Übungsfragen

1
Prof. Dr. Thomas Lindel, TU Braunschweig
Fragen zur Vorlesung "Nukleinsäuren und Peptide"
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
Woher kommt die Bezeichnung „Nukleinsäuren“?
Wer entschlüsselte wann den genetischen Code?
Struktur von Guanin?
Wie unterscheiden sich Ribose und Desoxyribose? Kennen Sie eine andere C5Aldose?
Strukturen und Positionsbezeichnungen der Heterozyklen Purin und Pyrimidin?
Wie unterscheiden sich die Konformationen der Desoxyribose in B- und Z-DNA?
Was ist Uridylat?
Skizzieren Sie die in doppelsträngiger DNA bevorzugten Basenpaarungen unter
Angabe aller H-Brücken!
Wie sind Hoogsteen-Basenpaarungen beschaffen?
Welchen Durchmesser besitzt B-DNA?
Welche der DNA-Formen ist linksgängig?
Liegt RNA bevorzugt einzel- oder doppelsträngig vor?
Welche Basenpaarung kann bei RNA zusätzlich auftreten?
Wie ist sind die durch t-RNA transportierten Aminosäuren gebunden?
Wie ist die Schmelztemperatur von DNA definiert? Wie würden Sie diese bestimmen?
Formulieren Sie den Mechanismus der RNA-Hydrolyse mit Imidazol/H2O!
Warum ist DNA hydrolysestabiler als RNA?
Welches H-Atom („H-Punkt“) ist bei freien Nukleotiden warum am leichtesten
abstrahierbar?
Welches H-Atom („H-Punkt“) ist bei DNA warum am leichtesten abstrahierbar?
Was ist die Fenton-Reaktion?
Aus welchem Organismus stammt der Naturstoff Bleomycin? Wie wirkt die
Verbindung?
Was versteht man unter einer Bergman-Zyklisierung? Mechanismus?
Wie wirken Endiin-Antibiotika?
Wie verläuft die Umsetzung von Cytidin mit Hydrazin?
Wie würden Sie einen DNA-Strang am 5‘-Ende 32P-markieren?
Welche Art radioaktiver Strahlung sendet 32P mit welcher Halbwertzeit und
Reichweite in Luft aus?
Welche Reaktion wird durch die DNA-Polymerase I katalysiert? Welche Kofaktoren
sind nötig? Triebkraft?
Erläutern Sie die Didesoxynukleotid-Methode zur DNA-Sequenzierung nach Sanger!
Wieviele Nobelpreise wurden an Sir Frederick Sanger wofür verliehen?
Was ist ein „Phosphoramidit“?
2
31.
32.
33.
34.
35.
36.
37.
38.
39.
40.
41.
42.
43.
44.
45.
46.
47.
48.
49.
50.
51.
52.
53.
54.
55.
56.
57.
58.
59.
60.
61.
62.
Formulieren Sie einen Synthesezyklus im Phosphoramidit-Verfahren unter Angabe
der Strukturformeln aller beteiligten Reagenzien!
Wie setzt man das nach dem Phosphoramidit-Verfahren gewonnene Produkt von der
Festphase frei? Welche Nebenprodukte entstehen?
Geben Sie die Struktur und den Sinn einer DOD-Schutzgruppe an! Abspaltung?
Geben Sie die Strukturen der Produkte zweier DNA-Schädigungen an!
Was ist Dewar-Benzol?
Welche proteinogenen Aminosäuren enthalten Carboxyl-, welche Stickstoff-haltige
Seitenketten? Strukturformeln!
Welche proteinogenen Aminosäuren enthalten zwei stereogene Zentren?
Wo kommt die „21. proteinogene Aminosäure“ vor?
Auf welche Bindungen beziehen sich die Winkel φ und ψ im RamachandranDiagramm?
Skizzieren Sie die H-Brücken in einer Peptid-α-Helix!
Wodurch unterscheiden sich parallele und antiparallele β-Faltblattstrukturen? Skizze!
Welche Bedeutung hat der Naturstoff Cyclosporin?
Formulieren Sie einen Zyklus des Edman-Abbaus!
Kann man auch ausgehend vom C-Terminus sequenzieren?
Wo und wie verläuft eine Bromcyan-Spaltung von Peptiden?
Welches der Enzyme Trypsin, Chymotrypsin, Papain und Pepsin spaltet nicht neben
Phenylalanin?
Welche Aminosäure-Seitenketten sind an der katalytischen Triade von SerinProteasen beteiligt? Mechanismus?
Formulieren Sie einen Zyklus der Peptid-Synthese nach dem Fmoc-Protokoll!
Warum kann man Fmoc durch Behandlung mit Piperidin/DMF abspalten, Boc aber
nicht?
Welche Rolle kommt HOBt bei der Carbodiimid-vermittelten Amidbildung zu?
Wie funktioniert Castros Reagenz?
Welchen Vorteil hat PyBOP gegenüber BOP?
Wie kann man die Seitenkette von Arginin schützen?
Was versteht man unter „native chemical ligation“?
Wie synthetisiert man Aspartam?
Geben Sie die Strukturen von fünf der in Glykoproteinen vorkommenden
Monosaccharide an!
Wonach richtet sich die Bezeichnung der Konfiguration des anomeren Zentrums bei
Sacchariden?
Was ist Lactose?
Was ist Chitin?
Welche stereoelektronische Wechselwirkung bestimmt den anomeren Effekt?
Was entsteht bei der Hydrolyse eines TMSET-Ethers mit TFA?
Wie würden Sie ausgehend von Glucose 2,3,4,6-Tetrabenzylglucose herstellen?
3
63.
64.
65.
66.
67.
Warum sind Dimethoxytritylgruppen säurelabiler als Tritylgruppen?
Kennen Sie eine leicht abspaltbare Phthalimid-Schutzgruppe?
Wie verläuft eine O-Glycosid-Synthese nach der Trichloracetimidat-Methode?
Wie äußert sich der Nachbargruppeneffekt bei der Glycosylierung mit
Peracetylglucose-Derivaten?
Welche Substrate nutzen Glycosyltransferasen?