VII INHALTSVERZEICHNIS MC-FRAGEN 3. ORGANISCHE
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VII INHALTSVERZEICHNIS MC-FRAGEN 3. ORGANISCHE CHEMIE 3.1 Grundzüge der chemischen Bindung 3.2 Chemische Reaktionstypen 3.3 Stereochemie 3.4 Alkane, Cycloalkane 3.5 Alkene, Alkine 3.6 Aromatische Kohlenwasserstoffe 3.7 Halogenkohlenwasserstoffe 3.8 Metallorganische Verbindungen 3.9 Alkohole, Phenole, Ether, Chinone 3.10 Stickstoffverbindungen 3.11 Schwefelverbindungen 3.12 Aldehyde und Ketone . . -. 3.13 Carbonsäure und Carbonsäurederivate 3.14 Hydroxy-und Ketocarbonsäuren 3.15 Heterozyklen 3.16 Grundzüge der Kohlenhydratchemie 3.17 Aminosäuren 1 1 12 30 46 47 51 67 68 71 81 92 95 108 117 121 127 130 KOMMENTARE 3. 3.1 3.1.1 3.1.2 3.1.3 ORGANISCHE CHEMIE Grundzüge der chemischen Bindung Hybridisierung Einfachbindungen C=C-Doppelbindungen http://d-nb.info/840939973 134 134 134 141 142 VIII 3.1.6 3.1.8 3.1.4 3.1.5 3.1.7 3.13.2 3.14.2 3.9.3 3.11.5 3.11.2 3.13.7 3.10.2 3.15.2 3.2 3.2.1 3.2.2 C=C-Dreifachbindungen 144 Bindungspolarität 149 Elektronendelokalisierung 151 Aromatischer Zustand 157 Radikale, Carbokationen, Carbanionen, Carbene . 167 Acidität von Carbonsäuren 174 Acidität von Hydroxy-und Ketocarbonsäuren . . . 174 Acidität, Basizität von Phenolen, Enolen, Alkoholen und Ethern 178 Acidität von Sulfonsäuren ' 180 S-H-Acidität (Acidität von Thiolen und Thiophenolen) 180 N-H-Acidität 180 Basizität von Aminen, Amiden und Amidinen . . . 182 Basizität stickstoffhaltiger Heterozyklen 185 Chemische Reaktionstypen 188 Radikalische Substitution 190 Nucleophile Substitution am gesättigten Kohlenstoffatom 197 3.3.9 Dynamische Stereochemie . . . 207 3.2.3 Elektrophile und nucleophile Substitution an Aromaten > 212 3.6.5 Substituenteneffekte 215 3.15.4 Elektrophile Substitutionen an heteroaromatischen Fünf- und Sechsringen 225 3.2.3.1 Nucleophile Substitutionen am Carbonylkohlenstoff 232 3.2.3.2 Elektrophile Substitutionen an gesättigten C-Atomen 234 3.2.4 Eliminierung unter Bildung von C—C-Mehrfachbindungen 236 3.3.9 Dynamische Stereochemie 246 IX 3.2.5 Elektrophile Addition 3.5.5 1.2-und 1.4-Addition an konjugierte Diene 3.2.6 Nucleophile Addition 3.2.6.1 Addition an a ,ß -ungesättigte (vinylogene) Carbonylverbindungen 3.2.7 Radikalische Addition 3.2.7.1 Cis-Additionen 3.2.7.2 Cycloadditionen 3.5.5 Diels-Alder-Reaktion 250 257 259 259 263 264 265 266 Reaktionen von Carbonylverbindungen 3.2.8 und 3.12.5 Reaktivität der Carbonylgruppe 3.2.9 Carbonylverbindungen als C—H-acide Verbindungen 3.2.10 Additionen 3.12.5 Reaktivität der Carbonylgruppen 3.2.10.1 Reaktionen von Aldehyden und Ketonen mit Basen (vgl. Kap. 3.12.6 S. 463) 3.3.9 Dynamische Stereochemie 3.2.10.2 Reaktionen von Aldehyden und Ketonen mit C-H-aciden Verbindungen (vgl. Kap. 3.12.8 S. 468) 3.2.11 Heteroanaloge Carbonylverbindungen 3.2.12 Umlagerungen an Atomen mit ElektronenSextett 3.2.13 Umlagerung an aromatischen Ringen 272 272 288 299 Oxidation und Reduktion 3.2.14 Oxidation von Methyl-und Methylengruppen . . . 