriebspraktikumsplätze stehen in begrenztem Umfang zur Verfügung. 4. Ausbildungsplätze, berufliche Möglichkeiten Folgende Berufsausbildungen bietet die Degussa AG, Werk Wesseling, an: Im gewerblich-technischen Bereich: • Chemielaborantin/en • Chemikantin/en • Prozeßleitelektroniker/in • Energieelektroniker/in, Fachrichtung Betriebstechnik • Industriemechaniker/in, Fachrichtung Betriebstechnik sowie Maschinen- und Systemtechnik • Anlagenmechaniker/in, Fachrichtung Versorgungstechnik Im kaufmännischen Bereich: • Industriekaufmann/frau Fragen zur Ausbildung beantwortet Herr von Taboritzki, Personalabteilung WES, Tel.: 0 22 36 / 76-22 55 Vollmer: KIS Köln Degussa AG Werk Wesseling Seite 1 Kopiervorlage Blick von Süden auf das Werk Wesseling der Degussa AG: Die B9 durchquert die Werksanlagen. Auf der rechten Seite, zum Rhein hin befinden sich die Anlagen zur Produktion anorganischer Chemikalien, in den Anlagen links der B9 werden schwerpunktmäßig die organischen Chemieprodukte hergestellt. Im Bildhintergrund rechts sieht man die Anlagen der Deutschen Shell AG. 1
