Organische Chemie

Organische Chemie
Unter organischer Chemie versteht man die Chemie der Kohlenwasserstoffe und ihre Derivate. Die CAtome verbinden sich durch Kovalentebindung (Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen) sehr stabil
aneinander. Zudem können auch andere Atome so an das C-Atom angelagert werden. So bilden sich
Ketten, Ringe und Gerüste.
Alkane, auch Paraffine oder gesättigte Kohlenwasserstoffe genannt, bestehen nur aus Kohlenstoff
und Wasserstoff. Sie besitzen nur Einfachbindungen. Der einfachste Vertreter ist das Methan CH4
(Tetraederaufbau).
Durch das Einfügen von CH2-Gruppen (Methyl-Gruppen), kann man zu beliebig langen kettenförmigen
Molekülen kommen. Sie bilden eine homologe Reihe:
Methan CH4
Ethan
C2H6
Propan C3H8
Butan
C4H10
Pentan C5H12
Hexan
C6H14
Heptan C7H16
Octan
C8H18
Nonan C9H20
Decan
C10H22
n-Butan CnH2n+2
Ab C4H10 gibt es sogenannte Konstitutionsisomere. Sie haben die gleiche Summenformel, die Atome
aber, sind anders angeordnet. Dadurch ändern sich auch ihre Eigenschaften.
Ein Alkan, dem ein H-Atom fehlt, wird Alkyl-Rest genannt. Der Name ergibt sich aus dem Alkan,
jedoch mit der Endung –yl:
Methyl
Ethyl
-CH3
-CH2-CH3
Zur Benennung eines verzweigten Alkans geht man vom Namen des längsten unverzweigten
Moleküls aus und gibt mit Nummern an, an welchem C-Atom ein Alkyl-Rest angelagert ist. Mit
Griechischen Zahlwörtern wird zudem genannt wieviele dieses Restes angelagert sind.
2,2-Dimethyl-3-ethylpentan
Cycloalkane sind Alkane, die in einem Ring durch eine Einfachbindung zusammengeschlossen sind.
Der Name ergibt sich durch voranstellen des Präfix Cyclo-.
Sie haben ähnliche Eigenschaften wie die Alkane. Konformation bezeichnet die Anordnung der Atome
im Raum. Da der Optimale Bindungswinkel der C-Atome 109° beträgt, streben sie dazu diese zu
erreichen, in dem sie sich um die Einfachbingung so zueinander verdrehen, dass sie annähernd 109°
erreichen. Cyclohexan ist z.B. in der Sesselform am stabilsten.
Cyclopropan
Cyclobutan
Cyclopentan
Cyclohexan
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
(Fruchtzucker)
(Zucker/Glucose) sehr gutes Lösemittel
Gewinnung von Alkanen und Cycloalkanen
Sie sind im Erdöl enthalten und können durch fraktionierte Destillation getrennt werden. Die in hohem
Anteil vorhandenen höheren Kohlenwasserstoffe werden durch Crack-Prozesse (Pyrolyse) in
niedrigere Kohlenwasserstoffe umgewandelt. Soll der Anteil an Akanen hoch sein, wird Wasserstoff
zugeführt (Hydrocracking)
Die Alkane: Methan, Ethan und Propan sind auch im Erdgas vorhanden.
Alkane werden als Treibstoff und Energiequelle durch Verbrennung genutzt.
Eigenschaften und Reaktionen von Alkanen
Alkane sind Musterbeispiele von nahezu unpolaren Verbindungen. Sie sind mit polaren nicht oder nur
geringfügig mischbar. Zudem sind sie wenig reaktionsfreudige Verbindungen. Sie sind aber leicht
brennbar und ihre Dämpfe bilden mit Luft ein explosives Gemisch.
Methan und Ethan sind wenig giftig. Bei höheren Alkanen zeigen deren Dämpfe eine narkotische
Wirkung.
