Übungsblatt 11: Carbonsäuren und Aromaten

1 Aufbau und Struktur von organischen Verbindungen Prof. Dr. S. A. Sieber, Jun. Prof. Dr. S. F. Kirsch Übungsblatt11:CarbonsäurenundAromaten
WarmUp
Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach IUPAC. Finden Sie gegebenenfalls die Trivialnamen: Aufgaben
1) Carbonsäuren i.
Begründen Sie aufgrund der Funktionalität von Carbonsäuren, warum diese noch höhere Schmelz‐ und Siedetemperaturen besitzen als ihre homologen Alkohole. ii.
Tragen Sie verschiedene Carbonsäurederivate (7) zusammen und ordnen Sie diese nach absteigender Reaktivität. iii.
Die Herstellung des Aspirinwirkstoffs Acetylsalicylsäure erfolgt durch Veresterung der Salicylsäure. Erklären Sie, warum dafür Acetanhydrid anstelle von Essigsäure verwendet wird. 2) Aromaten i.
Entscheiden Sie, ob es sich bei den folgenden Verbindungen um Aromaten handelt: 2 Aufbau und Struktur von organischen Verbindungen Prof. Dr. S. A. Sieber, Jun. Prof. Dr. S. F. Kirsch ii.
Besprechen Sie den Mechanismus der elektrophilen, aromatischen Substitution am Beispiel der Bromierung des Benzens: iii.
Diskutieren Sie das ortho/para‐Verhältnis der Produkte nach der Behandlung folgender Edukte mit Nitriersäure: 3) Reaktivität i.
Ergänzen Sie die Produkte folgenden Reaktionen: 3 Aufbau und Struktur von organischen Verbindungen Prof. Dr. S. A. Sieber, Jun. Prof. Dr. S. F. Kirsch Burnout
Bei der Synthese des klinisch wichtigen Hormons Adrenalin ist eine Vorstufe das Katechol Dopamin. Die funktionelle Gruppe der arylischen 1,2‐Diole soll durch Rühren in leicht angesäuerter Acetonlösung geschützt werden. Wie sieht das Produkt dieser Reaktion aus? Wie heißt die entstandene funktionelle Gruppe? Welche leicht zugängliche Aminosäure könnte der Ausgangspunkt der Adrenalinsynthese sein? Entscheiden Sie ob die bereits vorhandenen Substituenten am Aromaten die Einführung der verbleibenden Funktionalität begünstigen oder nicht.