VII INHALTSVERZEICHNIS MC-FRAGEN 3. ORGANISCHE

Werbung
VII
INHALTSVERZEICHNIS
MC-FRAGEN
3.
ORGANISCHE CHEMIE
3.1
Grundzüge der chemischen Bindung
3.2
Chemische Reaktionstypen
3.3
Stereochemie
3.4
Alkane, Cycloalkane
3.5
Alkene, Alkine
3.6
Aromatische Kohlenwasserstoffe
3.7
Halogenkohlenwasserstoffe
3.8
Metallorganische Verbindungen
3.9
Alkohole, Phenole, Ether, Chinone
3.10
Stickstoffverbindungen
3.11
Schwefelverbindungen
3.12
Aldehyde und Ketone . . -.
3.13
Carbonsäure und Carbonsäurederivate
3.14
Hydroxy-und Ketocarbonsäuren
3.15
Heterozyklen
3.16
Grundzüge der Kohlenhydratchemie
3.17
Aminosäuren
1
1
12
30
46
47
51
67
68
71
81
92
95
108
117
121
127
130
KOMMENTARE
3.
3.1
3.1.1
3.1.2
3.1.3
ORGANISCHE CHEMIE
Grundzüge der chemischen Bindung
Hybridisierung
Einfachbindungen
C=C-Doppelbindungen
http://d-nb.info/840939973
134
134
134
141
142
VIII
3.1.6
3.1.8
3.1.4
3.1.5
3.1.7
3.13.2
3.14.2
3.9.3
3.11.5
3.11.2
3.13.7
3.10.2
3.15.2
3.2
3.2.1
3.2.2
C=C-Dreifachbindungen
144
Bindungspolarität
149
Elektronendelokalisierung
151
Aromatischer Zustand
157
Radikale, Carbokationen, Carbanionen, Carbene . 167
Acidität von Carbonsäuren
174
Acidität von Hydroxy-und Ketocarbonsäuren . . . 174
Acidität, Basizität von Phenolen, Enolen, Alkoholen
und Ethern
178
Acidität von Sulfonsäuren
'
180
S-H-Acidität (Acidität von Thiolen und
Thiophenolen)
180
N-H-Acidität
180
Basizität von Aminen, Amiden und Amidinen . . . 182
Basizität stickstoffhaltiger Heterozyklen
185
Chemische Reaktionstypen
188
Radikalische Substitution
190
Nucleophile Substitution am gesättigten Kohlenstoffatom
197
3.3.9
Dynamische Stereochemie . . .
207
3.2.3
Elektrophile und nucleophile Substitution an
Aromaten
>
212
3.6.5
Substituenteneffekte
215
3.15.4 Elektrophile Substitutionen an heteroaromatischen
Fünf- und Sechsringen
225
3.2.3.1 Nucleophile Substitutionen am Carbonylkohlenstoff
232
3.2.3.2 Elektrophile Substitutionen an gesättigten
C-Atomen
234
3.2.4
Eliminierung unter Bildung von C—C-Mehrfachbindungen
236
3.3.9
Dynamische Stereochemie
246
IX
3.2.5
Elektrophile Addition
3.5.5
1.2-und 1.4-Addition an konjugierte Diene
3.2.6
Nucleophile Addition
3.2.6.1 Addition an a ,ß -ungesättigte (vinylogene)
Carbonylverbindungen
3.2.7
Radikalische Addition
3.2.7.1 Cis-Additionen
3.2.7.2 Cycloadditionen
3.5.5
Diels-Alder-Reaktion
250
257
259
259
263
264
265
266
Reaktionen von Carbonylverbindungen
3.2.8 und 3.12.5 Reaktivität der Carbonylgruppe
3.2.9
Carbonylverbindungen als C—H-acide
Verbindungen
3.2.10 Additionen
3.12.5 Reaktivität der Carbonylgruppen
3.2.10.1 Reaktionen von Aldehyden und Ketonen mit
Basen (vgl. Kap. 3.12.6 S. 463)
