Konformation - Uni Marburg

PD Dr. Alexander Breder ([email protected])
Georg-August-Universität Göttingen
SoSe 2017
Veranstaltungsnummer: 15 133 30200
Organische Experimentalchemie
Für Studierende der Humanmedizin, Zahnmedizin und
Biologie (Lehramt)
Marburg, 28. April 2017
Lösungen zu Übung 1: Atombau und die chemische Bindung
Aufgabe:
Antwort:
1. Wodurch werden die chemischen
1. Durch die Valenzelektronen
Eigenschaften eines Elementes bestimmt?
2. Bitte geben Sie die Elektronenkonfiguration
des Natrium- und des Chloratoms an.
3. Was ist die Triebkraft für eine Reaktion
zwischen den vorgenannten Elementen?
2. Na: 1s2, 2s2, 2p6, 3s1 (11 El.; 1 VE)
Cl: 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p5 (17 El.; 7 VE)
3. Erlangung der Edelgaskonfiguration (für Na+
ergibt sich die Konf. des Neons (10 El.) und
für Cl– ergibt sich die des Argons (18 El.))
4. Ordnen Sie die folgenden Atomorbitale in der
Reihenfolge ihrer Besetzung und geben Sie
4. 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2, 3d10, 4p6
(Elektronenkonfiguration des Kryptons)
die maximal mögliche Besetzung mit
Elektronen an: 3s, 2p, 3d, 4s, 3p, 1s, 4p, 2s.
2
Lösungen zu Übung 1: Atombau und die chemische Bindung
Aufgabe:
Antwort:
5. Welche räumliche Struktur hat Ammoniak
5. Da das N-Atom sp3-hybridisiert vorliegt,
(NH3)? Begründen Sie Ihre Antwort!
besitzt Ammoniak die Struktur eines
verzerrten Tetraeders.
6. Formaldehyd hat die Summenformel CH2O.
Zu welchem Kohlenwasserstoff weist dieses
6. Formaldehyd ist strukturell analog zu Ethen
(C- und O-Atom sind sp2-hybridisiert)
Molekül eine strukturelle Analogie auf?
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Ammoniak
3
Lösungen zu Übung 1: Atombau und die chemische Bindung
Aufgabe:
Antwort:
7. Die Reaktion zwischen Kaliumhydroxid (KOH)
7. nein! Blausäure enthält sowohl Kohlenstoff
und Blausäure (HCN) liefert das anorganische
als auch Wasserstoff in seiner
Salz Kaliumcyanid. Handelt es sich bei der
Molekülstruktur
Blausäure ebenfalls um ein anorganische
Molekül?
4
Fazit der Woche 1: Atombau und die chemische Bindung
Elektronenkonfigurationen:
Orbitale:
Hybridisierung und Bindungsbildung
5
3. Wichtige Reaktionsklassen: Allgemeiner Überblick
Die vier elementaren Reaktionstypen in der organischen Chemie
Substitution:
Austausch eines Substituenten durch einen anderen
Beispiel:
A
B
+
A
C
C
+
B
C
D
A
B
C
D
Addition:
Anlagerung eines Moleküls an eine Mehrfachbindung
(Doppel- oder Dreifachbindung) eines anderen Moleküls
+
C
D
A
B
C
D
A
B
C
D
D
C
A
B
A
B
Eliminierung:
Formale Abspaltung eines Moleküls aus einer Verbindung
unter Ausbildung einer Mehrfachbindung
(Doppel- oder Dreifachbindung).
Umlagerung:
Reaktion, bei der die Bindungen innerhalb eines Moleküls
neu ausgerichtet werden (Veränderung der Konnektivität)
3. Grundlegende Reaktionsklassen und wichtige reaktive Intermediate
A
B
+
6
3. Wichtige Reaktionsklassen: Allgemeiner Überblick
Einordnung der Reaktionspartner
.
