Aminosäuren, Peptide und Proteine

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Drill&Practice: Aufgaben und Lösungen, A. Dinter, KME
Drill&Practice: Aminosäuren und Peptide
1.
Zeichnen Sie die Bildung eines Dipeptids aus Asparaginsäure und Phenylalanin.
Wie viele Kombinationsmöglichkeiten fallen Ihnen ein?
2 Kombinationsmöglichkeiten. Aminosäuren lassen sich an 2 Seiten kombinieren
Asp-Phe und Phe-Asp sind möglich.
COO
H3N
+
C
-
COO
H
+
CH2
H3N
+
C
-
H
H3N
+
COO
H3N
C
C
C
H
N
C
COO
H
CH2
-
+
H2O
+
H2O
COOH
-
COO
H
CH2
O
CH2
CH2
COOH
+
H
+
H3N
+
C
-
H
CH2
H3N
+
H
O
C
C
CH2
H
N
C
H
CH2
COOH
COO
-
COOH
2.
Wie viele Aminosäurekombinationen sehen Sie bei 3 AS?
6 Kombinationsmöglichkeiten. 3 AS A und B und C
A-B-C A-C-B B-A-C B-C-A C-A-B C-B-A
3.
Nehmen Sie von oben die Kombination Asp-Phe und verestern Sie die freie Carboxylgruppe mit
Methanol. Sie haben den Süssstoff Aspartam (Canderel, NutraSweet) hergestellt. Spekulieren
Sie, welchen Einfluss die L- und D-Formen der Aminosäuren haben. Was sagt
http://www.zusatzstoffe-online.de zur toxikologischen Beurteilung dieser Substanz?
Aspartam ist ein Dipeptidester der beiden Aminosäuren LH O
H O
Asparaginsäure und L-Phenylalanin. Der 1965 entwickelte
Süssstoff besitzt etwa die 200fache Süsskraft von Zucker H N C C N C C O CH
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3
und wird unter den Handelsnamen "Nutra Sweet" oder
CH2 H CH2
"Canderel" vertrieben. Obwohl süss, gehört Aspartam nicht
COOH
zu den Zuckern (also auch nicht kariogen) sondern zu den
Peptiden. Dabei besitzt nur das L-L-Dipeptid einen süssen
Geschmack. Die D-L-, die L-D- und die D-D-Konfigurationen
schmecken bitter oder sind geschmacksneutral. Die Aminosäuren werden dabei ganz normal verstoffwechselt. Für Menschen, die unter der angeborenen
Stoffwechselstörung Phenylketonurie leiden, ist Phenylalanin sehr gefährlich. Durch einen Mangel oder Defekt an dem Enzym Phenylalaninhydroxylase, welches Phenylalanin in Tyrosin umwandelt, häuft sich Phenylalanin im
Körper an. Die
Folgen sind u.a. verkümmertes Wachstum und "Schwachsinn".
4.
Vergleichen Sie die Peptidbindung mit einer glycosidischen Bindung. Was ist ähnlich, was ist
unterschiedlich?
Es sind beides Kondensationsreaktionen bei denen Wasser abgespalten wird. Eine gylcosidische
Bindung wird über ein Sauerstoffatom hergestellt (spezielle Form eines Ethers), eine Peptidbindung über ein Stickstoffatom (spezielle Form des Amids).
5.
Nylon ist ein Polyamid, mit vielen Amidbindungen. Peptidbindungen sind eigentlich Amidbindungen.
O
H
R
O
N
N
H
N
O
R
H
n
Drill&Practice: Aufgaben und Lösungen, A. Dinter, KME
Drill&Practice: Proteine
1.
Fertigen Sie eine Handzeichnung von einer α-Helix an, aus der die wesentlichen Punkte zu erkennen sind. Primärstruktur soll sein: Ala, Ala, Leu, Glu, Ala, Met, Glu
Reste aussen, Bindungen innerhalb der Helix über H-Brücken
2.
Fertigen Sie eine Handzeichnung von einer parallelen β-Faltblatt Struktur an, aus der die wesentlichen Punkte zu erkennen sind. Primärstruktur soll sein:
Val, Tyr, Ile, Tyr, Val, Val (das Ganze 2 x nebeneinander für parallele Struktur)
Reste oben und unten, Bindungen zwischen den Strängen über H-Brücken
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