Alkohole und deren Eigenschaften

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Schulversuchspraktikum
Sommersemester 2014
Klassenstufen 9 & 10
Alkohole und deren Eigenschaften
1 Beschreibung des Themas und zugehörige Lernziele
Auf einen Blick:
Diese Unterrichtseinheit für die 9. und 10. Klassenstufe beinhaltet drei Lehrerdemonstrationsversuche und vier Schülerversuche zum Thema „Alkohole und deren Eigenschaften“. Die Lehrerversuche V 1 „Brennbarkeit von Alkoholen“ und V 2 „Das feuerfeste Taschentuch“ beschäftigen sich mit der Brennbarkeit von Alkoholen, wobei V 2 „Das feuerfeste Taschentuch“ gut als
Showversuch zum Stundeneinstieg verwendet werden kann. Dagegen sollte der dritte Lehrerversuch V 3 „Oxidierbarkeit von primären, sekundären und tertiären Alkoholen“ erst am Ende
der Unterrichtssequenz Alkohole durchgeführt werden, wenn bereits primäre, sekundäre und
tertiäre Alkohole thematisiert wurden, da er als Überleitung in die nächste Stoffeklasse Aldehyde und Ketone gedacht ist. Die Schülerversuch V 5 „Löslichkeit verschiedener Alkohole in Wasser und Oktan“, V 6 „Siedepunkt homologer Alkohole“ und V 7 „Mit Alkohol wird es kalt“ thematisieren die anderen Eigenschaften der Alkohole: deren Löslichkeit, Siedetemperatur und Flüchtigkeit. V 4 „Brennende Wasser-Ethanol-Gemische“ dagegen stellt eine Alternative zum Showversuch V 2 „Das feuerfeste Taschentuch“ dar, da auch hier die Brennbarkeit verschiedener Alkohol-Wasserlösungen im Fokus steht.
Das Arbeitsblatt „Die Löslichkeit von Alkoholen“ soll zur Erarbeitung und Ergebnissicherung von
Versuch V 5 ausgeteilt werden.
Inhalt
1
Beschreibung des Themas und zugehörige Lernziele ................................................................................ 2
2
Lehrerversuche............................................................................................................................................................... 3
3
4
2.1
V 1 – Brennbarkeit von Alkoholen .............................................................................................................. 3
2.2
V 2 – Das feuerfeste Taschentuch ................................................................................................................ 5
2.3
V 3 – Oxidierbarkeit von primären, sekundären und tertiären Alkoholen.............................. 8
Schülerversuche .......................................................................................................................................................... 12
3.1
V 4 – Brennende Ethanol-Wasser-Gemische ....................................................................................... 12
3.2
V 5 – Löslichkeit verschiedener Alkohole in Wasser und n-Octan ........................................... 14
3.3
V 6 – Siedepunkt der homologen Alkohole .......................................................................................... 16
3.4
V 7 – Mit Alkohol wird es kalt ..................................................................................................................... 18
Reflexion des Arbeitsblattes.................................................................................................................................. 21
4.1
Erwartungshorizont (Kerncurriculum) ................................................................................................. 21
4.2
Erwartungshorizont (Inhaltlich) ............................................................................................................... 22
1
1 Beschreibung des Themas und zugehörige Lernziele
1 Beschreibung des Themas und zugehörige Lernziele
Die nachfolgende Unterrichtseinheit zum Thema „Alkohole und deren Eigenschaften“ ist für die
9. und 10. Klasse konzipiert und wird im Kerncurriculum indirekt unter den Basiskonzepten
Struktur und Eigenschaft sowie Stoff-Teilchen aufgeführt. Die Schülerinnen und Schüler (SuS)
sollen die Molekülstruktur von Alkanen und Alkoholen voneinander differenzieren könne. Aus
diesem Grund sollte diese Unterrichtseinheit erst nach Alkanen behandelt werden, um deren
Eigenschaften als Vorwissen voraussetzten zu können. Alkohole sind für SuS durch ihren hohen
Alltagsbezug besonders relevant. So kommen die SuS fast täglich mehr oder weniger direkt mit
Alkoholen in Kontakt: Sei es durch die Verwendung eines Parfüms oder durch die Fahrt mit dem
elterlichen Auto, welches mit dem Treibstoff E10 getankt wurde. Aber auch industrielle und medizinische Aspekte sowie Alkohole als Genussmittel bei Familienfeiern dürften einigen SuS bereits bekannt sein.
Nach dieser Unterrichtssequenz beschreiben die SuS die homologe Reihe der Alkohole und deren chemische und physikalische Eigenschaften. Als Vorwissen werden für die Erklärung der
physikalischen Eigenschaften intermolekulare Wechselwirkungen (van-der-Waals- Wechselwirkungen und Wasserstoffbrückenbindungen) vorausgesetzt. In V 5 „Löslichkeit verschiedener
Alkohole in Wasser und Oktan“ erklären die SuS die Löslichkeit von Alkoholen in polaren und
unpolaren Lösungsmitteln mit Hilfe der Molekülstruktur unter Zuhilfenahme des Arbeitsblattes.
In V 6 „Siedepunkte homologer Alkohole“ ermitteln die SuS die Siedetemperatur der Alkohole.