Radikal: (R )
Beispiele:
Teilchen mit mindestens einem ungepaarten Valenzelektron
Alkylradikale:
R3C
Hydroxidion:
Alkohole:
Amine:
HO–
ROH
RNH2, R2NH, R3N
Carbocationen:
Proton:
Carbonyle:
Imine:
R3C+
H+
R2C=O
R2C=NR‘
Nukleophil: (Nu oder Nu–)
Teilchen, das als Elektronenpaardonor (z.B. als Anion oder
mit freiem Elektronenpaar oder π-Bindung(en))
neue Bindungen knüpft
.
.
Stickstoffmonoxid: NO
.O-O.
Sauerstoff:
Elektrophil: (E oder E+)
Teilchen, das als Elektronenpaarakzeptor (z.B. als Kation oder
Gruppe mit stark polarisierten s- oder π-Bindungen) neue
Bindungen knüpft
3. Grundlegende Reaktionsklassen und wichtige reaktive Intermediate
7
3. Wichtige Reaktionsklassen: Exemplarische Reaktionen
Die vier elementaren Reaktionstypen in der organischen Chemie
Beispiel:
Substitution:
Austausch eines Substituenten durch einen anderen
Me
Me
OH
Me
HBr
Me
Me
Br
+ H 2O
Me
Mechanismus: (X = Abgangsgruppe)
Nukleophiler Angriff auf unbesetztes p-Orbital
3. Grundlegende Reaktionsklassen und wichtige reaktive Intermediate
8
3. Wichtige Reaktionsklassen: Exemplarische Reaktionen
Die vier elementaren Reaktionstypen in der organischen Chemie
Beispiel:
Substitution:
Austausch eines Substituenten durch einen anderen
Me
Me
OH
Me
HBr
Me
Me
Br
+ H 2O
Me
Addition:
Anlagerung eines Moleküls an eine Mehrfachbindung
(Doppel- oder Dreifachbindung) eines anderen Moleküls
Relevante Orbitalwechselwirkungen:
π*
Br
Br
H
H
H
H
freies
Elektronenpaar
σ*
Br
Br
Br
Br
π
H
H
H
H
3. Grundlegende Reaktionsklassen und wichtige reaktive Intermediate
Br
Br
9
3. Wichtige Reaktionsklassen: Exemplarische Reaktionen
Die vier elementaren Reaktionstypen in der organischen Chemie
Beispiel:
Substitution:
Austausch eines Substituenten durch einen anderen
Me
Me
OH
HBr
Me
Me
Br
+ H 2O
Me
Me
Addition:
Anlagerung eines Moleküls an eine Mehrfachbindung
(Doppel- oder Dreifachbindung) eines anderen Moleküls
Eliminierung:
Formale Abspaltung eines Moleküls aus einer Verbindung
unter Ausbildung einer Mehrfachbindung
(Doppel- oder Dreifachbindung).
3. Grundlegende Reaktionsklassen und wichtige reaktive Intermediate
σ C–H H
Me
Me
σ*C–X
Me Base
Me
–X
X
Me
Me
+ H Base
Me
Me
10
3. Wichtige Reaktionsklassen: Exemplarische Reaktionen
Die vier elementaren Reaktionstypen in der organischen Chemie
Beispiel:
Substitution:
Austausch eines Substituenten durch einen anderen
Me
Me
OH
HBr
Me
Me
Br
+ H 2O
Me
Me
Addition:
Anlagerung eines Moleküls an eine Mehrfachbindung
(Doppel- oder Dreifachbindung) eines anderen Moleküls
Eliminierung:
Formale Abspaltung eines Moleküls aus einer Verbindung
unter Ausbildung einer Mehrfachbindung
(Doppel- oder Dreifachbindung).
