Inhaltsübersicht

Inhaltsübersicht
Vorwort
XIX
TEIL I
Eine Einführung in das Studium der Organischen Chemie
1
Kapitel 1
Kapitel 2
Elektronenstruktur und Bindung • Säuren und Basen
Organische Verbindungen: Nomenklatur, physikalische Eigenschaften
und die Darstellung von Strukturen
3
TEIL II
Kapitel 3
Kapitel 4
Kapitel 5
Kapitel 6
Kapitel 7
85
Elektrophile Additionsreaktionen, Stereochemie
und Elektronendelokalisation
145
Alkene — Struktur, Nomenklatur, Reaktivität •
Thermodynamik und Kinetik
Die Reaktionen der Alkene
Stereochemie - Anordnung von Atomen im Raum und die Stereochemie
von Additionsreaktionen
Reaktionen der Alkine • Einführung in die Mehrstufensynthese
Delokalisierte Elektronen und ihre Effekte auf Stabilität,
Reaktivität und p.Ks-Wert • Mehr zur Molekülorbitaltheorie
149
191
237
299
333
TEIL III
Substitutionen und Eliminierungen
395
Kapitel 8
Kapitel 9
399
Kapitel 11
Substitutionsreaktionen der Halogenalkane
Eliminierungsreaktionen von Halogenalkanen • Konkurrenz zwischen
Substitution und Eliminierung
Reaktionen der Alkohole, Amine, Ether, Epoxide und schwefelhaltigen
Verbindungen • Organometallverbindungen
Radikale • Reaktionen der Alkane
497
553
TEIL IV
Die Identifizierung organischer Verbindungen
587
Kapitel 12
Kapitel 13
Massenspektrometrie, Infrarotspektroskopie
und Ultraviolett-visuelle Spektroskopie
NMR-Spektroskopie
589
655
TEIL V
Aromatische Verbindungen
733
Kapitel 14
Kapitel 15
Aromatizität • Reaktionen des Benzols
Reaktionen substituierter Benzole
735
775
TEIL VI
Carbonylverbindungen
825
Kapitel 16
Kapitel 17
Carbonylverbindungen I — Die nucleophile Acylsubstitution
Carbonylverbindungen II — Reaktionen der Aldehyde, Ketone,
Carbonsäurederivate und a,ß -ungesättigten
Carbonylverbindungen
Carbonylverbindungen III — Reaktionen am a-Kohlenstoffatom
Kapitel 10
Kapitel 18
Bibliografische Informationen
http://d-nb.info/982388225
453
827
903
971
digitalisiert durch
ifinhaltsüberiläii«
TEIL VII
Weiteres zu den Themen Redoxreaktionen und Amine
1033
Kapitel 19
Kapitel 20
Weiteres zu Redoxreaktionen
Weiteres zu den Aminen • Heterozyklische Verbindungen
1035
1073
TEIL VIII
Bioorganische Verbindungen
1111
Kapitel
Kapitel
Kapitel
Kapitel
Kapitel
Kapitel
Kapitel
Kohlenhydrate
Aminosäuren, Peptide und Proteine
Katalyse
Reaktionsmechanismen der Coenzyme
Stoffwechselchemie
Lipide
Nucleoside, Nucleotide und Nucleinsäuren
1115
1163
1219
1261
1307
1339
1377
TEIL IX
Spezielle Themen der Organischen Chemie
1419
Kapitel 28
Kapitel 29
Kapitel 30
Synthetische Polymere
Perizyklische Reaktionen
Organische Wirkstoffchemie - Entdeckung und
Entwicklung
1421
1459
Anhang
21
22
23
24
25
26
27
1495
I533
Inhaltsverzeichnis
Vorwort
xix
TEIL I
Eine Einführung in das Studium der Organischen Chemie
1
Kapitel 1
Elektronenstruktur und Bindung • Säuren und Basen
3
1.1
1.2
1.3
1.4
1.5
1.6
1.7
1.8
1.9
1.10
1.11
1.12
1.13
1.14
1.15
1.16
1.17
1.18
1.19
1.20
1.21
1.22
1.23
1.24
1.25
1.26
Die Struktur eines Atoms
Die Elektronenverteilung in einem Atom
Ionenbindung und kovalente Bindung
Die Darstellung von Strukturen
Atomorbitale
Einführung in die Molekülorbitaltheorie
Bindung in Methan und Ethan: Einfachbindungen
Bindung im Ethen: Doppelbindung
Bindung im Ethin: Dreifachbindung
Bindung im Methylkation, im Methylradikal und im Methylanion
Bindung im Wassermolekül
Bindung im Ammoniakmolekül und im Ammoniumion
Bindung der Halogenwasserstoffe
Zusammenfassung: Orbitalhybridisierung, Bindungslängen,
Bindungsstärken und Bindungswinkel
Dipolmomente von Molekülen
Einführung in die Säure-Base-Theorie
pKs und pH
Organische Säuren und Basen