3.2.15 Oxidative Spaltung von C—C-Bindungen 3.2.15.1 Haloform-Reaktion (vgl. auch Kap. 3.7.3 S.399) . 3.5.4 Oxidation von C=C-Doppelbindungen 3.2.16 Dehydrierung 3.9.5 Oxidation von Alkoholen 302 302 302 305 305 309 310 273 279 279 279 283 284 287 3.12.9 Oxidation von Aldehyden und Ketonen 3.2.17 Reduktionen 3.2.17.1 Katalytische Hydrierung 3.2.17.2 Reduktion mit komplexen Hydriden 3.2.17.3 Hydrogenolyse 3.2.17.3 Birch-Reduktion 3.12.9 Reduktion von Aldehyden und Ketonen 3.12.7 Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion 3.13.4 Reduktionen von Carbonsäure-Derivaten 3.12.8 Acyloin-Reaktion 3.13.4 Weitere Reduktionen von Carbonsäure-Derivaten 3.10.9 Reduktionsprodukte aromatischer Nitroverbindungen 3.3 3.3.1 3.3.3 3.3.4 3.3.5 3.3.4 (3.4.6 3.3.4 (3.4.2 3.3.2 3.3.7 3.3.6 3.3.8 Stereochemie Grundbegriffe Zeichnerische Darstellung Konformationen von Alkanen Konformationen des Butadiens Konformationen alicyclischer Verbindungen . . . . Cycloalkane) Moleküle mit zentraler Chiralität Das asymm. C-Atom als Ursache der Molekülchiralität) Nomenklatur Chiralität ohne asymmetrische C-Atome Stereochemie an Heteroatomen Trennmethoden für Konfigurationsisomere Geometrische Isomerie 3.3.5 Stereochemie an ungesättigten C-Atomen 3.3.2 Nomenklatur von cis-trans-Isomeren (E-Z-System) 312 313 313 315 317 317 317 318 320 320 321 321 324 324 328 331 334 335 335 340 340 340 351 353 354 356 356 359 XI 3.3.4 und 3.4.6 Cis-Trans-Isomerie an Cycloalkanen . . . . 360 3.4 3.4.1 Alkane 3.4.2 3.4.3 3.4.4 3.4.5 Alkane-Cycloalkane Struktur und Nomenklatur 364 364 Stereochemie Physikalische Eigenschaften Darstellung Reaktionen 367 367 367 369 370 Cycloalkane 3.4.6 Stereochemie und Ringspannung 3.4.7 Darstellung 370 370 370 3.5 3.5.1 371 371 Alkene und Alkine Struktur, Nomenklatur Alkene 3.5.2 Stereochemie 3.5.3 Darstellung 3.5.4 Reaktionen 374 374 374 377 Alkine 3.5.6 3.5.7 Darstellung Reaktionen 379 379 380 3.6 3.6.1 3.6.2 3.6.3 3.6.4 Aromatische Kohlenwasserstoffe Nomenklatur Eigenschaften, Struktur Vorkommen, Gewinnung Reaktionen 382 382 384 384 385 3.7 3.7.1 Halogenwasserstoffe Nomenklatur 397 397 XII Alkylhalogenide 3.7.2 Eigenschaften und Verwendung 3.7.3 Darstellung 3.7.4 Reaktionen 398 398 399 401 Arylhalogenide 3.7.6 Darstellung 3.7.5 Verwendung 3.7.7 Reaktionen 403 403 404 404 3.8 3.8.1 3.8.2 3.8.3 Metallorganische Verbindungen