Umlagerung:
Reaktion, bei der die Bindungen innerhalb eines Moleküls
neu ausgerichtet werden (Veränderung der Konnektivität)
3. Grundlegende Reaktionsklassen und wichtige reaktive Intermediate
σ C–H H
Me
Me
σ*C–X
Me Base
Me
–X
X
O
Me
Me
+ H Base
Me
Me
OH
Hitze
11
4. Alkane: Definition und Eigenschaften
Definition:
Als Alkane bezeichnet man die Stoffgruppe der gesättigten (keine Mehrfachbindung!), acyclischen (keine
Ringstrukturen!) Kohlenwasserstoffe, deren Vertreter nur aus den beiden Elementen Kohlenstoff (C) und
Wasserstoff (H) bestehen und die sich über die Summenformel CnH2n+2 beschreiben lassen.
Name:
Methan
Ethan
Propan
Butan
4. Alkane
Valenzstrichformel:
Summenformel:
H
H C H
H
CH4
H H
H C C H
H H
C2H6
H H H
H C C C H
H H H
H H H H
H C C C C H
H H H H
Skelettformel:
Kugel-Stab-Modell:
C3H8
C4H10
12
4. Alkane: Physikalische Eigenschaften
Name:
Summenformel:
Mol.-Masse:
Smp. [°C].
Sdp. [°C]
Dichte
Methan
CH4
16,04 g·mol−1
–182
–162
Ethan
C2H6
30,07 g·mol−1
–183
–89
Propan
C3H8
44,10 g·mol−1
–188
–42
n-Butan
C4H10
58,12 g·mol−1
–138
0
n-Pentan
C5H12
72,15 g·mol−1
–130
36
0,626 g/cm3
n-Hexan
C6H14
86,18 g·mol−1
–95
69
0,659 g/cm3
n-Heptan
C7H16
100,2 g·mol−1
–91
98
0,684 g/cm3
n-Octan
C8H18
114,2 g·mol−1
–57
126
0,703 g/cm3
n-Nonan
C9H20
128,3 g·mol−1
–54
151
0,718 g/cm3
n-Decan
C10H22
142,3 g·mol−1
–30
174
0,73 g/cm3
n-Undecan
C11H24
156,3 g·mol−1
–26
196
0,74 g/cm3
n-Dodecan
C12H26
170,3 g·mol−1
–10
216
0,75 g/cm3
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Alkane
4. Alkane
13
4. Alkane: Schmelz- und Siedepunkte
Siedepunkte:
Die Siedepunkte (Sdp.) der geradkettigen Alkane steigen regelmäßig mit zunehmender C-Zahl.
Die Schmelzpunkte (Smp.) der Alkane steigen mit
wachsender Kettenlänge unter Wechsel von stärkerem
und schwächerem Anstieg der Schmelzpunkte.
Geradzahlige Alkane schmelzen relativ zu ihrer
Atommasse bei höheren Temperaturen als ungeradzahlige
(odd-even-Effekt).
Begründung: Bessere Packung und höhere Ordnung bei
geradzahligen Ketten; Zwischen den Alkan-Ketten wirken
Van-der-Waals Kräfte (London-Kräfte,
Abstandsabhängigkeit 1/r6).
Quelle: https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=50293855
4. Alkane
Temp. [C°]
Die Unterschiede zwischen den Siedepunkten benachbarter Glieder der homologen Reihe werden in Richtung
der höheren Verbindungen geringer (Bedeutung für Trennung durch Destillation!).
Anzahl der C-Atome
= Sdp.
= Smp.
14
4. Alkane: Schmelz- und Siedepunkte
London-Kräfte:
London-Kräfte (benannt nach Fritz Wolfgang London) sind schwache Anziehungskräfte zwischen unpolaren
Molekülen und Atomen, die durch spontane Polarisation eines Teilchens und dadurch induzierte Dipole in
benachbarten Teilchen entstehen.
