16.12.06
D-BIOL Josua Jordi
Synthese von
N-Methylacridon
O
N
CH3
Methylacridon C14H11NO
Mr=209.248u
16.12.2006
Josua Jordi, HCI G 294/245
Assistent: Felix Fischer
1
16.12.06
D-BIOL Josua Jordi
1 Bruttoreaktion und Mechanismus
Die Synthese von N-Methylacridon aus Acridon verläuft über einen Sn2Mechanismus. Die Bruttoreaktion ist in der folgenden Abbildung beschrieben:
O
O
1) KOH/Ethanol
2) CH3I/DMF
+
H2O
+
K I
N
N
H
CH3
Abbildung 1, Bruttoreaktion [3]
Der Mechanismus ist in der folgenden Abbildung skizziert:
O
O
O
N
-H2O
H
-KI
-
N
N
+
+
-
K HO
K
CH3
H3C
I
Abbildung 2, Mechanismus [3]
2
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2 Verwendete Substanzen
In der folgenden Tabellen werden alle Substanzen, die bei der Synthese von NMethylacridon verwendet wurden, aufgeführt.
Substanz
N-Methylacridon
Kaliumhydroxid
Gefahrensymbole
F
Dimethylformamid
T
Acridon
Xi
Methyliodid
T
Ethanol
F
R-/S-Sätze
S: 24/25
R: 11
S: 7-16
R 61-E20/21-36
S 35-45
R: 36
S: 26-39
R 21-23/25-37/38-40
S 36/37-38-45
R: 11
S: 9-16-33-51
Tabelle 1, verwendete Substanzen [1]
Für die Synthese lassen sich daraus folgende Schlüsse ziehen: Methyliodid ist
extrem gefährlich (stark reizend, giftig, karzinogen) und muss deshalb besonders
vorsichtig behandelt werden (Stoffentnahme mit Spritze im möglichst geschlossenen
Abzug). Auch ist es stark Wasser gefährdend.
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3 Synthese und Aufarbeitung
3.1 Versuchsaufbau
In der unteren Abbildung ist die Versuchsapparatur skizziert.
Kühlwasser
Dimrothkühler
Ölbad mit Kontaktthermometer
7
6
5
7
4
8
3
8
9
2
9
10
1
6
5
4
3
2
11
1
Abbildung 3, Versuchsapparatur
4
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3.2 Synthese
In einem Rundkolben wurde Acridon (2.18g) in einer Ethanol (15ml) Kaliumhydroxid
(0.69g) Lösung gelöst und im Ölbad während einer Stunde auf 100°C gekocht. Die
Lösung wurde gelb-klar und der gesamte Niederschlag hatte sich gelöst. Die Lösung
wurde einrotiert, womit der gesamte Ethanol entfernt wurde. Der entstandene
Feststoff wurde in DMF (25ml) gelöst und anschliessend wurde Methyliodid (0,8ml)
zugegeben. Die Lösung wurde anschliessend für 10-15min auf 100°C erhitzt und
danach in Wasser (30ml) gegeben. Der dabei entstandene Festkörper wurde
abfiltriert und anschliessend in der Vakumpumpe getrocknet.
4 Identifikation
Vom Produkt wurde anschliessend an die Aufarbeitung ein Infrarotspektrum
hergestellt und mit einem Referenzspektrum verglichen.
Die Übereinstimmung der Peaks aus dem Infrarotspektrum im Vergleich mit einem
Referenzspektrum ist gut. Die meisten Peaks können identifiziert werden und es
kommt nur zu geringen Abweichungen. Die einzige starke Abweichung ist im Bereich
von 3000 cm-1 zu erkennen. Der Peak der C-C und C=C Bindung fehlt komplett, der
Grund dafür ist nicht bekannt. Da aber bei den anderen Studenten dieser auch fehlte,
ging ich von einem Fehler im Background oder im IR-Gerät aus. Das Fehlen dieser
Schwingungen ist nicht erklärbar, weil im Produkt ganz bestimmt KohlenstoffBindungen enthalten sind. Das Produkt kann zweifelsfrei als Methylacridon
identifiziert werden.
Die Ausbeute betrug 2.25g.
5 Literatur
[1] Merck KGaA – ChemDAT http://chemdat.merck.de/mda/ch/de/index.html
[2] SDBS http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/cre_index.cgi
[3] Chemsketch
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6 Anhang
Abbildung 4, Referenzspektrum N-Methylacridon [2]
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N-Methylacridon