Halogenierung
Alkane reagieren mit Chlor oder Brom unter Lichteinwirkung und Temperaturen bis 300°C zu
Halogenalkanen. Es handelt sich um Substitutionsreaktionen (Austausch eines H-Atoms durch ein
Anderes, hier Cl oder Br
Pyrolyse
Thermische Zersetzung (Cracken) von langkettigen Alkanen unter Wärmeeinwirkung ca. 600°C
Verbrennung
Alkane verbrennen mit Sauerstoff vollständig zu Kohlendoxid und Wasser.
Alkene
Als Alkene auch Olfine genannt, bezeichnet man organische Moleküle, die eine Doppelbindungen
enthalten. Es sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Statt –an am Schluss wird –en geschrieben. Die
Nummer gibt die Stelle an, an der die Doppelbindung ist. Der einfachste Vertreter ist das Ethen
(Ethylen). Die Beweglichkeit der Alkene ist eingeschränkt, da sich die Doppelbindung nicht verdrehen
lässt.
z.B.:
1-Buten
2-Buten
1-Penten
Diene und Polyene sind Kohlenwasserstoffe mit zwei bzw. mehreren Doppelbindungen. Sie erhalten
die Endung –eine.Dabei wird zwischen kumulierten, konjugierten und isolierten Doppelbindungen
unterschieden.
1,4-Pentadien (di steht für die zwei Doppelbindungen) isoliert
1,3-Butadien konjugiert
Propadien kumuliert
Allgem. Summenformel:
CnH2n
Reaktionen
Reaktionen mit Alkenen sind meistens Additionsreaktionen; dabei werden funktionelle Gruppen an ein
C-Atom angelagert und die Doppelbindung wechselt zur Einfachbindung.
z.B.:
Halogenierung
H2C=CH2 + 2Br ->
BrH2C-CH2Br
Ethen
Brom
1,2-Dibromethan
Polymerisation
CH=CH2 + CH=CH2


CH3
CH3
Propen
Propen
->
-CH-CH2-CH-CH2

CH3
CH3
Polypropylen (PP)
Alkine
Alkine sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Dreifachbindung. Sie bilden mit den Alkenen, die
Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe.
z.B.:
HC≡CH Ethin (Acetylen)
1-Propin
1,3-Butadien
1,3-Pentadiin
Reaktionen
Reaktionen mit Alkinen sind meistens Additionsreaktionen; dabei werden funktionelle Gruppen an ein
C-Atom angelagert und die Dreifachbindung wechselt zur Doppel- oder sogar direkt zur
Einfachbindung. Kohlenwasserstoffe mit einer Dreifachbindung sind ungesättigte Verbindungen.
z.B.:
Halogenierung
HC≡CH + HCl ->
H2C=CHCl
Ethin
Salzsäure Chlorethen (Vinylchlorid, Ausgangsprod. für PVC)
Hydratisierung (mit H2SO4 als Katalysator)
H3C-CHO
HC≡CH + H2O ->
Ethin
Wasser
Acetaldehyd (Formaldehyd)
Acetylen (Ethin) kann bei Druck und Raumtemperatur unter starker Wärmeentwicklung zerfallen:
HC≡CH
->
2C + H2
Anwendung:
Zum Schweissen.
2 HC≡CH + 5O2
->
4CO2 + 2H2O
Herstellung:
Acetylen wird aus Erdgas oder Erdölproduckten gewonnen.
Arene auch Aromate
Aromate sind Kohlenwasserstoffe, die in abwechselnder Reihenfolge Doppel- und Einfachbindungen
im Molekül aufweisen.
Benzol ist ein 6er-Ring und Grundbaustein vieler Aromate.
Oberhalb und unterhalb der Kohlenstoffebene entsteht je eine „Elektronenwolke“ durch die Anordnung
der C- und H-Atome.
Diese Tatsache verschafft dem Benzolring resp. allen Aromaten eine besondere Stabilität, da zuerst
die Elektronenwolken angegriffen werden müssen, bevor eine Reaktion eintreten kann.
