Präsentation ()

Aspirin
„Medizin deines Lebens“
Experimentalvortrag zur Organik
SS 2008
Angela Herrmann
Gliederung
1. Einführung
2. Darstellung
3. Was gibt es für Aspirinsorten?
4. Schulrelevanz
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1. Einführung
1. Einführung
Kurze Geschichte des Aspirins:
• Schon die Ägypter, Griechen und Germanen machten
sich den Wirkstoff des Aspirins zu Nutzen.
• Der Wirkstoff ist Salicylsäure und wurde aus den Rinden
der Weide (lat.Salix) oder der Spirstaude gewonnen.
• Vor etwa 100 Jahren entwickelte der
Chemiker Felix Hoffmann die Darstellung
von Acetylsalicylsäure.
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1. Einführung
Kurze Geschichte des Aspirins:
• Bayer meldete 1899 das Patent für Aspirin an.
•
A steht für Acetyl und spir für Spirstaude, aus welcher
früher Salicylsäure gewonnen wurde.
• Jährlich werden etwa 50.000 Tonnen hergestellt.
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1. Einführung
Demo 1
pH-Wert-Vergleich
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1. Einführung
Demo 1
Auswertung:
HO
O
O
OH
NH
OH
O
CH3
CH3
O
O
Salicylsäure
Aspirin
HO
Paracetamol
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1. Einführung
Wirkungsweise des Aspirins:
Arachidonsäure
hemmt
Cox-1 & -2
Aspirin
Prostaglandine
Schmerz
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2. Darstellung
2. Darstellung
Versuch 1:
Darstellung von
Acetylsalicylsäure
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2. Darstellung von Aspirin
Versuch 1
Reaktionsgleichung:
O
O
OH
O
O
<H+>
OH
+
H3C
O
CH3
OH
O
CH3
O
+
O
H3C
OH
Die konzentrierte Schwefelsäure dient lediglich als
Katalysator.
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Reaktionsmechanismus
2. Darstellung
O
Versuch1
OH
OH
=
O
H3C
OH
H
O
O
O
CH3
O
R
+
+
H
R
+
H
C
H3C
O
H3C
CH3
O
O
- H+
CH3
O
+
HO
O
H
O
O
H3C
R
H
CH3
O
O
R
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Fortsetzung
2. Darstellung
O
O
H3C
H
Versuch 1
O
+
-H
CH3
O
H3C
O
O
-
+
O
CH3
+ H+
O
R
R
O
O
CH3
+
H3C
OH
O
R
13
2. Darstellung
Versuch 2
Stärkenachweis
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2. Darstellung
Versuch 2
Auswertung:
I2 (aq) + I-(aq)
I
I
I I
In- (aq)
I
braun
Polyiodid lagert sich in die
Stärkehelix ein und bildet
einen blauvioletten ChargeTransfer-Komplex.
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2. Darstellung
Versuch 3
Haltbarkeit von Aspirin
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2. Darstellung
Versuch 3
Auswertung:
• Die Veresterung ist eine reversible Reaktion
• D.h. Aspirin zersetzt sich zu Salicylsäure und Essigsäure
(die Essigsäure kann man auch riechen)
O
OH
O
O
CH3
O
OH
O
+
H2O
OH
+ H3C
OH
• Deshalb soll man die Tabletten kühl lagern und nach
dem Verfallsdatum nicht mehr verwenden.
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3. Aspirinsorten
Versuch 3
• Salicylsäure bildet mit FeCl3 einen violetten
Chelatkomplex und kann so nachgewiesen werden:
O
-
HO
O
O
O
OH
-
Fe
3+
O
-
O
HO
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3. Aspirinsorten
3. Aspirinsorten
Aspirinproduktpalette:
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3. Aspirinsorten
Demo 2:
Aspirin Protect
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3. Aspirinsorten
Aspirin Migräne:
• Für Migränepatienten
• Brausetablette (enthält NaHCO3)
• Enthält Pufferstoffe
(Natriumhydrogencitrat/Citronensäure)
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3. Aspirinsorten
Aspirin Direkt/Effekt:
• Kautablette/Granulat – ohne Wasser einnehmbar
• Enthält Aromastoffe für besseren Geschmack.
