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4.1.2 Decarboxylierung
–– sind de sauren AS negativ geladen und wandern daher zur positiven Elektrode (Anode).
4.1.2 Decarboxylierung
Eine wichtige Reaktion der Aminosäuren ist
die Decarboxylierung. Formal handelt es sich
dabei um eine Abspaltung von CO2, die zum
Verlust der Carboxylgruppe führt. Durch Decarboxylierung einer AS entsteht ihr biogenes Amin.
CO2
COOH
H 2N
C
4.1.3 Transaminierung
H
H
H 2N
C
H
R
R
Aminosäure
biogenes Amin
medi-learn.de/ch2-99­
Abb. 99: Decarboxylierung
Biogene Amine spielen vielfältige Rollen im
menschlichen Körper, z. B. als Bestandteil von
Phospholipiden (Ethanolamin), als Bestandteil
von Coenzym A (Cysteamin), als Neurotrans-
COOH
H 2N
C
H
C
Eine weitere wichtige Reaktion der Aminosäuren ist die Transaminierung. Formal wird
hierbei die Aminogruppe einer Aminosäure mit dem Carbonyl-O der Ketogruppe einer
α-Ketocarbonsäure vertauscht. So entsteht
eine neue Aminosäure aus dem Grundgerüst der „Ex-Ketocabonsäure“ und eine neue
α-Ketocarbonsäure aus der „Ex-Aminosäure“
(s. Abb. 100). Die Reaktion wird durch Transaminasen (Enzyme) katalysiert und läuft nur mit
Hilfe von Pyridoxalphosphat (Coenzym) ab.
COOH
COOH
+
mitter (γ-Aminobuttersäure = GABA) oder als
Mediator bei Entzündungsprozessen (Histamin). Hier stehen die Pärchen aus Aminosäure und biogenem Amin, die gerne gefragt werden:
Histidin g Histamin
Glutaminsäure g γ-Aminobuttersäure (GABA)
Serin g Ethanolamin
Aspartat g β-Alanin
L-Dopa g Dopamin
Pyridoxalphosphat
O
C
Transaminase
R1
α-Aminosäure A
COOH
+
O
H 2N
R1
R2
medi-learn.de/ch2-100­
Carboxylende
O
OH
O
C
H2N
CH2
OH
C
+
H 2N
CH2
O
H 2O
Peptidbindung
N
C
H2 N
Abb. 101: Peptidbindung
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Glycin
H
C
OH
CH2
CH2
Aminoende
H 2N
Glycin
H
α-Aminosäure B
Abb. 100: Transaminierung
O
C
R2
α-Ketocarbonsäure A
α-Ketocarbonsäure B
4
Gly-Gly
COOH
Glycyl-Glycin
medi-learn.de/ch2-101­
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