Um eine solche Reaktion mit Benzol zu erreichen müssen sogenannte elektrophile Teilchen
hergestellt werden, welche die Elektronen des Bonzolringes an sich ziehen (delokalisieren).
Diesen Reaktionstyp nennt man elektrophile Substitution.
Bei Methylbenzol (Toluol) ist z.B. ein H-Atom durch ein Methyl-Rest substituiert worden.
Mit Hilfe solcher Vorgänge wird z.B. aus Nitrobenzol, Anilin, das wiederum Ausgangsstoff ist, zur
Herstellung von Azofarbstoffen. (Da Benzol Krebserregend ist, sollten z.B. neue Kleidungsstücke vor
dem ersten Tragen gewaschen werden.)
Alkohole / Phenole
Alkohole sind Kohlenwasserstoffe, die eine OH-Gruppe enthalten. Die OH-Gruppe wird mit der
Endung –ol im Namen angegeben.
Ist die OH-Gruppe direkt an einem Aromatischen Ring, so entspricht dies einer Phenolgruppe und
keinem Alkohol. Phenole haben Eigenschaften von Säuren.
Beispiele von Alkoholen:
CH3-OH
CH3-CH2-OH
Methanol
Ethanol/Alkohol (Entsteht durch Gärung. Nur in Cu)
Niedermolekulare Alkohole sind gut Wasserlöslich. Diese Löslichkeit nimmt mit Zunahme der Anzahl
C-Atome im Molekül ab.
Ether
Ether sind Kohlenwasserstoffe, die einen Sauerstoff in der Kette enthalten.
z.B.:
Ether
Dioxin
Ketone
Ketone sind KW, die einen mit einer Doppelbindung gebundenen Sauerstoff enthalten.
z.B.:
Aceton
2-Butanon (Methylethylketon MEK)
Aldehyde
Aldehyde sind Kohlenwasserstoffe, die einen mit einer Doppelbindung gebundenen Sauerstoff am
Ende einer Kohlenstoffkette enthalten.
z.B.:
Formaldehyd (Methanol)
Acetaldehyd (Ethanal)
Benzaldehyd
Halogenkohlenwasserstoffe
Ein H-Atom wird durch ein F-, Cl- oder Br-Atom ersetzt.
z.B.:
Dichlormethan
Chloroform
Tetrachlorkohlenstoff
Chlorethen
Carbonsäuren
Carbonsäuren sind Kohlenwasserstoffe, die einen mit einer Doppelbindung gebundenen Sauerstoff
und eine einfach gebundene OH-Gruppe enthalten.
z.B.:
Ameisensäure (Methansäure)
Essigsäure
Benzoesäure
Oxalsäure
Salicylsäure
Fettsäuren
CnH2n+2
CnH2n+1
CnH2n-1
=>
=>
=>
Alkan
gesättigte Fettsäuren
ungesättigte Fettsäuren
Öle und Fette (Ester)
Öle entstehen bei ungesättigten Fettsäuren
Je länger die Ketten, desto höher die Schmelztemperatur und umgekehrt.
Jodzahl (JZ) = Anzahl Doppelbindungen und somit die Eigenschaften der Fette.
Wachse sind meisst gesättigt.
Unterschied Wachs / Öl ->
3Ketten = Öl
1Kette = Wachs
Seifen
Sind Natrium und Kalziumsalze von Fettsäuren.
Mit Seifen werden Fette künstlich Polar gemacht. Anlagerung von Seifenanionen.
Tenside
Tenside sind oberflächenaktive Stoffe. Sie senken die Grenzflächenspannung im Wasser und
bestehen aus einer hydrophilen (Wasserliebend) und einer hydrophoben (Wasserunliebend)
funktionellen Gruppe.
Amine
Amine spielen als Hormone und in der neurochemie eine eine grosse Rolle.
z.B.:
Adrenalin
R-NH2
Aminosäuren
Kohlenstoff + Säure + Amin + Wasserstoff + Rest = Aminosäure (es gibt 20 Stk.)
Die Gene sind eigentlich nichts anderes, als aneinander gereite Aminosäuren.