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Van-der-Waals-Kräfte
4. Alkane
15
4. Alkane: Isomerie bei Alkanen
H 3C
CH3
n-Butan
C4
CH3
H 3C
CH3
Isobutan
(2-Methylpropan)
H 3C
CH3
n-Pentan
Sdp. [C°]
Smp. [C°]
n-Butan
0.5
–138.3
Isobutan
11.7
–159.4
C5
n-Pentan
36.1
–129.8
Isopentan
29.9
–159.9
Neopentan
9.4
–16.0
4. Alkane
CH3
CH3
H 3C
CH3
H 3C
Isopentan
(2-Methylbutan)
C6
CH
CH3 3
Neopentan
(2,2-Dimethylpropan)
Sdp. [C°]
Smp. [C°]
n-Hexan
68.7
–95.3
2-Methylpentan
60.3
–153.6
3-Methylpentan
63.3
–118.0
2,2-Dimethylbutan
49.7
–100.0
2,3-Dimethylbutan
58.0
–128.4
16
4. Alkane: Isomerie bei Alkanen
Zahl der Konstitutionsisomere
Zahl der Konstitutionsisomere und
Konfigurationsisomere
Methan
Ethan
Propan
n-Butan
n-Pentan
n-Hexan
1
1
1
2
3
5
1
1
1
2
3
5
n-Heptan
n-Octan
n-Nonan
9
18
35
11
24
55
n-Decan
75
136
> 4.11 · 109
…
ca. 6.25 · 1013
…
Name:
n-Triacontan (C30H62)
n-Tretracontan (C40H82)
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Alkane
4. Alkane
17
4. Alkane: Nomenklatur der Alkylreste (Seitenketten)
Regeln:
1. Abstraktion eines H-Atoms von einem Alkan (CnH2n+2) ergibt ein Kohlenwasserstoffradikal (CnH2n+1), das
Alkyl-Radikal genannt wird. Aliphatische Seitenketten lassen sich ebenfalls über die letztgenannte
Summenformel beschreiben, sodass...
2. die Namen der Seitenketten in verzweigten Alkanen sich vom Stammnamen der Seitenkette und der
Endung für Radikale (–yl) ableiten.
Methyl
Me
Ethyl
Et
Propyl
Pr
Butyl
Bu
4. Alkane
H 3C
H 3C
Isoprpyl
i-Pr
H 3C
H 3C
sec-Butyl
s-Bu
H 3C
H 3C
H 3C
CH3
Isobutyl
i-Bu
tert-Butyl
t-Bu
H3C CH3
H 3C
H 3C
H 3C
= primäres C-Atom
= sekundäres C-Atom
= tertiäres C-Atom
= quartäres C-Atom
18
4. Alkane: Nomenklatur der Alkylreste (Seitenketten)
Systematische Benennung:
C-Atome in der Kette
Stammname
Präfix (Seitenkette)
Verbindungsname (Suffix = an)
generisch
Alk
Alkyl-
Alkan
1
Meth
Methyl-
Methan
2
Eth
Ethyl-
Ethan
3
Prop
Propyl-
Propan
4
But
Butyl-
Butan
5
Pent
Pentyl-
Pentan
6
Hex
Hexyl-
Hexan
7
Hept
Heptyl-
Heptan
8
Oct
Octyl-
Octan
9
Non
Nonyl-
Nonan
10
Dec
Decyl-
Decan
4. Alkane
19
4. Alkane: Rotation um die C–C s-Bindung
Torsionswinkel 𝝓 (Diederwinkel) zwischen den
Wasserstoffen von 180°
NewmanProjektion
Torsionswinkel 𝝓 (Diederwinkel) zwischen den
Wasserstoffen von 0°
G. Solomons, C. Fryhle, Organic Chemistry, Wiley New York, 2000.
4. Alkane
20
4. Alkane: Die Konformation
Definition: Die Konformation eines
organischen Moleküls beschreibt die
räumliche Anordnung seiner Atome, die
durch die Drehbarkeit um σ-Bindungen
resultiert.
60°
Moleküle mit gleicher Konfiguration, die
sich jedoch in der spezifischen Anordnung
der Atome unterscheiden und in einem
Energieminimum liegen, bezeichnet man
als Konformere.
Die Untersuchung der Abhängigkeit
physikalischer und chemischer
Eigenschaften von bevorzugten
Konformationen wird
Konformationsanalyse genannt.