Die SuS erklären die Zunahme der Siedetemperatur innerhalb der homologen Reihe der Alkohole durch die Zunahme der van-der-Waals-Wechselwirkungen bedingt durch das Wachstum der
Alkylkette. In den Versuchen V 1 „Brennbarkeit von Alkoholen“, V 2 „Das feuerfeste Taschentuch“ und V 4 „Brennende Ethanol-Wasser-Gemische“ untersuchen die SuS die Brennbarkeit der
Alkohole als Eigenschaft der Alkohole und bauen Vorwissen für V 7 „Mit Alkohol wird es kalt“
auf. In V 7 „Mit Alkohol wird es kalt“ wird der Kühlungseffekt von Methanol und Ethanol thematisiert. Als Überleitung zu den nächsten Stoffklassen, Aldehyde und Ketone, bietet sich Versuch
V 3 „Oxidierbarkeit von primären, sekundären und tertiären Alkoholen“ an, der auf die unterschiedliche Oxidationsfähigkeit der primären, sekundären und tertiären Alkohole eingeht und
somit eine chemische Eigenschaft der Alkohole in die Unterrichtssequenz integriert. Für diesen
Versuch ist es wichtig, dass im Unterricht zuvor die Einteilung der Alkohole in primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole erfolgt ist.
In dieser Unterrichtseinheit werden somit die Grundlagen für die weitere Themenbereiche der
organischen Chemie gelegt, die erst während der Oberstufenzeit auf einige SuS zukommen. Eine
didaktische Reduktion erfolgt in der Hinsicht, dass als weitere Reaktion von Alkoholen die
Veresterung ausgeklammert wird, da Ester als Stoffklasse erst in der Sekundarstufe II thematisiert werden.
2
2 Lehrerversuche
3
2 Lehrerversuche
2.1
V 1 – Brennbarkeit von Alkoholen
In diesem Versuch soll die Brennbarkeit verschiedener Alkohole untersucht werden. Die SuS
kennen aus ihrem Alltag das Flammbieren von Lebensmitteln wie dem Zuckerhut der Feuerzangenbowle aus der Weihnachtszeit durch das Übergießen mit Alkohol.
Der Versuch soll zum einen zeigen, dass Alkohole Brennstoffe und somit Energieträger sind.
Zum anderen sollen die SuS Unterschiede in der Flammenfarbe bei unterschiedlich langen Alkylketten der Alkohole ausmachen: Je länger die Alkylkette, desto gelber wirkt die Flamme.
Gefahrenstoffe
Methanol
H: 225- 301- 311- 331- 370
P: 210- 233- 280- 302+352309- 310
Ethanol (96%ig)
H: 225
P: 210
1-Propanol
H: 225- 318- 336
Butan-1-ol
H: 226- 302- 315- 318- 335336
P: 210- 233- 305+351+338313- 280
P: 280- 302+352305+351+338- 309+313
Materialien:
4 Porzellanschalen, Tiegelzange, Streichhölzer, Pipetten
Chemikalien:
Methanol, Ethanol, 1-Propanol, Butan-1-ol
Durchführung:
Der Versuch wird unter dem Abzug auf einer feuerfesten Unterlage durchgeführt. Es werden jeweils 4 mL eines Alkohols in die Porzellanschalen gegeben und mit einem Streichholz wird die Flüssigkeit angezündet.
Beobachtung:
Alle Alkohole sind brennbar. Butan-1-ol lässt sich schwerer entzünden als
die kürzerkettigen Alkohole wie Methanol und Ethanol. Methanol verbrennt mit einer fast nicht sichtbaren bläulichen Flamme. Die anderen Alkohole brennen mit einer deutlichen gelben hellen Flamme. Die Flamme
von Butan-1-ol brennt am längsten, die von Methanol am kürzesten. In den
Porzellanschalen von 1-Propanol und Butan-1-ol sind im Gegensatz zu den
Porzellanschalen von Methanol und Ethanol Rückstände nach dem Erlöschen der Flammen sichtbar.
2 Lehrerversuche
4
Abb. 1 – Flammenfarbe von angezündetem Methanol (links) und Ethanol (rechts).
Abb. 2 – Flammenfarbe von angezündetem 1-Propanol (links) und Butan-1-ol (rechts)
Deutung:
Alle Alkohole sind brennbar. Je länger die Kohlenstoffkettenlänge des Alkohols, desto heller brennt er und desto mehr Rußbildung ist zu beobachten. Es brennt der Alkohol, der sich in der Gasphase befindet. Aufgrund der
hohen Flüchtigkeit treten viele Alkoholmoleküle in die Gasphase. Außerdem gilt: Je länger die Alkylkette des Alkohols, desto beständiger ist er und
desto schwerer lässt er sich entzünden. Aufgrund der Anziehungskräfte
(van-der-Waals-Kräfte) zwischen den Molekülen mit zunehmender Kettenlänge benötigt man immer mehr Energie, um sie voneinander zu trennen
und in einen anderen Aggregatzustand zu überführen.
Methanol Sauerstoff
3O
(g)
( )
ohlenstoffdioxid Wasser
O2
g
( )
O2
g
( )
2O g
( )
2 Lehrerversuche
5
ropanol Sauerstoff
2
3
7O
g
O2
Wasser
g
6 O2
2O g
g
utan 1 ol Sauerstoff
O
g
O2
Wasser
g
O2
g
1
2O g
Entsorgung:
Die Alkohole können im flüssigen organischen Abfall entsorgt werden.
Literatur:
H.
Scheve,
CONATEX-DIDACTIC
Lehrmittel
GmbH,
http://www.contax.com/mediapool/versuchsanleitungen/VAD_Chemie_Al
kohole.pdf, zuletzt aufgerufen am 14.08.2014 um 15:55 Uhr.
Bei dem Versuch „Brennbarkeit von Alkoholen“ handelt es sich um einen Lehrerdemonstrationsversuch der nach V 2 „Das brennende Taschentuch“ vorgeführt werden
sollte. Er ist nicht als Schülerversuch geeignet, da das Verbrennen von Alkoholen aus
Sicherheitsgründen besser unter dem Abzug durchgeführt werden sollte, was vor allem
den Flammen zuzuschreiben ist.