Vorhersage des Resultats von Protonenübertragungsreaktionen
Der Einfluss der Struktur auf die Säurekonstante pKs
Der Einfluss von Substituenten auf die Säurestärke
Einführung in die Elektronendelokalisation
Zusammenfassung der Faktoren, die die Säurestärke bestimmen
Der Effekt des pH-Wertes auf die Struktur organischer Verbindungen
Pufferlösungen
Lewis-Säuren und Lewis-Basen
Kapitel 2
2.1
2.2
2.3
2.4
2.5
2.6
2.7
2.8
2.9
Organische Verbindungen: Nomenklatur, physikalische
Eigenschaften und die Darstellung von Strukturen
Nomenklatur der Alkylradikale
Nomenklatur der Alkane
Nomenklatur der Cycloalkane /Gerüstformeln
Nomenklatur der Halogenalkane
Nomenklatur der Ether
Nomenklatur der Alkohole
Nomenklatur der Amine
Strukturen der Halogenalkane, Alkohole, Ether und Amine
Physikalische Eigenschaften der Alkane, Halogenalkane, Alkohole,
Ether und Amine
6
8
12
20
26
29
35
40
42
44
46
47
49
50
53
54
56
59
62
63
67
70
72
73
77
78
85
90
94
99
102
103
104
107
110
112
VI!
Inhaltsyerzeichnis
2.10
2.11
2.12
2.13
2.14
Rotation um Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen
Cycloalkane: Ringspannung
Konformationen der Cyclohexane
Konformationen monosubstituierter Cyclohexane
Konformationen zweifach substituierter Cyclohexane
TEIL II
Kapitel 3
3.1
3.2
3.3
3.4
3.5
3.6
3.7
3.8
4.1
4.2
4.3
4.4
4.5
4.6
4.7
4.8
4.9
4.10
4.11
4.12
VW
145
Alkene - Struktur, Nomenklatur, Reaktivität •
Thermodynamik und Kinetik
149
Die Reaktionen der Alkene
Die Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene
Die Stabilität von Carbokationen
Die Struktur des Übergangszustandes
Die Regioselektivität der elektrophilen Addition
Die Addition von Wasser und die Addition von Alkoholen
Die Umlagerung von Carbokationen
Die Addition von Halogenen
Die Oxymerkurierung-Reduktion und die Alkoxymerkurierung-Reduktion . . . .
Die Addition einer Peroxycarbonsäure
Die Addition von Boran: Die Hydroborierung-Oxidation
Die Addition von Wasserstoff • Die relativen Stabilitäten der Alkene
Reaktionen und Synthesen
Kapitel 5
5.1
5.2
5.3
5.4
5.5
5.6
5.7
5.8
5.9
5.10
Elektrophile Additionsreaktionen, Stereochemie
und Elektronendelokalisation
Summenformeln und der ungesättigte Charakter
Nomenklatur der Alkene
Die Struktur der Alkene
C/s/frans-Isomerie
Die
tf/Z-Nomenklatur
Wie Alkene reagieren • Gekrümmte Pfeile
Thermodynamik und Kinetik
Reaktionskoordinatendiagramm für die Addition von HBr an 2-Buten
Kapitel 4
121
125
128
132
135
Stereochemie - Anordnung von Atomen im Raum
und die Stereochemie von Additionsreaktionen
Czs/fcrans-Isomere
Chiralität
;
Asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome
Isomere mit einem asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatom
Asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome und Stereozentren
Das Zeichnen von Enantiomeren
Die Benennung von Enantiomeren: Das i?,S-System
Optische Aktivität
Die Messung einer spezifischen Drehung
Enantiomerenüberschuss
151
153
156
157
160
164
169
182
191
193
195
197
199
203
207
211
215
218
220
224
229
237;
239
240
241
242
243
244
245
250
253
255
5.11
5.12
5.13
5.14
5.15
5.16
5.17
5.18
5.19
5.20
5.21
Isomere mit mehr als einem asymmetrisch substituierten
Kohlenstoffatom
Mesoverbindungen
Nomenklatur für Isomere mit mehr als einem asymmetrisch
substituierten Kohlenstoffatom
Reaktionen von Verbindungen mit einem asymmetrisch
substituierten Kohlenstoffatom
Die absolute Konfiguration des (+)-Glycerinaldehyds
Die Trennung von Enantiomeren
Stickstoff- und Phosphorchiralitätszentren
Stereochemie von Reaktionen: Regioselektive, stereoselektive und
stereospezifische Reaktionen
Die Stereochemie der elektrophilen Addition an Alkene
