ALKENE: CnH2n

ALKANE: CnH2n+2
- Gesättigte, acyclische KWS, deren C- Atome nur durch nahezu unpolare Einfachbindungen
verknüpft. Nicht zur Kettenbindung benötigte Elektronen binden H- Atome
- Durch Entzug eines H- Atoms entstehen (Alkyl)Radikale: haben ungepaartes Elektron, desh
unbeständig, immer mit Substituenten verbunden; Subst = fkt Gruppe
- Homologe Reihe: Glieder unterscheiden sich durch eine CH2- Gruppe
- Ab Butan kann homologe Reihe durch Kettenverzweigung weitergeführt werden= Isomere
- Verzweigung der C- Atome/ Molekülbau:
H- Atome so um C- Atom angeordnet, dass möglichst großer räumlicher Abstand voneinander, denn
negativ geladene Elektronenhüllen stoßen sich ab; drei C- Atome binden stets Winkel v 109,5° ein;
-Bindungen erlauben freie Drehbarkeit um C-C-Achse deshalb mehrere räuml. Anordnungen im
nichtfesten Zustand möglich
- Wegen des gesättigten Baus sehr reaktionsträge; bei Normalbedingungen: beständig gg Säuren,
Basen, Laugen und O; bei Entzündung unter Luft rasche Verbrennung
- Eigenschaften:
 Kurzkettigen (niederen) Alkane bei RT gasförmig; mittleren flüssig; höheren fest
 Ansteigende SDT + SMT: Kettenlänge = steigende Zahl der C- Atome = steigende Masse =
Zunahme VdWK (Anziehung v Kernen + Elektr benachbarter Molek) = hoher
Trennungsenergieaufwand nötig & Verzweigung = stark verzweigt = stark kugelförmig = kleine
Oberfläche
 Löslichkeit: hydrophob; mit unpolaren Fl gut mischbar; lipophil
 Brennbarkeit: Alkane + Sauerstoff verbrennen zu CO2 + H2O
 Substitution erfolgt über Radikalbildung (Radikalreaktion) - B durch energiereiche Strahlung
homolytisch gespalten (unter Einwirkung v Lichtenergie Reaktion Alkan + Halogen: ledigl HAtome ersetzt)
 Crackprozesse: höhere Alkane kurzfr hoch erhitzt = Hitzespaltung (Pyrolyse) =Gemisch aus
Alkanen, Alkenen + aromat Stoffe
Cycloalkane: CnH2n
= chem Verb mit einem / mehreren Ringen; tetraederförmige Atombindungen um C- Atom;
Sesselform (99%, energiearmer + stabiler Zustand) und Wannenform
ALKENE: CnH2n
- C=C- Doppelbindung: besteht aus einer - und - Bindung, verantwortl f ungesättigten Charakter
- -B energieärmer als - B deshalb - B leicht aufspaltbar = Entstehung gesättigter Verbindungen
- Unterscheidung Doppelbindungen: kumuliert, konjugiert, isoliert
- Durch Entzug H-Atom entstehen Alkenylradikale
- Isomere durch Kettenverzweigung sowie Lage d Doppelbindung (cis- trans- Isomere)
- Geometrische Isomere: cis- I; beide Substituenten auf gleicher Seite d Doppelb; trans: versch S
- Anordnung d - Bindung senkrecht zur Ebene der - B verhindert freie Drehung um C-CBindungsachse aufgrund d Abstoßung zwischen Elektronenwolken
- Höhere Alkene werden ausgehend v Alkanen durch Eliminierung benachbarter C-Atome hergestellt
- Herstellungsmöglichkeiten: Abspaltung v Halogenwasserstoff aus Halogenalkanen, Abspaltung v
Wasser aus Alkohol
- Hohe Reaktionsbereitschaft wg Doppelbindung (wesentl höhere Bindungsenergie als C-C) und
freiliegende -Elektronenwolken gute Angriffspunkte f elektrophile Teilchen; z.B. Radikale
- Reaktionen: Addition an d - B v H, v Halogenen, v Säuren, v Alkanen, v Alkenen, v O,
- Polymerisation, Hydratasieren, Hydrieren
- Gewinnung aus: Cracken v Benzin, Dehydratasieren v Alk, Hydrieren v Alki, Dehydrieren v Alka
Polyene: KWS mit mehreren =B Diene haben 2=B, durch –B getrennt
ALKINE: CnH2n-n
- CC- Dreifachbindung
- Dreifachbindung besteht aus einer - B und zwei - B; die nicht hybridisierten py- und pz- Orbitale der
beteiligten C-Atome durchdringen sich paarweise in zwei aufeinander senkrechten Ebenen
- - Elektronen grundsätzlich gleichartig= Bildung einer zylinderförmigen Ladungswolke um - B
= Folge: linearer Bau, Gerade, keine cis-/ trans- Isomere
- lineare Bau erschwert Polarisierbarkeit d -Elektronenwolke, daher addieren Alkine nukleophile
Teilchen besser und elektrophile schlechter als Alkene
- lösbar in Alk, Ether + flüssige Alkanen + Alkenen; aber kaum in Wasser
- Alkine mit endständiger CC-B sauren Charakter
- ETHIN: Herstellung mit Lichtbogen-Verfahren aus Erdöl/ Erdgas aus Methan, sofort in wasser
abschrecken da endotherm + metastabil; gasförmig, explosionsartiger Zerfall bei RT; Brenngas
- Reaktionen v Ethin: Hydrierung, Bromierung, Chlorierung, Hydrohalogenierung, Vinylierung,...
