herstellung carbonsäure

Übungsbeispiele
26. 1. 2016
Kapitel “Organische Verbindungen”
10) (9 Punkte) Schreiben Sie Valenzstrichformeln für folgende Substanzen: 3-Methyl-1-hepten,
2E-Nonen-4,5-diol-6-on, 2,3-Dihydroxybutandisäure, m-Bromanilin, o-Chlortoluol, Benzylbromid,
2,6-Dimethylpyridin, Anthrachinon. Identifizieren Sie mittels je eines Sternchens zwei chirale
Kohlenstoffatome.
10) (9 Punkte) Schreiben Sie Valenzstrichformeln für folgende Substanzen: 3-Methyl-1-hepten,
2E-Nonen-4,5-diol-6-on, 2,3-Dihydroxybutandisäure, m-Bromanilin, o-Chlortoluol, Benzylbromid,
2,6-Dimethylpyridin, Anthrachinon. Identifizieren Sie mittels je eines Sternchens zwei chirale
Kohlenstoffatome.
(12 Punkte) Zeichnen Sie Valenzstrichformeln für H2O(-II), H2O(-I)2, HN(+V)O(-II)3, H2S(+VI)O(-II)4,
Propen, Propin, Propanon, 2-Propanol, , Anilin (N –III), 3-Bromtoluol (Br –I), Milchsäure (O –II), 1Methylnaphthalin. Geben Sie für alle Atome außer Kohlenstoff und Wasserstoff die Oxidationsstufe an.
(12 Punkte) Zeichnen Sie Valenzstrichformeln für H2O(-II), H2O(-I)2, HN(+V)O(-II)3, H2S(+VI)O(-II)4,
Propen, Propin, Propanon, 2-Propanol, , Anilin (N –III), 3-Bromtoluol (Br –I), Milchsäure (O –II), 1Methylnaphthalin. Geben Sie für alle Atome außer Kohlenstoff und Wasserstoff die Oxidationsstufe an.
13) (7 Punkte) Geben Sie eine vereinfachte Reaktionsgleichung für die Herstellung von Carbonsäuren
an. Nennen Sie fünf Carbonsäuren mit Namen und Formel, darunter eine ungesättigte Carbonsäure,
eine Carbonsäure mit einem aromatischen Ring, eine Dicarbonsäure, eine chirale Carbonsäure und
eine α-Aminosäure.
13) (7 Punkte) Geben Sie eine vereinfachte Reaktionsgleichung für die Herstellung von Carbonsäuren
an. Nennen Sie fünf Carbonsäuren mit Namen und Formel, darunter eine ungesättigte Carbonsäure,
eine Carbonsäure mit einem aromatischen Ring, eine Dicarbonsäure, eine chirale Carbonsäure und
eine α-Aminosäure.
R-CH2-OH
H3C OH
[O]
- H2O
2 [O]
- H2O
HCCl3 + 4 KOH
H
R C
[O]
O
OH
R C
O
O
H C
OH
O
H C - K+ + 2 H2O
O
6 - 8 bar
NaOH + CO
120 - 130 °C
O
H C - Na+
O
15) (11 Punkte) Bitte direkt auf dem folgenden Blatt mit den Formelzeichnungen beantworten: Ordnen
Sie den folgenden Valenzstrichformeln Namen zu. Markieren Sie ein Chiralitätszentrum mit einem Stern.
Kennzeichnen Sie den kondensierten Aromaten durch Umkreisen und geben Sie den Rohstoff an, aus
dem er gewonnen wird. Welche der gezeigten Verbindungen ist bereits bei Raumtemperatur empfindlich
gegen Luftsauerstoff? Bezeichnen Sie die Bindung, die angegriffen wird, mit einem Pfeil.
O
O
H
O
OH
O
COOH
NH2
NO2
Cl
15) (11 Punkte) Bitte direkt auf dem folgenden Blatt mit den Formelzeichnungen beantworten: Ordnen
Sie den folgenden Valenzstrichformeln Namen zu. Markieren Sie ein Chiralitätszentrum mit einem Stern.