Der stereochemische Verlauf enzymkatalysierter Reaktionen
Die Unterscheidung von Enantiomeren durch biologische
Moleküle
Kapitel 6
6.1
6.2
6.3
6.4
6.5
6.6
6.7
6.8
6.9
6.10
6.11
6.12
Nomenklatur der Alkine
Die Benennung von Verbindungen mit mehr als einer
funktioneilen Gruppe
Die physikalischen Eigenschaften ungesättigter Kohlenwasserstoffe
Die Struktur der Alkine
Wie Alkine reagieren
Addition von Halogenwasserstoffen und von Halogenen an Alkine
Addition von Wasser an Alkine
Addition von Borwasserstoff an Alkine: Hydroborierung-Oxidation
Addition von Wasserstoff
Azidität eines an ein sp-hybridisiertes Kohlenstoffatom
gebundenen Wasserstoffatoms
Synthesen mit Acetylidionen
Syntheseplanung I: Einführung in die Mehrstufensynthese
Kapitel 7
7.1
7.2
7.3
7.4
7.5
7.6
7.7
7.8
7.9
Reaktionen der Alkine • Einführung
in die Mehrstufensynthese
Delokalisierte Elektronen und ihre Effekte
auf Stabilität, Reaktivität und p/Cs-Wert •
Mehr zur Molekülorbitaltheorie
Delokalisierte Elektronen im Benzol
Die Bindung im Benzolmolekül
Mesomere Grenzformeln und der mesomere Zustand
Das Zeichnen mesomerer Grenzformeln
Die vorhergesagten Stabilitäten von mesomeren Grenzformeln
Delokalisationsenergie
Beispiele für die Wirkung delokalisierter Elektronen
auf die Stabilität
Eine molekülorbitaltheoretische Beschreibung der Stabilität
Der Effekt der Elektronendelokalisation auf den pKg-Wert
256
261
265
269
271
272
273
274
276
287
288
299
302
304
306
307
308
310
312
315
317
319
321
322
333
335
338
339
341
344
347
349
354
361
IX *4
Inhaltsverzeichnis
7.10
Der Effekt der Elektronendelokalisation auf das Produkt
einer Reaktion
„„_
obo
7.11
7.12
Thermodynamische vs. kinetische Kontrolle von chemischen
Reaktionen
Die Diels-Alder-Reaktion
377
TEIL III
Substitutionen und Eliminierungen
395
Kapitel 8
Substitutionsreaktionen der Halogenalkane
399
8.1
8.2
8.3
8.4
8.5
8.6
8.7
8.8
8.9
8.10
8.11
8.12
Reaktionen der Halogenalkane
Der Mechanismus der SN2-Reaktion
Faktoren, die die SN2-Reaktion beeinflussen
Die Reversibilität der SN2-Reaktion
Der Mechanismus der SN1-Reaktion
Faktoren, die die SN1-Reaktion beeinflussen
Weiteres zum stereochemischen Verlauf von SN2- und SN1-Reaktionen
Benzylhalogenide, Allylhalogenide, Vinylhalogenide und Arylhalogenide
Konkurrenz zwischen SJM2- und SN1-Reaktionen
Die Rolle des Lösungsmittels in SN2- und SN1-Reaktionen
Intermolekulare vs. intramolekulare Reaktionen
Biochemische Methylierungsreagenzien
Kapitel 9
9.1
9.2
9.3
9.4
9.5
9.6
9.7
9.8
9.9
9.10
9.11
402
403
410
416
420
424
426
428
431
435
442
444
Eliminierungsreaktionen der Halogenalkane •
Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung
453
Die E2-Reaktion
Die Regioselektivität der E2-Reaktion
Die El-Reaktion
Konkurrenz zwischen E2- und El-Reaktionen
Der stereochemische Verlauf der E2- und El-Reaktionen
Eliminierung aus zyklischen Verbindungen
Der kinetische Isotopeneffekt
Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung
Substitution und Eliminierung in der Synthese
Konsekutive E2-Eliminierungen
Syntheseplanung II: Annäherung an das Problem
456
457
464
468
469
474
478
479
484
487
488
Kapitel 10 Reaktionen der Alkohole, Amine, Ether, Epoxide
und schwefelhaltigen Verbindungen • Organometallverbindungen
10.1
10.2
10.3
10.4
10.5
10.6
Nucleophile Substitution an Alkoholen: Halogenalkanbildung
Andere Methoden der Überführung von Alkoholen
in Halogenalkane
Überführung von Alkoholen in Sulfonsäureester
Eliminierungsreaktionen von Alkoholen: Dehydratisierung
Die Oxidation von Alkoholen
•
Amine - Die gebräuchlichsten organischen Basen
497
499
505
508
•;.