Tautomere: Isomere, durch H-Verschiebung im Molekül unter Lösen u Neubilden v Bindungen
ineinander umwandeln
Bindungen:
- Einfachbindung = gesättigt: elementarer Zustand Elektronenbesetzung s²p² auf L- Schale, beim
Übergang in gesättigte Bindung entstehen aus allen Orbitalen vier tetragonale O = sp³-Hybrid-O
- Doppelbindung = ungesättigt: C-Elektronen sind gleichgerichtet = sp²-Hybridisation; die drei
Orbitale haben Winkel v 120° in d Ebene, gehen - B ein viertes Elektron d C-Atome bildet zweites
Epaar = - B
- Dreifachbindung, beide C-Atome haben eine sp-Hybridisation = 2 Elektr gleichwertig/-gerichtet
= - B zw beiden C liegt wieder auf Kernverbindungslinie
Fragen/ Blatt
- Substitution: Ersetzung einz Atome/ ganzer Atomgruppen durch andere
- Addition: Anlagerung eines Reaktionspartners an ungesättigte Verb
- Eliminierung: Abspaltung v 2 Atomen od Atomgruppen aus einem Molekül, Entstehung =B, B
- Hydrierung: Addieren v H an ungesättigte KWS
- Hydratation:Anlagerung v Wassermolekülen an gelöste Teile, so dass diese umhüllt werdn
- Dehydratation: Abspaltung v Wassermolekülen
- Dehydrierung: Abspaltung v H (Oxidation) v Alkanen
- Chlorierung: Anlagerung v Chlor (Brom, Nitrierung= Spezialfälle v Halogenierung)
- Radikal. Addit: Alkene= Additreak an d - B
- Destillation trennt Konformationsisomere aber keine cis/trans-I
- Konf-I: es müssen keine primären Bind gelöst werden= geringer Energiebedarf notwendig:
Einfachbindung, Substituenten befinden sich in räuml versch Ebenen (gleicher SDPunkt)
- Z/E-I: Wannen-/Sesselform: an C-Atomen der =B sind 2 Substituenten gebunden, Lösung v
primären Bindungen, hoher Energieaufwand, unterschiedl SDPunkte
- Warum niedere Alka/e/ine flüssig: unpolarer Charakter, Masse, Struktur, zwischenmolek Kräfte
Orbitalmodell
Bewegg Elektr als Schwingg, Elektr im Orbital(Raum, Nähe Akern)
Orbital=Elektrwolke(neg Ladg) 7 Eschalen, jedes Hauptniveau in 4
Unterniveaus
Orbitale
Bereiche im Atom, in denen Aufenthaltswahrscheinlichk der Elektr
bes groß; jedes O entspricht einem Energiezustand, kann max ein
Epaar mit antiparallelem Spin aufnehmen
Unterschiedl Form, Größe, Lage je n Elektrenergiezustand
s-Orbital: Kugelschale, größte Ladgsdichte,
2p-Energieniveau: drei 2-p-Orbitale, hantelförmig
Pauli- Prinzip:
jed Orbital max 2 Elektr m entgegeng Spin 1s & 2s Orb je 2 Elektr,
drei 2p-O: zus 6
Isotop: Teilmenge der Atome eines Mischelementes; Atome eines
Isotops haben alle gleiche Neutronenzahl
Bohr´sches Amodell: Jeder Bindgspartner strebt Edelgaskonfig an
Elektr umkreisen Atomkern auf Bahnen, fester Abstand zu Akern
Akern umschließt 1. –7. Schale Jede Schale mit max 2n2 Elektr
besetzt Nachteil: keine Aussage über Struktur d Molek