2.2
V 2 – Das feuerfeste Taschentuch
Der Versuch veranschaulicht die unterschiedlichen Siedetemperaturen von Ethanol und Wasser. Als Vorwissen werden Kenntnisse über Wasserstoffbrückenbindungen vorausgesetzt, um
die Unterschiede zwischen den Siedetemperaturen auf Teilchenebene erklären zu können.
Gefahrenstoffe
Ethanol
H: 225
P: 210
Destilliertes Wasser
H: -
P: -
Materialien:
Tiegelzange, 3 Bechergläser (250 mL), 4 Papiertaschentücher, feuerfeste
Unterlage, Feuerzeug
Chemikalien:
Ethanol (96%ig), destilliertes Wasser
Durchführung:
Vier Taschentücher werden in nachfolgende Lösungen getaucht und anschließend wird versucht, das jeweilige Taschentuch über einer feuerfesten
Unterlage mit einem Feuerzeug anzuzünden.
2 Lehrerversuche
6
Wasser
Ethanol
1. Taschentuch
-
-
2 .Taschentuch
-
20 ml
3. Taschentuch
20 ml
-
4. Taschentuch
10 ml
10 ml
Beobachtung:
Das Taschentuch…
1. Taschentuch
verbrennt.
2 .Taschentuch
verbrennt.
3. Taschentuch
verbrennt nicht.
4. Taschentuch
Es ist eine Flamme erkennbar, aber das Taschentuch ist nach dem Erlischen der Flamme
unversehrt.
Abb. 3 – Verbrennung der trockenen Taschentuchs (links) und des in Ethanol getauchten Taschentuchs.
Abb. 4 – Brennendes Taschentuch, das in Wasser-Ethanol-Lösung getaucht wurde. Links während der Verbrennung.
Rechts das unversehrte Taschentuch nach dem Erlöschen der Flamme.
2 Lehrerversuche
Deutung:
7
Das trockene Papier verbrennt unter Sauerstoffverbrauch zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Beim zweiten Taschentuch verbrennt zum einen das
Ethanol und zum anderen das reine Papier. Anzumerken ist, dass generell
der verdampfte Ethanol verbrennt und nicht die Flüssigkeit, da aufgrund
der hohen Flüchtigkeit viele Ethanolmoleküle in die Gasphase übertreten.
Bei beiden Reaktionen entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. Das dritte
Papier kann nicht zum Brennen gebracht werden, da das Wasser das Papier
kühlt, so dass das Feuer nicht auf das Papier übergreifen kann. Die Entzündungstemperatur des Papiers und die Siedetemperatur des Wassers werden nicht überwunden. Beim vierten Taschentuch verbrennt der Ethanol zu
Kohlenstoffdioxid und Wasser unter Sauerstoffverbrauch. Es verbrennt zuerst der Ethanoldampf, der eine niedrigere Siedetemperatur und einen
niedrigeren Flammpunkt (ΔT=12°C) besitzt als Wasser. Die bei der EthanolVerbrennung freiwerdende Energie erwärmt das vom Taschentuch aufgenommene Wasser, kann es jedoch nicht zum Sieden bringen, so dass das
Taschentuch selbst kein Feuer fangen kann, weil es durch das Wasser gekühlt und feucht gehalten wird.
( )
Entsorgung:
( )
( )
( )
Das Wasser-Ethanol-Gemisch kann für die Wiederholung des Versuchs in
einer Kunststoffflasche aufbewahrt werden. Die benutzten Taschentücher
können im Hausmüll entsorgt werden.
Literatur:
H. Schmidkunz, W. Rentzsch, Chemische Freihand Versuche. Band 2, Aulis
Verlag, Auflage 2011, Seite 307
Der Versuch „Das brennende Taschentuch“ eignet sich als Showversuch und somit als
Einstieg in die Unterrichtstunde, in der die Brennbarkeit als Eigenschaft der homologen
Alkohole thematisiert wird. Alternativ bzw. zusätzlich kann der Schülerversuch V 4 „Das
brennende Wasser“ durchgeführt werden, der ebenfalls die Brennbarkeit von WasserEthanol-Gemischen behandelt.
2 Lehrerversuche
2.3
8
V 3 – Oxidierbarkeit von primären, sekundären und tertiären Alkoholen
Der Versuch zeigt die Unterschiede von primären, sekundären und tertiären Alkoholen hinsichtlich ihrer Oxidierbarkeit. Primäre Alkohole können in zwei Schritten oxidiert werden: Zunächst zu Aldehyden, abschließend zu Carbonsäuren. Dagegen können sekundäre Alkohole
lediglich einmal zu Ketonen oxidiert werden. Im Gegensatz dazu können tertiäre Alkohole nicht
auf diese Weise oxidiert werden, da sich keine Carbonylgruppe ohne Spaltung einer C-CBindung bilden kann.
Gefahrenstoffe
Ethanol
H: 225
P: 210
Isopropannol
(2-Propanol)
H: 225- 319- 336
P: 210- 233- 305+338+351
tert-Butanol
(2-Methyl-2-Propanol)
H: 225- 319- 332-335
Natronlauge
H: 290- 314
Kaliumpermanganat
H: 272- 302- 410
P: 210- 305+338+351403+233
P: 280- 301+330+331305+351+338
P: 210- 273
Materialien:
3 Petrischalen, Messpipetten, Peleusball, 2 Bechergläser
Chemikalien:
Ethanol (96%iger), Isopropanol, tert-Butatanol, 1 M Natronlauge, Kaliumpermanganat-Lösung (c = 0,006 mol/L)
Durchführung:
Es wird aus 14 mg Kaliumpermangant und 15 mL destilliertem Wasser eine
0,006 molare Kaliumpermangant-Lösung angesetzt. Zu dieser Lösung werden 15 mL 1M-Natronlauge hinzugefügt. Die Lösung wird dann auf drei
Petrischalen aufgeteilt. In jede Petrischale werden dann 2 mL eines Alkohols gegeben.