517
Inhaltsverzeichnis
10.7
10.8
10.9
10.10
10.11
10.12
10.13
Nucleophile Substitutionen der Ether
Nucleophile Substitutionen von Epoxiden
Arenoxide
Kronenether
Thiole, Thioether und Sulfoniumsalze
Organometallverbindungen
Kupplungsreaktionen
Kapitel 11 Radikale • Reaktionen der Alkane
11.1
11.2
11.3
11.4
11.5
11.6
11.7
Alkane: Unreaktive Verbindungen
Chlorierung und Bromierung der Alkane
Radikalstabilität
Produktverteilung
Das Reaktivitäts-/Selektivitäts-Prinzip
Radikaladdition an Alkene
Der stereochemische Verlauf radikalischer Substitutionen
und Additionen
11.8 Radikalische Substitution von Benzyl- und Allylwasserstoffatomen
11.9 Syntheseplanung III: Zusätzliche Praxis in der Mehrstufensynthese
11.10 Radikalische Reaktionen in biologischen Systemen
11.11 Radikale und das stratosphärische Ozon
TEIL IV
Die Identifizierung organischer Verbindungen
Kapitel 12 Massenspektrometrie, Infrarotspektroskopie
und Ultraviolett-visuelle Spektroskopie
12.1
12.2
12.3
12.4
12.5
12.6
12.7
12.8
12.9
12.10
12.11
12.12
12.13
12.14
12.15
12.16
12.17
12.18
12.19
12.20
Massenspektrometrie
Das Massenspektrum • Fragmentierungen
Isotope in der Massenspektrometrie
Die Bestimmung von Summenformeln: Hoch auflösende
Massenspektrometrie
Fragmentierung an funktionellen Gruppen
Spektroskopie und das elektromagnetische Spektrum
Infrarotspektroskopie
Charakteristische IR-Absorptionsbanden
Die Intensität von Absorptionsbanden
Die Lage von Absorptionsbanden
Mesomerie und induktive Elektroneneffekte
Die Form von Absorptionsbanden
Das Fehlen von Absorptionsbanden
Schwingungen, die infrarot-inaktiv sind
Die Analyse von Infrarotspektren
Ultraviolett- und visuelle Spektroskopie
Das Lambert-Beer'sche Gesetz
Der Effekt der Konjugation auf Amax
Das sichtbare Spektrum und das Phänomen der Farbigkeit
Anwendungen der UV/Vis-Spektroskopie
519
523
526
531
533
536
540
553
556
556
559
560
563
567
570
572
575
577
580
587
589
592
594
297
599
600
608
611
614
615
616
618
626
627
628
629
632
635
636
638
640
-i
gflnhaitsverzeicKnisfi
Kapitel 13 NMR-Spektroskopie
13.1
13.2
13.3
13.4
13.5
13.6
13.7
13.8
13.9
13.10
13.11
13.12
13.13
13.14
13.15
13.16
13.17
13.18
13.19
13.20
13.21
13.22
TEIL V
657
660
661
662
665
667
668
670
673
675
680
686
690
693
695
696
699
699
701
708
708
712
Aromatische Verbindungen
733
Kapitel 14 A r o m a t i z i t ä t * Reaktionen des Benzols
735
14.1
14.2
14.3
14.4
14.5
14.6
14.7
14.8
14.9
14.10
14.11
14.12
14.13
14.14
14.15
14.16
14.17
14.18
14.19
xir
Einführung in die NMR-Spektroskopie
Fourier-Transformations-NMR
Abschirmung
Die Zahl der Signale im aH-NMR-Spektrum
Chemische Verschiebung
Die relativen Lagen der ^-NMR-Signale
Charakteristische Werte der chemischen Verschiebung
Diamagnetische Anisotropie
Die Integration von NMR-Signalen
Die N+1-Regel
Weitere Beispiele für ^-NMR-Spektren
Kopplungskonstanten
Aufspaltungsdiagran me
Diastereotope Wasserstoffatome
Zeitabhängigkeit der NMR-Spektroskopie
An Sauerstoff und Stickstoff gebundene Protonen
Die Verwendung von Deuterium in der 1H-NMR-Spektroskopie
Die Auflösung von 1H-NMR-Spektren
13
C-NMR-Spektroskopie
DEPT-13C-NMR-Spektren
Zweidimensionale NMR-Spektroskopie
Magnetresonanzbildgebung: Der Einsatz der NMR in der Medizin
655
Stabilität aromatischer Verbindungen
Die beiden Kriterien für Aromatizität
Anwendung der Aromatizitätskriterien
Aromatische Heterozyklen
Einige chemische Folgen der Aromatizität
Der antiaromatische Charakter
Eine molekülorbitaltheoretische Beschreibung des aromatischen und
des antiaromatischen Zustandes
Nomenklatur der monosubstituierten Benzole
Wie Benzol reagiert
Der allgemeine Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution ...