3.3.9
Dynamische Stereochemie
3.2.10.2 Reaktionen von Aldehyden und Ketonen mit
C-H-aciden Verbindungen (vgl. Kap. 3.12.8
S. 468)
3.2.11 Heteroanaloge Carbonylverbindungen
3.2.12 Umlagerungen an Atomen mit ElektronenSextett
3.2.13 Umlagerung an aromatischen Ringen
272
272
288
299
Oxidation und Reduktion
3.2.14 Oxidation von Methyl-und Methylengruppen . . .
3.2.15 Oxidative Spaltung von C—C-Bindungen
3.2.15.1 Haloform-Reaktion (vgl. auch Kap. 3.7.3 S.399) .
3.5.4
Oxidation von C=C-Doppelbindungen
3.2.16 Dehydrierung
3.9.5
Oxidation von Alkoholen
302
302
302
305
305
309
310
273
279
279
279
283
284
287
3.12.9 Oxidation von Aldehyden und Ketonen
3.2.17 Reduktionen
3.2.17.1 Katalytische Hydrierung
3.2.17.2 Reduktion mit komplexen Hydriden
3.2.17.3 Hydrogenolyse
3.2.17.3 Birch-Reduktion
3.12.9 Reduktion von Aldehyden und Ketonen
3.12.7 Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion
3.13.4 Reduktionen von Carbonsäure-Derivaten
3.12.8 Acyloin-Reaktion
3.13.4 Weitere Reduktionen von Carbonsäure-Derivaten
3.10.9 Reduktionsprodukte aromatischer Nitroverbindungen
3.3
3.3.1
3.3.3
3.3.4
3.3.5
3.3.4
(3.4.6
3.3.4
(3.4.2
3.3.2
3.3.7
3.3.6
3.3.8
Stereochemie
Grundbegriffe
Zeichnerische Darstellung
Konformationen von Alkanen
Konformationen des Butadiens
Konformationen alicyclischer Verbindungen . . . .
Cycloalkane)
Moleküle mit zentraler Chiralität
Das asymm. C-Atom als Ursache der Molekülchiralität)
Nomenklatur
Chiralität ohne asymmetrische C-Atome
Stereochemie an Heteroatomen
Trennmethoden für Konfigurationsisomere
Geometrische Isomerie
3.3.5
Stereochemie an ungesättigten C-Atomen
3.3.2
Nomenklatur von cis-trans-Isomeren
(E-Z-System)
312
313
313
315
317
317
317
318
320
320
321
321
324
324
328
331
334
335
335
340
340
340
351
353
354
356
356
359
XI
3.3.4 und 3.4.6 Cis-Trans-Isomerie an Cycloalkanen . . . . 360
3.4
3.4.1
Alkane
3.4.2
3.4.3
3.4.4
3.4.5
Alkane-Cycloalkane
Struktur und Nomenklatur
364
364
Stereochemie
Physikalische Eigenschaften
Darstellung
Reaktionen
367
367
367
369
370
Cycloalkane
3.4.6
Stereochemie und Ringspannung
3.4.7
Darstellung
370
370
370
3.5
3.5.1
371
371
Alkene und Alkine
Struktur, Nomenklatur
Alkene
3.5.2
Stereochemie
3.5.3
Darstellung
3.5.4
Reaktionen
374
374
374
377
Alkine
3.5.6
3.5.7
Darstellung
Reaktionen
379
379
380
3.6
3.6.1
3.6.2
3.6.3
3.6.4
Aromatische Kohlenwasserstoffe
Nomenklatur
Eigenschaften, Struktur
Vorkommen, Gewinnung
Reaktionen
382
382
384
384
385
3.7
3.7.1
Halogenwasserstoffe
Nomenklatur
397
397
XII
Alkylhalogenide
3.7.2
Eigenschaften und Verwendung
3.7.3
Darstellung
3.7.4
Reaktionen
398
398
399
401
Arylhalogenide
3.7.6
Darstellung
3.7.5
Verwendung
3.7.7
Reaktionen
403
403
404
404
3.8
3.8.1
3.8.2
3.8.3
Metallorganische Verbindungen
Metall-Kohlenstoff-Bindung
Darstellung
Reaktionen
404
404
405
406
3.9
3.9.1
3.9.2
3.9.3
3.9.4
3.9.5
3.9.5.1
3.9.6
3.9.7
3.9.8
3.9.9
3.9.10
Alkohole, Phenole, Ether, Chinone
Nomenklatur
Physikalische Eigenschaften der Stoffgruppen . . .
