4.11. Tetracycline

Tetracycline
48
4.11. Tetracycline
H3C
HO
7
CH3
6
CH3
N
OH
4
5
Tetracyclin
Entdeckung: 1952
8
3
2
9
10
OH
11
12
O
OH
OH
C
1
NH2
O
O
Tetracycline sind aus Streptomyces-Arten, die zu den grampositiven Bakterien gehören, gewonnene Antibiotika.
Tetracycline wirken wachstumshemmend auf grampositive und auch auf mehrere
gramnegative Bakterien. Besonders wertvoll ist ihre Wirkung auf intrazelluläre Krankheitserreger wie Mykoplasmen, Rickettsien und Chlamydien. Intrazellulären Krankheitserreger dringen in Körperzellen des Menschen ein, um sich dort zu vermehren. Für
die Antibiotikatherapie stellt das ein Hindernis dar, weil die Wirkstoffe in die betroffenen
Zellen eindringen müssen, um die Erreger unschädlich zu machen.
Die Tetracycline greifen in den Stoffwechsel der Bakterien ein und verhindern dadurch
die Vermehrung der Bakterien. Da das Überleben der Bakterien wesentlich von ihrer
schnellen Vermehrung abhängt, können durch Tetracycline schneller und effektiver
ganze Bakterienpopulationen abgetötet werden.
Tetracycline unterteilen sich in folgende Gruppen:
·
Tetracyclin
·
Oxytetracyclin
·
Doxycyclin
·
Minocyclin
Da Doxycyclin aus der Gruppe der Tetracycline sehr häufig verwendet wird, liegt es
nahe, diesen Stoff genauer zu betrachten.
Doxycyclin wird aus Tetracyclin durch die Partialsynthese hergestellt. Bei einer Partialsynthese werden Stoffe, meist vom Naturstoff ausgehend, chemisch weiter verändert.
Dieses Verfahren hat in der Arzneimittelherstellung eine besondere Bedeutung erlangt,
um bereits bekannte Wirkstoffe zu verbessern. Die Vorteile des Doxycyclins gegenüber
Tetracyclin sind einerseits eine verbesserte Aufnahme über den Darm und andererseits die abgeschwächten Nebenwirkungen.
Tetracycline
49
• Doxycyclinâ
z. B. Vibramycin 50 mg-lösbare Tabletten
Eigenschaften und
Wirksamkeit
Doxycyclin ist ein bakteriostatisch wirkendes Antibiotikum mit einem breiten
Wirkungsspektrum gegen grampositive und gramnegative Erreger. Durch
Beeinflussung der Proteinsynthese wirkt Doxycyclin vor allem wachstumshemmend. Das Präparat wird zur Behandlung von Akne eingesetzt.
Anwendungsgebiete
Angewendet wird Vibramycin bei Akne vulgaris insbesondere papulöse und
papulo-pustulöse Formen. Ein zweites Anwendungsgebiet findet das Präparat bei Akne conglobata.
Nebenwirkungen
Auftreten können: Übelkeit, Erbrechen, Anorexie, Glossitis, Dysphagie, Enterocolitis, anogenitale Entzündung, Beeinträchtigung der Leberfunktion, Ausschläge und Dermatitis exfoliativa. Unter Sonnenbestrahlung kann es zu
phototoxischen Reaktionen der belichteten Hautstellen kommen, meist in
Verbindung mit Erythem, Hautödem und Blasenbildung, selten auch mit Nagelablösungen und Nagelverfärbungen. Es wurden auch schon in Einzelfällen Hämolytische Anämie, Thrombozytopenie, Neutropenie und Eosinophilie
beobachtet.
Bei Langzeittherapien in hohen Dosen sind Leber-, Nieren- und BlutbildkonBesondere Warnhinweise zur sicheren An- trollen durchzuführen. Falls es zu einer Reizung der Magenschleimhaut
kommt, so ist das Präparat mit einer Mahlzeit einzunehmen. Während der
wendung
Therapie sollte man sich nicht UV-Strahlen aussetzten, da Tetracycline eine
Photosensibilisierung hervorrufen können. Bei den ersten Anzeichen einer
Reizerscheinung ist die Therapie abzubrechen. Bei länger dauernder Antibiotika-Anwendung kann es zu einer Überwucherung durch resistente Keime
kommen. Bei schweren und anhaltenden Durchfällen ist auch bei diesem
Präparat an eine antibiotikabedingte pseudomembranöse Colitis zu denken.
Die Anwendung während der Dentition kann zu bleibenden Zahnverfärbungen mit Schmelzdefekten und Knochenwachstumsverzögerungen führen.
Bei Langzeitbehandlung ist auf einen möglichen Mangel an B-Vitaminen zu
achten.
Schwangerschaft und Stillperiode:
Vibramycin sollte während der Schwangerschaft und Stillperiode nur nach
sorgfältiger Risiko-Nutzen-Abwägung angewendet werden, da es beim Feten
und Säugling zu einer Zahnverfärbung und einer Verzögerung des Knochenwachstums kommen kann. Tetracycline treten auch in die Muttermilch über;
daher sollte man während der Therapie auf das Stillen verzichten.
Haltbarkeit und
Abgabe
36 Monate
Rezept-und apothekenpflichtig, wiederholte Abgabe verboten