Kugel-StabModell
60°
H
H
H
60°
H
H
NewmanProjektion
HH
H
H
H
H
SägebockProjektion
H
a) E. F. Eliel, Angew. Chem. 1965, 77, 784; b) G. Solomons, C. Fryhle, Organic Chemistry, Wiley New York, 2000.
4. Alkane
21
4. Alkane: Die Konformation
Gestaffelte Konformationen (engl. staggered) sind energieärmer als die ekliptischen Konformationen
(engl. eclipsed). Die Energiebarriere für die Rotation um C–C-Einfachbindung ist jedoch zu gering, um bei
Raumtemperatur Konformere trennen zu können. Für die Isolierung von Konformeren ist eine
Rotationsbarriere von mindestens 100 kJ/mol erforderlich.
P. Y. Bruice, Organische Chemie, Pearson, 2007
4. Alkane
22
4. Alkane: Die Konformation und die Hyperkonjugation
Verantwortlich für die Stabilisierung der gestaffelten Konformation ist die Wechselwirkung von C–H
σ-Bindungsorbitalen mit C–H σ*-Bindungsorbitalen der benachbarten (vicinalen) C–H Bindung. Diese
Delokalisation von Elektronendichte wird (negative) Hyperkonjugation genannt.
ekliptisch
s
C–H
H
H
s
C–H
H
H
Pauli-Austausch
(abstoßend)
4. Alkane
s
gestaffelt
C–H
H
H
s*
C–H
H
H
destabilisierende
Hyperkonjugation
s
C–H
H
H
H
H
s*
C–H
stabilisierende
Hyperkonjugation
(anziehend)
23
4. Alkane: Die Konformation und die Hyperkonjugation
Relevante Konformationen des n-Butans:
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organische Chemie, 2. Ed., 2013, Springer-Verlag Berlin Heidelberg
4. Alkane
24
4. Alkane: Die Konformation und die Hyperkonjugation
Verantwortlich für die Stabilisierung der gestaffelten Konformation ist die Wechselwirkung von C–H
σ-Bindungsorbitalen mit C-H σ*-Bindungsorbitalen der benachbarten C–H Bindung. Diese Delokalisation
von Elektronen wird (negative) Hyperkonjugation genannt.
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organische Chemie, 2. Ed., 2013, Springer-Verlag Berlin Heidelberg
4. Alkane
25
4. Alkane: Nomenklatur der Cycloalkane
Regel: Die Namen der Cycloalkane werden aus denjenigen der entsprechenden n-Alkane mit gleicher
Kohlenstoffanzahl durch die Vorsilbe Cyclo gebildet. Die Cycloalkane ohne Seitenketten bilden eine
homologe Reihe mit der allgemeinen Summenformel CnH2n, wobei n ≥ 3 ist.
Cyclopropan
Cyclobutan
Cyclopentan
Cyclohexan
Cycloheptan
Cyclooctan
Regeln bei substituierten Cycloalkanen:
1.
2.
3.
Wenn der Ring Alkylsubstituenten trägt, ist der Ring in der Regel die Stammverbindung
Zwei oder mehrere Ringsubstituenten werden in alphabetischer Reihenfolge angegeben
Die Ringsubstituenten werden mit den kleinst möglichen Ziffern belegt
Me
Me
Me
Me
4-Ethyl-2-methyl-1-propylcyclohexan
Me
Me
1,1,2-Trimethylcyclopentan
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Cycloalkane#Nomenklatur
4. Alkane
26
4. Alkane: Physikalische Eigenschaften der Cycloalkane
Aufgrund der Abweichung von der durch die sp3-Hybridisierung vorgegebenen Tetraedergeometrie kommt es bei
kleinen und mittelgroßen Cycloalkanen (C-Zahl 3 und 4 bzw. 8-16) zur sogenannten Winkelspannung, die mit
einer geringeren Überlappung der sp3-Hybridorbitale in den endocyclischen σ-Bindungen einhergeht. Im
Beispielsfall des Cyclopropans werden die resultierenden C–C Bindungen auch Bananenbindungen genannt.