Basizität, Acidität
Darstellung der Alkohole
Reaktionen der Alkohole
Ester organischer Säuren
Darstellung der Phenole
Reaktionen der Phenole
Chinone
Darstellung von Ethern
Reaktionen der Ether
411
411
414
416
416
418
420
421
421
422
424
426
3.10
Stickstoffverbindungen
428
Amine
3.10.1 Struktur und Nomenklatur
3.10.2 Eigenschaften
3.10.3 Darstellung
428
428
429
430
XIII
3.10.4
3.10.5
3.10.6
3.10.7
Reaktionen
Von den Aminen abgeleitete Verbindungsklasse . .
Diazoverbindungen
Diazoniumverbindungen
434
437
439
440
Nitro- und Nitrosoverbindungen
3.10.8 Nitroalkane
3.10.9 Aromatische Nitroverbindungen
446
446
448
3.11
3.11.1
3.11.2
3.11.3
3.11.4
Schwefelverbindungen
Nomenklatur
Thiole und Disulfide
Thioether (Sulfide)
Sulfoxide und Sulfone
449
449
453
454
455
3.12
3.12.1
3.12.2
3.12.3
3.12.4
3.12.5
3.12.6
3.12.7
Aldehyde und Ketone
Nomenklatur
Eigenschaften
Darstellung von Aldehyden
Darstellung von Ketonen
Reaktivität der Carbonylgruppe
Reaktionen der Carbonylgruppe mit Basen
Reaktionen der Carbonylgruppe mit Hydridionen
Reaktionen von Carbonylverbindungen mit
Carbanionen und C-H-aciden Verbindungen
457
457
459
460
462
463
463
Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Nomenklatur
475
475
3.12.8
3.13
3.13.1
Carbonsäuren
3.13.2 Eigenschaften
3.13.3 Darstellung
3.13.4 Reaktionen
467
468
482
482
484
486
XIV
Carbonsäurederivate
3.13.5 Carbonsäureester
3.13.6 Carbonsäureanhydride
3.13.7 Carbonsäureamide, Carbonsäureimide
Lactame
3.13.8 Carbonitrile
3.13.9 Reaktionen von C-H-aciden Carbonsäurederivaten
489
489
495
3.14
3.14.1
505
505
Hydroxy-und Ketocarbonsäuren
Nomenklatur
496
497
499
Hydroxycarbonsäuren
3.14.2 Eigenschaften
3.14.3 Darstellung
3.14.4 Reaktionen
3.14.5 Lactone . . .^
507
507
508
509
510
Ketocarbonsäuren
3.14.7 Darstellung
3.14.6 Eigenschaften
3.14.8 Reaktionen
511
511
512
513
3.15
3.15.1
3.15.2
3.15.3
3.15.4
Heterocyclen
Nomenklatur
Eigenschaften
Darstellung
Reaktionen
515
515
519
522
527
3.16
3.16.1
3.16.2
3.16.3
3.16.4
Grundzüge der Kohlenhydratchemie
Einteilung und Nomenklatur
Stereochemie der Monosaccharide
Reaktionen der Monosaccharide
Disaccharide und Polysaccharide
532
532
534
540
546
XV
3.17
3.17.1
3.17.2
3.17.3
3.17.4
Aminosäuren
Nomenklatur
Eigenschaften
Darstellung
Reaktionen
551
551
553
555
557
LÖSUNGEN
560
Begriffe und Namensreaktionen der organischen Chemie . .
Verzeichnis der Wortabkürzungen
Verzeichnis der Zeichen und Symbole
Erklärung der Aufgabentypen
563
565
567
571
Herunterladen
Explore flashcards