Beobachtung:
Die Lösung, zu der Ethanol pipettitert wurde, färbt sich von lila über grün
zu gelb-braun. In der Lösung, in die Isopropanol hinzugefügt wurde, kommt
es zu einem Farbumschlag von lila nach grün. Die Lösung mit tert-Butanol
bleibt farblich unverändert.
2 Lehrerversuche
9
Abb. 5 – Oxiderung von Isopropanol mit Permanganat.
Abb. 6 – Oxidierbarkeit von Ethanol, Isopropanol und tert-Butanol mit Permanganat.
Deutung:
Der Versuch zeigt die unterschiedliche Oxidierbarkeit von primären (Ethanol), sekundären (Isopropanol) und tertiären (tert-Butanol) Alkoholen. Als
Oxidationsmittel wirkt das Kaliumpermanganat, das die Alkohole bis zu unterschiedlichen Oxidationsstufen oxidiert.
Die Unterteilung in primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole erfolgt anhand der Position der Hydroxylgruppe im Molekül, d.h. man unterscheidet
die Alkohole nach der Anzahl der Nichtwasserstoffnachbarn des Kohlenstoffatoms, an welchem sich die Hydroxylgruppe befindet. So trägt bei primären Alkoholen das C-Atom mit der Hydroxylgruppe noch zwei Wasserstoffatome, bei sekundären trägt das C-Atom mit der Hydroxylgruppe noch
ein Wasserstoffatom und bei tertiären Alkoholen weist das C-Atom mit der
Hydroxylgruppe kein weiteres Wasserstoffatom auf.
Primäre Alkohole wir Ethanol werden durch Permanganat-Ionen zu Aldehyden und Carbonsäuren reduziert. Dabei verläuft die Oxidation des Ethanols in zwei Schritten unter Protonenverbrauch. Im ersten Schritt entstehen aus Ethanol entsteht Ethanal. Dabei werden die Mangan-Ionen auf die
Oxidationsstufe +6 reduziert, was an der Grünfärbung der Lösung deutlich
wird. In weiteren Schritt werden die Aldehyde zu Carbonsäuren, im Falle
des Ethanols zu Ethansäure, oxidiert und die Mangan-Ionen auf Oxidations-
2 Lehrerversuche
10
stufe +4 reduziert. Man erhält Braunstein, was an der gelblich-braunen
Färbung der Lösung auszumachen ist.
Oxidation:
()
()
→
()
Reduktion:
(
(
)
)
()
(
(
)
)
(
)
(
)
(
(
)
(
)
(
)
()
)
()
Gesamtgleichung:
()
(
(
)
)
(
)
(
)
()
Sekundäre Alkohole wie das Isopropanol werden von Kaliumpermangant
nur bis zum Keton oxidiert. Die Permanganat-Ionen werden nur zur Oxidationsstufe +6 reduziert, was an der grünen Farbe der Lösung zu erkennen
ist.
Oxidation: 2-
-
()
Reduktion:
(
()
)
(
)
(
)
(
)
(
)
(
)
()
Tertiäre Alkohole wie das tert-Butanol (2-Methyl-Propan-2-ol) können von
Kaliumpermanganat nicht oxidiert werden, da ohne Spaltung einer C-CBindung keine Carbonylgruppe ausgebildet werden kann. Dies ist an der
konstanten violetten Färbung der Lösung auszumachen.
2 Lehrerversuche
11
CH 3
OH
H3C
OH
H3C
H 3C
CH3
OH
CH 3
Abb. – Strukturformeln primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole: Etan-1-ol, Isopropanol (Propan-2-ol),
tert-Butanol (2-Metyhl-Propan-2-ol)
Entsorgung:
Die Lösungen werden mit Natriumthiosulfat behandelt und im Schwermetallabfall entsorgt.
Literatur:
CHIDS. Philipps-Universität-Marburg. http://chids.online.uni-marburg.de
/dachs/experimente/005oxidierbarkeit _prim_sek_ter_alkohole.xml (zuletzt aufgerufen am 15.08.2014 um 10:57 Uhr).
Der Versuch „Oxidierbarkeit primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole“ ist als Überleitung
zu den Stoffklassen Aldehyden und Ketonen am Ende der Unterrichtseinheit geeignet. Er kann
auch als Schülersuch durchgeführt werden. Dann sollten anstelle von Petrischalen Reagenzgläser verwendet werden, da so weniger Chemikalien verbraucht werden. Als Lehrerversuch kann
der Versuch auf dem OHP durchgeführt werden, damit der Farbwechsel besser für alle SuS
sichtbar ist und die Anschaulichkeit zu erhöhen wird.
Außerdem ist dieser Versuch ein Alternativversuch für die Veresterung eines Alkohols mit
Borsäure. Obwohl diese Veresterung aufgrund der grünen Flammenfärbung der Alkohole sehr
effektstark ist, eignet er sich nicht für den schulischen Einsatz, da für die Borsäure ein generelles Tätigkeitsverbot für die SuS und ein eingeschränkte Tätigkeitserlaubnis für Lehrkräfte gilt.
3 Schülerversuche
12
3 Schülerversuche
3.1
V 4 – Brennende Ethanol-Wasser-Gemische
Bei der Verbrennung von Alkoholen verbrennen nicht die Moleküle in der flüssigen Phase,
sondern es werden die Moleküle, die aufgrund der hohen Flüchtigkeit in die Gasphase getreten
sind, entflammt. Der Alkoholdampf verbrennt mit einer bläulichen Flamme. Je mehr Kohlenstoffatome ein Alkohol enthält, desto gelber erscheint die Flamme.