Im Cyclopropan liegen alle C–H σ-Bindungen
ekliptisch und das Molekül mithin planar
(flach) vor.
Bananenbindungs-Modell
Cyclopropan
Abweichung von der Planarität im Cyclobutan und
Cyclopentan (Briefumschlag-Konformation).
Cyclobutan
Cyclopentan
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Cycloalkane#Nomenklatur
4. Alkane
27
4. Alkane: Physikalische Eigenschaften der Cycloalkane
Verbrennungswärmen repräsentativer n-Alkane
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organische Chemie, 2. Ed., 2013, Springer-Verlag Berlin Heidelberg
4. Alkane
28
4. Alkane: Physikalische Eigenschaften der Cycloalkane
Ermittlung der Spannungsenergie in Cycloalkanen
Cyclopropan
4. Alkane
Cyclobutan
Cyclopentan
Cyclohexan
Valenzwinkel
im Ring (°)
60
90
ca. 108
109.5
ValenzwinkelDeformation
gegenüber
109.5°
49.5
19.5
ca. 1.5
0
Verbrennungswärme pro
CH2-Gruppe
(kJ/mol) [kcal/mol]
697
[166.6]
686
[164.0]
664
[158.7]
659
[157.5]
Spannungsenergie
pro CH2-Gruppe
(kJ/mol) [kcal/mol]
38
[9.1]
27
[6.5]
5
[1.2]
∼0
[∼0]
29
4. Alkane: Konformationsanalyse bei Cycloalkanen
Axiale und äquatoriale Orientierung im Cyclohexanring
= axiale Position
= äquatoriale Position
G. Solomons, C. Fryhle, Organic Chemistry, Wiley New York, 2000.
4. Alkane
30
4. Alkane: Konformationsanalyse bei Cycloalkanen
Ringinversion des Cyclohexanrings durch Rotation um C–C s-Bindungen
a) P. Y. Bruice, Organische Chemie, Pearson, 2007; b) J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organische Chemie, 2. Ed., 2013, Springer-Verlag Berlin Heidelberg
4. Alkane
31
4. Alkane: Konformationsanalyse bei Cycloalkanen
Profil der relativen Energielagen bei Ringinversion des Cyclohexans
G. Solomons, C. Fryhle, Organic Chemistry, Wiley New York, 2000.
4. Alkane
32
4. Alkane: Konformationsanalyse bei Cycloalkanen
Analyse der Boot-Konformation
G. Solomons, C. Fryhle, Organic Chemistry, Wiley New York, 2000.
4. Alkane
33
4. Alkane: Konformationsanalyse beim Methylcyclohexan
Axiale vs. äquatorialer Orientierung des Me-Substiuenten
P. Y. Bruice, Organische Chemie, Pearson, 2007
4. Alkane
34
4. Alkane: A-Werte diverser Substituenten im Cyclohexanring
1,3-diaxiale
Wechselwirkung
R steht äquatorial
H
H
H
H
R
R
R steht axial
Substituent
DG0 [kJ/mol]
Substituent
DG0 [kJ/mol]
DG0 [kJ/mol]
Isomerenverhältnis
H
0
F
1.05
0
50:50
Me
7.12
Cl
2.18
2.7
75:25
Et
7.33
Br
2.30
5.4
90:10
i-Pr
9.21
I
1.93
7.3
95:5
t-Bu
~ 21
HO
3.94
11.4
99:1
HOOC (Carbonsäure)
5.90
H3CO
3.14
21
99.99:0.01
MeOOC (Methylester)
5.40
H2N
5.86
4. Alkane
35
4. Alkane: Disubstituierte Cyclohexanringe
H3C CH3
H
H
CH3
H
H
H
H
H
CH3
CH3
H
CH3
1,1-Dimethylcylohexan
CH3
H
H 3C
H H
H
CH3
H
CH3
H3CH
H
H
H
H 3C
CH3
H
H
trans-1,4-Dimethylcylohexan
4. Alkane
CH3
(vgl. Beispiel links)
H H
H
H 3C
cis-1,4-Dimethylcylohexan
H
CH3
Befinden sich die Substituenten jedoch relativ
zueinander auf gegenüberliegenden Seiten dieser
Ebene, dann werden sie als trans-ständig
bezeichnet.