Halogenierung des Benzols
Nitrierung des Benzols
...
Sulfonierung des Benzols
t
Friedel-Crafts-Acylierung des Benzols
Friedel-Crafts-Alkylierung des Benzols
Alkylierang des Benzols durch Acylierung-Reduktion
Der Einsatz von Kupplungsreaktionen zur Alkylierung
von Benzol
Verschiedene Methoden zur Durchführung von Reaktionen
Chemische Veränderung von Substituenten an einem Benzolring
737
739
740
743
745
747
748
750
751
753
754
756
757
759
761
763
764
765
765
; Inhaltsverzeichnis.'
Kapitel 15 Reaktionen substituierter Benzole
15.1
15.2
15.3
15.4
15.5
15.6
15.7
15.8
15.9
15.10
15.11
15.12
15.13
15.14
TEIL VI
Die Nomenklatur di- und polysubstituierter Benzole
Reaktivität eines Benzolrings
Der Effekt von Substituenten auf die Orientierung
Der Effekt von Substituenten auf den pJCs-Wert
Das ortho-/para-Verhältnis
Weitere Betrachtungen zu den Substituenteneffekten
Syntheseplanung IV: Die Synthese mono- und disubstituierter
Benzolderivate
Die Synthese trisubstituierter Benzole
Die Synthese substituierter Benzole mit Arendiazoniumsalzen
Das Arendiazoniumion als Elektrophil
Mechanismus der Reaktion von Aminen mit salpetriger Säure
Nucleophile aromatische Substitution: Ein Additions-EliminierungsMechanismus
Nucleophile aromatische Substitution: Ein Eliminierungs-AdditionsMechanismus, der über eine Benz-in-Zwischenstufe verläuft
Polyzyklische benzoide Kohlenwasserstoffe
Carbonylverbindungen
Kapitel 16 Carbonylverbindungen I - Die nucleophile Acylsubstitution
16.1
16.2
16.3
16.4
16.5
16.6
16.7
16.8
16.9
16.10
16.11
16.12
16.13
16.14
16.15
16.16
16.17
16.18
16.19
16.20
16.21
16.22
16.23
Die Nomenklatur der Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Strukturen der Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Physikalische Eigenschaften von Carbonylverbindungen
Natürlich vorkommende Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Wie Klasse I-Carbonylverbindungen reagieren
Relative Reaktivitäten der Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Allgemeiner Mechanismus der nucleophilen Acylsubstitution
Reaktionen der Säurehalogenide
Reaktionen der Säureanhydride
Reaktionen der Ester
Säurekatalysierte Esterhydrolyse und Umesterung
Hydroxidionenvermittelte Esterhydrolyse
Wie der Reaktionsmechanismus der nucleophilen Acylsubstitution
bestätigt wurde
Seifen, Detergenzien und Micellen
Reaktionen der Carbonsäuren
Reaktionen der Amide
Die Hydrolyse von Amiden
Die Hydrolyse eines Imids: Ein Weg zur Synthese primärer Amine
Die Hydrolyse von Nitrilen
Syntheseplanung V: Die Synthese zyklischer Verbindungen
Wie Chemiker Carbonsäuren aktivieren
Wie lebende Zellen Carbonsäuren aktivieren
Dicarbonsäuren und ihre Derivate
775
778
781
787
792
794
794
796
798
800
804
806
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814
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827
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848
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853
856
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863
866
868
870
873
876
877
878
880
882
886
Kapitel 17 Carbonylverbindungen II - Reaktionen der Aldehyde,
Ketone, Carbonsäurederivate und a,/3-ungesättigten
Carbonylverbindungen
17.1
17.2
17.3
17.4
17.5
17.6
17.7
17.8
17.9
17.10
17.11
17.12
17.13
17.14
17.15
Nomenklatur der Aldehyde und Ketone
Relative Reaktivitäten der Carbonylverbindungen