Gefahrenstoffe
Ethanol
H: 225
P: 210
Destilliertes Wasser
H: -
P: -
Materialien:
4 Porzellanschalen, Messpipetten, Peleusball, Streichhölzer
Chemikalien:
destilliertes Wasser, Ethanol
Durchführung:
Es werden folgende Lösungen angesetzt, die dann einzeln in eine Porzellanschale vorgelegt und unter dem Abzug mit dem Streichholz angezündet
werden:
Ethanol
Wasser
Verhältnis
Ethanol :Wasser
1. Gemisch
4 mL
6 mL
2:3
2. Gemisch
5 mL
5 mL
1 :1
3. Gemisch
6 mL
4 mL
3:2
4. Gemisch
7 mL
3 mL
7:3
Beobachtung:
Das 1. Gemisch ist nicht entflammbar. Die Gemische 2-4 sind entflammbar.
Die Flamme in Gemisch 2 erlischt nach wenigen Sekunden. Dagegen brennen die Flammen in Gemisch 3 und 4 länger.
3 Schülerversuche
13
Abb. 6 – Verbrennung von Wasser-Alkohol-Gemischen (Ethanol:Wasser).
Deutung:
Wasser-Ethanol-Gemische in einem Verhältnis ab einem Mischungsverhältnis von 1:1 sind entflammbar. Dies entspricht einem Alkoholgehalt von
50%. Beträgt der Alkoholgehalt exakt 50%, brennt das Gemisch kurzeitig,
da der Alkoholanteil schnell zu Kohlenstoffdioxid und Wasser verbrannt
wird und nur noch Wasser in der Porzellanschale vorliegt. Es verbrennt jedoch nicht das flüssige Ethanol, sondern das Ethanol in der Gasphase, da
aufgrund der hohen Flüchtigkeit viele Ethanolmoleküle in die Gasphase
übertreten.
Liegt bei der Wasser-Ethanol-Mischung der Alkoholanteil unter 50%, kann
die Mischung nur zum Brennen gebracht werden, wenn das Gemisch mit
dem Bunsenbrenner erhitzt wird. In diesem Fall würde das Ethanol aufgrund seiner Siedetemperatur von 78,4°C vor Wasser in die Dampfphase
übergehen und der Ethanoldampf kann mit einem Streichholz entzündet
werden.
( )
( )
( )
( )
Entsorgung:
Die Reste der Mischungen können im Abfluss entsorgt werden.
Literatur:
H. Schmidkunz, W. Rentzsch, Chemische Freihand Versuche. Band 2, Aulis
Verlag, Auflage 2011, Seite 306
Der Versuch „Das brennende Wasser“ stellt eine Alternative zum Lehrerdemonstrationsversuch „Das brennende Taschentuch“ dar oder kann zur Wiederholung eingesetzt werden. Um
ihn als Schülerversuch durchführen zu können, müssen genügend Plätze unter dem Abzug zu
Verfügung stehen.
3 Schülerversuche
3.2
14
V 5 – Löslichkeit verschiedener Alkohole in Wasser und n-Octan
Mit diesem Versuch soll die Molekülstruktur von Alkoholen geklärt werden. Die SuS sollen Alkohole als Moleküle mit einem Kohlenstoffgerüst und einer Hydroxylgruppe als funktionelle
Gruppe beschreiben. Außerdem eignet sich der Versuch sehr gut, um den Fachbegriff Amphiphilie einzuführen und den SuS ein Beispiel zu geben. Als Amphiphilie bezeichnet man die Eigenschaft eines Stoffes, sowohl lipophil aus auch hydrophil zu sein.
Gefahrenstoffe
P: 210- 233- 280- 302+352-
Methanol
H: 225- 301- 311- 331- 370
Ethanol
H: 225
P: 210
Propan-2-ol
H: 225- 319- 336
P: 210- -233- 305+338+351
Butan-1-ol
H: 226- 319- 335- 336
Pentan-1-ol
H: 226- 315- 332- 335
P: 302+352
Hexan-1-ol
H: 302
P: -
Octan-1-ol
H: 319
P: 305+338+351
destilliertes Wasser
H: -
P: -
n-Octan
H: 225- 304- 315- 336- 410
P: 210- 273- 301+330+331302+352
309- 310
P: 210- 304+340305+338+351
Materialien:
Reagenzgläser, Messpipetten, Reagenzglasständer, Stopfen
Chemikalien:
Methanol, Ethanol (96%ig), 2-Propanol, Butan-1-ol, Pentan-1-ol, Hexan-1ol, Octan-1-ol, destilliertes Wasser, n-Octan
Durchführung:
Es werden zwei Testreihen mit je sieben Reagenzgläsern wie folgt vorbereitet: Die Reagenzgläser werden mit dem verwendeten Alkohol und Lösungsmittel beschriftet. Dann werden in je sieben Reagenzgläser 3 mL destilliertes Wasser bzw. 3 mL n-Octan vorgelegt. Anschließend werden in jedes Reagenzglas 3 mL Alkohol pipettiert. Die Reagenzgläser werden mit einem Stopfen verschlossen und geschüttelt. Sobald sich die Lösungen abgesetzt haben, werden die Beobachtungen notiert.
3 Schülerversuche
Beobachtung:
15
Methanol, Ethanol und Propan-2-ol mischen sich vollständig in Wasser.
Butan-1-ol, Pentan-1-ol, Hexan-1-ol und Octan-1-ol mischen sich nicht vollständig in Wasser. Es ist sind zwei Phasen sichtbar.