• Enthält Pufferstoffe zur verbesserten Löslichkeit von
Acetylsalicylsäure.
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3. Aspirinsorten
Versuch 4:
Aspirin Plus C
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3. Aspirinsorten
Versuch 4
Auswertung:
Tillmanns Reagenz:
(2,6-Dichlorphenolindophenol)
Protonierte Form:
(+ 2 H+)
Cl
N
blau
-
+
O Na
O
Cl
Cl
N
rosa
+
C
HO
OH
Cl
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3. Aspirinsorten
Versuch 4
Reduzierte Form:
Cl
NH
farblos
HO
OH
Cl
Oxidation von Vitamin C:
HO
O
HO
HO
HO
O
OH
- 2 e-; -2 H+
O
O
HO
O
O
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3. Aspirinsorten
Aspirin Plus C:
• Stärkt zusätzlich das Immunsystem
• Brausetablette
• Wirkstoff gelangt schneller in die Blutbahn, da er
schon im Glas gelöst wird.
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3. Aspirinsorten
Aspirin Complex:
• Enthält neben Acetylsalicylsäure noch
Pseudoephedrin:
OH
CH3
HN
CH3
• Gegen Erkältung
• Bewirkt ein Abschwellen der Nasenschleimhaut.
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3. Aspirinsorten
Versuch 5:
Aspirin Forte
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3. Aspirinsorten
Versuch 5
Auswertung:
Coffein wird zunächst durch Oxidation der
Methylgruppen zu Xanthin umgesetzt:
O
H3C
O
O
CH3
H
N
N
+
N
CH3
N
N
N
H2O 2
O
H
+
N
3 CO 2
+ H2O
N
H
Xanthin
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3. Aspirinsorten
Versuch 5
Xanthin wird unter Säurekatalyse hydrolisiert:
O
HN
O
O
H
N
N
H
NH
H2O
O
O
H
NH
H
HN
N
H
O
NH2
O
O
N
H
NH
H
NH
H2O; H+
H
HN
<H+>
N
O
H
HN
-NH4+
O
O
N
H
O
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3. Aspirinsorten
Versuch 5
Nun findet erneut eine Oxidation mit anschließender
Hydrolyse statt und es entsteht Aloxan:
O
H
O
NH
H
HN
O
O
N
H
O
H2O2
H
HN
- H2O; -CO2
O
N
H
NH2
H2O2
O
- 2 H2O
Uramil
O
O
NH
HN
O
N
H
O
+ H2O; H+
- NH4+
O
HN
O
N
H
O
Aloxan
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3. Aspirinsorten
Versuch 5
Aloxan und die Enol-Form des Uramils reagieren nun zur
Purpursäure:
O
O
O
H2N
HN
O
N
NH
HN
+
O
N
H
O
HO
N
H
O
- H2O
O
O
NH
N
H
O HO
N
H
O
Durch Zugabe von Ammoniak entsteht das Ammoniumsalz
der Purpursäure: Murexid.
O
O
O
N
HN
O
N
H
OH O
N
H
N
+ NH3
NH
O
O
HN
O
+
NH4
NH
N
H
-
O O
rotviolett
N
H
O
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3. Aspirinsorten
Aspirin Forte:
• Verstärkt und beschleunigt die Wirkung von
Acetylsalicylsäure.
• Coffein regt an
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3. Aspirinsorten
Demo 2:
Aspirin Protect
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3. Aspirinsorten
Demo 2
Aspirin Protect:
• Löst sich nicht im Magen (saures Milieu),
• sondern erst im Dünndarm (basisches Milieu).
• Schützt somit die Magenschleimhaut vor mechanischer
Wirkung des Aspirins.
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3. Aspirinsorten
Demo 2
Aspirin Protect:
• Enthält weniger Wirkstoff als eine herkömmliche
Aspirintablette.
• Eignet sich für Langzeiteinnahme.
• Wird hauptsächlich zum Senken des Herzinfarkt- und
Schlaganfallrisikos verwendet.
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4. Schulrelevanz
4. Schulrelevanz
Lehrplan (Hessen G8)
• G11: Veresterung/Verseifung
• G12: Großtechnische Chemie – Untersuchung und
Wirkungsweise eines Arzneistoffes.
• G12 (LK): Komplexchemie
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Vielen Dank.