Metall-Kohlenstoff-Bindung Darstellung Reaktionen 404 404 405 406 3.9 3.9.1 3.9.2 3.9.3 3.9.4 3.9.5 3.9.5.1 3.9.6 3.9.7 3.9.8 3.9.9 3.9.10 Alkohole, Phenole, Ether, Chinone Nomenklatur Physikalische Eigenschaften der Stoffgruppen . . . Basizität, Acidität Darstellung der Alkohole Reaktionen der Alkohole Ester organischer Säuren Darstellung der Phenole Reaktionen der Phenole Chinone Darstellung von Ethern Reaktionen der Ether 411 411 414 416 416 418 420 421 421 422 424 426 3.10 Stickstoffverbindungen 428 Amine 3.10.1 Struktur und Nomenklatur 3.10.2 Eigenschaften 3.10.3 Darstellung 428 428 429 430 XIII 3.10.4 3.10.5 3.10.6 3.10.7 Reaktionen Von den Aminen abgeleitete Verbindungsklasse . . Diazoverbindungen Diazoniumverbindungen 434 437 439 440 Nitro- und Nitrosoverbindungen 3.10.8 Nitroalkane 3.10.9 Aromatische Nitroverbindungen 446 446 448 3.11 3.11.1 3.11.2 3.11.3 3.11.4 Schwefelverbindungen Nomenklatur Thiole und Disulfide Thioether (Sulfide) Sulfoxide und Sulfone 449 449 453 454 455 3.12 3.12.1 3.12.2 3.12.3 3.12.4 3.12.5 3.12.6 3.12.7 Aldehyde und Ketone Nomenklatur Eigenschaften Darstellung von Aldehyden Darstellung von Ketonen Reaktivität der Carbonylgruppe Reaktionen der Carbonylgruppe mit Basen Reaktionen der Carbonylgruppe mit Hydridionen Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Carbanionen und C-H-aciden Verbindungen 457 457 459 460 462 463 463 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate Nomenklatur 475 475 3.12.8 3.13 3.13.1 Carbonsäuren 3.13.2 Eigenschaften 3.13.3 Darstellung 3.13.4 Reaktionen 467 468 482 482 484 486 XIV Carbonsäurederivate 3.13.5 Carbonsäureester 3.13.6 Carbonsäureanhydride 3.13.7 Carbonsäureamide, Carbonsäureimide Lactame 3.13.8 Carbonitrile 3.13.9 Reaktionen von C-H-aciden Carbonsäurederivaten 489 489 495 3.14 3.14.1 505 505 Hydroxy-und Ketocarbonsäuren Nomenklatur 496 497 499 Hydroxycarbonsäuren 3.14.2 Eigenschaften 3.14.3 Darstellung 3.14.4 Reaktionen 3.14.5 Lactone . . .^ 507 507 508 509 510 Ketocarbonsäuren 3.14.7 Darstellung 3.14.6 Eigenschaften 3.14.8 Reaktionen 511 511 512 513 3.15 3.15.1 3.15.2 3.15.3 3.15.4 Heterocyclen Nomenklatur Eigenschaften Darstellung Reaktionen 515 515 519 522 527 3.16 3.16.1 3.16.2 3.16.3 3.16.4 Grundzüge der Kohlenhydratchemie Einteilung und Nomenklatur Stereochemie der Monosaccharide Reaktionen der Monosaccharide Disaccharide und Polysaccharide 532 532 534 540 546 XV 3.17 3.17.1 3.17.2 3.17.3 3.17.4 Aminosäuren Nomenklatur Eigenschaften Darstellung Reaktionen 551 551 553 555 557 LÖSUNGEN 560 Begriffe und Namensreaktionen der organischen Chemie . . Verzeichnis der Wortabkürzungen Verzeichnis der Zeichen und Symbole Erklärung der Aufgabentypen 563 565 567 571
