Übungsaufgaben zu Stoffklassen in der organischen Chemie

Übungsaufgaben zu Stoffklassen in der organischen Chemie
30.04.08
Stoffumfang der Klausur (Seitenangaben aus Schroedel, Chemie heute, S I):
- Alkane (S. 266, 268-270)
- Alkene und Alkine (S. 276, 278)
- Halogenalkane (S. 274)
als Übersichten:
- Alkohole (S. 300-303)
- Kohlenwasserstoffe (S. 283 ohne 4.)
- Aldehyde und Ketone (S. 311, 313)
- Alkohole (S. 309 ohne 7.)
- Carbonsäuren und Ester (319, 321, 326)
- Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester (S. 329)
1. Nomenklatur und Struktur
a) Benenne die folgenden Verbindungen.
b) Gib die vollständigen Strukturformeln (Lewis-Formeln) der folgenden Moleküle an.
Butanal
3-Methylbutanon
3,3-Dimethylbutansäure
4-Ethyloct-2-en
2. Physikalische Eigenschaften
a) Beschreibe die Phänomene, die zu den folgenden intermolekularen Wechselwirkungen führen: vander-Waals-Kräfte, Dipol-Dipol-Wechselwirkungen, Wasserstoffbrücken.
b) Entscheide für die Moleküle aus Aufgabe 1a, welche intermolekularen Wechselwirkungen jeweils
vorliegen.
c) Entscheide für die Moleküle aus Aufgabe 1a, welches der folgenden drei Lösemittel jeweils das beste
sein könnte: Benzin, Aceton, Wasser. Begründe Deine Vermutungen kurz.
d) Die folgende Tabelle gibt Eigenschaften einiger Essigsäureester an:
Erkläre das Verhalten der Siedepunkte (Sdp) und der Löslichkeit in Wasser (WL, letzte Spalte).
3. Chemisches Verhalten
a) Neben der Fehling-Probe eignet sich auch die Tollens-Probe zum Nachweis von Aldehyden. Informiere
Dich über die prinzipiellen chemischen Abläufe bei der Tollens-Probe. Inwiefern ist sie der Fehling-Probe
ähnlich?
b) Mit Kaliumpermanganat als Oxidationsmittel können primäre Alkohole oxidiert werden. Welche
Produkte entstehen dabei aus Propanol? Und welche entstehen aus Methanol?
c) Essigsäureethylester lässt sich ausgehend von Essigsäure herstellen. Wie? Gib die Reaktionsgleichung
an. Man kann alternativ auch das Essigsäurechlorid CH3COCl oder das Essigsäureanhydrid CH3-CO-O-COCH3 verwenden und eine analoge Reaktion durchführen. Gib auch diese Reaktionsgleichungen an.
d) Neben den schonenden Oxidationsreaktionen können organische Verbindungen in der Regel auch
„drastisch“ oxidiert werden, z.B. durch Verbrennen, wobei das Kohlenstoffgerüst der Verbindung
zerstört wird. Formuliere die Reaktionsgleichungen für die Verbrennung von Hexan und Ethanol an
Luftsauerstoff.