Kennzeichnen Sie den kondensierten Aromaten durch Umkreisen und geben Sie den Rohstoff an, aus
dem er gewonnen wird. Welche der gezeigten Verbindungen ist bereits bei Raumtemperatur empfindlich
gegen Luftsauerstoff? Bezeichnen Sie die Bindung, die angegriffen wird, mit einem Pfeil.
O
O
H
O
OH
O
COOH
NH2
NO2
Cl
3-Methylpentanal,
Butylacetat
oder
Essigsäurebutylester (beide Namen auch mit
n-),
trans-4-Methyl-3-hexen-2-on,
oNitrophenol oder o-Hydroxynitrobenzol
(auch Zahlen 1,2- erlaubt), Benzoësäure oder
Benzolcarbonsäure, 3-Chloranilin oder mChloranilin
oder
3-Aminochlorbenzol,
Naphthalin.
Chiralitätszentrum beim 3-Methylpentanal,
Naphthalin einkreisen, Steinkohlenteer als
Quelle angeben. Der Aldehyd ist empfindlich
gegen Luftsauerstoff, die C-H-Bindung der
CHO-Gruppe wird angegriffen.
13) (8) Skizzieren Sie den Reaktionsmechanismus für die Herstellung von Ethylbenzol durch elektrophile
Aromatensubstitution (6). Bei der Reaktion kann auch Diethylbenzol als Nebenprodukt entstehen. Bezeichnen Sie
drei Diethylbenzol-Isomere mit den passenden Vorsilben und mit Ziffern. Kennzeichnen Sie bevorzugt gebildete
Isomere mit (+), die anderen mit (-) (2).
13) (8) Skizzieren Sie den Reaktionsmechanismus für die Herstellung von Ethylbenzol durch elektrophile
Aromatensubstitution (6). Bei der Reaktion kann auch Diethylbenzol als Nebenprodukt entstehen. Bezeichnen Sie
drei Diethylbenzol-Isomere mit den passenden Vorsilben und mit Ziffern. Kennzeichnen Sie bevorzugt gebildete
Isomere mit (+), die anderen mit (-) (2).
R +
R-Cl, AlCl3
R
- AlCl3
- HCl
H
AlCl4-
R+
AlCl4-
+
R +
H
AlCl4-
12) (5) Bezeichnen Sie diese Substanzen mit Namen (4):
a)
b)
O
O
c)
O
d)
NH2
e)
f)
NO2
g)
h)
Cl
Br
OH
11) (4) Skizzieren Sie Formeln für folgende Substanzen: 3-Methylheptan, 3-Cyclopenten-1-on, Butenin, 2,3Dihydroxybutandisäure, 3-Nitrophenol, Anilin, Toluol, 2-Bromnaphthalin, 4-Methylpyridin, Benzylchlorid.
Markieren Sie drei Chiralitätszentren und kennzeichnen Sie die Konfiguration jeweils passend zu Ihrer
Zeichnung mit den Deskriptoren R oder S.
11) (4) Skizzieren Sie Formeln für folgende Substanzen: 3-Methylheptan, 3-Cyclopenten-1-on, Butenin, 2,3Dihydroxybutandisäure, 3-Nitrophenol, Anilin, Toluol, 2-Bromnaphthalin, 4-Methylpyridin, Benzylchlorid.
Markieren Sie drei Chiralitätszentren und kennzeichnen Sie die Konfiguration jeweils passend zu Ihrer
Zeichnung mit den Deskriptoren R oder S.
12) (10) Formulieren Sie zur radikalischen Chlorierung von Propan insgesamt vier Reaktionsgleichungen für
Start-, Ketten- und Abbruchreaktion (8). Skizzieren Sie Valenzstrichformeln für die beiden unterschiedlichen
Alkylradikale und geben Sie an, welches stabiler ist (2).
12) (10) Formulieren Sie zur radikalischen Chlorierung von Propan insgesamt vier Reaktionsgleichungen für
Start-, Ketten- und Abbruchreaktion (8). Skizzieren Sie Valenzstrichformeln für die beiden unterschiedlichen
Alkylradikale und geben Sie an, welches stabiler ist (2).