Wie Aldehyde und Ketone reagieren
Reaktionen der Carbonylverbindungen mit Grignard-Reagenzien
Reaktionen der Carbonylverbindungen mit Acetylidionen
Reaktionen der Carbonylverbindungen mit Hydridionen
Reaktionen der Aldehyde und Ketone mit Cyanwasserstoff (Blausäure)
Reaktionen der Aldehyde und Ketone mit Aminen und Aminderivaten
Reaktionen der Aldehyde und Ketone mit Wasser
Reaktionen der Aldehyde und Ketone mit Alkoholen
Schutzgruppen
Addition von Schwefelnucleophilen
Die Wittig-Reaktion zur Darstellung von Alkenen
Stereochemischer Verlauf der nucleophilen Addition: Re- und Si-Seiten
Syntheseplanung VI: Bindungstrennungen, Synthone und
Syntheseäquivalente
17.16 Nucleophile Addition an a,ß-ungesättigte Aldehyde und Ketone
17.17 Nucleophile Addition an a,ß-ungesättigte Carbonsäurederivate
17.18 Enzymkatalysierte Addition an a,j3-ungesättigte Carbonylverbindungen
Kapitel 18 Carbonylverbindungen III - Reaktionen
am a-Kohlenstoffatom
18.1
18.2
18.3
18.4
18.5
18.6
18.7
18.8
18.9
18.10
18.11
18.12
18.13
18.14
18.15
18.16
18.17
18.18
18.19
18.20
Azidität von a-Wasserstoffatomen
Keto-Enol-Tautomerie
Enolisierung
Wie Enole und Enolationen reagieren
Halogenierung des a-Kohlenstoffatoms von Aldehyden
und Ketonen
Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion
......;...
;'..'.'
a-Halogenierte Carbonylverbindungen in der Synthese
Die Verwendung von LDA zur Bildung von Enolaten
Alkylierung des a-Kohlenstoffatoms von Carbonylverbindungen
Alkylierung und Acylierung des a-Kohlenstoffatoms über
Enaminzwischenstufen
Die Michael-Addition
.;.
Die Aldoladdition
Die Bildung a,ß-ungesättigter Aldehyde und Ketone . . . . . . . . : . . . . . . . . . . . .
Die gemischte Aldolreaktion
Die Claisen-Kondensation zur Bildung von /3-Ketoestern
Die gemischte Claisen-Kondensation
Intramolekulare Kondensations- und Additionsreaktionen
Decarboxylierung von 3-Oxocarbonsäuren
Die Malonsäureestersynthese
Die Acetessigestersynthese
903
906
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994
996
997
999
1001
1004
1009
1010
1012
^Inhaltsverzeichnis
18.21 Syntheseplanung VII: Die Knüpfung neuer Kohlenstoff-KohlenstoffBindungen
18.22 Reaktionen am a-Kohlenstoffatom in biologischen Systemen
TEIL VII
Weiteres zu den Themen Redoxreaktionen und Amine
Kapitel 19 Weiteres zu Redoxreaktionen
19.1
19.2
19.3
19.4
19.5
19.6
19.7
19.8
19.9
Reduktionen
Oxidation von Alkoholen
Oxidation von Aldehyden und Ketonen
Syntheseplanung VIII: Kontrolle des stereochemischen Verlaufs
Alkenhydroxylierung
Oxidative 1,2-Diolspaltung
Oxidative Alkenspaltung
Oxidative Alkinspaltung
Syntheseplanung IX: Die Umwandlung funktioneller Gruppen
Kapitel 20 Weiteres zu den A m i n e n • Heterozyklische
Verbindungen
20.1
20.2
20.3
20.4
20.5
20.6
20.7
20.8
20.9
20.10
TEIL VIII
Weiteres zur Nomenklatur
Mehr über die Säure/Base-Eigenschaften von Aminen
Amine reagieren als Basen und als Nucleophile
Reaktionen quaternärer Ammoniumhydroxidderivate
Phasentransferkatalyse
Oxidation von Aminen: Die Cope-Eliminierung
Synthese von Aminen
Aromatische fünfgliedrige Heterozyklen
Aromatische sechsgliedrige Heterozyklen
Biologisch bedeutsame Heterozyklen
Bioorganische Verbindungen
Kapitel 21 Kohlenhydrate
21.1
21.2
21.3
21.4
21.5
21.6
21.7
21.8
21.9
21.10
Klassifizierung der Kohlenhydrate
Die D-/L-Nomenklatur der Kohlenhydrate
Die Konfigurationen der Aldosen
Die Konfigurationen der Ketosen