Methanol mischt sich nicht vollständig mit n-Octan, sondern bildet zwei
Phasen. Dagegen lösen sich die übrigen Alkohole Ethanol, Propan-2ol, Butan-1-ol, Pentan-1-ol, Hexan-1-ol und Octan-1-ol vollständig in n-Octan.
Abb Löslichkeit verschiedener Alkoholen in Wasser : 1) Methanol, 2) Ethanol 3) Propan-2-ol, 4) Butan-1-ol, 5) Pentan1-ol, 6) Hexan-1-ol, 7) Octan-1-ol
Abb. – Löslichkeit verschiedener Alkohole in n-Octan: 1) Methanol, 2) Ethanol 3) Propan-2-ol, 4) Butan-1-ol, 5) Pentan-1-ol, 6) Hexan-1-ol, 7) Octan-1-ol
Deutung:
Mit zunehmender Länge der Kohlenstoffketten nimmt die Löslichkeit der
Alkohole in polaren Lösungsmitteln wie Wasser ab und in unpolaren Lösungsmitteln wie n-Octan zu. Die Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln
nimmt mit zunehmender Kohlenstoffkettenlänge ab, da der Anteil der unpolaren Alkylkette überwiegt und somit der Anteil an van-der-WaalsWechselwirkungen größer ist als der Anteil der polaren Hydroxylgruppen
und der ausgebildeten Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Wassermolekülen und den Hydroxylgruppen der Alkohole. Ab Butanol reicht die Polarität für das Lösen in polaren Lösungsmitteln nicht mehr aus.
Bei Methanol ist es beim Lösen in unpolaren Lösungsmitteln umgekehrt:
Die
kurze
Alkylkette
kann
nicht
genügend
van-der-Waals-
3 Schülerversuche
16
Wechselwirkungen mit n-Octan-Molekülen eingehen, so dass zwei Phasen
im Reagenzglas zu erkennen sind.
Entsorgung:
Lösungen in organische Lösungsmittelabfälle geben.
Literatur:
nach Haupt, Möllencamp, http://www.chemieexperimente.de/alkohole
/15_6.htm, 05.12.2005 (zuletzt abgerufen am 15.08.2014 um 14:41 Uhr).
Der Versuch „Löslichkeit verschiedener Alkohole in Wasser und n- eptan“ sollte in einer der
ersten Unterrichtsstunden durchgeführt werden, um die Molekülstruktur der Alkohole von den
SuS erarbeiten zu lassen. Wichtig ist es, den SuS nach der Durchführung die Strukturformeln
vorzugeben, damit sie anhand ihrer Vorkenntnisse die Lipohilie und/oder Hydrophilie erklären.
Um die Effektstärke des Versuchs zu erhöhen, sollten die Lösungsmittel Wasser und n-Heptan
angefärbt werden, damit die Phasentrennung deutlicher hervortritt. Für Wasser kann Methylenblau und für n-Octan kann Sudanrot verwendet werden.
3 Schülerversuche
3.3
16
V 6 – Siedepunkt der homologen Alkohole
Bei diesem Versuch sollen die SuS die Siedepunkte der ersten fünf homologen Alkohole quantitativ ermitteln. Dabei soll die Zunahme der Siedetemperatur auf die zunehmende Länge der
Alkylkette und die damit korrelierenden zwischenmolekularen Wechselwirkungen (van-derWaals-Kräfte) zurückgeführt werden. Aus diesem Grund sollten die zwischenmolekularen
Wechselwirkungen als bekannt vorausgesetzt werden.
Gefahrenstoffe
Methanol
H: 225- 301- 311- 331- 370
Ethanol
H: 225
1-Propanol
H: 225- 318- 336
P: 210- 233- 280- 302+352309- 310
P: 210
P: 210- 233- 305+351+338313- 280
H: 226- 302- 315- 318- 335-
P: 280- 302+352-
336
305+351+338- 309+313
Pentan-1-ol
H: 226- 332- 335- 315
P: 302+352
destilliertes Wasser
H: -
P: -
Butan-1-ol
Materialien:
Heizplatte, Stativ mit Klemme und Muffe, Ölbad, Reagenzgläser, Hochtemperaturthermometer bis 200°C, Siedesteinchen, Rührfisch
Chemikalien:
Methanol, Ethanol (96%iger), 1-Propanol, Butan-1-ol, Pentan-1-ol, destilliertes Wasser
Durchführung:
Der Versuch wird wie in der Skizze gezeigt aufgebaut. Das Ölbad wird auf
der Heizplatte erhitzt. Die Alkohole werden in die Reagenzgläser gefüllt
und nacheinander im Ölbad zum Sieden gebracht. Es wird die jeweilige
Temperatur am Thermometer abgelesen und notiert.
3 Schülerversuche
17
Abb. 7 – Versuchsaufbau zur Siedepunktermittlung der verschiedenen Alkohole.
Beobachtung:
Deutung:
Die Alkohole sieden bei folgenden Temperaturen:
Experimenteller Wert
Literaturwert
Methanol
63,5°C
64,7°C
Ethanol
78°C
78,3°C
1-Propanol
95°C
97,2°C
Butan-1-ol
113,5°c
117,3°C
Pentan-1-ol
136°C
138°C
Je länger die Alkylkette, desto höher liegt der Siedepunkt des Alkohols. Mit
zunehmender Kettenlänge nehmen die van-der-Waals-Anziehungskräfte
zwischen den Molekülen zu. Da sich die Moleküle beim Phasenübergang
von flüssig zu gasförmig weit voneinander entfernen müssen, sieden längerkettige Alkohole erst bei hohen Temperaturen.