CH3
H
Regel: Wenn hypothetisch alle C-Atome eines
Cycloalkans in einer gedachten Ebene liegen, dann
werden Substituenten, die sich relativ zueinander
auf derselben Seite dieser Ebene befinden (egal
ob oberhalb oder unterhalb) als cis-ständig
bezeichnet.
CH3
36
4. Alkane: Anellierte Cycloalkane (polycyclische Alkane)
trans-Bicyclo[4.4.0]decan
(trans-Decalin)
cis-Bicyclo[4.4.0]decan
(cis-Decalin)
H
H
H
H
Ringinversion
nicht möglich
H
H
4. Alkane
37
4. Alkane: Von-Baeyer-Nomenklatur polycyclischer Alkane
Regeln:
1. Bestimmung des numerischen Präfix (Bi-, Tri- etc.)
2. Einfügen der Silbe „cyclo“
3. Angabe der Anzahl der Brückenglieder beginnend mit der größten Zahl x in Form [x.y.z ...]
4. Angabe des Stammnamens des analogen n-Alkans (z.B. bei 8 C-Atomen im Polycyclus „oct“)
5. Angabe des Suffix (Verbindungsname; z.B. bei reinen Kohlenwasserstoffen „an“, da es sich im die Klasse
der Alkane handelt)
H
H
H
H
H
cis-Bicyclo[3.3.0]octan
4. Alkane
trans-Bicyclo[3.3.0]octan
H
cis-Bicyclo[4.3.0]nonan
Bicyclo[2.2.1]heptan
(Norbornan)
38
4. Alkane: Cycloalkane in der Natur – Steroide
Cycloalkane
Natürliche Steroide
kommen in Tieren, Pflanzen und Pilzen vor. Ihre biochemischen Aufgaben reichen von
Natürlich vorkommende Cycloalkane
Vitaminen und Hormonen (z.B. Androgene, Estrogene) über Gallensäure und Krötengifte bis zu den
herzaktiven
Giften von Fingerhut und
Oleander. In Tieren und im menschlichen Organismus stellt
Das Cholesterol‐Grundgerüst besteht aus polyanellierten
5‐ und 6‐Ringen
Cholesterin
das wichtigste Steroid dar. Aus Cholesterin werden Lipoproteine und Steroidhormone aufgebaut.
Hormonen, Vitamine, Lipide,…
O
OH
H
H
H
H
HO
H
H
H
H
H
H
O
Cholesterin
Membranlipid,
ubiquitär im allen Zelltypen
und tierischen Organismen
Testosteron
Männliches Sexualhormon
H
HO
H
O
Progesteron
Schwangerschaftshormon
H
H
H
Cholesterin
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Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Zellmembran
4. Alkane
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Übung 2: Struktur und Nomenklatur von Alkanen
Aufgaben:
1. Zeichnen Sie die Strukturen folgender Verbindungen: 2,4‐Dimethylpentan,
4,8‐Diethyl‐2,5,9‐trimethylundecan und 2-Ethyl-1-methyl-4-(1-ethyl-2-methylbutyl)cyclohexan.
2. Geben Sie die Strukturformeln der neun Konstitutionsisomere des Heptans an und benennen Sie
diese nach den IUPAC-Nomenklaturregeln!
3. Geben Sie die Summenformel, Valenzstrichformel und Skelettformel von Cyclopentan an.
Zeichnen Sie zudem die energieärmste Konformation von Propan in der Sägebock- und NewmanProjektion.
4. Welche Sesselkonformation wird Ihrer Ansicht nach im cis-1-Chlor-4-(1-methylethyl)cyclohexan
vorliegen? Begründen Sie Ihren Vorschlag.
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