Chemie 04.10.00 Aminosäuren – Bausteine der Proteine

Chemie
04.10.00
Aminosäuren – Bausteine der Proteine
Vorkommen: Enzyme, Hormone, Antikörper, Gerüstsubstanzen, Reservestoffe
Name „Protein“ stammt aus dem griechischem „proteuo“ = ich nehme den 1. Platz
ein. Entdeckt von Berzelius
Gewinnung der AS durch Hydrolyse von Proteinen.
Protein + HCl ! max. 20 vers. AS
Amino = NH2 – Gruppe
α - AS, da die NH2 – Gruppe immer am
benachbarten (α) C – Atom
Säure = COOH – Gruppe
einfachste AS: Glycin (α - Amino Essigsäure)
H2N – CH2 - COOH
Nächst höhere AS: Alanin H3C – CH – COOH
NH2
Chirales C – Atom, d.h. es besitzt 4 versch. Substituenten. Die Verbindung ist
deshalb optisch aktiv
Steht die Aminogruppe in der Fischer – Projektion links, liegt die „L – Form“ vor, steht
sie rechts liegt die „D – Form“ z.B.: COOH
H2N
H
„L“
CH3
[α]D20(H2O) [°cm3/ dm • g]
D Glucose D Fructose
+52,7
– 92,4
Sacharose
+66,5
D = D- Linie des Na – Spektrums
20 = Temperatur 20°C
H2O = Lösungsmittel
Die natürlichen AS kommen nur als L – Form vor.
Einteilung der AS
unpolar:
Protolyseverhalten in H2O neutral, da 1 NH2 und 1 COOH
polar:
saure:
, da 1 NH2 und 2 COOH
basische:
, da 2 NH2 und 1 COOH
AS sind Zwitterione, d.h. sie tragen gleichzeitig entgegengesetzte Ladungen. Das ist
auch die Ursache für die hohe Schmelztemperatur der Aminosäuren, denn sie bilden
im Festzustand ein Ionengitter, z.B. Glycin 292°C. AS sind Ampholyte, d.h. sie
können sowohl als Säure als auch als Base reagieren. Sie haben also
Puffereigenschaften: Je nach pH – Wert liegen bestimmte Protolyse GGW vor.
z.B.: Gly
pH < 2,3
pH > 9,7
Kationen – Form
Anionen – Form
Der Isoelektrische - Punkt [pH (I)] ist derjenige pH – Wert, bei dem ein
Ladungsausgleich vorliegt.
Am pH(I) ist die Löslichkeit von AS imWasser am geringsten.