Entsorgung:
Die Alkoholreste werden im flüssigen organischen Abfall entsorgt.
Literatur:
H.
Scheve.
CONATEX-DIDACTIC
Lehrmittel
GmbH
http://www.contax.com/mediapool/versuchsanleitungen/VAD_Chemie_Al
kohole.pdf, zuletzt aufgerufen am 15.08.2014 um 09:20 Uhr.
3 Schülerversuche
18
Um den Versuch „Siedepunkte der homologen Alkohole“ als Schülerversuch durchführen zu
können, sollten genügend Abzüge im Unterrichtsraum zur Verfügung stehen, da die Ermittlung
der Siedetemperatur von Methanol aufgrund der Toxizität der Methanoldämpfe besser unter
dem Abzug durchgeführt werden sollte. Alternativ könnte auf Methanol verzichtet werden.
Auch aufgrund der hohen Kaskade an Gefahrensymbolen sollte der Versuch nur mit einer kleinen Klasse als Schülerversuch ausgeführt werden, um eine Gefährdung der SuS zu vermeiden.
Dennoch sollte dieser Versuch durchgeführt werden, damit die SuS einen Vergleich zwischen
den Siedetemperaturen von Wasser, Alkanen und Alkenen erstelle und somit zum einen ihr
Wissen über verschiedene Stoffklassen verknüpfen können und zum anderen ihre Beobachtungen mit der Stärke von Wasserstoffbrückenbindungen und van-der-Waals-Kräften erklären
versuchen.
von Van-der-Waals Kräften diskutieren.
3.4
V 7 – Mit Alkohol wird es kalt
Der Versuch demonstriert den Verdunstungsvorgang. Als Verdunstung versteht man den Vorgang, bei dem Teilchen aus der flüssigen oder festen Phase unterhalb ihres Siedepunkts in die
Gasphase übertreten. Dabei wird der Umgebung Wärme entzogen. Die SuS haben den Verdunstungsvorgang bereits in ihrem Alltag in Form des Kühlungseffekts von Erfrischungstüchern
und Deodorants kennengelernt.
Die Flüchtigkeit der Alkohole sollte als Vorwissen aus den vorhergehenden Versuchen vorausgesetzt werden können, damit die SuS möglichst eigenständig eine Erklärung für ihre Beobachtungen finden können.
Gefahrenstoffe
Methanol
H: 225- 301- 311- 331- 370
Ethanol
H: 225
P: 210- 233- 280- 302+352-
Materialien:
Thermometer, Filterpapier, Pipetten, Filterpapier
Chemikalien:
Methanol, Ethanol (96%iger)
309- 310
P: 210
3 Schülerversuche
Durchführung:
19
Der Versuch wird zweimal durchgeführt: Zuerst mit Methanol, dann mit
Ethanol.
Ein Filterpapier wird einige Male um das Vorratsgefäß der Thermometerflüssigkeit gewickelt und die Temperatur wird notiert. Anschließend wird
1 mL Alkohol mit einer Pipette auf das Filterpapier gegeben. Die Temperatur wird über einige Minuten gemessen.
Beobachtung:
Die Temperatur sinkt sowohl nach dem Auftragen des Methanols als auch
beim Ethanol, wobei das Methanol das Temperatur stärker abkühlen lässt.
Temperatur [°C]
Zeit [Min]
Methanol
Ethanol
0
24°C
26°C
1
18°C
19°C
2
14°C
16,5°C
3
8°C
15,2°C
5
7°C
14
Abb. 9 – Mit Filterpapier umwickeltes Thermometer
Deutung:
Alkohole wie Methanol und Ethanol verdunsten sehr schnell bei Zimmertemperatur, d.h. weit unterhalb ihres Siedepunktes (Methanol siedet bei
64,7°C und Ethanol bei 78,4°C). Für die Verdunstung wird Wärme benötigt,
die der Umgebung entzogen wird. Mit dem Thermometer kann der Entzug
der Wärmeenergie beobachtet werden: Die Temperatur sinkt.
()
Entsorgung:
→
( )
Das Filterpapier kann im Hausmüll entsorgt werden.
3 Schülerversuche
Literatur:
20
H. Schmidkunz, W. Rentzsch, Chemische Freihand Versuche. Band 2, Aulis
Verlag, Auflage 2011, Seite 311
Für den Versuch „Mit Alkohol wird es kalt“ kann zur Verdeutlichung des Verdunstungseffekts
des Alkohols Wasser statt Methanol verwendet werden. Der Versuch kann am Ende der Unterrichtseinheit durchgeführt werden.
4 Reflexion des Arbeitsblattes
21
4 Reflexion des Arbeitsblattes
Das Arbeitsblatt „Löslichkeit von Alkoholen“ soll vor der Durchführung von Versuch V 4 „Löslichkeit verschiedener Alkohole in Wasser und n- eptan“ ausgeteilt werden und dient zur Erarbeitung und Ergebnissicherung. Gleichzeitig dient es zur Verknüpfung von Wissen zwischen
verschiedenen Stoffklassen, in diesem Fall der Alkane und Alkohole hinsichtlich ihrer Molekülstruktur. Das Ziel ist es, mit Hilfe der Molekülstruktur von Methanol, Ethanol und Hexan-1-ol die
unterschiedlich gute Löslichkeit in polaren und unpolaren Lösungsmittel und dabei die hydrophilen und lipophilen Eigenschaften zu erklären. Des Weiteren soll ein Vergleich zwischen Alkanen und Alkoholen hinsichtlich ihrer Löslichkeit in Wasser angestellt werden.