Cl2
h
2 Cl.
C3H8 + Cl.
Start
HCl + C3H7.
Cl2 + C3H7.
C3H7Cl + Cl.
C3H7. + Cl.
C3H7Cl
CH3
H
C
>
CH3
Kette
Abbruch
.
H
H
C
CH2
CH3
>
.
10) (10) Zeichnen Sie Strukturformeln für die Moleküle der folgenden organischen Substanzen:
3-Bromhexan, 2-Hexanol, Heptanal, cis-4-Methyl-2-penten, Anilin, Toluol, 1-Naphthalincarbonsäure, Nitrobenzol.
Markieren Sie zwei Chiralitätszentren und weisen Sie die Symbole R oder S zu. (Dazu muss die Zeichnung die
Stereochemie an den Chiralitätszentren erkennen lassen).
NH2
12) (10) Benennen Sie
folgende Substanzen (je 0.5
Punkte):
OH
O
HO
O
OH
a
OH
b
c
Cl
O
d
NO2
e
O
OH
CN
HO
f
g
h
i
j
NH2
12) (10) Benennen Sie
folgende Substanzen (je 0.5
Punkte):
OH
HO
OH
O
OH
a
b
c
Cl
O
d
NO2
e
O
OH
CN
HO
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
O
trans-3,4-Diethyl-hex-4-en-1-in, ein Chiralitätszentrum
2-Methyl-cyclohexanol, zwei Chiralitätszentren
cis-4-Ethyl-5-amino-2-octen, zwei Chiralitätszentren
Ethanal
2-Hydroxy-hexandisäure, ein Chiralitätszentrum
Benzylchlorid
2,5-Dimethylbenzonitril
3-Nitrophenol, m-Nitrophenol
Acetophenon, Methylphenylketon
1-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin
f
g
h
i
j
13) (4) Formulieren Sie die elektrophile Aromatensubstitution von Toluol mit
dem Nitryl-Kation NO2+ als Elektrophil anhand von Valenzstrichformeln der
Zwischenprodukte und des Endprodukts.
13) (4) Formulieren Sie die elektrophile Aromatensubstitution von Toluol mit
dem Nitryl-Kation NO2+ als Elektrophil anhand von Valenzstrichformeln der
Zwischenprodukte und des Endprodukts.
NO2 +
NO2+
-H+
H
+
NO2
+
+
NO2
H NO
2
11) (10) Zeichnen Sie vereinfachte Strukturformeln für die folgenden Substanzen (je 0.5 Punkte):
a) cis-1-Amino-3-propyl-hex-4-en-1-in, b) 2-Methyl-cyclohexanol, c) Ethanal, d) 2-Hydroxyhexandisäure,
e) einen Vertreter aus dem „dreckigen Dutzend“, f) 3-Nitrophenol, g) einen Vertreter der Speisefette, h) 1Naphthol.
Hexachlorbenzol
OH
OH
O
HO
H
H2N
Polychlorierte Biphenyle
Cl
O
Cl
Cl
Cl
Cl
Clm
OH
O
Cl
O
Polychlorierte Dibenzodioxine
O
OH
O
NO2
O
Clm
O
Cln
O
Cln
Clm
O
Dichlordiphenyltrichlorethan
O
Cl
Cl
Cl
OH
Cl
Cl
Polychlorierte
Dibenzofurane
Cln
O
Finden und korrigieren Sie den einen Namen, der ein Molekül eindeutig beschreibt, dabei aber eine Regel
verletzt.(1) Der falsche Name ist unter Buchstabe a) zu finden: 3-Propyl kann nur falsch sein, die längste
Kette im Molekül hat sieben C-Atome, nicht sechs.
Markieren Sie vier Chiralitätszentren (3) und zeichnen Sie ein Molekül mit zwei Chiralitätszentren so, dass
die Konfiguration erkennbar ist. Bezeichnen Sie beide Chiralitätszentren mit den Deskriptoren R oder S (2
Punkte). (Hier durfte ein beliebiges Molekül gezeichnet werden, auf das die CIP-Regel angewendet werden
sollte).