Reaktionen der Monosaccharide in basischen Lösungen
Redoxreaktionen der Monosaccharide
Osazonbildung
Kettenverlängerung: Die Kiliani/Fischer-Synthese
Kettenverkürzung: Der Wohl-Abbau
Die Stereochemie der Glucose: Der Konfigurationsbeweis
von Fischer
21.11 Halbacetalbildung
21.12 Die Stabilität der Glucose
1013
1015
1033
1035
1039
1046
1048
1051
1053
1054
1056
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1061
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1128
1129
1130
1131
1134
1137
;
I Inhaltsverzeichnis:;
21.13
21.14
21.15
21.16
21.17
21.18
21.19
21.20
Glycosidbildung
Der anomere Effekt
Reduzierende und nichtreduzierende Zucker
Disaccharide
Polysaccharide
Einige von Kohlenhydraten abgeleitete Naturstoffe
Kohlenhydrate an Zelloberflächen
Synthetische Süßstoffe
Kapitel 22 Aminosäuren, Peptide und Proteine
22.1
22.2
22.3
22.4
22.5
22.6
22.7
22.8
22.9
22.10
22.11
22.12
22.13
22.14
22.15
22.16
22.17
Klassifizierung und Nomenklatur der Aminosäuren
Konfiguration der Aminosäuren
Säure/Base-Eigenschaften der Aminosäuren
Der isoelektrische Punkt
Trennung von Aminosäuren
Aminosäuresynthesen
Racematspaltung von Aminosäuregemischen
Peptidbindungen und Disulfidbindungen
Einige interessante Peptide
Strategie der Peptidsynthese: N-Schutz und C-Aktivierung
Automatisierte Peptidsynthese
Proteinstruktur - Eine Einführung
Ermittlung der Primärstruktur eines Proteins
Sekundärstruktur von Proteinen
Tertiärstruktur von Proteinen
Quartärstruktur von Proteinen
Proteindenaturierung
Kapitel 23 Katalyse
23.1
23.2
23.3
23.4
23.5
23.6
23.7
23.8
23.9
Katalyse in der Organischen Chemie
Saure Katalyse
Basenkatalyse
Nucleophile Katalyse
Katalyse durch Metallionen
Intramolekulare Reaktionen
Intramolekulare Katalyse
Katalyse biochemischer Reaktionen
Enzymkatalysierte Reaktionen
Kapitel 24 Reaktionsmechanismen der Coenzyme
24.1
24.2
24.3
24.4
24.5
24.6
m
Einführung in den Stoffwechsel
Ein für viele Redoxreaktionen benötigtes Vitamin: Vitamin B3
Flavinadenindinucleotid und Flavinmononucleotid: Vitamin Bz
Thiaminpyrophosphat: Vitamin Bt
Biotin: Vitamin H
.......
Pyridoxalphosphat: Vitamin B6
......................
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1142
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1213
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1223
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1231
1233
1236
1239
1241
1261
1265
1266
1273
1277
1282
1284
|lnhä1teyerzeichhis|
24.7
24.8
24.9
Coenzym B 1 2 : Vitamin B 12
Tetrahydrofolat: Folsäure
Vitamin KH2: Vitamin K
Kapitel 25 Stoffwechselchemie
25.1
25.2
25.3
25.4
25.5
25.6
25.7
25.8
25.9
25.10
25.11
25.12
Die vier Stufen des Katabolismus
ATP: Der Überträger der chemischen Energie
Reaktionsmechanismen für Phosphorylgruppenübertragungen
Der „energiereiche Charakter" der Phosphoanhydridbindungen
Warum ATP in lebenden Zellen kinetisch stabil ist
Der katabole Stoffwechsel der Fette: 0-Oxidation
Der katabole Stoffwechsel der Kohlenhydrate
Die verschiedenen Schicksale des Pyruvats
Der katabole Stoffwechsel der Proteine
Der Zitronensäurezyklus
Die oxidative Phosphorylierung
Anabolismus
Kapitel 26 Lipide
26.1
26.2
26.3
26.4
26.5
26.6
26.7
26.8
26.9
26.10
26.11
Fettsäuren: Langkettige Carbonsäuren
Wachse: Hochmolekulare Ester
Fette und Öle
Phospholipide und Sphingolipide: Bestandteile biologischer Membranen . . . .