4.1
Erwartungshorizont (Kerncurriculum)
Das Thema Alkohole und deren Eigenschaften wird im Kerncurriculum nicht explizit in einem
der Basiskonzepte beschreiben. Sie können jedoch unter den Basiskonzepten StrukturEigenschaft sowie Stoff-Teilchen eingeordnet werden:
Fachwissen:
Die Schülerinnen und Schüler differenzieren zwischen der Molekülstruktur der Alkane und Alkohole (Aufgabe 3).
Die Schülerinnen und Schüler erklären die unterschiedlichen Eigenschaften der Stoffe anhand geeigneter Bindungsmodelle (Auf
gabe 2+3).
Die Schülerinnen und Schüler differenzieren zwischen polaren
und unpolaren Atombindungen/Elektronenpaarbindungen (Auf
gabe 2+3).
Erkenntnisgewinnung:
Die Schülerinnen und Schüler wenden Sicherheitsaspekte beim
Experimentieren an (Aufgabe 1).
Kommunikation:
Die Schülerinnen und Schüler argumentieren fachlich korrekt und
folgerichtig (Aufgabe 2+3).
Die Aufgaben auf dem Arbeitsblatt „Die Löslichkeit von Alkoholen“ sind nach aufsteigendem
Anforderungsniveau gegliedert. In Aufgabe 1 wird das Anforderungsniveau 1 bedient, in dem die
SuS anhand einer Versuchsanleitung die Löslichkeit verschiedener Alkohole in Wasser und nHeptan testen. In Aufgabe 2 wird das Anforderungsniveau 2 aufgegriffen. Die SuS sollen ihre
Beobachtungen anhand der Molekülstrukturformeln von Methanol, Ethanol und Hexan-1-ol erklären und dabei die hydrophilen und lipophilen Eigenschaften der Alkohole erklären. In Aufga-
4 Reflexion des Arbeitsblattes
22
be 3 wird das Anforderungsniveau 3 bedient, indem die SuS die Eigenschaft von Alkoholen, sich
in Wasser zu lösen, auf die Löslichkeit von Alkanen übertragen und dabei ebenfalls zwischenmolekulare Wechselwirkungen miteinbeziehen.
4.2
Erwartungshorizont (Inhaltlich)
Aufgabe 1: Die Schülerinnen und Schüler notieren ihre Beobachtungen über die Löslichkeit der
Alkohole in Wasser und n-Heptan in die nachfolgende Tabelle:
Alkohol
Löslichkeit in Wasser
Löslichkeit in n-Heptan
Methanol
Gut, keine Phasengrenze
2 Phasen mit Phasengrenze
Ethanol
Gut, keine Phasengrenze
Gut, keine Phasengrenze
1-Propanol
Gut, keine Phasengrenze
Gut, keine Phasengrenze
Butan-1-ol
2 Phasen mit Phasengrenze
Gut, keine Phasengrenze
Hexan-1-ol
2 Phasen mit Phasengrenze
Gut, keine Phasengrenze
Octan-1-ol
2 Phasen mit Phasengrenze
Gut, keine Phasengrenze
Aufgabe 2:
Methanol und Ethanol lösen sich im Gegensatz zu Hexan-1-ol vollständig in Wasser. Bei Hexan1-ol ist der Anteil der hydrphoben Alkylkette größer als die hydrophile funktionelle Hydroxylgruppe. Die Wasserstoffbrückenbindungen zwischen der Hydroxylgruppe des Metahnols und
Ethanols sind stärker als die schwachen van-der-Waals-Wechselwirkungen zwischen den Alkoholmolekülen. Bei Hexan-1-ol dagegen ist der Anteil der hydrophoben Alkylkette größer, so dass
die van-der-Waals-Kräfte überwiegen und sich Hexan-1-ol nicht in Wasser lösen lässt.
Ethanol und Hexan-1-ol lassen sich besser als Methanol in unpolaren Lösungsmitteln wie nHeptan lösen, da ihr Anteil an lipophilen Alkylketten größer ist als der der Hydroxylgruppe, so
dass van-der-Waals-Wechselwirkungen zwischen dem Lösungsmittel und den Alkoholmolekülen stark ausgeprägt sind. Methanol löst sich nicht in n-Heptan, da der Anteil der Alkylkette nicht
größer ist als die Hydroxylgruppe. Die kurze Alkylkette kann nicht genügend van-der-WaalsWechselwirkungen mit n-Heptan-Molekülen eingehen, so dass zwei Phasen im Reagenzglas zu
erkennen sind.
Aufgabe 3:
Ethan löst sich im Gegensatz zu Ethanol schlecht in Wasser, da Ethan wie alle Alkane nicht über
eine positive funktionelle Gruppe verfügt, sondern lediglich unpolare C-C und C-H-Bindungen
aufweist, so dass keine Wasserstoffbrückenbindungen mit den Wassermolekülen ausgebildet
werden können.
4 Reflexion des Arbeitsblattes
23
Arbeitsblatt – Die Löslichkeit von Alkoholen
Aufgabe 1:
Führe Versuch V 4 „Löslichkeit verschiedener Alkohole in Wasser und n- eptan“ durch. Beschreibe deine Beobachtungen.
Alkohol
Löslichkeit in Wasser
Löslichkeit in n-Heptan
Methanol
Ethanol
1-Propanol
Butan-1-ol
Hexan-1-ol
Octan-1-ol
Aufgabe 2:
Erkläre die unterschiedlich gute Löslichkeit von Methanol, Ethanol und Hexan-1-ol in Wasser
und n-Heptan. Verwende dazu die nachfolgenden Strukturformeln.
Methanol
Ethanol
Hexan-1-ol
_______________________________________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________________
Aufgabe 3:
Erkläre am Beispiel von Ethanol und Ethan, warum sich Alkohole besser als Alkane in Wasser
lösen lassen.
_______________________________________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________________________________________
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