Prostaglandine: Die Regulation physiologischer Reaktionen
Terpene
Vitamin A
Die Biosynthese der Terpene
Steroide als chemische Botenstoffe
Die Biosynthese des Cholesterins
Synthetische Steroide
Kapitel 27 Nucleoside, Nucleotide und Nucleinsäuren
27.1
27.2
27.3
27.4
27.5
27.6
27.7
27.8
27.9
27.10
27.11
27.12
27.13
Nucleoside und Nucleotide
Wichtige Nucleotide
Nucleinsäuren
DNA ist stabil, RNA kann leicht gespalten werden
Replikation: Die Biosynthese der DNA in lebenden Zellen
Transkription: Die Biosynthese der RNA in lebenden Zellen
Drei Arten von Ribonucleinsäuren
Translation: Die Biosynthese der Proteine in lebenden Zellen
Warum die DNA Thymin anstelle von Uracil enthält
Wie die Basensequenz eines DNA-Moleküls bestimmt wird
Die Polymerasekettenreaktion (PCR)
Gentechnik
Die Laborsynthese von DNA-Strängen
1292
1294
1299
1307
1309
1311
1314
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1319
1319
1323
1326
1328
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1333
1334
1339
1341
1343
1344
1349
1353
1356
1359
1360
1366
1371
1372
1377
1379
1383
1384
1389
1390
1391
1393
1396
1401
1403
1406
1408
1409
Inhaltsverzeichnis'
TEIL IX
Spezielle Themen der Organischen Chemie
Kapitel 28 Synthetische Polymere
28.1
28.2
28.3
28.4
28.5
28.6
28.7
Zwei Klassen synthetischer Polymere
Kettenwachstumspolymere
Stereochemie der Polymerisation • Natta-Ziegler-Katalysatoren
Die Polymerisation von Dienen • Gummiherstellung
Copolymere
Stufenwachstumspolymere
Physikalische Eigenschaften von Polymeren
Kapitel 29 Perizyklische Reaktionen
29.1
29.2
29.3
29.4
29.5
29.6
29.7
1419
1421
1424
1426
1438
1439
1442
1443
1449
1459
Die drei Arten perizyklischer Reaktionen
Molekülorbitale und Orbitalsymmetrie
Elektrozyklische Reaktionen
Cycloadditionen
Sigmatrope Umlagerungen
Perizyklische Reaktionen in biologischen Systemen
Zusammenfassung der Auswahlregeln für perizyklische Reaktionen
1461
1464
1469
1476
1481
1487
1490
Kapitel 30 Organische Wirkstoffchemie - Entdeckung und Entwicklung
1495
30.1
30.2
30.3
30.4
30.5
30.6
30.7
30.8
30.9
30.10
30.11
30.12
30.13
Die Benennung von Wirkstoffen
Leitverbindungen
Molekulare Modifizierung
Zufallsdurchmusterungen
Glückliche Zufälle bei der Medikamentenentwicklung
Rezeptoren
Enzymhemmstoffe als Medikamentenwirkstoffe
Entwurf eines Selbstmordsubstrates
Quantitative Struktur-/Aktivitäts-Beziehung
Molekulare Modellierung
Kombinatorische organische Synthese
Antivirale Wirkstoffe
Pharmazeutische Ökonomie • Gesetzliche Regelungen
Anhang
A
B
C
D
E
F
G
H
I
J
1501
1502
1503
1507
1509
1511
1517
1520
1522
1524
1525
1527
1529
1533
Physikalische Eigenschaften organischer Verbindungen
pKs-Werte
Die Ableitung von Geschwindigkeitsgesetzen
Zusammenfassung von Methoden zur Synthese
definierter funktioneller Gruppen
Kurze Übersicht der Methoden zur Synthese von C—C-Bindungen
Tabellen zur Spektroskopie
Lösungen zu ausgewählten Übungsaufgaben
Glossar
Weiterführende Literatur
Index
1534
1541
1543
1546
1551
1552
1558
1574
1599
1617